人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 芳香烃备课课件ppt
展开1.写出苯的结构式和结构简式。2.试着说明一下苯具有哪些重要的化学性质。
1. 苯的结构 分子式:C6H6
C−C 154 pmC=C 133 pm
6个C之间的化学键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键; (6个C等效,6个H等效)b. 平面正六边形结构,所有原子在同一平面内,键角120°
一、苯的结构与化学性质
1、可设计怎样的方案来证明苯是否含有碳碳双键?
2、用什么例子可说明苯环6个碳原子之间的键完全相同,是介于单键和双键之间的独特的键。
结论:由此说明苯的结构中不存在碳碳双键。
上层橙色 下层几乎无色橙黄色不褪去,即溴单质转移到苯层
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无碳碳双键存在
说明苯的6个碳原子之间的键完全相同,是介于单键和双键之间的独特的键。
观察总结颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点
无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
3. 苯的化学性质(1)氧化反应 a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟 b. 不使酸性KMnO4溶液褪色(2)取代反应(3)加成反应
难氧化、易取代、能加成
导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。
无色油状液体,密度大于水,难溶于水
思考交流:1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑, 为什么?2.该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑?3.生成的HBr液体气体易溶于水,应如何吸收和检验?4.生成的溴苯应为无色油状液体,为何呈褐色?如何恢复原貌?
Fe能被Br2氧化生成FeBr3
采用长导管,导气兼冷凝回流挥发的苯和溴
溶有溴而呈褐色,用NaOH溶液洗涤
纯净的硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。常呈黄色是因为溶解有NO2。硝基苯蒸气有毒性。
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:-NO2(注意与NO2、NO2- 区别)
思考交流:a.试剂混合顺序?b.浓硫酸的作用?c.如何控制温度?d.长导管的作用?e.实验现象f.纯净的硝基苯是无色油状液体,初级产品溶液为何为淡黄色?g.如何分离提纯?
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体,能闻到苦杏仁气味
f.浓硝酸分解的生成红棕色的NO2,溶解在硝酸中显黄色,部分硝酸附着在硝基苯上,使其显淡黄色。
g.加NaOH溶液进行分液
注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色), 说明它比乙烯难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:
指明反应类型:① ;② ; ③ ;④ 。
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定
1. 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有( )①苯的间位二元取代物只有一种;②苯的邻位二元取代物只有一种;③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A. ①④⑤B. ③④⑤C. ②③⑤D. ①③⑤
2、下列关于苯的叙述中正确的是( )A.苯分子中没有共价单键B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
3、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )A、各原子均位于同一平面上B、苯环中有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120
4、下列反应中,不属于取代反应的是( )A、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热B、苯与液溴后加入铁粉C、乙烯通入溴水中D、乙烷与氯气混合光照
5.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A.甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷
只含有一个苯环,侧链都是饱和的烷基
下列物质中属于苯的同系物的是( )
通式:CnH2n-6(n≥6)
苯乙烯结构简式为 。是否为苯的同系物?所有原子是否在同一平面内?
无色的具有特殊气味的液体;密度小于水;不溶于水,易溶于有机溶剂。
沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 144.4℃ 139.1℃ 138.4℃
苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色吗?
(1)氧化反应 可燃性:火焰明亮,并有浓烟。
取苯、甲苯各2 mL分别注入2支试管中,各加入3滴酸性KMnO4溶液,充分振荡,观察现象。
a.苯环对侧链的影响
注意: ①R、R′表示原子或原子团。 ②无论R、R′有多复杂,只要与苯环直接相连的碳原子上有氢,都能被氧化,氧化产物都是苯甲酸。
思考:如何鉴别苯和甲苯?
苯环使侧链烃基性质活泼而易被氧化
请分析下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物?
淡黄色晶体,不溶于水。是一种烈性炸药。
2,4,6-三硝基甲苯TNT
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
(2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水反应褪色。而苯既不可以使酸性高锰酸钾褪色,也不能使溴水反应褪色。
1. 来源 传统工艺:煤焦油 新 工 艺:石油的催化重整和裂化2. 应用 简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
三、芳香烃的来源及其应用
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃。
1. 下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A. 甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D. 1 ml甲苯与3 ml氢气发生加成反应
2. 下列说法中,正确的是( )A. 芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C. 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D. 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
1.物理性质 2.化学性质 (1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。 (2)苯的同系物的侧链易被氧化。 (3)苯的同系物能发生加成反应。
二、芳香烃的来源及其应用
1.完成教材P40习题1、2、3、42、完成补充作业3、预习第三节卤代烃
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