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    2020-2021学年高中化学新人教版必修第二册 :7.第一节 认识有机化合物学案
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    2021学年第七章 有机化合物第一节 认识有机化合物导学案

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    这是一份2021学年第七章 有机化合物第一节 认识有机化合物导学案,共20页。


    核心微网络
    素养新目标
    1.认识有机物的结构特点和通性。
    2.学会甲烷的结构和性质,了解烷烃的通性。
    3.了解同系物和同分异构体及其基本判断方法。
    学 业 基 础
    [预习新知]
    一、有机化合物中碳原子的成键特点
    1.甲烷的分子结构
    (1)组成与结构特点
    (2)空间结构
    2.有机化合物的结构特点
    二、烷烃
    1.烷烃的结构
    2.烷烃的命名
    (1)碳原子数在十以内时,用__________________________依次代表碳原子数,其后加“烷”字表示,如戊烷、庚烷等。
    (2)碳原子数在十以上时,直接用________来表示,如十一烷、十七烷等。
    (3)当碳原子数相同时,用正、异、新来区别,如CH3CH2CH2CH3称为________,称为________。
    3.物理性质
    (1)递变规律(随碳原子数n递增)
    eq \x(状态)—气态→液态→固态(n≤4的烷烃呈________)
    |
    eq \x(熔沸点)—逐渐________
    |
    eq \x(密度)—相对密度逐渐________
    (2)相似性
    烷烃均________水,相对密度均小于1。
    4.化学性质
    (1)稳定性:在通常情况下,烷烃比较稳定,跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
    (2)燃烧反应
    烷烃燃烧通式:__________________________。
    (3)取代反应
    ①概念:有机化合物分子里的某些____________被其他____________代替的反应叫做取代反应。
    ②甲烷与Cl2的取代反应
    CH4+Cl2eq \(――→,\s\up15(光))________+________,CH3Cl+Cl2eq \(――→,\s\up15(光))________+________,
    CH2Cl2+Cl2eq \(――→,\s\up15(光))________+________,CHCl3+Cl2eq \(――→,\s\up15(光))________+________
    三、同系物 同分异构体
    1.同系物
    (1)特点:________相似,在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质。
    (2)实例:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
    2.同分异构体
    (1)概念:具有相同的________,但具有不同的________的物质。
    (2)实例:__________________与互为同分异构体。
    (3)同分异构体的沸点:支链越多,沸点越________。
    (4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
    四、有机化合物及其性质
    1.概念
    有机化合物是指绝大多数含________元素的化合物,简称有机物。
    2.性质
    (1)物理性质
    大多数有机物的熔点比较____,____溶于水,____溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
    (2)化学性质
    大多数有机物________,__________;有机物的化学反应比较________,常伴有________发生,很多反应需要在______、____________的条件下进行。
    [即学即练]
    1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
    (1)烃是含有碳元素和氢元素的化合物。( )
    (2)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水。( )
    (3)甲烷与Cl2的反应是置换反应。( )
    (4)烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烃。( )
    (5)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应。( )
    (6)烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
    (7)同分异构体具有相同的组成元素。( )
    (8)同分异构体具有相同的相对分子质量。( )
    (9)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( )
    (10)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物。( )
    (11)有机物都含有碳元素,则含有碳元素的化合物都是有机物。( )
    2.甲烷分子中的碳原子与氢原子的结合方式是( )
    A.形成四对共用电子对
    B.通过非极性键
    C.通过两个共价键
    D.通过离子键和共价键
    3.下列关于甲烷性质的叙述,不正确的是( )
    A.甲烷在空气中完全燃烧生成水和二氧化碳
    B.甲烷是无色、有臭味的气体
    C.甲烷是一种最简单的有机物
    D.甲烷极难溶于水
    4.下列分子式不只表示一种物质的是( )
    A.C3H8 B.C4H10
    C.CHCl3 D.CH2Cl2
    5.下列物质之间的相互关系错误的是( )
    A.CH3CH2CH2CH3和互为同分异构体
    B.干冰和冰为同一种物质
    C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
    D.12C和14C互为同位素
    6.下列各物质:①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8
    (1)互为同位素的是________。
    (2)互为同素异形体的是________。
    (3)同属于烷烃的是________。
    (4)互为同分异构体的是________。
    (5)互为同系物的是________。
    核 心 素 养
    目标一 有机物的结构特点与表示方法
    [例1] 下列各图均能表示甲烷的分子结构,按要求回答下列问题。
    (1)甲烷的球棍模型是________,甲烷的电子式是__________(填序号)。
    (2)如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2应该有________种结构,实际CH2Cl2有________种结构,证明甲烷不是平面结构,而是________结构,上述中的________更能反映其真实存在状况。
    [提升1] 写出下列结构式对应的结构简式:



    [核心能力]
    常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)
    eq \x(状元随笔) 甲烷空间结构的三点拓展应用
    (1)若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代,则形成的分子结构仍为正四面体结构。
    (2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代,则形成的分子结构仍为四面体,但不属于正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2等。
    (3)由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。
    目标二 烷烃的特征反应——取代反应
    [例2]
    将1 ml甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中,倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示),对于此反应,有关叙述不正确的是( )
    A.该反应属于取代反应
    B.该反应的条件是光照
    C.该反应的生成物只有四种
    D.该反应现象是量筒内气体颜色变浅,器壁上有油状液滴
    eq \x(状元随笔) CH4发生取代反应实验的注意事项
    1.用排饱和食盐水收集氯气的目的是净化氯气和减少氯气在水中的溶解度。
    2.控制甲烷和氯气的体积比为1:1。
    3.甲烷和氯气的混合气体在弱光下能安静地发生化学反应,在强光照射下能发生爆炸。
    4.氯气有毒,注意在通风的条件下进行操作。
    5.甲烷与氯水、溴水不反应。
    [提升2] 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
    A.甲烷与氯气的物质的量之比为1:1混合发生取代反应只生成CH3Cl
    B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl最多
    C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
    D.1 ml甲烷生成CCl4最多消耗2 ml氯气
    [核心能力]
    取代反应和置换反应的区别
    eq \x(状元随笔) 甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面
    (1)反应物:卤素单质(纯卤素)和甲烷,不能是卤素单质的水溶液。
    (2)生成物:卤化氢和卤代甲烷(四种)的混合物,其中卤化氢的物质的量最多。
    (3)反应条件:光照(室温下在暗处不发生反应)。
    (4)反应特点:用“―→”而不用“===”,仍遵守质量守恒定律,需要配平。
    目标三 同系物和同分异构体
    [例3] 下列说法中错误的是( )
    ①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质必定相似
    A.①②③④ B.只有②③
    C.只有③④ D.只有①②③
    [提升3] 有下列结构的物质
    ①CH3(CH2)3CH3
    ②CH3CH2CH2CH2CH3
    ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
    其中,属于同系物的是________;属于同分异构体的是________;属于同种物质的是________。
    A.①② B.②③ C.③④⑤⑥⑦
    D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥
    [核心能力]
    同系物和同分异构体的判断
    1.同系物的判断标准
    2.同分异构体的判断标准——“一同一异”
    (1)一同——分子式相同。
    可理解如下:
    ①分子式相同eq \(,\s\up15(成立),\s\d14(不一定成立))具有相同的组成元素
    如CH4、C3H8的组成元素相同,但两者不是同分异构体。
    ②分子式相同eq \(,\s\up15(成立),\s\d14(不一定成立))具有相同的相对分子质量
    如C2H4、N2的相对分子质量相同,但两者不是同分异构体。
    ③分子式相同eq \(,\s\up15(成立),\s\d14(不一定成立))各元素的质量分数分别相同
    如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数分别相同,但两者不一定是同分异构体。
    (2)一异——结构不同。
    可理解如下:
    ①原子或原子团的连接顺序不同;
    ②原子的空间排列不同。
    eq \x(状元随笔) 判断同系物时要注意以下两种情况:
    ①根据物质的结构简式判断物质是不是互为同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,若分子式相同则不互为同系物,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体。
    ②组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。
    如:C2H4与C3H6的最简式相同,C、H的质量分数相同,但C2H4只能为CH2===== CH2,而C3H6若为CH2CH2CH2时二者不互为同系物。
    学考评价
    1.下列说法正确的是 
    A.甲烷分子的比例模型为,其二氯取代物有2种结构
    B.甲烷分子的球棍模型为
    C.天然气不属于可再生能源
    D.标准状况下,11.2 L CCl4中含有C-Cl键的数目为2NA
    2.下列性质中,属于烷烃特征的是 
    A.完全燃烧只生成二氧化碳和水
    B.它们不溶于水
    C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生取代反应
    D.它们密度都较小
    3.下列反应属于取代反应的是 
    A.C2H4+3O2 eq \(――→,\s\up15(点燃))2CO2+2H2O
    B.Zn+CuSO4===ZnSO4+Cu
    C.NaCl+AgNO3===AgCl↓+NaNO3
    D.CH2Cl2+Cl2eq \(――→,\s\up15(光))CHCl3+HCl
    4.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1 ml,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )
    A.CH4 B.C3H8
    C.C4H10 D.C2H6
    5.下列物质中互为同系物的有________,互为同分异构体的有________,互为同素异形体的有________,属于同位素的有________,是同一种物质的有________。
    6.
    如右图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1:4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光照的地方,让混合气体缓缓地反应一段时间。
    (1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出化学方程式________________________________。
    (2)若题目中甲烷与氯气的体积比为1:1,则得到的产物为__________________。
    A.CH3Cl、HCl
    B.CCl4、HCl
    C.CH3Cl、CH2Cl2
    D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
    (3)经过几个小时的反应后,U形管右端水柱的变化是________。
    A.升高 B.降低
    C.不变 D.无法确定
    (4)右端玻璃管的作用是________________________________________________________________________。
    练后感悟
    取代反应的三个注意点:
    1.反应条件和反应物
    反应条件为光照,反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应,但可以与氯气发生取代反应。
    2.反应产物(以CH4与Cl2反应为例)
    反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物,虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一,但很难出现全部是某一种产物的现象。
    3.物质的量的关系
    CH4与Cl2发生取代反应时,每1 ml H原子被取代,消耗1 ml Cl2分子,同时生成1 ml的HCl分子。
    当n(CH4):n(Cl2)=1:1时,反应并不只发生CH4+Cl2eq \(――→,\s\up15(光))CH3Cl+HCl,其他反应仍同时发生。
    eq \x(温馨提示:请完成课时作业11)
    第七章 有机化合物
    第一节 认识有机化合物
    学 业 基 础
    [预习新知]
    , 正四面体 4 单 双
    三 碳环 碳碳单键 链状 氢原子 CnH2n+2(n≥1)
    甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 正丁烷
    异丁烷 气态 升高 增大 难溶于 CnH2n+2+eq \f(3n+1,2)O2eq \(――→,\s\up15(点燃))nCO2+(n+1)H2O 原子(或原子团) 原子(或原子团) CH3Cl HCl CH2Cl2 HCl CHCl3
    HCl CCl4 HCl 结构 CH2 分子式 结构 CH3CH2CH2CH3 低 碳 低 难 易 容易燃烧 受热会分解 复杂 副反应 加热 光照或催化剂
    [即学即练]
    1.答案:(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)√
    (8)√ (9)× (10)× (11)×
    2.解析:甲烷分子中碳原子和4个氢原子共用4个电子对,形成4个C—H极性共价键,A项正确,B、C、D三项均不正确。
    答案:A
    3.解析:甲烷是一种无色无味的气体。家用或工业用天然气中,常掺入少量有特殊气味的杂质气体,以警示气体的泄漏。
    答案:B
    4.解析:正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。
    答案:B
    5.解析:干冰是二氧化碳晶体,冰是固态的水。
    答案:B
    6.答案:(1)② (2)① (3)③④ (4)④ (5)③
    核 心 素 养
    [例1] 解析:(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质,其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型,但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例;电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。
    (2)甲烷的结构式为,其分子空间构型若为平面正方形结构,则二氯甲烷有2种结构:、;实际上甲烷为空间正四面体结构,所以二氯甲烷只有1种结构。
    答案:(1)C B (2)2 1 正四面体 D
    [提升1] 答案:(1)CH3CH2CH(CH3)2或
    (2)CH3CH3
    (3) 或(CH3)2CHCH(CH3)2
    [例2] 解析:CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应,该反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢五种产物;所以现象是量筒内气体颜色变浅,器壁上有油状液滴,量筒中有少量白雾,水槽中有晶体析出。
    答案:C
    [提升2] 解析:甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,四种有机物都会产生,故得不到纯净的CH3Cl,A错误,C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1 ml H原子,消耗1 ml氯气,生成1 ml HCl,故产物中HCl最多,B错误;1 ml甲烷生成CCl4最多消耗4 ml氯气,D错误。
    答案:C
    [例3] 解析:互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;化学性质相似的有机物,结构不一定相似,故不一定是同系物,①错误;CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,碳、氢元素的质量分数均相同,但二者结构不相似,不是同系物,②③错误,故选D。
    答案:D
    [提升3] 解析:7种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物;①②结构相同属于同种物质,④⑥结构相同属于同种物质;③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
    答案:BD E AF
    学考评价
    1.解析:甲烷分子的比例模型为,其二氯取代物有1种结构,所以A项和B项均错误。天然气为化石燃料,属于不可再生能源,C项正确。标准状况下,CCl4是液态不是气态,所以11.2 L CCl4的物质的量不是0.5 ml,D错误。
    答案:C
    2.解析:分子通式为CnH2n+2与Cl2发生取代反应是烷烃的特征,而其他类别的烃燃烧时也产生二氧化碳和水,且密度较小,难溶于水,故A、B、D错误,选C。
    答案:C
    3.解析:取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项C2H4的燃烧不是取代反应;B项为置换反应;C项为复分解反应;D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子,故属于取代反应。
    答案:D
    4.解析:设此气态烃的分子式为CxHy,其完全燃烧的化学方程式为CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up15(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O,则1 ml该烃完全燃烧时耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4))) ml,上述选项分别代入eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4))) ml,比较可知C4H10耗氧量最多。
    答案:C
    5.解析:先将比较容易找到的找出:①④、②⑥为同一种物质,⑧⑩为同位素,③⑨为同素异形体;再找同分异构体,⑦⑪同碳原子数,但结构不同,因此互为同分异构体;最后找出同系物:②与⑦、⑪互为同系物或⑥与⑦、⑪互为同系物。
    答案:②⑦、②⑪、⑥⑦、⑥⑪ ⑦⑪ ③⑨ ⑧⑩ ①④、②⑥
    6.解析:(1)因Cl2足量,若充分反应,则CH4中的4个H原子可完全被取代,生成CCl4和HCl,故化学方程式为CH4+4Cl2eq \(――→,\s\up15(光照))CCl4+4HCl。(2)甲烷与氯气的取代反应,是四步反应同时发生,故可得到四种氯代产物和HCl。(3)U形管左端的甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,有液态物质生成,且生成的HCl易溶于水,压强减小,故U形管左端液面上升,右端液面下降。(4)为了平衡气压,故在U形管右侧插有一个玻璃管。
    答案:(1)CH4+4Cl2eq \(――→,\s\up15(光照))CCl4+4HCl (2)D (3)B (4)平衡气压
    分子式
    电子式
    结构式
    分子模型
    CH4
    __________
    __________
    分子结构示意图
    结构特点及空间构型
    甲烷分子是________结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点,且4个C—H键完全相同
    碳原子成键特点
    碳原子的
    连接方式
    键的个数
    键的类型
    每个C原子与其他原子形成______个共价键
    两个C原子之间可以通过共用电子对形成______键、______键或______键
    多个C原子间以共价键构成碳链或______
    表示方法
    含义
    分子式:CH4
    用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
    最简式(实验式):CH4
    表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
    用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
    ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;
    ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
    球棍模型:
    小球表示原子,短棍表示化学键(单键、双键或三键)
    比例模型:
    用不同体积的小球表示不同大小的原子
    类别
    取代反应
    置换反应
    实例
    eq \x(CH4+Cl2\(――→,\s\up15(光))CH3Cl+HCl)
    eq \x(Zn+H2SO4===ZnSO4+H2↑)
    反应物
    一种化合物和另一种化合物或单质
    一种单质和一种化合物
    生成物
    一般生成两种化合物
    另一种化合物和另一种单质
    反应中电
    子得失
    不一定发生电子转移,不一定是氧化还原反应
    一定发生电子转移,一定是氧化还原反应
    反应是
    否可逆
    部分是可逆反应
    一般是不可逆反应
    反应
    条件
    大多需加热、光照、催化剂等
    一般只需常温或加热
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