高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成优质课件ppt
展开增加碳链(卤代烃的取代,醛、酮与HCN加成,羟醛缩合等)减少碳链(烯烃、炔烃的氧化,脱羧等)成环、开环
羟基的引入与转化卤原子的引入与转化双键的引入与转化醛基的引入与转化羧基的引入与转化
2.有机化合物结构的测定
有机化合物分子式的确定
元素分析碳、氢元素质量分数的测定氮元素质量分数的测定卤素质量分数的测定测定有机化合物的相对分子质量
有机化合物结构式的确定
有机化合物结构式测定的流程,不饱和度的 计算[Ω=N(C)+1-
有机化合物官能团的确定
化学方法核磁共振氢谱法紫外光谱法红外光谱法
测定有机化合物的结构流程和测定方法的发展历史
合成带有特定功能基团的高分子化合物高分子化合物的“接枝”、交联高分子化合物的降解
常见的合成高分子材料(塑料、合成橡胶、合 成纤维、涂料、黏合剂等)功能高分子材料(离子交换树脂、医用高分子)
加成聚合反应(加聚反应)缩合聚合反应(缩聚反应)
通过对有机化合物结构测定、有机合成及合成高分子的学习1.知道测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。2.综合应用有关知识能正确推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线。3.能对单体和高分子进行相互推断、能分析高分子的合成路线;能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
4.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点;能列举重要的合成高分子化合物,说明它们在材料领域中的应用。5.能参与材料选择与使用、垃圾处理、环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策。
例1 高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法不正确的是A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱只有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
解析 根据分析,试剂a为CH3OH,名称是甲醇,故A正确;化合物B为CH2==CH—O—CH3,要存在顺反异构,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,故B正确;
例2 (2020·全国卷Ⅱ,10)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应
解析 MPy有1种芳香同分异构体,为苯胺,A错误;EPy中含有两个“—CH2—”,均为饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;同系物是指结构相似,在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物,VPy与乙烯结构不同,两者不互为同系物,C错误;由题图中醇羟基转化为碳碳双键可知,发生了消去反应,D正确。
例3 关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.合成涤纶的单体均可发生酯化反应D.酚醛树脂是通过加聚反应合成的
解析 顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料,A项错误;顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯,与反-2-丁烯的分子式不同,B项错误;合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇,这两种单体均能发生酯化反应,C项正确;酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,D项错误。
例4 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
回答下列问题:(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:______________________________________________________________________。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有_____组吸收峰。
解析 B的结构简式为H3C—C≡C—CH2—CH2—OH,则核磁共振氢谱中有4种不同化学环境的氢原子,即有4组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
解析 根据流程图中C+X―→D知,C中的—OH与X反应生成D中的酯基,则X中有—COOH,所以X为 。
(4)D→E的反应类型为__________。
解析 结合题给已知信息与流程图可知,D―→E的反应类型为加成反应。
(5)F的分子式为_________,G所含官能团的名称为____________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为__,下列物质不能与H发生反应的是__(填字母)。a.CHCl3 b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以 和 为原料,合成 ,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
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