第3章　第1节　第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课件PPT

这是一份第3章　第1节　第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课件PPT，共60页。

高中同步学案优化设计GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HAU SHE JI第3章2021内容索引课前篇 素养初探课堂篇 素养提升1.理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。认识卤代烃的应用对人类和环境产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。2.通过典型物质的化学反应,掌握有机化合物碳链上引入碳碳双键、羟基、卤素原子、醛基、羧基、酯基的方法。归纳碳骨架的构建和官能团引入与转化的方法,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。课前篇 素养初探必备知识一、有机合成的流程 二、碳骨架的构建包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,成环或开环等。1.碳链的增长(1)溴乙烷转化为丙酸可表示为CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN CH3CH2COOH。 (2)乙醛制取丙烯酸的转化过程可表示为 (3)羟醛缩合反应(以乙醛为例)过程可表示为 2.常见的缩短碳链的方法(1)丙烯被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为CH3CH==CH2 CH3COOH+CO2↑。(2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3。三、官能团的引入与转化1.官能团的引入(1)引入碳碳双键。由CH3CH2OH制取CH2==CH2的化学方程式:CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O。 (2)引入卤素原子。CH2==CH2与HCl反应的化学方程式:CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl。 (3)引入羟基。CH2==CH2与H2O反应的化学方程式:CH2==CH2+H2O CH3CH2OH;CH3CH2Br在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。(4)引入羰基。 (5)引入羧基。RCH2CH==CH2被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为2.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1)种类变化:例如CH3CH2OH→CH3CHO的转化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO + 2H2O。 (2)数目变化:例如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O,CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。(3)位置变化:例如CH3CH2CH2OH→CH3CHOHCH3的转化 自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。(　　)(2)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物。(　　)(3)用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,可先与HBr加成,再与HCl加成。(　　)(4)化学反应CH2==CH2+Br2→CH2BrCH2Br可引入溴原子。(　　)(5)若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为:消去—加成—取代—氧化。(　　)√ × × √ √ C.乙醛的同系物D.丁醛的同分异构体答案 A 解析 该有机化合物的结构简式有两种可能,分别是 或 ,且后者是乙醛的同系物,也是丁醛的同分异构体,故A项符合题意。课堂篇 素养提升问题探究有机合成中,构建碳骨架时,应注意哪些问题?提示 构建碳骨架,一般是在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,以及成环或开环等。(1)选择改变碳链反应时,一方面要注意碳链变化的位置或结构,另一方面要注意分析需要变化位置的官能团,才能想到和利用相应的反应或方法。(2)成环物质的分子特点是:在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团,一般是通过官能团间脱水而形成环状物。开环可以看作成环的逆反应,一般可通过水解反应完成。深化拓展碳骨架的构建(1)常见的碳链增长的方法特别提醒①通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。②酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加,但同时在主链上引入了氧原子。故一般情况下,不把酯化反应列为增长碳链的反应。(2)碳链的缩短 (3)成环反应①羟基酸分子内酯化,如: ②二元酸与二元醇分子间酯化成环,如: 素能应用典例1以乙烯为初始反应物可制得正丁醇:(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下列转化过程的中间产物(Ⅲ)可看成由(Ⅰ)中的碳氧双键中的一个键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和一个2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。变式训练1某有机化合物D的结构简式为 ,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得:A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯C.乙炔 D.乙烯答案 D 解析 根据题意用逆推法进行分析,最终产物D为 ,D是由C经取代反应得到,则C为醇,B为卤代烃,而A与Br2反应生成B,则A为不饱和烃,则A可能为CH2==CH2。变式训练2写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂可自选)。解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知,原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯。因此,可以先将醇羟基氧化成羧基,然后使卤素原子发生取代反应生成—OH,再进行酸化,最后再酯化。但氧化和水解的顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。问题探究对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的利用廉价、易得的化工原料制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:以上转化过程中经过了官能团的转化、引入。官能团的转化有几种可能?常见有机化合物官能团之间的转化关系如何?提示 ①官能团种类的转化;②官能团数目的转化;③官能团位置的转化。有机化合物官能团之间常见的转化关系:深化拓展官能团的消除与衍变(1)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。(2)官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变。常见的有三种方式:素能应用A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3B.C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛C.B中含有的官能团有溴原子、碳碳三键D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应答案 B解析 根据题意分析可得A为CH2==CHCH==CH2,B为BrCH2CH==CHCH2Br,C为HOCH2CH==CHCH2OH。A为CH2==CHCH==CH2,名称为1,3-丁二烯,选项A错误;C为HOCH2CH==CHCH2OH,在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛,选项B正确;B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键,选项C错误;由上述分析可知,①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应,选项D错误。易错警示在分子中引入多个不同的官能团时,必须考虑以下几点:①后一步反应对已有官能团的影响。例如,卤代烃和酯都会在碱性条件下发生取代(水解)反应,若分子中同时存在卤素原子和酯基,一般不考虑利用这一反应除掉酯基而保留卤素原子。有时为了得到理想的化合物,可以考虑对已有基团加以保护。②先引入官能团对后引入官能团的位置的影响作用,决定了多种官能团引入的先后顺序。变式训练3(2020安徽怀宁中学高二月考)已知:CH3—CH==CH2+HBr CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。下列说法正确的是(　　)答案 B 解析 1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,故烃A的分子式为C8H8,可能含有苯环,由A发生加聚反应生成C可知,A中除苯环外还变式训练4(2020云南昭通永善县第二中学高二期末)根据下述转化关系,回答问题:②C物质苯环上一卤代物只有两种。 (1)写出B物质的名称:　　　　　　　;D物质的结构简式为　　　　　　　　　　　。 (2)写出反应②的类型:　　　　　　　;反应⑤的条件是　　　　　　　　　　　。 (3)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)写出D+E反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)反应②还有可能生成一种分子式为C16H18的有机化合物,其苯环上一卤代物也只有两种,写出它的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 解析 由C比甲苯多两个碳原子,结合反应①条件及信息可知,A为乙烯,B为1,2-二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种,故C分子中两个取代基处于对位,C的结构简式为 。C→D→E分别为卤代烃发生取代反应得到醇、醇氧化得到酸。比较C、G的分子式可知,C→F→G分别为卤代烃的消去反应、烯烃的加聚反应,从而得到高分子化合物。(5)根据题意可知,一分子1,2-二溴乙烷与两分子甲苯可发生所给信息的反应,且均为甲基对位的氢原子参与反应。1.下列反应中一定能使碳链增长的是(　　)A.乙醇与卤化氢反应B.丙醛与HCN的加成反应C.1-丙醇与浓硫酸共热到170 ℃D.1-丁烯与H2加成答案 B2.在给定条件下,下列选项中所示物质间的转化均能实现的是(　　) 答案 B 解析 CH3CH2CH2Br和氢氧化钠的乙醇溶液共热时发生消去反应得CH3CH==CH2,A错误;苯酚有弱酸性,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水,苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚,B正确;蔗糖不是还原性糖,不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应,C错误;聚丙烯的结构简式为 ,D错误。3.由乙醇制取乙二酸乙二酯的途径包含下列反应类型,其顺序正确的是(　　)①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④消去反应⑤酯化反应A.①②③④⑤ B.④②①③⑤C.②①③④⑤ D.④②③①⑤答案 B解析 乙醇与浓硫酸共热在170 ℃时发生消去反应产生乙烯,然后乙烯与溴单质发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH的水溶液中加热发生取代反应产生乙二醇,乙二醇发生氧化反应产生乙二酸,乙二酸与乙二醇在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生乙二酸乙二酯,故反应的顺序是④②①③⑤,选项B正确。4.已知反应类型:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应,其中能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的正确组合有(　　)A.(a)(b)(c) B.(a)(d)(e)C.(b)(d)(e) D.(b)(c)(d)(e)答案 C解析 酯化反应可消除羟基;消去反应也可消除羟基;取代反应可以引入羟基,例如卤代烃在NaOH水溶液加热条件下的取代反应、酯的水解反应;加成反应可以引入羟基,例如乙烯与水发生加成反应制乙醇等,则选项C符合题意。5.乙烯是重要的化工原料,以乙烯为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出):按下列要求填空:(1)聚乙烯的结构简式是　　　　　,乙醛的结构简式是　　　　　　。 (2)反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　。 (3)反应③的化学方程式是　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　。 (4)反应⑤的化学方程式是　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　。 解析 (1)乙烯分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯的结构简式为?CH2—CH2?;乙醛的结构简式为 。(2)乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,化学方程式为CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br。(3)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,该反应的化学方程式为CH2==CH2+H2O CH3CH2OH。(4)乙醛发生催化氧化反应生成乙酸,该反应的化学方程式为 更多精彩内容请登录志鸿优化网http://www.zhyh.org/本 课 结 束