2020-2021学年第1节 有机化合物的合成优质ppt课件

这是一份2020-2021学年第1节 有机化合物的合成优质ppt课件，共39页。PPT课件主要包含了知识体系构建，核心素养提升，内容索引，卤代烃，烃的含氧衍生物，羧酸衍生物，取代反应，＋C2H5OH，C15H26O，已知Ⅰ等内容，欢迎下载使用。

1.宏观辨识与微观探析能依据卤代烃的微观结构，描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。认识掌握乙醇性质，能从官能团的角度分析认识反应实验。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异，理解有机分子中基团之间的相互影响，体会结构决定性质的思维理念。对比羟基和醛基的区别，学习归纳醛类物质的化学性质。充分利用重要有机物的结构、性质及转化关系，学习有机合成的基本过程，总结合成过程中构建分子骨架和官能团变更的方法。
2.证据推理与模型认知能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响，并对这些影响从多个方面进行评估。利用乙醇、乙酸的结构模型，研究酯化反应的断键方式，总结其反应规律。3.科学探究与创新意识通过探究苯酚的性质实验，总结实验结论，培养实验探究能力。通过实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，提高实验能力和创新能力。通过草酸二乙酯的合成分析，总结逆合成分析法的思路，提高信息的综合分析和迁移应用能力。
例1　(2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_____。
解析　A中的官能团为羟基。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳：________。
解析　根据手性碳原子的定义，B中—CH2—上没有手性碳原子， 上没有手性碳原子，故B分子中只有2个手性碳原子。
(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：______________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(任意写出其中3个即可)
解析　B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。
(4)反应④所需的试剂和条件是________________________。
解析　反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)⑤的反应类型是_________。
解析　反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。
(6)写出F到G的反应方程式：________________________________________________________________________。
解析　F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线：_____________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
例2　(2019·天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_________，所含官能团名称为_______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为___。
解析　由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示 3个手性碳原子。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)；②分子中有连续四个碳原子在一条直线上。写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：______________________________________________。
CH3CH2CH2≡CCCOOCH2CH3
解析　化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、 、C—C—C≡C—C—、 、C—C≡C—C—C—
与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的
同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、 。
(3)C→D的反应类型为_____________________。
解析　C→D为C中的碳碳双键与H2的加成反应(或还原反应)。
加成反应(或还原反应)
(4)D→E的化学方程式为_________________________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为_____________________________。
2-甲基-2-丙醇(或2-甲基丙-2-醇)
解析　D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为＋CH3OH ＋(CH3)3C—OH。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是____(填字母)。a.Br2　　b.HBr　　c.NaOH溶液
解析　a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到 ，正确；
c项，NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，写出路线流程图(其他试剂任选)。
解析　运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：
例3　[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为___________________________________________，提高A产率的方法是____________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______。
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
解析　A B( )，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是 。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与 反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是 ，E是 。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是 。
A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为_________；E中含氧官能团的名称为_______________。
解析　C―→D的反应类型是取代反应；E是 ，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。
(3)C的结构简式为_________________，F的结构简式为____________。
CH3COCH2COOH
解析　由上述分析可知，C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
(4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
解析　Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知， 和Br2发生取代反应生成 ，结合信息Ⅱ， 与 发生取代反应可得到 ，再经信息Ⅲ中的两步转化得到 ，据此写出合成路线。