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    第3章 单元测评

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    这是一份第3章 单元测评,共16页。

    第3章测评
    (时间:90分钟 满分:100分)
    一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。
    1.(2020广东梅州中学高二月考)有下列几种反应类型:①消去反应 ②加聚反应 ③取代反应 ④加成反应
    ⑤还原反应 ⑥氧化反应。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生反应的类型应是(  )
    A.⑤①④③
    B.⑥④③①
    C.①②③⑤
    D.⑤③④①
    答案A
    解析用丙醛制取1,2-丙二醇,官能团发生变化,官能团数目也发生变化。1,2-丙二醇有2个羟基,且处于相邻的碳原子上,所以应先制备丙烯,将丙醛先加氢还原为丙醇;在浓硫酸加热条件下发生消去反应得丙烯;丙烯再与溴加成制得1,2-二溴丙烷;1,2-二溴丙烷在碱的水溶液中加热时发生取代反应可得1,2-丙二醇,故合成路线依次发生反应的类型为⑤①④③。

    2.(2020浙江宁波余姚中学高二期中)图(1)和图(2)是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类,且都含有6个氢原子。请根据图(1)和图(2)两种物质的核磁共振氢谱选择可能属于图(1)和图(2)的两种物质(  )


    A.A是C3H6;B是C6H6
    B.A是C2H6;B是C3H6

    C.A是C2H6;B是C6H6
    D.A是C3H6;B是C2H6
    答案B
    解析若C3H6代表丙烯,分子结构中有三种不同化学环境下的氢原子,故A错误;C2H6只能是乙烷,只有一种氢原子,C3H6代表丙烯时,分子结构中有三种化学环境下的氢原子,故B正确;C6H6代表有机化合物苯时,苯分子中6个氢原子是等效的,故C错误;若C3H6代表丙烯时,分子结构中有三种化学环境下的氢原子,应有三组信号峰,故D错误。
    3.下列叙述正确的是(  )
    A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
    B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
    C.缩聚反应的单体至少有两种物质
    D.淀粉和纤维素的聚合度不同,不互为同分异构体
    答案D
    解析若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成高分子化合物的质量;若为缩聚反应,高分子化合物的质量小于单体的质量之和,所以A项错误;单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应,也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水,所以B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,所以C项错误;淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n,但聚合度不同,则分子式实际是不同的,所以彼此不互为同分异构体,D项正确。
    4.(2020北京四中高二期中)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有两种(如图),下列说法不正确的是(  )

    A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
    B.BHT与对甲基苯酚互为同系物
    C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应
    D.方法一的原子利用率高于方法二
    答案C

    解析BHT结构中有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,BHT结构中有一个甲基直接与苯环相连,也能被酸性KMnO4溶液直接氧化,A项正确;对甲基苯酚与BHT的结构相似,组成上相差8个CH2原子团,符合同系物的定义,B项正确;BHT中酚羟基的邻、对位已无H原子,所以不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;方法一为加成反应,原子利用率理论高达100%,而方法二为取代反应,产物中还有水,原子利用率相对较低,D项正确。
    5.(2020河北沧州一中高二检测)C、H、O三种元素组成的物质T、X在一定条件下可以发生如下转化:

    X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是(  )
    A.Cu(OH)2悬浊液
    B.NaOH溶液
    C.KMnO4溶液
    D.[Ag(NH3)2]OH溶液
    答案B
    解析从题中转化关系图可以看出,T为HCHO,X为HOCOOH,即X为H2CO3,则方框内的物质应为氧化剂,能将醛基氧化为羧基。HCHO中含有两个—CHO,能被Cu(OH)2悬浊液氧化为—COOH,从而生成H2CO3,A正确;NaOH溶液不能与HCHO发生反应,不能将其氧化为H2CO3,B不正确;KMnO4为强氧化剂,能将HCHO氧化为H2CO3,C正确;[Ag(NH3)2]OH溶液具有与Cu(OH)2悬浊液类似的性质,能将HCHO氧化为H2CO3,D正确。
    6.(2020湖南邵东一中高二月考)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应:+R—MgX,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(  )
    A.乙醛和氯乙烷
    B.甲醛和1-溴丙烷
    C.甲醛和2-溴丙烷
    D.丙酮和一氯甲烷
    答案D
    解析与格氏试剂发生加成反应的物质中含有羰基,将(CH3)3C—OH中羟基氧化为羰基得到的化合物只能是丙酮,则格氏试剂是甲烷与卤素形成的卤代烃再与Mg反应生成,所以正确的组合是丙酮和一氯甲烷。
    7.(2020北京四中高二期末)5.8 g某有机化合物在氧气中充分燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重5.4 g和13.2 g,则该有机化合物必须满足的条件是(  )
    A.该有机化合物是烃
    B.该有机化合物分子中C、H个数比为1∶2
    C.该有机化合物最简式为C3H3O
    D.该有机化合物的相对分子质量为14的倍数
    答案B
    解析5.8 g某有机化合物在氧气中充分燃烧,经推理知生成水5.4 g、生成二氧化碳13.2 g,则n(H2O)=5.4 g18 g·mol-1=0.3 mol,n(CO2)=13.2 g44 g·mol-1=0.3 mol,则该有机化合物中n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 g,n(C)=0.3 mol,m(C)=3.6 g,则该有机化合物含有氧元素,m(O)=5.8 g-0.6 g-3.6 g=1.6 g,n(O)=0.1 mol,则该有机化合物的最简式为C3H6O。该有机化合物是烃的含氧衍生物,A错误;据分析知,分子中C、H个数比为1∶2,B正确;据分析知,该有机化合物的最简式为C3H6O,C错误;该有机化合物的最简式为C3H6O,最简式式量为58,则该有机化合物的相对分子质量为58的倍数,D错误。
    8.20 ℃时,某气态烃与氧气混合,装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20 ℃,此时容器内气体的压强为反应前的一半,经NaOH溶液吸收后,容器内几乎成真空,则此气态烃的分子式可能是(  )
    A.CH4 B.C2H6
    C.C3H8 D.C7H16
    答案C
    解析设此气态烃的分子式为CxHy,则CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O,
    根据题意可知:1+(x+y4)=2x,
    解得:x=1+y4。
    讨论:当y=4时,x=2;y=6时,x=2.5;y=8时,x=3;y=16时,x=5。则C项符合题意。
    9.把1 mol饱和醇分成两等份,其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与金属钠充分作用,在标准状况下生成11.2 L H2,该醇可能是(  )
    A.CH3CH2OH
    B.HOCH2CH2CH2OH
    C.(CH3)2CHOH
    D.CH3OH

    答案B
    解析由生成的CO2的物质的量可推知醇分子中含三个碳原子,由生成的氢气的体积可推算出醇分子中含两个—OH,故选B。
    10.将2.4 g某有机化合物M置于密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜(试剂均足量,且充分反应),测得浓硫酸增重1.44 g,碱石灰增重1.76 g,氧化铜减轻0.64 g。下列说法不正确的是(  )
    A.M的实验式为CH2O
    B.若要得到M的分子式,还需要测得M的相对分子质量或物质的量
    C.若M的相对分子质量为60,则M一定为乙酸
    D.通过红外光谱仪可分析M中的官能团
    答案C
    解析浓硫酸增重1.44 g,说明燃烧产物水的物质的量为1.44 g18 g·mol-1=0.08 mol;碱石灰增重1.76 g,说明燃烧产物CO2的物质的量为1.76 g44 g·mol-1=0.04 mol;氧化铜减轻0.64 g,说明燃烧产物CO的物质的量为0.64 g16 g·mol-1=0.04 mol;则此有机化合物中含有碳原子0.08 mol,含有氢原子0.16 mol,氧原子的物质的量为2.4 g-0.08mol×12 g·mol-1-0.16 mol×1 g·mol-116 g·mol-1=0.08 mol;有机化合物M中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol=1∶2∶1,则M的实验式为CH2O,故A正确。由M的最简式,若要得到M的分子式,则还需要测得M的相对分子质量或物质的量,故B正确。若M的相对分子质量为60,则M的分子式为C2H4O2,但不一定为乙酸,还可能是甲酸甲酯或2-羟基乙醛,故C错误。利用红外光谱仪可分析有机化合物中的官能团,故D正确。
    二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
    11.(2020浙江湖州中学高二月考)“异丙苯氧化法”生产丙酮和苯酚的合成路线如下,各反应的原子利用率均为100%。下列说法正确的是(  )


    A.X的分子式为C3H6
    B.Y与异丙苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
    C.CHP与CH3COOH含有相同的官能团
    D.可以用分液的方法分离苯酚和丙酮
    答案AB
    解析根据图示可知X和Y发生加成反应产生异丙苯,则X是丙烯,分子式为C3H6,A正确;Y是苯,与酸性KMnO4溶液不能反应,而异丙苯由于与苯环连接的C原子上含有H原子,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者,B正确;CHP含有的官能团是,而CH3COOH含有的官能团是羧基,所以二者的官能团不相同,C错误;室温下苯酚在水中溶解度不大,但易溶于丙酮中,因此不能通过分液的方法分离苯酚和丙酮,D错误。
    12.(2020河北黄骅中学高二月考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
    ,
    以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
    →……→
    →……→迷迭香酸C,
    下列说法错误的是(  )
    A.有机化合物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
    B.1 mol有机化合物B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
    C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
    D.有机化合物A分子中所有原子不可能在同一平面内
    答案BD
    解析有机化合物B中含有酚羟基,可发生取代和氧化反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,含有羧基,可发生取代反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,故A正确;根据有机化合物B的结构简式可知,1 mol有机化合物B中含有1 mol羧基、2 mol酚羟基,最多能够消耗3 mol NaOH,故B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解生成和
    ,其中后者可由有机化合物B通过醇的消去反应转化得到,故C正确;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,通过O—H键的旋转,酚羟基上的H原子也可能在该平面内,故D错误。
    13.(2020安徽安庆一中高二月考)胡妥油(D)可用作香料的原料,它可由有机化合物A合成得到,下列说法正确的是(  )

    A.从B到C的反应属于消去反应
    B.D分子中所有碳原子一定共面
    C.等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应,产生气体的物质的量前者大于后者
    D.若A是由异戊二烯和丙烯酸(CH2CHCOOH)加热得到的,则该反应的类型属于加成反应
    答案D
    解析从B到C的反应是羧基和羟基发生的分子内酯化反应,属于取代反应,A错误;有机化合物D环状结构中含3个亚甲基,为四面体结构,则所有碳原子不会共面,B错误;羟基和NaHCO3不反应,1 mol B分别与足量的Na、NaHCO3反应,产生气体的物质的量分别是1 mol H2和1 mol CO2,两者物质的量相等,C错误;异戊二烯和丙烯酸发生类似+||的加成反应生成有机化合物A,D正确。
    14.某软质隐形眼镜的材料为下图所示的聚合物。下列有关说法错误的是(  )

    A.生成该聚合物的反应属于加聚反应
    B.该聚合物的单体是丙酸乙酯
    C.该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性
    D.该聚合物的结构简式为
    答案B
    解析生成该聚合物的化学方程式为
    nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH
    ,该反应属于加聚反应,A项正确;该聚合物的单体是甲基丙烯酸羟乙酯,B项错误;该聚合物分子中存在大量的—OH,与水能形成氢键,所以具有较好的亲水性,C项正确;根据图示可知,该聚合物的结构简式为,D项正确。
    15.(2020浙北高二期中)利用下图所示的有机化合物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是(  )

    A.1 mol X分子和足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
    B.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
    C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
    D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能加成4 mol H2
    答案B
    解析1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应,此外酚羟基的邻对位可与Br2发生取代反应,故1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误;X中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,均可被氧化,醇羟基和羧基可以发生酯化反应,也是取代反应,含有碳碳双键可以发生加聚反应,分子中含有羟基、氨基和羧基,可以发生缩聚反应,B正确;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;1 mol X含有1 mol羧基、1 mol肽键、1 mol酚羟基形成的酯基、1 mol酚羟基,羧基、肽键、酚羟基均消耗1 mol NaOH,1 mol酚羟基形成的酯基消耗2 mol NaOH,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。

    三、非选择题:本题共5小题,共60分。
    16.(8分)按要求完成下列问题。
    (1)聚苯乙烯的结构简式为。
    ①聚苯乙烯的链节是    ,单体是   。 
    ②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为 。 
    (2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。
    ①由乙烯制取聚乙烯:               ;     。 
    ②由丙烯制取聚丙烯:               ;     。 
    ③由对苯二甲酸()与乙二醇制取高分子: 
     ; 
            。 
    答案(1)①
     ②500
    (2)①nCH2CH2?CH2—CH2? 加聚反应
    ②nCH3—CHCH2 加聚反应
    ③+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 缩聚反应
    解析(1)①聚苯乙烯的链节是,单体是;②聚苯乙烯的相对分子质量为104n,则该高聚物的聚合度n=52 000104=500。
    (2)乙烯制取聚乙烯和丙烯制取聚丙烯的反应都是加聚反应,对苯二甲酸与乙二醇制取高分子的反应是缩聚反应。
    17.(12分)(2020辽宁丹东四中高二月考)电炉加热时用纯O2氧化管内样品,可根据产物的质量确定有机化合物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机化合物分子式常用的装置。

    (1)实验产生的O2按从左到右的流向,所选图1装置各导管的正确连接顺序是 。 
    (2)装置C中浓硫酸的作用是         。 
    (3)装置D中MnO2的作用是                 。 
    (4)电炉中CuO的作用是 。 
    (5)若实验中所取样品M中只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品M的实验式为      。 
    (6)用质谱仪测定M的相对分子质量,得到如图2所示的质谱图,则该有机化合物的相对分子质量为      。 
    (7)能否根据M的实验式确定M的分子式:        (填“能”或“不能”),若能,则M的分子式是      (若不能,则此空不填)。 
    (8)已知M的核磁共振氢谱如图3所示,则其结构简式为     。 
    答案(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
    (2)吸收水分、干燥氧气
    (3)做催化剂、加大产生O2的速率
    (4)使有机化合物更充分氧化为CO2、H2O
    (5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O
    (8)CH3CH2OH
    解析(1)装置D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过装置C中的浓硫酸干燥。在装置E中电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,生成二氧化碳和水,如有一氧化碳生成,则装置E中CuO可与一氧化碳进一步反应生成二氧化碳,然后分别通入装置B(吸收水)、装置A(吸收二氧化碳)中,根据产物的质量推断有机化合物的组成,则实验产生的氧气按从左到右流向,所选择装置各导管的连接顺序是g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)。
    (2)装置D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过装置C中的浓硫酸干燥,以免影响实验结果。
    (3)MnO2做分解制备氧气的催化剂,加大产生O2的速率。
    (4)由一氧化碳能与氧化铜反应被氧化成二氧化碳的性质可知,CuO的作用是把有机化合物不完全燃烧产生的一氧化碳转化为二氧化碳。
    (5)A管质量增加1.76 g说明生成了1.76 g二氧化碳,可得碳元素的质量为1.76 g×1244×100%=0.48 g,B管质量增加1.08 g说明生成了1.08 g水,可得氢元素的质量为1.08 g×218×100%=0.12 g,从而可推出含氧元素的质量为0.92 g-0.48 g-0.12 g=0.32 g,设M的实验式为CxHyOz,则x∶y∶z=0.4812∶0.121∶0.3216=2∶6∶1,即M的实验式为C2H6O。
    (6)由质谱图可知M的相对分子质量为46。
    (7)M的实验式为C2H6O,所以分子式为(C2H6O)n,相对分子质量为46n,即46n=46,则n=1,M的分子式为C2H6O。
    (8)核磁共振氢谱中给出3组信号峰,说明该分子中有3种H原子,所以其结构简式为CH3CH2OH。
    18.(14分)(2020上海附属中学高二期中)含苯环的化合物A(其中R是未知基团)在一定条件下可转化为如下系列物质。

    已知:(R'为烷基)
    回答下列问题:
    (1)A的结构简式为       ;B的结构简式为       。 
    (2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 
    ①属于酯类 ②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应
    (3)检验反应②是否反应完全的方案是 
     
     。 
    (4)反应①的反应类型是 。 
    (5)写出反应③的化学方程式:                                     。 
    (6)E可以通过聚合反应合成高聚物,写出该高聚物的结构简式: 。 
    答案(1)
    (CH3)2CHCH2OH
    (2)
    (3)取样少许,加入足量氢氧化钠溶液中和酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液煮沸,若产生砖红色沉淀,说明反应未完全;否则,反应完全
    (4)氧化反应
    (5)+2NaOH
    +NaBr+2H2O
    (6)
    解析根据A生成B和C的反应条件可知,A在碱性条件下发生酯的水解反应,然后再进行酸化得到的B和C为醇和羧酸,由C的分子式并结合A的结构可确定C的结构简式为,B为醇;再根据中间产物可知,B发生了连续氧化生成羧酸,则B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,B发生连续氧化生成D[(CH3)2CHCOOH];D与Br2发生取代反应生成;然后根据E的分子式可知,发生消去反应生成
    E[CH2C(CH3)COOH];最后根据B和C的结构简式逆推可得A的结构简式为。
    (1)根据以上分析可知A的结构简式为;B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH。
    (2)C为,C的一种同分异构体属于酯类、能发生银镜反应,确定其为甲酸某酯,且苯环上只有一个取代基,符合条件的C的一种同分异构体的结构简式为。
    (3)反应②是(CH3)2CHCHO氧化为(CH3)2CHCOOH的过程,检验是否反应完全,只需检验反应体系中是否还有醛基。注意碱性环境,把生成的酸要中和完全。具体方案为取样少许,加入足量氢氧化钠溶液中和酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,若产生砖红色沉淀,说明反应未完全;否则,反应完全。
    (4)反应①是(CH3)2CHCH2OH氧化为(CH3)2CHCHO,反应类型是氧化反应。
    (5)反应③是在强碱的乙醇溶液中加热时发生消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。
    (6)E可以通过聚合反应合成高聚物,根据E的结构简式CH2C(CH3)COOH可知有官能团碳碳双键,因此可以发生加聚反应,产生的高聚物的结构简式为。
    19.(12分)(2020北京四中高二期末)某物质G可用作香料,其结构简式为,工业合成路线如下:

    已知:
    Ⅰ.RCHCHR'
        
    Ⅱ.RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX
    (R、R'为烃基或氢原子,X为卤素原子)
    回答下列问题:
    (1)A为芳香烃,相对分子质量为78。下列关于A的说法中,正确的是    (填序号)。 
    a.密度比水大
    b.所有原子均在同一平面内
    c.一氯代物只有一种
    (2)反应①的反应类型为       反应。 
    (3)C的核磁共振氢谱显示有4组信号峰,步骤②的化学方程式是                                 。 
    (4)反应③的反应条件是       。 
    (5)反应④为加成反应,E的核磁共振氢谱显示有6组信号峰,步骤④的化学方程式是                         。 
    (6)步骤⑤的化学方程式是                    。 
    (7)下列说法正确的是       。 
    a.上述框图中方框内所有物质均含有苯环
    b.D存在顺反异构
    c.反应②和反应⑤都是取代反应
    (8)反应⑥中Cu是反应的催化剂,该反应的化学方程式是 
     。 
    答案(1)bc 
    (2)加成
    (3)+Cl2+HCl
    (4)NaOH/乙醇,△
    (5)+HBr

    (6)+NaOH
    +NaBr
    (7)ac
    (8)2+O2
    2+2H2O
    解析(1)已知A为芳香烃,且相对分子质量为78,则A为苯。苯的密度比水小;苯为平面结构,所有原子均在同一平面内;苯不存在单双键交替形式,其化学键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,其一氯代物只有一种。
    (2)反应①为苯和丙烯在催化剂作用下反应生成异丙苯,该反应类型为加成反应。
    (3)B是即异丙苯,B在光照下与氯气反应得到的一氯代物为或,结合已知条件C的核磁共振氢谱显示有4组信号峰,即C分子内有4种化学环境的氢原子,苯环上有3种化学环境的氢原子,则侧链上只有一种氢原子,故可判断C的结构简式为,故步骤②的化学方程式为+Cl2+HCl。
    (4)反应③为C()转变成D()的反应,发生的反应属于消去反应,结合已知信息可知反应条件为NaOH/乙醇,加热。
    (5)反应④为与HBr的加成反应,产物可能为或,已知E的核磁共振氢谱显示有6组信号峰,则E的结构简式为,故步骤④的化学方程式为+HBr。
    (6)步骤⑤是E()转变成F()的反应,是羟基取代溴原子的反应,该反应的化学方程式为+NaOH+NaBr。
    (7)题给框图中方框内所有物质均含苯环,a说法正确;D为,不存在顺反异构,b说法错误;分析化学方程式知,反应②和⑤都是取代反应,c说法正确。
    (8)反应⑥是转变为的反应,该反应是在Cu做催化剂时发生的催化氧化反应,该反应的化学方程式为
    2+O22+2H2O。
    20.(14分)(2020黑龙江大庆实验中学高二月考)我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机化合物G是合成丁苯酞的中间产物,G的一种合成路线如图:

    已知:R—BrR—MgBr
    回答下列问题:
    (1)A的结构简式是      ,E的化学名称是       。 
    (2)由B生成C的化学方程式为 
     。 
    (3)G的结构简式为          。合成丁苯酞的最后一步转化为,则该转化的反应类型是          。 
    (4)参照题中信息和所学知识,写出以和CH3MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。
    答案(1) 2-甲基-1-丙烯(或异丁烯)
    (2)+NaOH+NaBr
    (3) 酯化反应(或取代反应)
    (4)
    解析A与溴单质在Fe催化条件下发生取代反应生成,可知A为,与溴单质在光照时发生侧链的取代反应,则B为,C为;由F与Mg/乙醚的反应产物及已知信息可知,F为(CH3)3CBr,则E为。根据信息,可推知生成的G的结构简式为。
    (1)由以上分析可知A为;E为,E的化学名称为2-甲基-1-丙烯(或异丁烯)。
    (2)根据合成路线,由B生成C是卤代烃的取代反应,反应的化学方程式为+NaOH+NaBr。
    (3)G的结构简式为;发生的是分子内羟基和羧基的酯化反应,也是取代反应。
    (4)以和CH3MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备,可先由发生取代反应生成醇,然后将其氧化生成酮,最后与CH3MgBr/水作用可生成。则合成路线为。
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