第2章　第3节　第1课时　醛和酮 试卷

第2章官能团与有机化学反应　烃的衍生物

第3节　醛和酮　糖类和核酸

第1课时　醛和酮

课后篇素养形成

必备知识基础练

1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(　　)

A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH(OH)CH3

C.(CH3)3CCH2OH D.(CH3)3COH

答案D

2.下列有关有机化合物的判断正确的是(　　)

A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基

C.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

答案D

解析乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,二者不属于同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物为乙醇和1-丙醇,二者均为饱和一元醇,互为同系物,故A错误;的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O,所以1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,该分子中有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。

3.(2020江西九江高二检测)下列试剂可用于鉴别1-己烯、甲苯和丙醛的是(　　)

A.银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液

B.酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液

C.氯化铁溶液

D.银氨溶液和溴的四氯化碳溶液

答案D

解析分析题给三种物质,1-己烯中含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液加成,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但不能被银氨溶液氧化;甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化;丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。A项,银氨溶液可检验出丙醛,但另两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液褪色;B项,1-己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色;C项,三种物质均不与氯化铁反应;D项,用银氨溶液可鉴别出丙醛,用溴的四氯化碳溶液可鉴别出1-己烯,剩下的是甲苯。

4.有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)

A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热

B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液

C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水

D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,微热,酸化后再加溴水

答案D

5.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有 (　　)

①新制的Cu(OH)2悬浊液　②银氨溶液　③氧气　④溴水　⑤酸性KMnO4溶液

A.仅①②⑤ B.仅①②④

C.仅①②③⑤ D.①②③④⑤

答案D

解析醛基可以催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强,都能将—CHO氧化。

6.(2020湖南湘潭高二检测)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,有关这些转化关系的说法不正确的是(　　)

A.反应①是加成反应,也是还原反应

B.反应②和④的有机产物都是乙酸

C.反应②和④都是氧化反应

D.反应③增长了碳链

答案B

解析反应①是乙醛和氢气加成生成乙醇的反应,也是还原反应,A选项正确;反应②是乙醇催化氧化生成乙醛,反应④是乙醛的氧化反应,产物为乙酸,B选项错误,C选项正确;反应③为乙醛和HCN的加成反应,化学方程式为CH3CHO+HCN,反应后增长了碳链,D选项正确。

7.(2020山东济南高二检测)下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)

A.

B.

C.

D.

答案A

解析A、B、D中物质均含有—OH,均可发生酯化反应,C不能发生酯化反应;A、C、D中含的醛基,均可与H2发生加成反应,也是还原反应,只有B不能发生还原反应和加成反应;A、B、D中均含有羟基,但D中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,则C、D均不能发生消去反应。

8.CO、H2在催化剂作用下与烯烃生成醛的反应叫烯烃的醛化反应,乙烯的醛化反应为+CO+H2CH3CH2CHO,由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体的数目应为(　　)

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

答案C

解析由信息可知烯烃醛化反应后生成比原烯烃多一个碳原子的饱和一元醛,则烯烃C4H8发生醛化反应后得到分子式为C5H10O的醛,分子式为C5H10O的醛可以改写为C4H9—CHO,C4H9—有4种同分异构体,故C5H10O作为醛的同分异构体有4种。

9.某有机化合物的结构简式为,回答下列问题:

(1)该有机化合物不能发生的化学反应类型是　　　　。 

A.加成反应 B.还原反应

C.消去反应 D.氧化反应

(2)该有机化合物有多种同分异构体,下列有机化合物不是它的同分异构体的是　　　　。 

A.

B.

C.

D.

(3)(2)中选项B中有机化合物的结构简式中共面的原子最多有　　　　个。 

A.12 B.14 C.16 D.18

答案(1)C　(2)A　(3)C

解析(1)题给有机化合物分子中含有醛基、醇羟基和苯环,醛基和苯环能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应。醛基易被银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等氧化,即易发生氧化反应。由于醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故其不能发生消去反应。

(2)A中的物质含有的氧原子数目与题给有机化合物分子含有的氧原子数目不同,它们不属于同分异构体。其他选项中的物质都与题给有机化合物是同分异构体。

(3)分子中,与苯环直接相连的原子和苯环共面,羧基()中的碳氧双键所决定的平面可以通过碳碳单键的旋转与苯环所决定平面重合,而羧基中的羟基通过碳氧单键的旋转也能在碳氧双键所决定的平面上,甲基上的原子最多有2个和苯环共面,故共面的原子最多有16个。

10.已知某有机化合物的相对分子质量为58,根据下列条件填空:

(1)若该有机化合物仅由碳氢元素组成,可能的结构简式为　; 

(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为　; 

(3)若分子中无甲基,又无羟基,但能发生银镜反应,则结构简式为　; 

(4)若分子中有一个—OH,但无碳碳双键,则结构简式为　。 

答案(1)CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3

(2)CH3CH2CHO、CH3COCH3、

(3)

(4)

解析本题是一道开放性题目,考查根据相对分子质量推断可能的有机化合物的结构简式。

(1)若只含碳氢元素,根据余数规律有=4……10,分子式为C4H10,它是丁烷。同分异构体有两种,正丁烷和异丁烷,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3。

(2)根据题意分析可得,可能的结构简式为CH3CH2CHO、CH3COCH3、。

(3)能发生银镜反应,说明它含有—CHO(29),58-29=29,不含—OH,无甲基,结构简式必为OHC—CHO。

(4)58-17=41,相当于C3H5,—C3H5离饱和烷烃缺氢原子数为8-5-1=2,因它不含双键,烯烃与环烷烃互为同分异构体,即相当于环丙烷分子中一个氢原子被—OH取代,得环丙醇,结构简式为。

关键能力提升练

11.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成,如图所示。有关上述两种化合物的叙述正确的是(　　)

A.常温下,1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应

B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应

C.1 mol香兰素最多能与3 mol氢气加成

D.香兰素分子中至少有12个原子共平面

答案D

12.(2020河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)

A.化合物A的分子式为C15H24O3

B.与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色

C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应

D.1 mol A最多可以与1 mol H2加成

答案B

解析化合物A的分子式为C15H22O3,A不正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B正确;1 mol A中含2 mol—CHO和1 mol,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,可与3 mol H2发生加成反应,C、D不正确。

13.(2020江西南昌高二检测)某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g,和足量银氨溶液反应后,还原得到16.2 g 银,下列说法正确的是(　　)

A.该一元醇能与银氨溶液反应生成银

B.混合物中一定含有甲醛

C.混合物中醇与醛的物质的量之比为5∶3

D.混合物中的一元醛是乙醛

答案B

解析n(Ag)==0.15 mol,由1 mol一元醛~2 mol Ag的比例式可知n(醛)=0.075 mol。混合物中一元醛的质量小于3 g。因此Mr(醛)<=40 g· mol-1,所以一元醛一定是甲醛。由于1 mol HCHO~4 mol Ag,故n(HCHO)=0.037 5 mol。m(甲醛)=1.125 g,m(醇)=1.875 g,,由于一元醇与甲醛的相对分子质量不相等,因此。

14.(2020安徽阜阳高二调研)乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,该反应可表示为CH2CO+HA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是(　　)

A.与HBr加成时得

B.与H2O加成时得CH3COOH

C.与加成时得

D.与CH3COOH加成时得

答案C

解析根据题干信息可知,反应时活泼氢原子加到CH2CO中烃基碳原子上,其余部分加到羰基碳原子上,据此判断。CH2CO与HBr加成时得,A正确;CH2CO与H2O加成时得CH3COOH,B正确;CH2CO与加成时得,C错误;CH2CO与CH3COOH加成时得,D正确。

15.(双选)有机化合物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机化合物乙,1 mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4 L,据此推断乙一定不是(　　)

A.HOCH2CH2OH

B.CH3CH2OH

C.

D.

答案BC

解析有机化合物能发生银镜反应,说明该有机化合物具有—CHO,催化加氢后生成的有机化合物乙必定有—CH2OH结构,又1 mol乙与足量钠反应生成H2 1 mol,说明乙分子中含有2个—OH。

16.已知

(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是　　　　　,在一定条件下能发生　　　　　(填序号)。 

①银镜反应　②酯化反应　③还原反应

(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:

ABCDE(C10H18O4)

结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。

试回答:

①有关C的说法正确的是　　　　　。 

a.分子式为C6H10O2

b.C属于醛类,且1 mol C与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应可得4 mol Cu2O

c.C具有氧化性,也具有还原性

d.由D催化氧化可以得到C

②写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。

AB:　; 

DE:　。 

答案(1)醛基　①③

(2)①acd

②+NaOH+NaCl+H2O,消去反应　2CH3COOH+HO—(CH2)6—OHCH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O,酯化反应

解析(1)根据题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在的条件下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。

(2)根据有机化合物A~E的转化关系可知,A为卤代烃,B为烯烃,C为醛,D为醇,则E为乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个,2个—CH3,残基为C6H12,只有构成—(CH2)6—才能得出符合题意的E,则E的结构简式为。再逆推可得D为HO—(CH2)6—OH,C为OHC—(CH2)4—CHO,B为,则A为。1 mol C与足量的新制Cu(OH)2反应可得到2 mol Cu2O。

17.有机化合物A为茉莉香型香料,A在一定条件下可转化为B,继而转化为C,如下图所示。

A B　　C
C14H18O2Br2

(1)A分子中含氧官能团的名称是　　　　。 

(2)C的分子结构可表示为(其中R和R'代表不同的烃基):

。

则A的分子式是　　　　,A可以发生的反应是　　　　(填字母序号)。 

a.还原反应 b.加成反应

c.氧化反应 d.消去反应

(3)已知含有常见烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R'的有机化合物R'—OH的类别属于　　　　。 

(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式为

　。 

答案(1)醛基　(2)C14H18O　abc　(3)醇

(4)

解析(1)A能与银氨溶液反应,说明A中有—CHO。

(2)B能与Br2加成生成

C(),再结合A→B及B→C的反应条件可知,A分子中有一个和一个—CHO,A的分子式为C14H18O,A能发生还原反应、加成反应及氧化反应。

(3)因为R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,所以R肯定是苯环,则R'的碳原子数为5,R'—OH应属于醇。

(4)若A分子中只有一个甲基,则A的结构简式为

。

学科素养拔高练

18.以下两种物质是常用香精的主要成分,请回答下列问题:

(1)写出风信子醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式: 

　。 

(2)已知:RCH2CHO+R'CH2CHO

;

兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路线如下:

枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)

①写出A的结构简式:　　　　　　　。 

②检验有机化合物B中无氧官能团的试剂是　　　　　　　(按先后顺序)。 

a.溴的CCl4溶液

b.酸性KMnO4溶液

c.银氨溶液

③写出C→兔耳草醛的化学方程式: 

　。 

④A的同分异构体中符合下列条件的有　　种。 

ⅰ.苯环上有两个取代基,其中一个取代基为—CH(CH3)2

ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

答案(1)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

(2)①(或)　②c、a　

③2+O22+2H2O　④6

解析(2)枯茗醛()与丙醛()发生加成反应生成羟基醛A(),A在加热时发生消去反应生成烯醛B(),B与H2发生加成反应生成醇C(),C在Cu的催化作用下生成兔耳草醛()。B中的无氧官能团为碳碳双键,可在消除醛基影响的情况下用Br2的CCl4溶液或溴水检验碳碳双键。A的同分异构体能发生水解反应且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后生成酚羟基,结构可能为

或

,两个取代基在苯环上还可位于邻、间位,所以共6种。