2020版高考一轮复习化学江苏专版学案：专题七第二十五讲认识有机化合物

专题七 有机化合物及其应用
第二十五讲
认识有机化合物　
[江苏考纲要求]
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1．了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
2．知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。
3．认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
4．了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。
有机化合物的分类　



[教材基础—自热身]
1．按碳的骨架分类


2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃

乙烯H2C===CH2
炔烃


芳香烃
—

卤代烃
—X (卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH (羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚

醚

乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛

乙醛CH3CHO
酮


羧酸

乙酸CH3COOH
酯

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

[题点全练—过高考]
题点一　官能团的识别
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_______________________________________。

解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
题点二　有机物的分类
3．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)


A．①②　　　　　　　　 B．②③
C．②④ D．①④
解析：选B　①④是根据碳原子的连接方式进行分类，与甲醛的分类不同；②③是从官能团的角度分类，与甲醛的分类相同。
4．下列叙述正确的是(　　)

D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类
解析：选D　烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。
[规律方法]
(1)苯环不属于官能团。
(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(3)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。

(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。
有机物的命名　


[教材基础—自热身]
1．烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有3种，其结构简式分别为

用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
(2)烷烃的系统命名法
①几种常见烷基的结构简式
甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；
丙基：—CH2CH2CH3；异丙基：
②命名步骤
选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

2．烯烃和炔烃的命名


3．苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
(2)二甲苯的三种同分异构体命名时可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

[题点全练—过高考]
1．判断下列有关烷烃的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(　　)
(3)(CH3CH2)2CHCH3　3­甲基戊烷(　　)
(4)　异戊烷(　　)
解析：(2)编号错，应为2,2,4­三甲基戊烷。(4)根据球棍模型，其结构简式为应为2­甲基戊烷。
答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×
2．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。


解析：(1)应为1,3,5­己三烯。(2)应为3­甲基­2­丁醇。(3)应为1,2­二溴乙烷。 (4)应为3­甲基­1­戊烯。(6)应为2­甲基­2­戊烯。
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
3．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2­乙基戊烷
D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3­氨基丁酸
解析：选D　根据烯烃命名原则，正确命名应该是2­甲基­1,3­丁二烯，故A错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是2­丁醇，故B错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是3­甲基己烷，故C错误。
[规律方法]
1．明晰有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……

同系物与同分异构体　


[教材基础—自热身]
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
3．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
烷、烷、烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有种。
4．同分异构现象的3种类型
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构　
官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
5.同分异构体的书写方法及数目判断
(1)同分异构体的书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

②具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
③芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(2)同分异构体数目的判断方法
①一取代产物数目的判断
等效氢法
连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效
烷基种数法
烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种
替代法
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)
②二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(3)常见的官能团异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2CH—CH3)、

CnH2n－2
炔烃(CCHCH2—CH3)、二烯烃(CH—CHCH2CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO

CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O

6.有机物结构的表示方法(以乙烯CH2===CH2为例)
电子式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2==CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)
比例模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

[知能深化—扫盲点]
提能点(一)　有机物分子中原子共面、共线的判断方法
1．判断原子共面的基本模型
(1)正四面体结构：甲烷。

(3)直线结构：乙炔。
碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。
2．原子共面的判断技巧
(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。

[对点练]
1．由CH4、CH2===CH2、的分子结构特点分析分子内所有原子是否均处于同一平面上________(填“是”或“否”)为什么？____________________________________________________。
答案：否　CH4分子为正四面体结构，CH2===CH2分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面
提能点(二)　同分异构体书写及数目的确定
1．同分异构体的书写
以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

[注意]　不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相间、相邻，此时碳骨架结构有两种：

[注意]　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
综上分析C6H14共有5种同分异构体。
2．同分异构体数目的确定技巧
(1)记忆法
记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。
(2)替代法
例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。
(3)等效氢法
寻找有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子得出结论，又称为对称法。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)
[对点练]
2．(1)(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)________。
A．7种　　　　　　　　　　　 B．8种
C．9种 D．10种
(2)(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)________。
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
(3)某些芳香族化合物与OCHCH2互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有________。
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
解析：(1)有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：

碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有


则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
(2)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、
(CH3)3C—、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
(3)同分异构体中与FeCl3溶液混合显色的有3种，分别为不显色的有2种分别为
答案：(1)C　(2)B　(3)C
提能点(三)　含官能团的有机物同分异构体的书写
一般按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
(1)碳链异构

(2)位置异构

(3)官能团异构


[对点练]
3．(1)C5H11Cl的同分异构体有_________种，结构简式分别为
__________________________________________________________________。
(2) 的一氯代物有______种，结构简式分别为
_____________________________________________________________________；二氯代物有________种，结构简式分别为_____________________________________。
(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分别为____________________________________________________。
答案：(1)8　①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、
②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、





提能点(四)　限定条件下同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
[对点练]
4．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体G的结构简式：________________________________________________________________________。
①G分子中有4种不同化学环境的氢
②G的水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物还能与FeCl3溶液发生显色反应
(2)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：______________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
解析： (1)根据①可知分子具有对称结构；根据②可知分子中含有结构，另外苯环上还含有—CHO；故剩余的两个C原子为两个甲基，且处于对称位置。由此可写出结构简式为(2)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是 (3)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知，其结构简式是




[题点全练—过高考]
题点一　有机物分子中原子共面、共线的判断
1．在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是(　　)
A．甲烷　　　　　　　　 B．甲苯
C．乙烯 D．CH2CHCCH
解析：选B　甲烷是正四面体结构，最多有3个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6个原子在同一个平面内；由于是平面结构，是直线结构，故的8个原子都在同一个平面内。
2．有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为(　　)
A．11、4　　　B．10、3　　　C．12、4　　　D．13、4
解析：选D　根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以写成从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。
题点二　同分异构体的种数判断和限定条件下同分异构体的书写
3．苯的同系物C12H18有多种同分异构体，其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A．48种 B．45种
C．42种 D．以上都不是
解析：选B　两个侧链可以有以下组合方式：①—CH3(1种)、—C5H11(8种)，共1×8＝8种组合方式；②—CH2CH3(1种)、—C4H9(4种)，共1×4＝4种组合方式；③—C3H7、—C3H7，—C3H7有2种结构，共3种组合方式。因此两个侧链可以有8＋4＋3＝15种组合方式，每种组合中两个侧链可以有邻、间、对3种位置关系，故共有15×3＝45种结构，B项正确。
4．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)
A．5种　　　B．6种　　　C．7种　　　D．8种
解析：选D　分子式为C5H12O且可与Na反应放出H2的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11 — 有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。
5．(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________________________。
①能发生银镜反应
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：
①能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应
②能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应
③能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH
则H可能有____________种结构，写出其中一种的结构简式：__________________。
(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基　②分子结构中含有甲基　③能发生水解反应
(4)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________(写出一种即可)。


题点三　有机物的结构模型及表示方法
6．下列化学用语表达不正确的是(　　)
①丙烷的球棍模型：
②丙烯的结构简式为CH3CHCH2

A．①② B．①③ C．③④ D．②④
解析：选D　②结构简式应能表示出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2；④C8H8是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。
7．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。

下列说法正确的是(　　)
A．22.4 L甲中含有10 mol电子
B．乙与乙的加聚产物都能使溴水褪色
C．丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应
D．丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质
解析：选C　根据比例模型可知甲是甲烷，乙是乙烯，丙是苯，丁是乙醇。未指明标准状况，22.4 L甲烷不一定是1 mol，则不一定含有10 mol电子，A错误；乙烯的加聚产物聚乙烯分子中不存在碳碳双键，故不能使溴水褪色，B错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴单质，D错误。
研究有机物的一般步骤和方法



[教材基础—自热身]
一、研究有机化合物的基本步骤

二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．萃取和分液
(1)萃取

类型
原理
液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

(2)分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。
2．蒸馏和重结晶

适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
三、有机物分子式、结构式的确定方法
1．有机物分子式的确定
(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：


[知能深化—扫盲点]
提能点(一)　有机物的分离、提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗

[对点练]
1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项
A
B
C
D
被提纯物质
酒精(水)
乙醇(乙酸)
乙烷(乙烯)
溴苯(溴)
除杂试剂
生石灰
氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
洗气
分液
解析：选A　A项，CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物，沸点高，而乙醇沸点低，采用蒸馏的方法将乙醇分离出来，正确；B项，乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，错误；C项，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体，又混入了新的杂质，不能达到分离提纯的目的，错误；D项，溴单质与KI反应产生的I2也容易溶于有机物溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，错误。

提能点(二)　有机物分子式的确定
1．最简式规律
(1)常见最简式相同的有机物
最简式
对应物质
CH
乙炔、苯、苯乙烯等
CH2
烯烃和环烷烃等
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等
(2)含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。
(3)含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
2．相对分子质量相同的有机物
(1)同分异构体相对分子质量相同。
(2)含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。
3．“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为M，则

[对点练]
2．有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO2、CO、H2O(g)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了 10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了 3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是(　　)
A．C2H4　　　　　　　 B．C2H6O2
C．C2H6O D．C3H6O3
解析：选C　浓硫酸增重10.8 g，说明反应产物中m(H2O)＝10.8 g，n(H2O)＝＝0.6 mol，通过灼热CuO，CuO质量减轻3.2 g，n(CuO)＝＝0.2 mol，CuO～CO2，则CO与CuO反应生成n(CO2)＝0.2 mol，质量为0.2 mol×44 g·mol－1＝8.8 g。有机物燃烧生成m(CO2)＝17.6 g－8.8 g＝8.8 g，n(CO2)＝＝0.2 mol，则1 mol有机物含有碳原子 mol＝2 mol，氢原子 mol＝6 mol，氧原子 mol＝1 mol，所以有机物的分子式为C2H6O。

提能点(三)　有机物结构式的确定
(1)通过价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为－3价，氢元素为＋1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律知CH4O也只有一种结构：CH3—OH。
(2)通过红外光谱确定
根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
(3)通过核磁共振氢谱确定
根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。
(4)通过有机物的性质确定
根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜
有砖红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊溶液
溶液变红色

[对点练]
3．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式：__________________________________________。
解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH
[题点全练—过高考]
题点一　有机物的分离、提纯
1．在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙酸乙酯中混有乙酸，加NaOH溶液，分液
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶
解析：选C　溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取出溴，A错误；乙酸乙酯也能与NaOH溶液反应，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2且在除去SO2的过程中又会引入CO2杂质，D错误。
2．A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：

密度(20 ℃)
溶点
沸点
溶解性
A
0.713 7 g·cm－3
－116.6 ℃
34.5 ℃
不溶于水
B
0.789 3 g·cm－3
－117.3 ℃
78.5 ℃
与水以任意比混溶
要除去A和B的混合物中的少量A得到B，可采用的方法是(　　)
A．蒸馏　　　　　　　　　 B．重结晶
C．萃取 D．加水充分振荡，分液
解析：选A　因A、B两种物质的沸点不同，故可用蒸馏法分离；A、B两种物质，加水充分振荡，分液后，B与水仍不易分离。
题点二　有机物组成和结构的确定
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)

解析：选D　A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
4．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：
(1)A的分子式为____________________。
(2)A的结构简式为__________________________________________(任写一种，下同)。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：_________________________________________；②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：
________________________________________________________________________。
解析：C、H、O的个数之比为∶∶≈4.5∶5∶1＝9∶10∶2。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有所以A的结构简式可为(合理即可)；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以结构简式为
答案：(1)C9H10O2

5．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：
(1)A的分子式为____________；
(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为________________________________________________________________________；
(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：______________，A→B的反应类型为________________________________________________________________________。
解析：(1)A分子式：(C2H4O)n，结合相对分子质量为88，解得n＝2。(2)由氢谱知A为甲酸正丙酯。(3)相对分子质量变为86，分子式变为C4H6O2，一氯代物只有一种即6个氢原子等同，只能是两个甲基且对称，结合分子式得出结构。
答案：(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3
(3) 　氧化反应
[本讲达标检测]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
[课堂真题集训—明考向]
1．下列有关化合物的说法正确的是(　　)
A．(2018·江苏高考)化合物X()分子中所有原子一定在同一平面上
B．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示，该分子中两个苯环一定处于同一平面
C．(2015·江苏高考)己烷雌酚的结构简式如图所示，该化合物中不含有手性碳原子
D.(2014·江苏高考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
解析：选D　A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O与苯环上碳原子一定在同一平面上，由于单键可旋转，X分子中羟基上的氢与其他原子不一定在同一平面上，错误；B项，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错误；C项，分子中的“CH”中的碳原子都是手性碳原子，错误；D项，和醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，正确。
2．写出下列各物质中各官能团的名称：
(1)(2018·江苏高考)A()中的官能团名称为_______________________(写两种)。
(2)(2017·江苏高考)C()中的含氧官能团名称为__________和__________。
(3)(2016·江苏高考)D()中的含氧官能团名称为________________(写两种)。
(4)(2015·江苏高考)化合物A的结构简式为其中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(5)(2014·江苏高考)非诺洛芬的结构简式为其中的含氧官能团为______和________(填官能团名称)。
(6)(2013·江苏高考)化合物G的结构简式为，写出G中含氧官能团的名称：_________和 __________。
答案：(1)碳碳双键、羰基　(2)醚键　酯基
(3)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)　(4)醚键　醛基
(5)醚键　羧基　(6)(酚)羟基　酯基
3．(2018·江苏高考节选)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________________________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
解析：的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有根据分子式可知还有一个基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为
答案：
4．(2017·江苏高考节选)化合物C的结构简式为写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
解析：能水解，说明含有酯基；产物之一为α­氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为
答案：
5．(2016·江苏高考节选)化合物C的结构简式为写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
解析：能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：
答案：(任写一种)
6．(1)(2015·江苏高考)有机物E的结构简式为写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(2)(2014·江苏高考)有机物的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：________________。
(3)(2013·江苏高考)某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
解析：(1)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为(2)根据条件Ⅰ，知该同分异构体分子中含有甲酸酯基，且水解产物之一中含有酚羟基，结合条件Ⅱ可知其结构简式为(3)根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知，分子以O原子为中心呈对称结构，从而可以推断其结构简式为

7．(1)(2018·全国卷 Ⅰ )写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)____________________________________________________________。
(2)(2018·全国卷Ⅱ)F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________________。
(3)(2017·全国卷Ⅱ)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______________________、_______________________。
(4)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________。
解析：(1)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。(2)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。(3)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和 1 mol L能与2 mol Na2CO3 反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为(4)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
答案：(1)、
(2)9