微主题9　有机物的合成与推断（含答案）-2025高考化学 保分练　微主题强化

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(1) C―→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式________________________________________________________________。
(2) 已知：
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)。写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2 [2024南京学情调研T15]本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：
注：其中，—Ph为苯基()。
(1) X的分子式为C2H6SO4，常用作甲基化试剂，其结构简式为________________。
(2) 写出以为原料制备的合成路线流程图(须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3 [2025南通期初T15]镇静药物H的人工合成路线如下：
(1) 已知F―→G的反应类型是取代反应，则化合物G的结构简式是______
_________________________________。
(2) 写出以CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4 [2024如皋适应性考试二T15]化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1) 写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：______________
_________。
Ⅰ. 与FeCl3溶液显紫色；
Ⅱ. 发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α­氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。
(2) 已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为—CH3、—X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为—NO2，则新进入基团在其间位。
②＋CH3COCH2COOCH3 eq \(―――→,\s\up12(①NaNH2/NH3(l)),\s\d4(②H3O＋))＋HX。
③LiAlH4可将羰基或酯基还原为醇。
写出以、CH3COCH2COOCH3、(COCl)2为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
微主题9 有机物的合成与推断
1 (1)
(2) CH3OH eq \(―――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu、△))HCHO
解析：(1) 化合物C分子中含有2个—OH，C变为D时是1个—OH发生取代反应，也可能是2个—OH都与CH3OCH2Cl发生取代反应生成分子式是C12H15O6Br的副产物X。
2 (1) (CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或
(2)
解析：(1) X肯定含2个—CH3，可初步写出(CH3)2SO4，可推断其为硫酸二甲酯，从而写出结构简式。(2) 由于“须用Ph3P”，模仿流程中E―→F，可推测需要合成和。可通过氧化制得，可通过与SOCl2反应制得；与经类似E―→F的反应制得，要将其中的转化成—C≡C—，可考虑先用Br2加成，再消去。
3 (1) (2)
解析：(1) 已知F―→G的反应类型是取代反应，由F、H的结构简式，可推出G为。(2) 依据流程图中A―→B的信息可知，可由CH3COOH与CH3CH2NH2发生取代反应生成；依据流程图中F―→G的信息可知，CH3CH2NH2可由CH3CH2Br与NH3反应制得；CH3COOH可由CH3CH2Br水解并氧化制得。从而得出以CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图。
4 (1) 或
(2)
解析：(1) 与氯化铁溶液发生显色反应，即有酚结构，水解所得产物有三种，即含有2个可水解的基团，酸化后一种为α­氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢，即分别为和乙酸，B的同分异构体见答案。(2) 结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基，再在甲基邻位、硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把硝基还原为氨基，再利用信息②，CH3COCH2COOCH3与含卤素有机物发生取代反应去除卤素原子，最后仿照E―→F通过取代反应形成目标产物，具体流程见答案。