2025届高三化学一轮复习-- 有机推断题 (1)讲义

这是一份2025届高三化学一轮复习-- 有机推断题 (1)讲义，共51页。

已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。
(1)乙烯分子中键和键的个数比为 ；
(2)反应②的化学反应类型为 ；
(3)聚苯乙烯的结构简式为 ；
(4)写出反应⑤的化学方程式
(5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
2．（24-25高三上·山西·阶段练习）有机物H是药物合成的中间体，一种合成路线如图（Et代表乙基）：
回答下列问题：
(1)H中官能团的名称为 ，B的名称是 。
(2)的反应类型是 。
(3)1个F分子中含 个手性碳原子。
(4)的化学方程式为 。
(5)在G的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 （不包括立体异构体）种。
①含六元环，环上含2个取代基
②1ml有机物与足量银氨溶液反应，最多生成4ml Ag
其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1:1:2:2的结构简式为 。
(6)以2，4-二溴戊烷、丙烯酸甲酯为原料合成有机物，设计合成路线 （其他试剂自选）。
3．（24-25高三上·江苏徐州·阶段练习）白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)A中的含氧官能团名称为 。
(2)CD的反应类型为 。
(3)D中碳原子的杂化方式为 。
(4)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中有四种不同化学环境的氢；
②与溶液能发生显色反应，且该物质最多能与反应。
(5)E的结构简式为 。
(6)已知：。根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图 (流程图示例见本题题干)。
4．（24-25高三上·广东深圳·阶段练习）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：
已知：I． (R、、代表烃基，下同)。
II．。
III．。
回答下列问题：
(1)B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。
(2)步骤②发生反应的化学方程式为 。
(3)PET单体含有的官能团名称是 。
(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：
(5)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
5．（2024高三上·浙江·专题练习）Pmalidmide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)B中所含官能团名称为 。
(2)I的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A．1mlG与足量溶液反应，放出2ml气体
B．1mlF与新制氢氧化铜反应最多生成4ml沉淀
C．发生了先加成后消去的反应
D．E的核磁共振氢谱有11组峰
(4)B→C的反应方程式为 。
(5)以邻二硝基苯、丙二酸及必要的无机试剂为原料，写出合成有机物的路线：
。
(6)写出3种同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个不共边的六元环，其中一个为苯环
②谱和R谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。
6．（24-25高三上·江苏泰州·阶段练习）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)分子中键和键数目之比为 。
(2)的反应类型为 。
(3)发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子。
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)已知①苯酚和不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生如下反应：；
②；
写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
7．（2024·湖南邵阳·三模）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)A的核磁共振氢谱有 组峰，E→F的反应类型是 。
(2)依托比利分子中发生杂化和杂化的碳原子个数之比为 。
(3)化合物E的结构简式是 。
(4)写出B+C→D的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环，有酰胺基()；
②1谱和谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1。
(6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
8．（24-25高三上·云南·阶段练习）Veragranine A是治疗骨关节疼痛的药物，一种合成路线如图(Ph为苯基，略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
回答下列问题：
(1)化合物B生成C的反应类型是 。
(2)化合物C到D的反应中，另一产物的结构简式为 。
(3)合成路线中化合物D发生反应的官能团名称为 。可用于检验该官能团的试剂为 (填序号)。
①银氨溶液 ②氯化铁溶液 ③新制氢氧化铜溶液
(4)化合物G和H的质谱图中分子离子峰的质荷比数值相同，它们互为 。
(5)化合物I是一种类似氯化铵的盐，分子式为，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为，结构简式为 。
(6)Veragranine A中手性碳原子的个数为 。
(7)结合上述合成路线和所学知识，设计以甲苯和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
9．（24-25高三上·上海·阶段练习）布洛芬是一种治疗关节炎的药物。一种合成布洛芬的路线如图所示。
(1)化合物A中碳的2pz轨道形成 中心 电子的大π键。
(2)B中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。
(3)用“*”标出布洛芬分子中的手性碳原子 。
(4)2mlE和1mlSOCl2反应生成F的化学方程式为 。
(5)在B的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2个取代基的结构有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。
(6)参照上述流程，以为原料设计合成的路线： 。
10．（24-25高三上·江苏无锡·阶段练习）烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别丁强碱的醇溶液供热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
请回答下列问题：
(1)A的名称为 ，H的结构简式为 。
(2)B转化为F的反应类型为 。
(3)写出F转化为G的化学方程式： 。
(4)写出D转化为E的化学方程式： 。
(5)F的同分异构体中，能够经过催化氧化后被银氨溶液氧化的有 种（除F外）。
11．（2024高三下·四川雅安·阶段练习） I、请回答下列问题：
(1)将Cu电极、石墨电极用导线连接好后插入溶液中，负极为 (填铜或石墨)，石墨电极的电极反应式为 。
Ⅱ、A是一种相对分子质量为28的烃，它的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水平。以A为原料可以制备多种重要的有机物，其中部分转化关系如下图。据图回答问题：
(2)烃A的结构简式为 。
(3)A→B的反应类型为 。
(4)D是生活中常见的调味品食醋的主要成分，D的官能团的名称为 。
(5)A→B的化学方程式为 。
(6)B→C的化学方程式为 。
(7)烃A的加聚反应化学方程式为 。
12．（24-25高三上·河北唐山·阶段练习）克莱森缩合在有机合成中有着重要的应用，其反应机理如下：
应用克莱森缩合制备化合物H()的合成路线如下所示：
已知：。
(1)反应①所需试剂及条件为 。
(2)H中含氧官能团的名称为 。
(3)反应②的化学方程式为 ，E的结构简式为 。
(4)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰、且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线，请设计以乙酸乙酯和为原料合成的路线 (不超过4步)。
13．（24-25高三上·广东揭阳·阶段练习）化合物viii是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：
(1)化合物i的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。
(2)化合物ix是化合物1的同分异构体，能发生银镜反应，在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为，写出符合上述条件的化合物ix的结构简式 （任写一种）。
(3)化合物为化合物i的同分异构体，根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)下列说法中不正确的有___________。
A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为
B．反应⑤过程中，有键和键形成
C．化合物iv存在手性碳原子，氧原子采取杂化
D．属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，环状有机反应物为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 （注明反应条件）。
③从出发，第一步的化学方程式为 （注明反应条件）。
14．（24-25高三上·江苏扬州·阶段练习）茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下：
(1)写茚草酮分子中的含氧官能团的名称 。
(2)D→E的过程中，D先与Mg反应，生成，再与HCHO发生 反应生成中间体M，最后水解生成E．
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的反应，生成砖红色沉淀；
②分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(4)F→G反应中有HCl产生，则X的结构简式为 。
(5)写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
15．（2024高三下·广东梅州·阶段练习）乙烯是重要的有机化工原料，其产量是衡量国家石油化工水平发展的标志。以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化：
(1)的官能团的名称为 。
(2)③的反应类型为 ；乙烯在催化剂的作用下能反应生成聚乙烯，该反应的反应类型为 。
(3)写出反应③的化学方程式： 。写出反应⑥的化学方程式： 。
(4)上述物质中，能发生银镜反应的物质有 (写名称，只写一个就可以)。
(5)乙烯与氢气反应得到乙烷，下列物质与乙烷互为同系物的有 。
a． b． c．
d． e．
其中d的一氯代物有 种，写出其中的任意一种结构简式： 。
16．（24-25高三上·重庆·阶段练习）药物氯氮平可用于治疗多种精神类疾病，工业生产氯氮平的一种合成路线如图所示。
已知：(R为烃基或H)。
(1)A的化学名称为 。
(2)D中所含官能团名称为硝基和 。
(3)下列说法不正确的是___________(填序号)。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物B具有两性
C．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
D．G→H的反应类型为加成反应
(4)以C为单体合成聚酰胺类高分子的化学方程式为 。
(5)C+D→E的化学方程式为 。
(6)含氮化合物Ⅰ的分子式为，Ⅰ及Ⅰ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶6∶6的结构简式为 。
(7)以J()和K()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种治疗精神分裂症的药物奥氮平()。制备奥氮平的合成路线为 。(路线中原料、试剂用相应的字母J、K、F表示)
17．（2024高三下·江苏泰州·期末）月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是 。
以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图：
(2)B中含有的官能团的名称为 ；
(3)乙酸香叶酯的化学式为 ；
(4)反应Ⅰ的反应类型为 ；
(5)反应Ⅱ的化学方程式为 。
烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物：
一定条件下，月桂烯可实现如图所示转化(图中部分产物已略去)：
(6)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
18．（2024高三下·辽宁鞍山·期中）回答下列问题
(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分，具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及影响内分泌系统等多种生物学功能。
①大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是 。
②一种化合物根据不同的官能团可以将其划归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的是 (填序号)。
A．醇类 B．酚类 C．酮类 D．醚类 E．酯类
(2)①某烷烃的相对分子质量为128，请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与加成反应而得到，则该烷烃的系统命名为 ，该烃一氯取代物有 种。
②分子式为C5H10、核磁共振氢谱中只有一个峰的烃的键线式 。
(3)某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：质谱仪测得A的质谱图，如图甲。
方法二：核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为，如图乙。
方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图丙。
已知：A分子中含有苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。
①A的分子式为 。
②其官能团名称为 。
序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
，催化剂/Δ

②


取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的有机物结构简式
反应类型
a


消去反应
b


加成反应
参考答案：
1．(1)5∶1
(2)加成反应
(3)
(4)+Br2+HBr
(5)
【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。
【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中键和键的个数比为5∶1；
（2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应；
（3）
乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：；
（4）
反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr；
（5）
苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：。
2．(1) 羟基和羰基 丙烯酸乙酯
(2)加成反应
(3)2
(4)
(5) 3
(6)
【分析】A与B发生加成反应生成C，C发生水解反应，在酸化得到D，D与乙醇发生加成反应、取代反应生成E，E在乙醇钠溶液作用下脱去乙醇成环生成F，F在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G，G在碱性、加热条件下反应生成H。
【详解】（1）由H的结构简式可知，H中官能团的名称为羟基和羰基；由B的结构简式可知，B的名称是丙烯酸乙酯；
（2）由分析可知，A与B发生加成反应生成C；
（3）
1个F分子中含2个手性碳原子，如图所示：；
（4）
由分析可知，D与乙醇发生加成反应、取代反应生成E，化学方程式为：；
（5）
G的同分异构体中含六元环，环上含2个取代基，1ml有机物与足量银氨溶液反应，最多生成4ml Ag，说明含有2ml-CHO，则符合要求的同分异构体有：、、共3种；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1:1:2:2的结构简式为；
（6）
以2，4-二溴戊烷、丙烯酸甲酯为原料合成有机物，设计合成路线为：2，4-二溴戊烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应生成，催化氧化生成，与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成，与丙烯酸乙酯反应生成，分两步反应生成，则合成路线为：。
3．(1)醛基、羟基
(2)氧化反应
(3)sp2、sp3
(4)或
(5)
(6)
【分析】
A与在对甲基苯磺酸作用下反应生成B，B和C2H5MgBr反应，再酸化得到C，C被氧化生成D，D发生过取代反应生成E，结构简式：，E发生水解反应再酸化得到F。
【详解】（1）A中含官能团：醛基和羟基；
（2）反应CD，羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；
（3）D中碳原子的成键方式有单键和双键，则其杂化类型有sp2杂化和sp3杂化；
（4）
的同分异构体满足：①分子中有四种不同化学环境的氢，说明结构对称；②与溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，且该物质最多能与反应，说明含酯基，其水解后可形成羧基和酚羟基，则符合要求的结构简式：或；
（5）
根据分析可知，E结构简式：；
（6）
与氢气发生加成反应生成，发生取代反应生成，和Mg反应生成；CH3CH2OH氧化为乙醛，乙醛和在酸性条件下生成，合成路线流程图：。
4．(1) C3H6O 丙醛
(2)
(3)酯基、羟基
(4) 加成反应 R-OH 浓硫酸催/△ -COOR
(5) +HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3
【分析】
根据流程图，A和发生氧化生成B，B与HCN发生加成反应，酸性条件下水解生成C，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D，有D的结构简式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其单体为， 与G反应生成，则G是CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F是HOCH2CH2OH，根据信息III ，F和反应生成甲醇和PET单体，根据PET单体分子式，可知PEF单体的结构简式为。
【详解】（1）
根据以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，X中含有醛基，则X的结构简式为CH3CH2CHO，化学名称是丙醛。
（2）
步骤②是在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成，发生反应的化学方程式为；
（3）
根据以上分析，PET单体为，含有的官能团名称是酯基、羟基；
（4）
①含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应生成；
②含有羧基，能与R-OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成-COO-R；
（5）
和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3发生催化氧化生成CH3COCH3，根据信息II，CH3COCH3和反应生成，转化为。
①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOH CH3CHOHCH3+NaBr或+H2OCH3CHOHCH3。
5．(1)酰胺基
(2)
(3)BD
(4)
(5)
(6)
、 、 (其它合理答案)
【分析】
A发生反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，C为，D发生取代反应生成E，F发生氧化反应生成G，根据G的分子式知，G为HOOCCH(CH3)COOH，E、G发生反应生成H，H发生反应生成含有3个六元环的I，结合I的分子式知，I为；
【详解】（1）根据B的结构简式可知其含有的官能团为酰胺基；
（2）
由分析可知I的结构简式为；
（3）A．G中含有2个羧基，且存在关系式—COOH～CO2，则1ml G与足量NaHCO3溶液反应，放出2ml气体，故A正确；
B．F中含有两个醛基，1ml F与新制氢氧化铜反应最多生成2ml沉淀，故B错误；
C．G的结构简式为HOOCCH(CH3)COOH，对比E和H的结构简式，可知反应是E先对G中羰基发生加成反应，再发生消去反应生成H，故C正确；
D．E含有8种等效氢，核磁共振氢谱有8组峰，故D错误；
答案选BD；
（4）
C为，B→C的反应方程式为；
（5）
以邻二硝基苯和丙二酸为原料，合成有机物，根据A→B→C的合成路线知，发生还原反应生成中间产物Ⅰ为，在CDI的作用下生成中间产物为，再和丙二酸发生取代反应生成，与POCl3反应得产品，合成路线为；
（6）
B的结构简式为，其同分异构体：①分子中含有两个不共边的六元环，其中一个为苯环；②谱和R谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，无氮氧键，可推测为对称结构，满足条件的结构有 、 、 (其它合理答案)。
6．(1)14:3
(2)还原反应
(3)
(4)或(其余合理答案也可)
(5)
【分析】由题干合成流程图转化信息可知，B和乙醇进行酯化反应生成C。由D的分子式和C、E的结构简式以及C到D、D到E的转化条件可知，D的结构简式为：。E到F，支链上的酯基发生断键，其主体结构上氢原子数增加，发生还原反应。已知F的分子式为： ，则F同时满足条件①能与溶液发生显色反应即含有酚羟基，分子中含有1个手性碳原子即有1个同时连有4个互不相同原子或原子团的碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，由此确定该同分异构体的结构简式。合成路线题采用逆向合成法，根据题干已知信息①可知，可由制取；根据已知信息②可知，可由在作用下转化而得，由题干B到C的转化信息可知，可由和发生酯化反应得到，由题干A到B的转化信息可知，可由和在一定条件下转化而得，可由原料催化氧化得到，确定合成流程，据此解题。
【详解】（1）已知单键均为σ键，双键为1个σ键和1个π键，三键为1个σ键和2个π键，故分子中含有C、N三键、C、O双键，故其σ键和π键数目之比为14:3，故答案为：14:3。
（2）E到F，支链上的酯基发生断键，其主体结构上氢原子数增加，发生还原反应，故答案为：还原反应。
（3）由分析可知，C→D发生的反应类型为加成反应，再结合原子守恒，所以D的结构简式为：，故答案为：。
（4）已知F的分子式为：，则F同时满足条件①能与溶液发生显色反应即含有酚羟基，分子中含有1个手性碳原子即有1个同时连有4个互不相同原子或原子团的碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢；该同分异构体的结构简式有：或，故答案为：或。
（5）根据题干已知信息①可知，可由制取；根据已知信息②可知，可由在作用下转化而得，由题干B到C的转化信息可知，可由和发生酯化反应得到，由题干A到B的转化信息可知，可由和在一定条件下转化而得，可由原料催化氧化得到，据此确定合成流程。故答案为：。
7．(1) 4 还原反应
(2)13:7
(3)
(4)2+ 2ClCH2CH2N(CH3)2 + K2CO32+ 2KCl +H2O + CO2↑
(5)8
(6)
【分析】
与F发生反应生成依托比利，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与H2NOH反应生成E，E与H2在催化剂的作用下发生还原反应生成F，结合F的分子式可以推出E的结构简式为，B、C在碳酸钾的作用下生成D，结合C的分子式可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。
【详解】（1）A有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，根据分析，E→F的反应类型是还原反应；
（2）分子中苯环上的碳原子和双键碳原子发生杂化，发生杂化的碳原子有13个，单键碳原子发生杂化，发生杂化的碳原子有7个，个数之比为13:7；
（3）
根据分析，化合物E的结构简式是；
（4）
B、C在碳酸钾的作用下生成D，化学方程式为2+ 2ClCH2CH2N(CH3)2 + K2CO32+ 2KCl +H2O + CO2↑；
（5）
E的结构简式为，分子中含有苯环，有酰胺基()，分子中共有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1，可知存在-C(CH3)3，苯环上有两个侧链，且处于对位，侧链为、-O-NH-C(CH3)3或、-NH-O-C(CH3)3或、-C(CH3)3或、-C(CH3)3或、-NH-C(CH3)3或、-O-C(CH3)3或、-C(CH3)3或、-N(OH)-C(CH3)38种组合，符合条件的化合物E的同分异构体有8种；
（6）
由题给信息可知，用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为甲苯发生催化氧化得到苯甲醛，与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，
合成路线为。
8．(1)氧化反应
(2)CH3OH
(3) 醛基 ①③
(4)同分异构体
(5)N(CH2CH2CH2CH3)4F
(6)8
(7)+
【分析】A中羰基和反应生成B，B中羟基氧化为羰基得到C，C中碳碳双键转化为醛基得到D，D中醛基转化为碳碳双键生成E，E中羰基反应转化为F，F引入新的环生成G，G支链成环得到H，H转化为产物Veragranine A；
【详解】（1）B中羟基氧化为羰基得到C，化合物B生成C的反应类型是为氧化反应；
（2）
化合物C中=CHOCH3转化为D中醛基，发生的是烯基醚的水解反应，其过程原理如图所示，因此另一种产物为CH3OH。
（3）由分析，化合物D发生反应的官能团名称为醛基，醛基具有还原性，可用于检验该官能团的试剂为①银氨溶液、③新制氢氧化铜溶液；
（4）化合物G和H的质谱图中分子离子峰的质荷比数值相同，则它们化学式相同结构不同，互为同分异构体；
（5）化合物I是一种类似氯化铵的盐，分子式为，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为，则其结构对称，结合化学式可知，结构简式为N(CH2CH2CH2CH3)4F；
（6）
中*标注的碳为手性碳，Veragranine A中手性碳原子的个数为8；
（7）
甲苯和氯气取代引入氯原子，和氢氧化钠水溶液反应引入羟基，氧化为醛基得到苯甲醛，和发生D生成E反应原理生成产物；流程为：+。
9．(1) 6 6
(2) 酮羰基 取代反应
(3)
(4)2+ SOCl22+ SO2↑+H2O
(5) 15
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与Zn/Hg、盐酸发生还原反应生成，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，一定条件下转化为。
【详解】（1）苯分子中碳原子的杂化方式为sp2杂化，未参与杂化的轨道形成6中心6电子的大键；
（2）
由B结构简式可知，的官能团为酮羰基；由分析可知，C→D的反应为氯化铝作用下与发生取代反应生成；
（3）
用“*”标出布洛芬分子中的手性碳原子为：；
（4）
由分析可知，E→F的反应为与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应的化学方程式为：2+ SOCl22+ SO2↑+H2O；
（5）
B的芳香族同分异构体能发生银镜反应且苯环上有2个取代基，则取代基可能为醛基和正丙基、醛基和异丙基、-CH2CHO和乙基、-CH(CH3)CHO和甲基、-CH2CH2CHO和甲基，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有15种；其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为：；
（6）
由有机物的转化关系可知，以为原料合成的合成步骤为与硼氢化钠发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，一定条件下转化为，合成路线为：。
10．(1) 2，2-二甲基丁烷 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代反应
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O
(4)(CH3)3CCH2ClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O
(5)7
【分析】烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl，A的一氯代物为C，可知A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为(CH3)3CCH=CH2，B在氢氧化钠水溶液里发生水解反应生成F，F为醇，醇F氧化生成醛G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基-CHO，故B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCH2ClCH3。
【详解】（1）根据上述分析可知，A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3，名称为：2，2-二甲基丁烷；根据分析可知，G先与银氨溶液反应，再酸化后得到H，H的结构简式为：(CH3)3CCH2COOH。
（2）B为(CH3)3CCH2CH2Cl，B在氢氧化钠水溶液下发生取代反应，生成转变为F为(CH3)3CCH2CH2OH，故B转化为F的反应类型属于取代反应。
（3）F发生催化氧化反应生成G，化学反应方程式为2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O。
（4）D为(CH3)3CCH2ClCH3，D与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生E：(CH3)3CCH=CH2反应方程式为：(CH3)3CCH2ClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O。
（5）F为(CH3)3CCH2CH2OH，能够经过催化氧化后被银氨溶液氧化说明催化氧化后产生醛基，能够被氧气催化氧化生成醛基，则与羟基直连的碳原子上至少有2个H原子，因此符合条件的F有：CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH2OH)CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH2OH)CH2CH3、(CH3)2C(CH2OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)CH2OH，因此有7种。
11．(1) 铜 Fe3++e-= Fe2+
(2)CH2=CH2
(3)加成反应
(4)羧基
(5)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
(6)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(7)nCH2=CH2
【分析】A是一种相对分子质量为28的烃，它的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水平，则A为乙烯，分子式为C2H4。乙烯与水发生加成反应生成B为乙醇，乙醇发生催化氧化生成C为乙醛，乙醛被氧化为D为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成E为乙酸乙酯，据此分析解答。
【详解】（1）将Cu电极、石墨电极用导线连接好后插入溶液中发生反应：Cu+2Fe3+=2Fe2++Cu2+，Cu失去电子作负极，石墨作正极，Fe3+在正极得到电子生成Fe2+，电极方程式为：Fe3++e-= Fe2+。
（2）烃A为乙烯，结构简式为CH2=CH2。
（3）由分析知，A→B的反应类型为加成反应。
（4）D是乙酸，D的官能团的名称为羧基。
（5）A为乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH。
（6）B→C中乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
（7）
乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，化学方程式为：nCH2=CH2。
12．(1)Cl2、光照
(2)酮羰基、酯基
(3)
(4) 5
(5)
【分析】
与Cl2在光照条件下发生取代反应生成等；发生消去反应生成等，在酸性溶液中被KMnO4氧化生成等；由F的结构简式，可逆推出E为；与发生加成反应生成等；发生分子内加成、消去反应，生成等。
【详解】（1）
与Cl2发生取代反应生成等，则反应①所需试剂及条件为Cl2、光照。
（2）
H为，含氧官能团的名称为酮羰基、酯基。
（3）
反应②为在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成等，化学方程式为，由分析可知，E的结构简式为。
（4）
的同分异构体中，能够发生银镜反应的同分异构体必然含有醛基，则烃基可能为CH2=CHCH2-、CH3CH=CH-(顺反异构体)、CH2=C(CH3)-、，共有5种，其中核磁共振氢谱有3组峰、且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。
（5）
以乙酸乙酯和为原料，合成时，从碳原子数考虑，应为2个乙酸乙酯与发生反应，依据E→F的信息，2个先发生取代反应，生成等，再与反应生成，在碱性条件下成环，最终得到目标有机物，合成路线：。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
13．(1) 环戊酮 C6H10N2
(2)(CH3)2C=CHCHO
(3) 氢氧化钠醇溶液加热 CH2=CHCH2CHO 氢气催化剂加热 ClCH2CH2CH2OH
(4)CD
(5) 2+O22+2H2O +NaOH+NaBr
【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，-CN转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ；
【详解】（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2；
（2）能发生银镜反应说明含有醛基，在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为6:1:1，可以为(CH3)2C=CHCHO；
（3）
卤代烃()在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基(-CHO)可以与氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成相应的醇(-CH2OH)；故答案为氢氧化钠醇溶液加热、CH2=CHCH2CHO；氢气催化剂加热、ClCH2CH2CH2OH；
（4）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O>N>C，A正确；B．反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr和ⅷ，故反应过程中有C-N键和H-Br键形成，B正确；C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，由合成路线可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子，氧原子形成碳氧双键，且存在2对孤电子对，价层电子对数为3+0=3，O采取sp2杂化，C错误；D．过氧化氢分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，D错误；故答案选CD。
（5）
在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成，羟基氧化为酮基得到，发生反应①原理得到，再和发生②原理得到产物；
①最后一步反应中，环状有机反应物为；
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为2+O22+2H2O；
③从出发，第一步的化学方程式为+NaOH+NaBr
14．(1)酮羰基(或羰基) 、醚键
(2)加成
(3)或
(4)
(5)
【分析】
A与溴单质在AlBN作用下发生取代反应生成B，B与溴单质在有碘单质作用下发生取代反应生成C，C在题中条件下发生消去反应生成D，D在题中条件下发生已知中反应生成E()，E()与SOCl2发生取代反应生成F，F与X发生取代反应生成G，结合G的结构简式可知X应为，G被过氧化乙酸氧化生成H()。
【详解】（1）
茚草酮()分子中的含氧官能团的名称为酮羰基(或羰基) 、醚键，故答案为：酮羰基(或羰基) 、醚键；
（2）
D→E的过程中，D先与Mg反应，生成 ，再与HCHO发生加成反应生成中间体M，最后水解生成E，故答案为：加成；
（3）
E为的同分异构体满足①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，可知含醛基；②分子中有3种不同化学环境的氢原子。其中醛基占一种，除醛基外还有两种氢，则该分子结构应保持对称，该物质为或，故答案为：或；
（4）
F与X发生取代反应生成G有HCl产生，结合G的结构简式，X的结构简式为，故答案为：；
（5）
利用D→E反应类型与HCHO反应，增加了2个C，再脱水形成目标产物，以和HCHO为原料，制备的合成路线流程图： ，故答案为； 。
15．(1)羟基
(2) 取代反应(酯化反应) 加聚反应
(3) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2 H2O
(4)葡萄糖或乙醛
(5) de 4 CH2Cl-CH2CH(CH3)2或CH3-CHCl-CH(CH3)2或CH3-CH2CCl(CH3)2或CH3-CH2CH(CH3)-CH2Cl
【分析】乙烯与Br2/CCl4发生加成反应，生成A为BrCH2CH2Br，A发生水解反应生成HOCH2CH2OH；乙烯与H2O加成生成的B为CH3CH2OH，CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，生成的C为CH3COOCH2CH3，CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下发生分解，生成乙醇和二氧化碳。
【详解】（1）HOCH2CH2OH属于醇，它的官能团的名称为羟基；
（2）③为CH3CH2OH与CH3COOH发生反应，生成CH3COOCH2CH3和水，反应类型为取代反应(酯化反应)；乙烯在催化剂的作用下能反应生成聚乙烯，该反应的反应类型为加聚反应；
（3）反应③为CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3COOCH2CH3和水，反应方程式为：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；反应⑥是CH3CH2OH催化氧化生成CH3CHO，反应的化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2 H2O；
（4）上述物质中，能发生银镜反应的物质必须含有醛基，它们是：葡萄糖或乙醛；
（5）
同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。乙烷是链状烷烃，分子式为C2H6。a．CH2=CH2和乙烷结构不相似，分子式为C2H4，和乙烷在分子组成上没有相差CH2原子团，和乙烷不互为同系物；b．CH3CH2OH含有-OH和乙烷结构不相似，分子式为C2H6O，和乙烷不互为同系物；c．HOCH2CH2OH含有-OH，和乙烷结构不相似，不互为同系物；d．也是链状烷烃，分子式为C5H12，和乙烷结构相似，且分子组成上相差3个CH2原子团，和乙烷互为同系物；e．也是链状烷烃，分子式为C6H14，和乙烷结构相似，且分子组成上相差4个CH2原子团，和乙烷互为同系物；故和乙烷互为同系物的是de；d分子中共有4种化学环境不同的氢原子，则一氯代物有4种，其中的任意一种结构简式：CH2Cl-CH2CH(CH3)2或CH3-CHCl-CH(CH3)2或CH3-CH2CCl(CH3)2或CH3-CH2CH(CH3)-CH2Cl。
16．(1)邻硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸)
(2)碳氯键(氯原子)
(3)CD
(4)
(5)
(6) 17
(7)
【分析】
甲苯依次发生硝化、氧化反应生成A，A发生还原反应生成B，由B逆推，可知A是；B发生酯化反应生成C，C的结构简式为；
【详解】（1）
A是，A的化学名称为邻硝基苯甲酸；
（2）根据D的结构简式，D中所含官能团名称为硝基和碳氯键；
（3）A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸，故A正确；
B．化合物B中含有羧基、氨基，羧基具有酸性、氨基具有碱性，故B正确；
C．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，故C错误；
D．G→H的反应类型为还原反应，故D错误；
选CD。
（4）
C的结构简式为， C发生缩聚反应生成聚酰胺类高分子，反应的化学方程式为；
（5）
C+D发生取代反应生成E和HCl，HCl和碳酸钾反应生成碳酸氢钾和氯化钾，反应的化学方程式为；
（6）
含氮化合物Ⅰ的分子式为，不饱和度为0，Ⅰ及Ⅰ的同分异构体有、、、、、、、、CH3-NH-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3、、、、、、、，共有17种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1∶6∶6的结构简式为。
（7）
根据C和D反应生成E，J和K反应生成；根据E和F生成G，和F反应生成，还原为，在催化剂作用下生成，
合成路线为。
17．(1)2，6-二甲基辛烷
(2)碳碳双键、氯原子(或碳氯键)
(3)C12H20O2
(4)加成反应
(5) ＋CH3COONa →NaCl＋
(6)
【分析】
一定条件下，月桂烯发生臭氧化还原水解反应，所有碳碳双键都发生断裂生成碳氧双键，结合最终产物，可知C为，C→D为醛基被氧化为羧基，D的结构简式为HOOCCH2CH2COCOOH，D→E为羰基加氢得到羟基，故E的结构简式为HOOCCH2CH2CH(OH)COOH；E 发生分子内酯化反应生成 。
【详解】（1）
月桂烯与足量H2完全加成后生成的A的结构简式为，根据烷烃的系统命名法可知其名称为2，6—二甲基辛烷；
（2）从B的结构简式可看出，B中含有的官能团名称为碳碳双键和氯原子(或碳氯键)；
（3）根据键线式的书写方法及乙酸香叶酯的结构简式，可写出其化学式为C12H20O2；
（4）从月桂烯到B的变化，可知发生的反应是1，4—加成反应；
（5）
从B到乙酸香叶酯的变化，可知B与CH3COONa发生取代反应得到乙酸香叶酯和NaCl，反应Ⅱ的化学方程式为 ＋CH3COONa →NaCl＋；
（6）
根据分析可知，C为，C与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
18．(1) C15H10O4 BCD
(2) 2，2，4，4-四甲基戊烷 2
(3) C8H8O2 酯基
【分析】
某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4:4:1，则其实验式为C4H4O，质谱仪测得A的相对分子质量为136，由此可求出其分子式；核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为1:2:2:3，则分子中含有4种氢原子，其中有1个甲基；利用红外光谱仪测得A分子中含有C-H、C=O、苯环骨架、C-O-C、C-C、。A分子中含有苯环，且苯环上只有一个取代基，A可能为苯甲酸酯。
【详解】（1）
①大豆黄酮的结构简式为，分子中含有15个C原子、4个O原子，不饱和度为11，则分子中所含H原子个数为15×2+2-11×2=10，它的分子式是C15H10O4。
②大豆黄酮分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键，则可归类为酚类、酮类、醚类，故选BCD。
（2）①某烷烃的相对分子质量为128，依据商余法，其分子式为C9H20。该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3，系统命名为2，2，4，4-四甲基戊烷，分子中含有2种氢原子，则该烃一氯取代物有2种。
②分子式为C5H10、核磁共振氢谱中只有一个峰的烃，其氢原子的性质都相同，则只含原子团-CH2-，键线式为。
（3）①设A的分子式为(C4H4O)n，则68n=136，n=2，所以A的分子式为C8H8O2。
②由信息可推出，A的结构简式为，则其官能团名称为酯基。
【点睛】由烃的相对分子质量推断分子式时，可采用商余法。