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2025届高三化学二轮复习--- -有机推断题 讲义与练习
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这是一份2025届高三化学二轮复习--- -有机推断题 讲义与练习,共48页。试卷主要包含了贝诺酯具有解热、镇痛及抗炎作用,某药物中间体M的合成路线如下,已知等内容,欢迎下载使用。
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)写出C→D的化学方程式 。
(3)写出J→K的化学方程式 。
(4)物质E的官能团的名称为 。
(5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,该芳香烃的结构简式为 。
(7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成,反应的化学方程式是 ,反应类型为 。
2.(2024高三上·湖北·阶段练习)贝诺酯()具有解热、镇痛及抗炎作用。用阿司匹林()与扑热息痛()合成贝诺酯的路线如图:
已知:
根据所学知识回答下列问题:
(1)写出阿司匹林中所有官能团的名称: ,阿司匹林能发生的反应有 (填标号)。
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应
(2)写出化合物A的结构简式: 。
(3)写出步骤Ⅱ的化学方程式: 。
(4)化合物Q是阿司匹林的同分异构体,满足下列要求的Q的结构有 种。
①含苯环,不含其他环②只含有1种官能团,且能与Na反应放出气体
(5)在催化剂(浓)作用下,将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M,请写出M的结构简式: 。已知:聚乙烯醇的合成路线如下。
化合物N由化合物P经加聚反应获得,则化合物P的结构简式为 。
3.(2024高三上·四川内江·阶段练习)H是一种免疫调节剂,其合成流程如下:
回答下列问题:
(1)H所含官能团有氨基和 。
(2)X的化学式为 ,③的反应类型是 。
(3)设计反应①和⑤的目的是 。
(4)反应①为取代反应,其化学方程式为 。
(5)R的同分异构体M同时满足下列条件:
①M能与氯化铁溶液发生显色反应 ②1 ml M最多能和4 ml NaOH发生反应 ③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之为3∶3∶2∶2.则M的结构简式可能为 。
(6)已知:+CH3CHO,结合上述相关信息,以为原料设计合成路线合成(其他试剂自选) 。
4.(2024高三下·陕西西安·期末)丙烯(CH3-CH=CH2)是石油化工产业的重要产品之一,可用于合成多种高分子材料和药物分子。以丙烯为原料合成某药物中间体J的合成路线如下:
已知:(R、R′代表烃基)
回答下列问题:
(1)有机物J中含氧官能团的结构简式为 。
(2)A→B的反应类型是 ;该反应可产生一种副产物B′,B′的结构简式为 。
(3)反应B→D的化学方程式为 。
(4)反应F→G的化学方程式为 。与G碳原子数相同的链状烷烃有 种同分异构体。
(5)A可通过以下方式制得吸水高分子P:
①M的结构简式为 。
②反应N→P的化学方程式为 。
5.(2024高三上·江苏·阶段练习)化合物H为一种生物碱,其部分合成路线如下:
(1)A分子中采取杂化和杂化的碳原子数目比为 。
(2)过程中,经历了断裂双键、氧化成醛,则D的结构简式为 。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,一种产物能与溶液发生显色反应且苯环上的一氯代物只有2种;加热条件下,铜催化另一种含五元环的产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中有4个峰。
(4)对应的3步反应如下,则设计反应①和反应③的目的是 。
(5)已知:。写出以、为原料制备的合成路线流程 (无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
6.(2024高三上·天津·阶段练习)某药物中间体M的合成路线如下
回答问题:
(1)E中含有的官能团名称是 。
(2)1ml B最多需要与 ml NaOH完全反应;
(3)D的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂;
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写两种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)以为原料合成的路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和 。
7.(24-25高三上·广东广州·开学考试)化合物ⅸ是一种烯丙胺类抗真菌药物,可用于皮肤浅部真菌感染的治疗,它的一种合成路线如下:
(1)根据化合物ⅰ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
(2)反应①中,化合物ⅰ与有机物x反应,生成化合物ⅱ,原子利用率为100%,x的名称为 。
(3)化合物iv中含氧官能团的名称是 ,反应③的类型是 。
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________。
A.反应过程中,有C-Cl键和C-N键断裂
B.反应过程中,有C-N键和H-Cl键的形成
C.反应物ⅶ中,所有原子可能处于同一平面上
D.生成物ⅶ具有碱性,能与稀盐酸发生反应
(5)化合物iii有多种同分异构体,其中含C=C-C=C结构,且核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为 。
(6)以苯乙烯和乙醛为含碳原料,利用反应③的原理,通过四步反应合成结构简式如下的化合物y,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)从苯乙烯出发,第一步反应的化学方程式为 。
(b)合成路线中涉及两步消去反应,最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为 (注明反应条件)。
8.(2024·山东潍坊·二模)化合物H为合成阿帕替尼的中间体,一种合成路线如下(部分反应条件已简化):
已知:ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
回答下列问题:
(1)A的名称是 ;B→C的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应:,中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a. b. c. d.、/加热
(4)F中的官能团名称为酯基、 ;G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①含有、、3种结构
②除苯环外,核磁共振氢谱显示有2组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下:
N的结构简式为 。
9.(2024高三下·贵州黔西·期末)倍他乐克是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)写出C中的官能团的名称为 。
(2)倍他乐克的分子式 。
(3)写出反应①的化学方程式 ;反应②的反应类型是 。
(4)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为 。
(5)满足下列条件的B的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱有六种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 (写结构简式)。
①能发生银镜反应而且能发生水解②能与FeCl3溶液发生显色反应③只有一个甲基
10.(2024高三下·河南郑州·期中)已知:+CH3X+HX,以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)C的名称是 ,E中官能团的结构简式是 。
(2)的反应类型是 。
(3)F的结构简式为 。
(4)写出的反应方程式: 。
(5)F与氢气完全加成的反应方程式: 。
(6)相对分子质量为120且与A互为同系物的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱图上有2组峰且峰面积之比为3∶1的物质的结构简式为 。
11.(2024高三下·内蒙古阿拉善盟·期末)聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等,主要成分是,某同学设计其合成路线如图:
已知:。
(1)A的结构简式是 ,试剂a是 。
(2)①的化学方程式是 。
(3)中官能团的名称为 (至少写一个)。
(4)②的反应类型是 。
(5)乙酸乙烯酯有多种同分异构体,其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构):CH2=CH-CH2-COOH、 、 (填结构简式)。
(6)③的化学方程式是 。
(7)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例,注明物质与条件) 。
甲乙……目标产物
(8)工业上利用反应:制备中间产物乙酸乙烯酯,其优点是 。
A.步骤少,原子利用率高
B.步骤多,原子利用率高
12.(2024高三下·江苏南通·阶段练习)端炔烃在催化剂作用下可以发生偶联反应,称为Glaser反应。如:,该反应在研究发光材料,超分子化学等方面具有重要的价值。下列有机物有如图转化关系:
已知:。
回答下面问题:
(1)有机物A和中含氧官能团的名称分别是 。
(2)写出有机物B的结构简式 ,写出有机物C的结构简式 。
(3)反应①的反应类型 。
(4)写出反应②的化学方程式 。
(5)有机物D()的一种同分异构体W,是有机物的同系物,并且分子中只有一种化学环境的氢原子,该有机物W的结构简式 。
(6)利用题干信息,在“”补全由和为原料合成的流程图 (无机试剂任选) 。
13.(2024高三下·湖南怀化·期末)盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物,其中间体的合成路线如下:
已知:①;
②;
③C的化学式为C15H13NO4,—Bn含苯环但不含甲基。
回答下列问题:
(1)写出结构简式:A ,W 。
(2)指出反应类型:反应① ,反应⑤ 。
(3)反应②的总化学方程式(-Bn用具体结构代入) 。
(4)写出所有同时符合下列条件的同分异构体: 。
①与A属于同系物;②1H的核磁共振谱图只有4个峰;③分子中碳原子数目等于10。
(5)试利用上述合成路线的相关信息,写出由甲苯、(CH3)2NH等为原料合成的路线图 。(无机试剂任用)
14.(2024高三上·上海·期末)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)有关有机物A说法不正确的是__________。
A.分子式为B.在浓硫酸加热的条件下发生消去生成醚
C.在铜作催化剂的条件下被氧气氧化成醛D.它是环己醇的同系物
(2)B的一种同分异构体X结构简式为:。则X分子中含有 个不对称碳原子。
(3)写出反应④的化学方程式 。
(4)②、③的反应类型分别是 、 。
15.(2024高三下·北京·阶段练习)A、B、C、D、E均为有机物,其中A是化学实验中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味;B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,有关物质的转化关系如图所示:
(1)写出B的结构简式 ;A中官能团的名称为 。
(2)验证有机物乙酸中含有—COOH所用的试剂是 ,实验现象是 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应①: ;
反应④: ;
反应③: 。反应类型是 。
(4)B可以通过聚合反应形成聚合物,所的聚合物绝缘性好,耐腐蚀,可以制成薄膜,用于食品的包装,请用化学方程式表示上述聚合过程 。
16.(2024高三下·河北石家庄·期末)高分子M广泛用于纺织、涂料等产品,可以借助煤的工艺合成高分子M。
以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(C5H10O3)和F(C5H8O4)的合成路线如图所示。已知D(C3H6O3)分子中含有一个甲基(-CH3),俗称乳酸,广泛存在于食物和人体中。
已知:①
②HC≡CH+CH3COOHCH3COOCH=CH2
③醛在催化剂加热条件下可被氧化为羧酸
(1)过程I和II分别可以通过煤的 (填煤的综合利用的工艺)实现转化。
(2)高分子M中含有的官能团名称为 ,H的结构简式为 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)反应⑦的化学方程式为 ,反应⑦的反应类型为 ,反应的⑧反应类型为 。
(5)物质N分子式为C4H8O3,若N是D的同系物,则所有符合条件的N的同分异构体有 种,写出其中任何一种的结构简式 。
17.(2024高三下·宁夏银川·期中)ECH(环氧氯丙烷,结构为)是生产环氧树脂的中间体,工业上可由原料丙烯合成,合成路线如图所示。
已知:
(1)ECH中含有的官能团是 (填名称)。
(2)已知为加成反应,的反应类型是 反应。
(3)的反应中,B与次氯酸加成得到C,C有两种结构。
①C结构简式是ⅰ:和ⅱ: 。
②由分子中化学键的极性分析:ⅰ为的主要产物。该分析过程是 。
(4)对环氧氯丙烷的反应研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随起始反应物中和物质C的比例增大,环氧氯丙烷的产率如图所示:
根据该反应中各物质的性质,分析随的值增大,环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示): 。
(5)原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分离得到的馏分中,除丙烯外,杂质气体中含有2种分子式均为的链烃。
①杂质的其中一种分子内含有杂化的碳原子,则该分子名称是 。
②杂质的另一种分子内,无杂化的碳原子,则该分子是 (写结构简式),分子内碳原子的杂化类型是 。
18.(2024高三下·福建宁德·阶段练习)某烃A是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,根据图像回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D的结构简式:
A ;B ;C ;D 。
(2)写出③⑤反应类型:③ ;⑤ 。
(3)写出反应④的化学方程式:④ 。
序号
反应试剂、条件
反应形成的有机产物的结构简式
反应类型
a
消去反应
b
加成反应
参考答案:
1.(1)
(2)
(3)
(4)碳碳双键、碳氯键(氯原子)
(5)、光照
(6)
(7)①
②取代反应
【分析】
有机化合物A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,则A是乙烯;乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(CH3CH2Cl),则B是氯乙烷(CH3CH2Cl);乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br),则C是1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br);C在NaOH乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,则D为乙炔,E发生加聚反应生成聚氯乙烯,则E是氯乙烯(CH2=CHCl);J发生加聚反应生成聚苯乙烯,则J是苯乙烯(),据此解答。
【详解】(1)有机物A是乙烯,其结构简式为;
(2)C是CH2BrCH2Br,D为乙炔,C→D发生卤代烃的消去反应,其化学方程式为:;
(3)
J是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯,其化学方程式为:;
(4)E是氯乙烯(CH2=CHCl), 官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子);
(5)G→H是取代反应,需要的反应物和反应条件为、光照;
(6)
物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构,说明该结构高度对称,故该芳香烃的结构简式为;
(7)
可由氯乙烷与苯在AlCl3作催化剂的条件下发生取代反应合成,反应的化学方程式是:,反应类型为取代反应。
2.(1) 酯基、羧基 ab
(2)
(3)+→+NaCl
(4)10
(5)
【分析】
由有机物的转化关系可知,催化剂作用下与POCl3发生取代反应生成,则A为;与氢氧化钠反应生成,与发生取代反应生成。
【详解】(1)
由结构简式可知,分子中含有的含氧官能团为酯基、羧基;羧基、酯基与苯环上可发生取代,苯环上可以生加成,故选ab;
(2)
由分析可知,A的结构简式为;
(3)
由分析可知,步骤II发生的反应为与发生取代反应生成和氯化钠,反应的化学方程式为+→+NaCl;
(4)
化合物Q满足条件①含苯环,不含其他环,②只含有1种官能团,且能与Na反应放出气体,表明化合物Q含羧基、醇羟基或酚羟基中的一种官能团,根据阿司匹林结构式,则满足条件的化合物Q的结构有:苯环上位置异构共3种,和结构苯环位置异构共6种,以及,所以共有10种结构满足条件;
(5)
阿司匹林与发生酯化反应生成酯类化合物,所以化合物M的结构简式为;根据化合物N水解过程,化合物N由化合物P经加聚反应获得,所以化合物P的结构简式为。
3.(1)羟基、羧基
(2) C9H10O4 氧化反应
(3)保护羟基,避免羟基在反应反应过程中氧化
(4)++2CH3OH
(5)或
(6)
【分析】
由流程可知,R中羟基氢发生取代反应生成X,X生成Y,Y生成Z,结合X、Z结构可知,X中酯基被还原为羟基生成Y为,Y中羟基被氧化为醛基生成Z,Z中醛基发生加成反应引入-CN、-NH2生成W,W发生取代反应生成羟基得到J,J中氰基转化为羧基得到H;
【详解】(1)由图示可知,H中所含官能团有氨基、羟基和羧基;
(2)由结构可知,R的分子式为C9H10O4,③的反应为羟基被氧化为醛基的过程,为氧化反应;
(3)羟基容易被氧化,设计反应①和⑤是将羟基变为醚键,再把醚键转化为羟基,目的是保护羟基,避免羟基在反应反应过程中氧化;
(4)
反应①为取代反应,其化学方程式为;
(5)R除苯环外不饱和度为1,且同分异构体M同时满足下列条件:
①M能与氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基;
②1mlM最多能和4mlNaOH发生反应,则含有2个酚羟基、1个与苯环直接相连的-OOCCH3;
③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为3∶3∶2∶2,则应还2个甲基且对称性较好;
故M的结构简式可能为;
(6)
发生消去反应在支链上生成碳碳双键-CH=CH2,然后发生已知反应转化为-CHO,再发生Z生成W的反应转化为-CH(NH2)CN,水解生成-CH (NH2)COOH;故流程为:
。
4.(1)-COOR
(2) 加成反应 CH3CH2CH2OH
(3)2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O
(4) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 9
(5) CH2=CHCOOH nCH2=CHCOONa
【分析】A和H2O发生加成反应生成B为CH3CH(OH)CH3,B和O2在铜的催化下发生氧化反应生成D为CH3COCH3,HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成F为HOOCCH2COOH,D和G发生已知信息的反应原理得到J,则G为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,F和X发生酯化反应生成G,则X为CH3CH2OH,以此解答。
【详解】(1)由J的结构简式可知,其中含氧官能团的结构简式为-COOR。
(2)由分析可知,A中含有碳碳双键,和H2O发生加成反应生成B为CH3CH(OH)CH3,该反应可产生一种副产物B′,B′的结构简式为CH3CH2CH2OH。
(3)由分析可知,B氧化羟基为酮羰基得到D,反应为:2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O。
(4)由分析可知,X为CH3CH2OH,F和X发生酯化反应生成G,反应的化学方程式为:HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。与G碳原子数相同的链状烷烃为庚烷,庚烷有CH3(CH2)5CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3、CH(CH2CH3)3、CH3CH(CH3)C(CH3)2共9种同分异构体。
(5)①N发生加聚反应生成P,则N为CH2=CHCOONa,M和NaOH反应,则M含有羧基,结构简式为CH2=CHCOOH;
②N发生加聚反应生成P,反应的化学方程式为nCH2=CHCOONa。
5.(1)
(2)
(3)
(4)保护六元环中的酮羰基,防止被还原
(5)
【分析】
根据A与 在一定条件下反应生成B,B在加热条件下进行结构重整生成C,结合第(2)小问,过程中,经历了断裂双键、氧化成醛,以及E的结构简式和D的分子式,可知D的结构简式为,E到F发生的是成环的反应,F到G是将酯基变为酰胺基,根据第(4)小问,G到H经过了3步反应,其中涉及酮羰基的保护。
【详解】(1)根据A的结构简式,苯环上和醛基上的C采用sp2杂化,甲基上的C采用sp3杂化,采取杂化和杂化的碳原子数目比为;
(2)
由分析可知,D的结构简式为;
(3)
B的结构简式为,除了苯环,还有7个碳原子和2个不饱和度;其同分异构体满足以下条件:碱性条件水解后酸化生成两种产物,一种产物能与溶液发生显色反应且苯环上的一氯代物只有2种;说明同分异构体中含有酯基;一种水解产物酸化后得到酚类物质,且为对位结构;加热条件下,铜催化另一种含五元环的产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中有4个峰,说明另一水解产物为醇,催化氧化得到五元环的醛类,才能满足核磁共振氢谱中有4个峰,故该同分异构体的结构简式为;
(4)整个的反应过程是酰胺基被还原,对比G和H的结构,可以判断设计反应①和反应③的目的是保护六元环中的酮羰基,防止被还原;
(5)
以、为原料制备;结合题中A到B的信息,先发生水解得到,催化氧化得到,再发生A到B的反应得到,继续在加热条件下生成,最后在酸性条件下生成,合成路线流程为。
6.(1)羧基、酯基
(2)2
(3) 取代反应
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5)、或
(6)
【分析】
苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯,氯苯与熔融NaOH发生反应,然后与HCl作用,反应产生苯酚,苯酚与NaOH作用,然后通入CO2,在一定条件下反应产生,然后通入HCl反应产生D,D与CH3CH2COCl发生取代反应产生E,根据逆推法知D为:,E与AlCl3作用产生F,F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G。
【详解】(1)E中含有的官能团名称是羧基、酯基;
(2)
1ml与H2O在1ml NaOH作用下反应产生1ml 、1ml NaCl,1ml 与1ml NaOH反应产生1ml,因此1ml B最多需要与2ml NaOH完全反应;
(3)
根据分析知,D的结构简式为,D→E的反应类型为取代反应;
(4)
苯不溶于NaOH溶液,能够与NaOH溶液反应产生可溶于水的,苯与水互不相溶,密度比水小,然后通过分液分离除去,故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液;
(5)
F是,其同分异构体X符合下列条件:①只含有一种官能团;②含有苯环;③核磁共振氢谱有两组峰,说明物质X分子结构对称,分子中有两种不同的H原子,则X可能的结构简式是、或;
(6)
与Cl2在FeCl3催化下发生甲基邻位上的取代反应产生,该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生,与CH3COCl发生取代反应产生M是;与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,-CH3被氧化产生-COOH,反应产生N是,N与AlCl3异构化反应产生,故M是,N是。
7.(1) NaOH醇溶液,加热 HC≡CH H2,催化剂 CH3CH2Cl
(2)2-甲基-2-氯丙烷
(3) 醛基 加成反应
(4)AC
(5)
(6) +Br2→ +H2O;
【分析】
由有机物的转化关系可知,与发生加成反应生成,则x为,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,与发生加成反应生成,先与溴化氢发生加成反应,后发生消去反应生成;与甲胺发生取代反应生成,与发生取代反应生成。
【详解】(1)
由结构简式可知,是不饱和氯代烃,在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应生成HC≡CH,与H2发生加成反应生成CH3CH2Cl,故答案为:NaOH醇溶液,加热;HC≡CH;H2,催化剂;CH3CH2Cl;
(2)
由分析可知,x的结构简式为,其名称为2-甲基-2-氯丙烷;故答案为:2-甲基-2-氯丙烷;
(3)
由结构简式可知,其含氧官能团为醛基;由分析可知,反应③为与发生加成反应生成;故答案为:醛基;加成反应;
(4)
由分析可知,反应⑤为与甲胺发生取代反应生成和氯化氢;
A.由分析可知,反应过程中,存在碳氯键、氮氢键的断裂,不存在碳氮键的断裂,故A错误;
B.由分析可知,反应过程中,存在碳氮键和氢氯键的形成,故B正确;
C.由结构简式可知,分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面上,故C错误;
D.由结构简式可知,分子的官能团为亚氨基,能与稀盐酸发生反应生成盐,故D正确;
故选AC;
(5)
化合物ⅲ的同分异构体中含C=C−C=C结构,其中核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为;故答案为:;
(6)
以苯乙烯和乙醛为含碳原料合成,步骤为与溴水发生加成反应生成,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,与乙醛发生加成反应生成,浓硫酸作用下共热发生消去反应生成;
(a)由分析可知,从苯乙烯出发,第一步反应的化学方程式为+Br2→;故答案为:+Br2→;
(b)合成路线中涉及两步消去反应,最后一步通过消去反应得到产物的化学方程式为+H2O;故答案为+H2O。
8.(1) 苯乙酸 +
(2)
(3)c
(4) 酰胺基、氯原子
(5)7
(6)
【分析】
A与甲醇发生酯化反应生成B(),B与在NaH存在下反应生成C(C13H16O2),C与HNO3在H2SO4加热反应生成D,由D的结构简式知,C的结构简式为,D发生还原生成E,E发生已知ⅱ的反应生成F(C20H20NO3Cl),F的结构简式为,F发生已知ⅲ的反应生成G,G的结构简式为,G发生已知ⅰ的反应生成H(C19H19N3O),H的结构简式为,据此作答。
【详解】(1)
根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸,据分析可知,B→C的化学方程式为:+,答案:苯乙酸、+;
(2)
中与—NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为sp2杂化,碳原子的杂化方式为,答案:;
(3)D发生还原生成E,H2在Pd存在下能将D还原为E,故选c,答案:c;
(4)
F()中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键,据分析可知,G的结构简式为,答案:酰胺基、碳氯键、;
(5)
据分析可知,H的结构简式为,H的分子式为C19H19N3O,H的同分异构体①有-NH2、-OH、3种结构和②除苯环外,核磁共振氢谱显示有2组峰,故3个N原子形成3个—NH2并连接在同一个饱和碳原子上,—OH的位置为图中数字,即符合条件的同分异构体有7种,答案:7;
(6)
发生还原反应生成的M为,M与反应生成的N为,N发生已知ⅲ的反应生成H,答案:。
9.(1)羟基、醚键
(2)
(3) +CH3ONa→ +NaCl 还原反应
(4)
(5) 23
【分析】A与甲醇钠反应生成B,为取代反应,同时生成NaCl;反应②失去氧为还原反应;反应③为取代反应,利用元素守恒结合C和D的结构,可知X的结构简式为。
【详解】(1)根据结构简式可得出C中含有的官能团为羟基和醚键;
(2)由倍他乐克的结构简式可得出其分子式;
(3)A与甲醇钠反应生成B为取代反应,同时生成NaCl,则其反应的化学方程式为+CH3ONa→ +NaCl,反应②失去氧,为还原反应;
(4)反应③为取代反应,利用元素守恒结合C和D的结构不难的出X的结构简式为:;
(5)B的同分异构体能发生银镜反应且能发生水解,应为甲酸酯类化合物,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且含有甲基,则若苯环含有2个取代基,分别为、,则有邻、间、对3种;若含有3个取代基,分别为:、、或、、,各有10种,共23种,核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,且分面积比为:3:2:2:1:1:1的是。
10.(1) 苯乙烯 -C≡C-
(2)消去反应
(3)
(4)n
(5)+8H2
(6) 8
【分析】
根据G的结构和B的分子式可知B为:,B→C是卤代烃的消去反应,则C为,C发生加聚反应生成H,则H为 ,C→D为碳碳双键的和溴的加成反应,则D为,结合信息可知A为,结合产物的结构可知I为:,以此解题。
【详解】(1)
由分析可知C为,其名称为苯乙烯;E中官能团是碳碳三键,结构简式是-C≡C-;
(2)
由分析可知D为,D→E为卤代烃的消去反应;
(3)
由分析可知F为;
(4)
C为,C发生加聚反应生成H,则H为 ,的反应方程式:n;
(5)
I中苯环和碳碳三键都与氢气加成,反应方程式:+8H2;
(6)
由分析A为,则相对分子质量为120的烃的分子式为:C9H12,其同分异构体可能有2个支链,即—CH2CH3,—CH3,这样的结构有3种,可能有三个支链,即3个—CH3,这样的结构有3种,也可能有1个支链,即—CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH3,则一共有8种,其中核磁共振氢谱图上有2组峰且峰面积之比为3∶1的物质的结构简式为。
11.(1) BrCH2CH2Br NaOH水溶液
(2)
(3)羟基,酯基
(4)加聚反应
(5) CH3CH=CHCOOH
(6)
(7)
(8)A
【分析】
C2H4与Br2/CCl4发生加成反应生成的A的结构简式为BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br与NaOH水溶液、加热时发生取代反应生成HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OH与B在浓硫酸、加热时发生酯化反应生成,则B的结构简式为CH3COOH,发生消去反应生成乙酸乙烯酯,乙酸乙烯酯发生加聚反应生成,与CH3OH发生题给已知的反应生成。
【详解】(1)根据分析,A的结构简式为BrCH2CH2Br;BrCH2CH2Br与NaOH水溶液、加热时发生取代反应生成HOCH2CH2OH,试剂a为NaOH水溶液;
(2)①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应,反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;
(3)
中官能团的名称为羟基、酯基;
(4)
②为乙酸乙烯酯发生加聚反应生成,即②的反应类型为加聚反应;
(5)
乙酸乙烯酯的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体,则乙酸乙烯酯的同分异构体中含羧基,符合条件的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、;
(6)
③为与CH3OH发生题给已知的取代反应,反应的化学方程式为+nCH3OH+nCH3COOCH3;
(7)由CH2=CH2制备CH3COOH,CH2=CH2先与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO,CH3CHO进一步发生氧化反应生成CH3COOH,合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH;
(8)
由CH≡CH+CH3COOH可知,工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应,与题给制备乙酸乙烯酯的流程相比,具有制备步骤少、原子利用率高的优点,答案选A。
12.(1)羟基、羧基
(2) Br-CH2-CH2-Br HC≡C—C≡CH
(3)加成反应
(4)
(5)2-丁炔
(6)、AlCl3;Br2/CCl4;;NaNH2/H2O
【分析】
乙烯与水加成生成A乙醇,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯;乙烯与溴单质发生加成反应得到B,B为Br-CH2-CH2-Br;B与苯在三氯化铝作用下发生取代反应,生成;在NaNH2和水作用下发生消去反应,得到E苯乙烯,E发生加聚反应得到F聚苯乙烯;D发生加聚反应得到聚合物,根据聚合物的结构,D为1,3-丁二烯,C到D发生加成反应,根据乙炔和C的分子式,可知C的结构简式为:HC≡C—C≡CH。
【详解】(1)A为乙醇,官能团名称为羟基,乙酸中的官能团名称为羧基,故答案为:羟基、羧基;
(2)①由分析可知B的结构简式:Br-CH2-CH2-Br,故答案为:Br-CH2-CH2-Br;
②由分析可知,C的结构简式为:HC≡C—C≡CH,故答案为:HC≡C—C≡CH;
(3)反应①HC≡C—C≡CH与H2反应生成CH2=CH-CH=CH2,反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;
(4)
在NaNH2/H2O作用下生成E ,故反应②的化学方程式为:,故答案为:;
(5)D(C4H6)同分异构体W是有机物C2H2的同系物,可知W中有碳碳三键;核磁共振氢谱只有一组峰,则W的结构简式为CH3-C≡C-CH3,名称为2-丁炔,故答案为:2-丁炔;
(6)
和CH2=CHBr在AlCl3作用下生成,与溴加成制得,在NaNH2/H2O作用下生成,通过Glaser反应生成,故答案为:、AlCl3;Br2/CCl4;;NaNH2/H2O。
13.(1)
(2) 取代 加成
(3)
(4)、
(5)
【分析】
比较A和B的分子式及转化的反应条件可知,A发生硝化反应生成B,根据信息①可知,B发生取代反应生成C,C的化学式为C15H13NO4,—Bn是芳香性有机化合基团的缩写,且不含甲基,根据C的结构简式可知,A为,B为,—Bn为比较各物质的结构简式可知,C发生还原反应得D,E与氨气发生加成反应得F,F与溴发生取代得G,G与W发生取代反应得H,比较G和H的结构简式可知,W为。
【详解】(1)
由分析可知,A的结构简式为,W的结构简式为;
(2)
反应①为A发生硝化反应生成B,属于取代反应;反应⑤中结构中的N=C双键与氨气发生了加成反应;
(3)
反应②的总化学方程式(−Bn用具体结构代入)为;
(4)
①A为,与A属于同系物,即有酚羟基和羰基;
②1H的核磁共振谱图只有4个峰,即有4种位置的氢原子;
③分子中碳原子数目等于10,则符合条件的结构为、;
(5)
根据条件可以先将甲苯与浓硝酸发生取代生成对硝基甲苯,再用对硝基甲苯在光照条件与与溴发甲基上的取代,然后再与 (CH3)2NH发生取代反应即可,反应的合成路线为: 。
14.(1)BC
(2)2
(3)+CH3CH2OH+H2O
(4) 加成反应 氧化反应
【分析】
A中醇羟基被氧化生成B中羰基,B和甲醛发生加成反应生成C,C发生氧化反应生成D,对比C、E结构简式知,C中醇羟基被氧化生成D中羧基,则D为,F先发生碱性条件下水解然后酸化得到G,根据E、G结构简式知,E发生取代反应生成F,F为。
【详解】(1)A.根据图知,A的分子式为:C8H16O,故A正确;
B.在浓硫酸加热的条件下发生消去生成环烯烃,故B错误;
C.A中连羟基的C上只有1个H,在铜作催化剂的条件下被氧气氧化成酮,故C错误;
D.A与环己醇结构相似,组成上相差2个CH2,是环己醇的同系物,故D正确;
答案为BC;
(2)
当一个碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为不对称碳原子。根据X的结构简式:可知,X中含有2个不对称碳原子,即;
(3)
D为,D和乙醇发生酯化反应生成E,④的反应方程式为+CH3CH2OH+H2O;
(4)由分析可知,反应②为加成反应;反应③为氧化反应。
15.(1) CH2=CH2 羟基
(2) 碳酸氢钠溶液 有气泡产生
(3) 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 取代反应
(4)
【分析】A、B、C、D、E均为有机物,其中A是化学实验中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,A能与钠反应,A是乙醇、E是乙醇钠;B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,B是乙烯;乙醇发生催化氧化生成乙醛,D是乙醛;乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,C是乙酸乙酯。
【详解】(1)B是乙烯,结构简式为CH2=CH2;A是乙醇,结构简式为CH3CH2OH,中官能团的名称为羟基。
(2)乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,验证有机物乙酸中含有—COOH所用的试剂是碳酸氢钠,实验现象是有气泡产生。
(3)反应①是乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气,反应方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑;
反应④是乙醇发生催化氧化生成乙醛和水,反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
反应③是乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,反应方程式为。反应类型是取代反应。
(4)
B是乙烯,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,化学方程式为。
16.(1)气化、液化
(2) 羟基、酯基 CH3COOCH3
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4) CH3COOH++H2O 取代反应 加成反应
(5) 5 (或或HOCH2CH2CH2COOH
或或)
【分析】
煤的气化生成水煤气(CO和H2),CO和H2加入催化剂后反应生成甲醇;淀粉加入稀硫酸水解生成葡萄糖,加酒化酶生成的A为乙醇,用铜做催化剂乙醇催化氧化生成的B为乙醛,乙醛氧化生成的C为乙酸;E(C5H10O3)和F(C5H8O4) 具有水果香味的物质,则为酯类,A和D,C和D都能生成酯类,则D中有一个—COOH和—OH,D分子中含有一个甲基(-CH3),则D的结构式,则E和F的结构式分别为:、;结合M中的链节推知乙酸和乙炔发生加成反应生成G,G的结构简式为:,根据,结合G的结构式和M中的链节可知H为。
【详解】(1)根据分析可知过程I和II分别可以通过煤的气化、液化实现转化;
(2)
据高分子M的结构简式可知,其中含有的官能团有羟基和酯基;根据,结合G的结构简式和M中的链节可知,G和甲醇发生取代反应生成H和M链节的单体,则H为CH3COOCH3;
(3)反应③为乙醇的催化氧化,方程式为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
(4)
根据分析可知,C和D可发生酯化反应,化学方程式:+H2O,反应类型为取代反应;根据题给信息可知乙酸和乙炔发生加成反应;
(5)
D的结构式,N分子式为C4H8O3,若N是D的同系物,N的结构含有一个—OH和—COOH,则N的结构式为有5种,分别为:、、HOCH2CH2CH2COOH、、,其中一种为 (或或HOCH2CH2CH2COOH
或或)。
17.(1)醚键、碳氯键
(2)取代
(3) B为,Cl的电负性较大,使双键电子云向中心碳原子偏移;中:,因此连在端基碳原子上
(4)
(5) 丙炔 CH2=C=CH2 sp、sp2
【分析】A为丙烯,则A为CH2=CH-CH3,B中只有一个Cl原子,则A→B为氯气的取代反应,B为CH2=CH-CH2Cl,B→C由原子数目可知为加成反应,C为OH-CH2-CH2Cl-CH2Cl或Cl-CH2-CHOH-CH2Cl,C再发生已知信息得到环化物。
【详解】(1)ECH中含有的官能团是醚键、碳氯键。
(2)B中只有一个Cl原子,则A→B为氯气的取代反应,反应类型是取代反应。
(3)①由分析可知,C的另一个结构是;
②为的主要产物的原因是B为,Cl的电负性较大,使双键电子云向中心碳原子偏移;中:,因此连在端基碳原子上。
(4)C中含Cl原子,加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应,造成环氧氯丙烷的产率减小,反应的化学方程式为:。
(5)的不饱和度为2,
①含有杂化的碳原子,说明含有4条键,结构为或-C≡,由于只有3个C原子,则该分子应为CH≡C-CH3,名称是丙炔;
②无杂化的碳原子,则该分子应为CH2=C=CH2,碳原子的杂化类型是sp、sp2。
18.(1) CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2) 加成反应 取代反应
(3)nCH2=CH2
【分析】
烃A是一种植物生长调节剂,故A为乙烯,结构简式是CH2=CH2;乙烯与氢气发生加成反应生成B,B为乙烷,结构简式是CH3CH3;乙烯与HCl发生加成反应生成C,C为CH3CH2Cl,乙烯与水发生加成反应生成D,D为乙醇,结构简式是CH3CH2OH,乙烯发生加聚反应生成高分子化合物E,E是聚乙烯,结构简式是;
【详解】(1)由分析可知,ABCD分别为:CH2=CH2、CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH;
(2)③为乙烯和氯化氢的加成反应;⑤为乙烷和氯气的取代反应;
(3)
乙烯分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高聚物,反应④是乙烯的加聚反应,方程式为:nCH2=CH2。
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