考点41 有机推断(原卷版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）

这是一份考点41 有机推断(原卷版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用），共23页。试卷主要包含了常见官能团的名称、结构和性质，化学反应现象与官能团的关系，官能团与反应用量的关系，应用反应条件推断有机反应类型，根据题给信息推断有机物的结构等内容，欢迎下载使用。

TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc2806" 考法01 依据有机物的结构与性质进行推断2
\l "_Tc2019" 考法02 依据题中的新信息进行推断9
\l "_Tc29162" 13
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从江苏高考试题来看，有机综合推断题必做题，试题常给出一些新信息，以新药物、新材料的合成为背景，同时引入新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息相融合，将新信息分解、转换、重组、迁移，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，是典型的综合类题目。
【备考策略】
分析时以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础，将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，进行推断与合成，然后应用相关基础知识进行答题，答题过程中需要注意化学用语的准确性。
【命题预测】
预计2025年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写等。
考法01 依据有机物的结构与性质进行推断
1．常见官能团与性质
2．有机反应类型与重要的有机反应
3．常见官能团的名称、结构和性质
4．化学反应现象与官能团的关系
5．官能团与反应用量的关系
6．应用反应条件推断有机反应类型
7．根据题给信息推断有机物的结构
【例】 (2024·江苏省苏锡常镇四市高三下教学情况调研一模)以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、杂化的碳原子数目之比为 。
(2)B→D过程中还可能经历B→X→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5)已知：①；②。
写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【思维建模】
有机推断的解题策略
【对点01】 (2024·江苏省南通市海门高三第一次调研考试)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为 。
(2)A中含有的官能团名称 。
(3)C→D反应类型为 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【对点02】(2024·江苏省南通市如皋市高三下第二次适应性考试)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1) A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应．X的结构简式为 ；
(2)C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为 ；
(3) LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ；
(4)F→G时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；
(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： ；
I．与FeCl3溶液显紫色；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．
(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为-NO2，则新进入基团则在其间位．
②
③LiAlH4可将羰基或酯基还原为醇
写出以、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
考法02 依据题中的新信息进行推断
1．利用新信息，找准对应物质
在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找到题目中的物质，代入即可。
2．近年常考的有机新信息
(1)苯环侧链引羧基
如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
如CH3CH2CHO+。
RCHCHR'(R、R'代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应可确定碳碳双键的位置。
(4)双烯合成
如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，+，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
(5)羟醛缩合
含α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【例】 (2024·江苏省常州市第一中学高三下学期期初检测)氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性，有机化合物IX是合成氯化两面针碱的中间体。IX的合成路线如图：
已知：i．RCHO++H2O
ii．
回答下列问题：
(1)Ⅳ中的含氧官能团的名称为 ，Ⅵ→Ⅶ的反应类型为 。
(2)X的结构简式为 。
(3)Ⅳ的同分异构体中，满足下列条件的是 。
①结构中含有3个六元环；
②核磁共振共有6组峰；
③不能发生银镜反应，且酸性环境能发生水解反应，所得产物遇变色。
(4)写出以为主要原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
【对点01】 (2024·江苏省南通市如皋市高三下适应性考试)一种药物中间体的合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R1CHO+CH3CH=CH2
(1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。
(2)的结构简式为 。
(3)已知与互为同分异构体，则的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。
(5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
【对点02】2， 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)E中含氧官能团的名称为___________。
(3)由A →B的反应类型为___________。
(4)由C →D的化学反应方程式为___________。
(5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为___________。
(6)F的结构简式为___________。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有___________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2： 2： 1的所有同分异构体的结构简式为___________。
①含有苯环
②苯环上有3个取代基
③消耗 Na与NaOH之比为2 ： 3
1．(2024·江苏省泰州市高三下一模调研考试)化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。
(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3个峰。
(3)的反应中均有CH3OH生成，则的结构简式为 。
(4)的反应中有一种与互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为 。
(5)写出以、、和为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．(2024·江苏省扬州中学高三下学期月考)化合物G是合成镇静剂“利血平”的一个重要的中间体，可以由以下步骤合成。
(1)物质E中的sp2 杂化的碳原子与sp3杂化的碳原子的比值为： 。
(2)写出A与B反应生成C的反应类型： 。
(3)D→E反应中会生成一个二溴代物的中间体，写出该化合物的结构简式： 。
(4)D的一种同分异构体具有以下性质：
i.化合物中有3种不同化学环境的H原子
ii.该化合物能与的NaOH反应
写出该化合物的结构简式： 。
(5)结合题干信息，写出以乙烯和环戊二烯( )为原料制备产率较高的的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．(2024·江苏省海安高级中学高三下学期开学考试)溴丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：
(1)中含氧官能团的名称为 。
(2)转化为的反应类型是 。
(3)若步骤，先氧化再氯代，则生成一种C的同分异构体，该同分异构体经过题中条件下的转化，生成含有苯环产物的结构简式： 。
(4)写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为。
(5)写出以乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
4．(2024·江苏省苏州市南京航空航天大学苏州附属中学高三下月考)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：A．能与NaHCO3反应；B． 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；C． 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；D．核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。
5．化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：
已知：(B c)2O的结构简式为
回答下列问题：
(1)M中不含氧的官能团的名称是_______。
(2)有机物C的结构简式为_______。
(3)E与NaOH溶液共热的化学方程式为_______。
(4) (B c)2O的核磁共振氢谱有_______组峰。
(5)G→H的反应类型是_______。
(6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有-CF3
B．能与NaHCO3溶液发生反应产生气体
(7)参照上述合成路线，以CH3CHO和为原料设计合成的路线_______(其它试剂任选)。
6．聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一种水溶性聚合物，在水中具有优良的溶解性，还有生物降解性、生理相容性、低毒性、高分子表面活性剂性质以及与某些化合物具有良好的复配能力和对盐、酸及热的高稳定性，目前广泛用于医药、日用化学品、食品加工、表面活性剂工业等领域，需求量很大。某一种合成聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的路线如图：
试分析并回答：
(1)下列有关吡咯烷酮的说法不正确的是 _______ 。
A．它的分子式是C4H7ON，易溶于水
B．它的官能团名称是肽键，能发生水解反应
C．它可以用与氨在一定条件下制取
D．它不能用来合成尼龙(聚丁内酰胺)
(2)反应(I)有副反应，在生成的同时，产物另外还有三种无机氧化物，其化学方程式是 _______ ，该有机产物的名称是 _______ 。
(3)合成乙烯吡咯烷酮时，先发生反应(II)，而不用吡咯烷酮直接与氯乙烯反应的主要原因是 _______ 。
(4)写出符合下列条件的吡咯烷酮的同分异构体的结构简式 _______ 。
①含酰胺基(羰基与-NH2直接相连)；
②链状结构且能使溴水褪色。
(5)试以乙炔为原料，用图示表示的合成路线 _______(①写明条件、试剂、反应类型等；②α—吡咯烷酮钠可直接使用)。
1．[2024·江苏卷，15(1-4)]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。
(3)C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
2．[2023•江苏卷，15(1-5)]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。
3．[2022·江苏卷，16(1-4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
4．[2021·江苏卷，16(1-4)]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
5．[2020·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。
6．[2019·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
7．[2018·江苏卷，17(1-4)]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)DE的反应类型为__________________。
(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
8．[2017·江苏卷，17(1-4)]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E 的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
考点内容
考题统计
依据有机物的结构与性质进行推断
2024·江苏卷，15；2023•江苏卷，15；2022·江苏卷，16；2021·江苏卷，16；2020·江苏卷，17；2019·江苏卷，17；
依据题中的新信息进行推断
2018·江苏卷，17；
官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示
Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原
羰基
可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
反应
类型
重要的有机反应
取代
反应
烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
皂化反应：
酯化反应：
糖类的水解：
二肽水解：
苯环上的卤代：
_________
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
加成
反应
烯烃的加成：
炔烃的加成：
苯环加氢：________________________________
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：
C2H5OHCH2CH2↑+H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚：_________
共轭二烯烃的加聚：
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
羟基酸之间的缩聚：
氨基酸之间的缩聚：
苯酚与HCHO的缩聚：
氧化
反应
催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2______
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原
反应
醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
官能团
结构
性质
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤原子
—X
(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛或乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基
易还原(如在催化加热条件下还原为)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—C≡C—
与X2、HX、H2等加成
1∶2
—OH
与钠反应
2 ml 羟基最多生成 1 ml H2
—CHO
与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应
1 ml 醛基最多生成2 ml Ag；1 ml 醛基最多生成1 ml Cu2O；
1 ml HCHO相当于含2 ml 醛基，最多生成4 ml Ag
—COOH
与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、钠反应
1 ml 羧基最多生成 1 ml CO2
2 ml 羧基最多生成 1 ml H2
1 ml 羧基最多中和1 ml 氢氧化钠
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、酯化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)，加热
醇取代反应
题给信息
推断结论
芳香化合物
含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
该有机物含有酚羟基
某有机物(G)不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应
G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应
该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(或皂化反应)
该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
该有机物含有羧基
0.5 ml某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2
该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个 —COOH
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1
该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍
该气态有机物的摩尔质量为56 g·ml－1