考点40 有机合成(原卷版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）

这是一份考点40 有机合成(原卷版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用），共23页。试卷主要包含了合成路线的推断方法等内容，欢迎下载使用。

TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc2806" 考法01 微型有机物合成路线分析2
\l "_Tc2019" 考法02 指定有机物合成路线设计4
\l "_Tc29162" 8
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从多年高考试题来看，有机合成路线设计均是有机大题中的重要设问之一，一般以新药物或中间体、新材料等制备为背景,根据目标产物结构简式的特点,利用信息,通过对有机合成路线、绿色化学的分析,设计或选择最佳合成路线。
【备考策略】
有机合成路线设计通常是单线合成，也有些是双线合成，要想突破此点，需从原料和产品的组成和结构的差异入手，要充分利用题中流程中之间的转化关系和给定的转化信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推、逆推或正逆推结合的方式，通过信息迁移，联系官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变，得到合成路线。
【命题预测】
预计2025年有机合成路线设计仍是有机合成与推断大题中必考的一问，此问难度较大。要求以某种已知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或结合题给信息来合成某种目标有机物，一般合成步骤为3~4步。
考法01 微型有机物合成路线分析
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq \(――→,\s\up10(H2O，H＋))CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋_______。
(2)醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应：。
②乙 醛与HCN的反应：CH3CHO+HCN_______________。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO+CH3CHO
2．碳链的减短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应：
②苯的同系物的反应：_______________。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH3COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up10(△))CH4↑＋Na2CO3。
【特别提醒】
1．碳链的增长
2．碳链的减短
【例】(2024·江苏省连云港市高三模拟)化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1mlY最多能与新制的含1ml Cu(OH)2的悬浊液发生反应
C．Z分子与足量的H2加成后所得分子中含有3个手性碳原子
D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和NaHCO3溶液进行鉴别
【对点01】(2024·江苏省南京市高三模拟)D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．B物质的分子式为C3H6OCl
B．A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应
C．D物质中只有一种官能团
D．鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液
【对点02】(2024·江苏省南京市高三学情调研)碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：
下列有关说法正确的是( )
A．环氧丙烷分子不存在手性异构体
B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为7：1
C．1，2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物
D．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
考法02 指定有机物合成路线设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
= 1 \* GB3 ①路线：某种原料分子 eq \(――→,\s\up10(碳链的连接),\s\d8(官能团的安装))目标分子。
= 2 \* GB3 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
= 1 \* GB3 ①路线：目标分子eq \(――→,\s\up10(逆推))原料分子。
= 2 \* GB3 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
= 1 \* GB3 ①合成路线是否符合化学原理。
= 2 \* GB3 ②合成操作是否安全可靠。
= 3 \* GB3 ③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
4．逆推法设计有机合成路线的一般程序
【思维建模】
【例】(2024·江苏省连云港市高三第一次调研考试)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：6：2：1。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填序号)。
a．D和E互为同分异构体
b．D和E分子中所有原子均可共平面
c．D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数比为8：9
(4)F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为 。
(5)已知：＋(、、、为烃基或H)，写出以、和CH2=CHCH3为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【对点01】 (2024·江苏省南京航空航天大学苏州附属中学高三适应性测试)化合物G是一种药物中间体，其一种合成路线如下：
(1)G分子中采取 sp3杂化的碳原子数目是 。
(2)C→D 需经历 C→X→D的过程，中间体X的分子式为 C10H12O3， 则 X 的结构简式为 。
(3)E→F中加入 K2CO3的目的是 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应。 1ml另一种产物最多能与2ml金属Na发生反应。
(5)写出以CH3OH、CH3CH2Br、为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【对点02】(2024·江苏省南京师范大学苏州实验学校高三零模考试)化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
(1)分子中键和键数目之比为 。
(2)F→G的反应类型为 。
(3)C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图 。
【思维建模】
1．(2024·江苏省南京市第一中学高三选模拟)化合物是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关的说法正确的是( )
A．中含氧官能团有羟基、醛基、氨基 B．可以用FeCl3溶液鉴别
C．分子中所有原子可能共平面D．在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
2．(2024·江苏省南京市第二十九中学高三模拟)阿司匹林是常用的解热镇痛药，由阿司匹林改造而成的长效缓释阿司匹林疗效更佳。由水杨酸到长效缓释阿司匹林的转化过程如下(条件已省略)，下列说法不正确的是( )
A．水杨酸分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B．阿司匹林可由水杨酸与乙酸酸酐反应制得
C．长效缓释阿司匹林由三种单体通过缩聚反应合成
D．长效缓释阿司匹林的单体中不存在顺反异构
3．(2024·江苏省徐州市高三期中联考)生物体内以L—酪氨酸为原料可合成多巴胺，其合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A．X中含有酰胺基和羟基
B．X与足量H2加成后的产物中含有1个手性碳原子
C．1mlZ最多能与2mlBr2发生反应
D．X、Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
4．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是( )
A．步骤①、③的目的是保护A中的某官能团
B．A的结构简式
C．1mlC与足量NaOH溶液反应，可消耗2mlNaOH
D．E在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
5．“达芦那韦”是一种蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：
下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种B．b与有机物含有的官能团相同
C．c能发生取代反应、加成反应D．d的分子式为
6．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．Z分子中一定共面的原子数可以是14B．Y→Z的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应D．X苯环上的一氯代物有9种
7．立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．甲→乙为加成反应
B．乙分子中有4个手性碳原子
C．丙分子中σ键与π键数目之比为9∶1
D．甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1种
8．有机物G是一种食品香料，它的一种合成路线如下：
已知：
下列有关说法中错误的是( )
A．化合物过程中，有生成
B．化合物D生成化合物E的反应介质是醇溶液
C．由化合物E生成F反应可知，苯酚钠比苯酚易被氧化
D．化合物D分子式是，则E的分子式是
9．通过Nazarv反应合成有机物Z的反应路线如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．X→Y→Z先后发生氧化反应和加成反应
B．光照下，Y能和溴水发生取代反应
C．Z的分子式为：
D．Y、Z互为同分异构体
10．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
11．(2024·江苏省南京市、盐城市高三第一次模拟考试)匹唑派(G)是一种新型精神类药品，其合成路线之一如下：
已知：结构简式为。
回答下列问题：
(1)C分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。
(2) D→E过程中 (填“能”或者“不能”)用替换K2CO3。
(3)E→F过程中还生成一种分子式为C3H6O3的酯类产物，该产物的结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。
①分子中含有两个苯环和一个硝基；
②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：2：2：1。
(5)已知：
写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
12．(2024·江苏省盐城市高三一模考试)索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
(1)欲确定CH3OH 中存在C-O和O-H化学键，可采取的仪器分析方法为___________(填字母)。
A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱D．红外光谱
(2)在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制的投料比不低于 。
(3)D的熔点比邻硝基苯酚的 (填“高”或“低”或“无法确定”)。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；该物质完全水解最多消耗，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：1。
(5)的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为 。
(6)请设计以和CH3CH2NH2为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
13．(2024·江苏省南通市高三第一次调研测试)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示-CH2CH3。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。
A．CH3CH2ONa B．CH3OH C．HCl
(3)C→D发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y，Y的结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
14．(2024·江苏省南通市高三第二次调研测试)化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体，其合成路线如下：
(1)水解后得到醇的名称为 (填序号)。
A．2-甲基丙醇 B．2-甲基-2-丙醇 C．2,2一二甲基乙醇
(2)A→B反应历经2步，中间体为则第二步的反应类型为 。
(3)X的分子式为C6H8N2O，写出X的结构简式： 。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与FeCl3溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有4个峰。
(5)已知：
①；
②
写出以、CH3CHO、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
15．I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
已知： (Ph表示苯基)
请回答：
(1)A的名称是_____________________。
(2)I的官能团的名称是_________________________。
(3)C →D的反应类型为____________________________。
(4)写出E与F反应生成G的化学方程式_____________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式____________________。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
(6)参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成(反应条件可不写)______。
16．两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：
Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物M()的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
(1)B的名称为___________，D中官能团的名称为___________。
(2)A→C的反应类型为___________，F的结构简式为___________。
(3)G→H的反应方程式为___________。
(4)符合下列条件的C的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为___________。
①遇溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
(5)结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸()为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线___________。
17．物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
①
②
(1)B→C的反应条件为_______。
(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)G→H的化学方程式为_______。
(5)L中的手性碳原子个数为_______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_____ (无机试剂任选)。
1．(2024·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能与1ml H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
2．(2023•江苏卷，9，3分)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与3mlH2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
3．(2021·江苏卷，10，3分)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mlX中含有2ml碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
4．(2020·江苏卷，12，4分)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
5．[2024·江苏卷，15(5)] F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
6．[2023•江苏卷，15(6)]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．[2022·江苏卷，16(5)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
8．[2021·江苏卷，16(5)]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：
写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．[2020·江苏卷，17(1-4)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
10．[2019·江苏卷，17(5)]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：(R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢)，写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________________________
11．[2018·江苏卷，17(5)]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
12．[2017·江苏卷，17(5)]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
已知： (R代表烃基，R'代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
考点内容
考题统计
微型有机物合成路线分析
2024·江苏卷，9，3分；2023•江苏卷，9，3分；2021·江苏卷，10，3分；2020·江苏卷，12，4分；
指定有机物合成路线设计
2024·江苏卷，15(5)；2023•江苏卷，15(6)；2022·江苏卷，16(5)；2021·江苏卷，16(5)；2020·江苏卷，17(5)；2019·江苏卷，17(5)；2018·江苏卷，17(5)；2017·江苏卷，17(5)；