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新高考化学一轮复习讲义第41讲 有机推断与有机合成路线设计（2份打包，原卷版+解析版）
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考情分析
网络构建
考点一 有机推断
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
知识点3 有机反应类型的推断
知识点4 有机推断的题眼
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物的官能团的推断
考向2 考查有机物反应类型的推断
考向3 考查有机物结构的推断
考点二 有机合成路线设计
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
知识点3 高考常见的新信息反应总结
知识点4 常用的合成路线
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择
考向2 考查有机物官能团的保护
考向3 考查有机合成路线的设计
真题感悟
考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1.有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
2.解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \(――→,\s\up7(Na))H2
③2—COOHeq \(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2
④ eq \(―――→,\s\up7(1 ml Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \(――→,\s\up7(2 ml H2))—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。
知识点3 有机反应类型的推断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.根据反应条件推断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
知识点4 有机推断的题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、或是醇氧化的条件。
条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃
2、交叉型转化
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇
题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4、1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。
1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。
1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5、1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9、1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
考向1 考查有机物的官能团的推断
例1．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）奥司他韦是治疗流感的常用药物，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是
A．该物质含有四种含氧官能团
B．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．lml 该物质可以与3ml H2发生加成反应
D．该物质与NaOH或HC1溶液均可发生反应
【变式训练】（2023·陕西商洛·镇安中学校考模拟预测）黄夹次甙乙是一种能穿透中枢神经系统的强心苷，能改善实验性自身免疫性脑脊髓炎的发展，其结构简式如图。下列说法不正确的是
A．黄夹次甙乙分子中含有四种官能团
B．1ml黄夹次甙乙消耗Na、NaOH的物质的量之比为3∶4
C．黄夹次甙乙能使酸性溶液和溴水褪色
D．黄夹次甙乙能发生水解、氧化、加成等反应
考向2 考查有机物反应类型的推断
例2．（2023·广西南宁·南宁三中校联考模拟预测）广西传统风味小吃“五色糯米饭”由天然植物染料经染色制作而成，其中一种蓝色染料的主要成分为花青素，其结构如图所示。下列有关花青素的说法错误的是
A．该物质分子式为C15H16O8
B．属于酚的衍生物，有良好的水溶性
C．可发生取代、消去、氧化反应
D．1ml该物质最多可与5mlNaOH反应
【变式训练】（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）利用人工合成信息素可应用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如下图所示，关于该化合物说法中不正确的是
A．该有机物的分子式为B．可发生水解反应与加聚反应
C．分子内的所有碳原子均共平面D．该信息素应具有一定的挥发性
考向3 考查有机物结构的推断
例3．（2023·江苏扬州·统考三模）乙酰乙酸乙酯能与Na反应放出H2，能使Br2的CCl4溶液褪色，还能发生如下转化：
已知：乙醛中含少量的异构体。下列说法不正确的是
A．乙酰乙酸乙酯中存在一定量的异构体
B．乙酰乙酸乙酯能发生加成、取代反应
C．推测X-可能为 ( 表示碳负离子)
D． 分子中无手性碳原子
【变式训练】（2023·山东枣庄·统考三模）某聚合物Z的合成路线如下：
下列说法错误的是
A．生成1mlZ，理论上同时生成2nml
B．聚合物Z可发生降解
C．X中有两种不同化学环境的氢原子
D．Y为
考点二 有机合成路线设计
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1.有机合成原则
(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
1.碳骨架的构建
(1)增长碳链
①醛、酮的加成;
②加聚反应、缩聚反应;
③酯化反应;
④利用题给信息，如：。
(2)缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应;
②烯炔的氧化反应;
③脱羧反应;
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
(3)成环
①醇成环醚;
②成环酯;
③氨基酸成环;
④利用题目所给信息成环，如+‖或+‖。
2.官能团的引入或转化
知识点3 高考常见的新信息反应总结
1.丙烯αH被取代的反应：CH3CHCH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。
2.共轭二烯烃的1,4加成反应：；
②。
3.烯烃被O3氧化：
4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
5.苯环上硝基被还原：。
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
；
；
7.羟醛缩合：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：。
10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1.一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
考向1 考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择
例1．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是
A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解、
C．消去、加成、取代、水解．D．消去、加成、水解、取代
【变式训练】（2023秋·天津武清·高三天津市武清区杨村第一中学校考开学考试）已知酸性：>H2CO3>综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
考向2 考查有机物官能团的保护
例2．（2023·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在的催化下与醇发生反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是
A．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为+2ROH+H2O
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
【变式训练】（2023·河北·模拟预测）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是
A．甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
B．产物中含有副产品，蒸馏纯化时应先将其蒸馏、收集
C．若反应①、②顺序互换，最终得到的是
D．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
考向3 考查有机合成路线的设计
例3．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
已知：R-CNR-COOH， ，R-代表烃基。写出以、 、 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式训练】（2023·福建泉州·福建省永春第一中学校考模拟预测）合成某药物的中间体G的流程如图：
根据已有知识并结合相关信息，写出以C6H5-OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 。
1．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
2．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
3．（2023·北京·统考高考真题）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
4．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
5．（2023·江苏·统考高考真题）（节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。考点要求
考题统计
考情分析
有机推断
2023湖南卷第8题，4分
2022全国甲卷第8题，6分
2021辽宁卷第6题，3分
高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
有机合成路线设计
2023全国乙卷第36题，15分
2022全国甲卷第36题，15分
2021江苏卷第16题，15分
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
溴水褪色，且产物分层
(3)醛
溴水褪色，且产物不分层
(4)苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇
放出气体，反应缓和
(2)苯酚
放出气体，反应速度较快
(3)羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
(1)卤代烃
分层消失，生成一种有机物
(2)苯酚
浑浊变澄清
(3)羧酸
无明显现象
(4)酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
项目
官能团
常见方法
引入
—X(卤素原子)
①烃、酚、醇的取代
②不饱和烃的加成
—OH
①烯烃与水加成
②醛、酮与H2加成
③卤代烃、酯水解
碳碳双键
①醇、卤代烃的消去
②炔烃的不完全加成
碳氧双键
①醇的催化氧化
②烯、炔被高锰酸钾氧化
羧基
①醛的氧化
②蛋白质、羧酸衍生物的水解
消除
双键、三键、苯环
加成反应
—OH
消去、氧化、酯化
—CHO
加成、氧化
酯基、酰胺基、—X
水解
改变
官能团种类
同官能团的引入方法
官能团个数
消去→加成→(水解)
官能团位置
消去、加成、α-H的取代等
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
考情分析
网络构建
考点一 有机推断
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
知识点3 有机反应类型的推断
知识点4 有机推断的题眼
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物的官能团的推断
考向2 考查有机物反应类型的推断
考向3 考查有机物结构的推断
考点二 有机合成路线设计
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
知识点3 高考常见的新信息反应总结
知识点4 常用的合成路线
【提升·必考题型归纳】
考向1 考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择
考向2 考查有机物官能团的保护
考向3 考查有机合成路线的设计
真题感悟
考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1.有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
2.解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \(――→,\s\up7(Na))H2
③2—COOHeq \(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2
④ eq \(―――→,\s\up7(1 ml Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \(――→,\s\up7(2 ml H2))—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。
知识点3 有机反应类型的推断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.根据反应条件推断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
知识点4 有机推断的题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、或是醇氧化的条件。
条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸 炔烃烯烃 烷烃
2、交叉型转化
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇
题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4、1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。
1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。
1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5、1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9、1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
考向1 考查有机物的官能团的推断
例1．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）奥司他韦是治疗流感的常用药物，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是
A．该物质含有四种含氧官能团
B．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．lml 该物质可以与3ml H2发生加成反应
D．该物质与NaOH或HC1溶液均可发生反应
【变式训练】（2023·陕西商洛·镇安中学校考模拟预测）黄夹次甙乙是一种能穿透中枢神经系统的强心苷，能改善实验性自身免疫性脑脊髓炎的发展，其结构简式如图。下列说法不正确的是
A．黄夹次甙乙分子中含有四种官能团
B．1ml黄夹次甙乙消耗Na、NaOH的物质的量之比为3∶4
C．黄夹次甙乙能使酸性溶液和溴水褪色
D．黄夹次甙乙能发生水解、氧化、加成等反应
考向2 考查有机物反应类型的推断
例2．（2023·广西南宁·南宁三中校联考模拟预测）广西传统风味小吃“五色糯米饭”由天然植物染料经染色制作而成，其中一种蓝色染料的主要成分为花青素，其结构如图所示。下列有关花青素的说法错误的是
A．该物质分子式为C15H16O8
B．属于酚的衍生物，有良好的水溶性
C．可发生取代、消去、氧化反应
D．1ml该物质最多可与5mlNaOH反应
【变式训练】（2023·四川绵阳·四川省绵阳南山中学校考模拟预测）利用人工合成信息素可应用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如下图所示，关于该化合物说法中不正确的是
A．该有机物的分子式为B．可发生水解反应与加聚反应
C．分子内的所有碳原子均共平面D．该信息素应具有一定的挥发性
考向3 考查有机物结构的推断
例3．（2023·江苏扬州·统考三模）乙酰乙酸乙酯能与Na反应放出H2，能使Br2的CCl4溶液褪色，还能发生如下转化：
已知：乙醛中含少量的异构体。下列说法不正确的是
A．乙酰乙酸乙酯中存在一定量的异构体
B．乙酰乙酸乙酯能发生加成、取代反应
C．推测X-可能为 ( 表示碳负离子)
D． 分子中无手性碳原子
【变式训练】（2023·山东枣庄·统考三模）某聚合物Z的合成路线如下：
下列说法错误的是
A．生成1mlZ，理论上同时生成2nml
B．聚合物Z可发生降解
C．X中有两种不同化学环境的氢原子
D．Y为
考点二 有机合成路线设计
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1.有机合成原则
(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
1.碳骨架的构建
(1)增长碳链
①醛、酮的加成;
②加聚反应、缩聚反应;
③酯化反应;
④利用题给信息，如：。
(2)缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应;
②烯炔的氧化反应;
③脱羧反应;
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
(3)成环
①醇成环醚;
②成环酯;
③氨基酸成环;
④利用题目所给信息成环，如+‖或+‖。
2.官能团的引入或转化
知识点3 高考常见的新信息反应总结
1.丙烯αH被取代的反应：CH3CHCH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。
2.共轭二烯烃的1,4加成反应：；
②。
3.烯烃被O3氧化：
4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
5.苯环上硝基被还原：。
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
；
；
7.羟醛缩合：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
9.羧酸分子中的α-H被取代的反应：。
10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1.一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
2.二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
考向1 考查有机物官能团的衍变及合成路线的选择
例1．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是
A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解、
C．消去、加成、取代、水解．D．消去、加成、水解、取代
【变式训练】（2023秋·天津武清·高三天津市武清区杨村第一中学校考开学考试）已知酸性：>H2CO3>综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
考向2 考查有机物官能团的保护
例2．（2023·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在的催化下与醇发生反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是
A．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为+2ROH+H2O
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
【变式训练】（2023·河北·模拟预测）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是
A．甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
B．产物中含有副产品，蒸馏纯化时应先将其蒸馏、收集
C．若反应①、②顺序互换，最终得到的是
D．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
考向3 考查有机合成路线的设计
例3．（2023·江苏·校联考模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
已知：R-CNR-COOH， ，R-代表烃基。写出以、 、 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式训练】（2023·福建泉州·福建省永春第一中学校考模拟预测）合成某药物的中间体G的流程如图：
根据已有知识并结合相关信息，写出以C6H5-OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 。
1．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
2．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
3．（2023·北京·统考高考真题）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
4．（2021·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应D．能和Br2发生取代反应和加成反应
5．（2023·江苏·统考高考真题）（节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。考点要求
考题统计
考情分析
有机推断
2023湖南卷第8题，4分
2022全国甲卷第8题，6分
2021辽宁卷第6题，3分
高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
有机合成路线设计
2023全国乙卷第36题，15分
2022全国甲卷第36题，15分
2021江苏卷第16题，15分
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
溴水褪色，且产物分层
(3)醛
溴水褪色，且产物不分层
(4)苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇
放出气体，反应缓和
(2)苯酚
放出气体，反应速度较快
(3)羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
(1)卤代烃
分层消失，生成一种有机物
(2)苯酚
浑浊变澄清
(3)羧酸
无明显现象
(4)酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
(1)醛
有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
项目
官能团
常见方法
引入
—X(卤素原子)
①烃、酚、醇的取代
②不饱和烃的加成
—OH
①烯烃与水加成
②醛、酮与H2加成
③卤代烃、酯水解
碳碳双键
①醇、卤代烃的消去
②炔烃的不完全加成
碳氧双键
①醇的催化氧化
②烯、炔被高锰酸钾氧化
羧基
①醛的氧化
②蛋白质、羧酸衍生物的水解
消除
双键、三键、苯环
加成反应
—OH
消去、氧化、酯化
—CHO
加成、氧化
酯基、酰胺基、—X
水解
改变
官能团种类
同官能团的引入方法
官能团个数
消去→加成→(水解)
官能团位置
消去、加成、α-H的取代等
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
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