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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品达标测试
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品达标测试，共16页。试卷主要包含了下列各反应中属于加成反应的是等内容，欢迎下载使用。
第一课时 构建碳骨架 课时作业
基础达标
1.某有机物的结构简式为 ，在下列各反应的类型中：①取代，②加成，③加聚，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧置换，它能发生的反应有： ( )
A. ①②③⑤⑥⑦B. ②③①⑥⑧C. ①②⑤⑥⑦⑧D. ③④⑤⑥⑦⑧
【答案】C
【解答】
含有羟基，可发生取代、置换、氧化和酯化反应，则①⑤⑦⑧正确；
含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化、取代和置换反应，则①⑤⑥⑧正确；
含有苯环，可发生取代、加成反应，则①②正确；
则正确的有①②⑤⑥⑦⑧，故C正确。
故选C。
2.乙醇分子中不同的化学键如图，下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )
A. 乙醇和金属钠反应键①断裂
B. 乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C. 乙醇和浓硫酸共热至140℃时键①或键②断裂，170℃时键②③断裂
D. 乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案】C
【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，键①断裂，A项正确；乙醇与HBr反应生成溴乙烷和水，醇脱—OH，键②断裂，B项正确；乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢，即键①或键②断裂，乙醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应，脱去羟基和相邻碳原子上的氢，即键②⑤断裂，C项错误；乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，D项正确。
3.工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
【答案】D
【解答】
反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
4.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是( )
A. 该反应属于取代反应
B. 甲苯的沸点高于144 ℃
C. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【解答】
A.甲苯生成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，故A正确；
B.甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；
C.苯的沸点最低，蒸馏时先分离出来，故C正确；
D.对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D正确。
故选B。
5.拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压效果。有关该化合物，下列叙述错误的( )
A. 分子式为C26H40O5
B. 1 ml该有机物最多能消耗4 ml NaOH
C. 能发生水解反应、加成反应
D. 分子中不可能所有碳原子共平面
【答案】B
【解答】
A.根据结构简式可知分子式为C26H40O5，故A正确；
B.有机物含有一个酯基，能与氢氧化钠溶液反应，则1 ml该有机物最多能消耗1ml NaOH，故B错误；
C.该有机物含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，故C正确；
D.分子中含有饱和碳原子，存在四面体结构，不可能所有碳原子共平面，故D正确。
6.物质M是一种治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子不可能在同一平面B. Y易溶于水
C. X+Y→Z的反应类型为取代反应D. M分子中sp2杂化的碳原子有6个
【答案】B
【解析】A.饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，苯环上所有原子共平面，丙酮中3个碳原子共平面，单键可以旋转，X相当于苯分子中的2个氢原子被丙酮基、CH3O−取代，所以该分子中所有碳原子可能共平面，A错误；
B.Y中含有亲水基氨基、羟基且Y相对分子质量较小，所以Y易溶于水，B正确；
C.根据M的结构简式、Z的分子式知，X中羰基和Y中氨基发生加成反应生成Z为 ，该反应为加成反应，C错误；
D.M分子中连接双键及苯环上的碳原子都采用sp2杂化，所以M中采用sp2杂化的碳原子有7个，D错误；
故答案为：B。
7.下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr ②H2+Cl2点燃 2HCl
③
A. ①②B. ②③C. ①③D. ②④
【答案】C
【解答】
① CH≡CH 含有碳碳三键， CH≡CH +Br2→BrCH=CHBr属于加成反应；
②H2+Cl2 点燃 2HCl属于化合反应；
③环己烯含有碳碳双键，属于加成反应；
④CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HCl属于取代应；故①③属于加成反应，故C正确；
故选C。
8.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的历程，该历程示意图如下(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法不正确的是( )
A. HAP能提高HCHO与O2的反应速率
B. HCHO在反应过程中，有C−H键发生断裂
C. 根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2
D. 该反应可表示为：HCHO+O2→HAPCO2+H2O
【答案】C
【解析】A.根据图知，HAP在第一步反应中作反应物、第二步反应中作生成物，所以为催化剂，催化剂能提高化学反应速率，故A正确；
B.由图可知HCHO在反应中有C−H键断裂，故B正确；
C.根据图知，CO2分子中的氧原子一部分还来自于甲醛，故C错误；
D.该反应中反应物是甲醛和氧气，生成物是二氧化碳和水，HAP为催化剂，反应方程式为HCHO+O2→HAPCO2+H2O，故D正确。
故选C。
9.如图是CO2和甲醇在Ru—Rℎ(钌铑)基催化剂表面加氢制取乙酸的反应机理，下列说法正确的是( )
A. 反应①和⑤均为取代反应
B. 反应③中有非极性键的断裂和生成
C. LiI在整个反应过程中起催化作用
D. 该过程的反应物是CO2、H2和甲醇，产物只有乙酸
【答案】C
A.反应①为羟基被碘原子取代的反应，⑤为酸和碱的中和反应不是取代反应，A错误；
B.由图可知，反应③中有碳氧极性键的断裂和碳碳非极性键的生成，B错误；
C.LiI在整个反应过程中参与反应又被生成，起催化作用，C正确；
D.由图可知，该过程的反应物是CO2、H2和甲醇，产物有乙酸、水，D错误；
10.冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A. 该反应为取代反应B. a、b均可与NaOH溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰D. c可增加KI在苯中的溶解度
【答案】C
A.对比a、b、c的结构简式可知，a和b反应生成c和HCl，因此该反应为取代反应，故A正确；
B.a中含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，b中含有−Cl，在NaOH溶液中可发生水解反应，故B正确；
C.根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ，核磁共振氢谱有4组峰，故C错误；
D.c可识别K+，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，故D正确。
能力提升
11.柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析不正确的是 ( )
A. 1ml柠檬烯完全燃烧消耗14ml O2
B. 分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 柠檬烯属于芳香烃
D. 一定条件下，柠檬烯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
【答案】C
【解答】
A.由柠檬烯的结构简式可知，其分子式为C10H16，则1 ml柠檬烯完全燃烧消耗14 ml O2，A正确；
B.柠檬烯分子中的环状结构中含饱和碳原子，其中1个饱和碳原子和与其直接相连的3个碳原子、1个氢原子形成的四面体结构使得该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故B正确；
C.柠檬烯不含苯环结构，不属于芳香烃，故C错误；
D.柠檬烯中含碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含烃基H原子，能发生取代反应，故D正确。
12.不对称催化羟醛缩合反应的循环机理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A. 步骤①和②的有机产物可通过红外光谱鉴别
B. 步骤③和④的反应均涉及手性碳原子的生成
C. 步骤⑤的产物L脯氨酸是该反应的催化剂
D. 若用苯甲醛和作为原料，也可完成上述羟醛缩合反应
【答案】D
【解答】
A.①和②的有机产物分别为、，两者含有不同的官能团，可通过红外光谱鉴别，A 正确；
B.同一碳原子连接四个不同的原子或者原子团的碳原子为手性碳原子，步骤③和④的生成物均有手性碳原子的生成，B 正确；
C.L脯氨酸在步骤①参与反应，在步骤⑤又生成，是该反应的催化剂，C 正确；
D.苯甲醛和均含有苯环，且不含羧基，上述缩合反应不存在环的转化和生成，则不可完成上述羟醛缩合反应，D 错误。
13.碳酸甘油酯为生物基化学品，具有无污染可降解等特性，应用广泛，其中一种合成方法如图所示。下列说法正确的是( )
A. 碳酸丙烯酯分子中碳原子一定共平面
B. 环氧丙烷生成碳酸丙烯酯的反应是加成反应
C. 1ml碳酸甘油酯最多能与3mlNaOH反应
D. 1，2−丙二醇与浓硫酸共热能制得纯净的丙烯
【答案】B
【解答】
A.碳酸丙烯酯连甲基的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，四面体最多3个碳原子共面，则上面酯基上的碳不一定再共面了，故所有碳原子不一定共面；故A错误；
B.反应中环氧丙烷对CO2中的一个C=O键加成得到碳酸丙烯酯，故B正确；
C.碳酸甘油酯含有2个酯基，1ml碳酸甘油酯最多能与2ml NaOH 反应，故C错误；
D.1，2−丙二醇两个羟基都可能消去，产物得到丙烯醇或丙炔，故D错误。
14.在催化剂作用下，HCOOH放氢的反应机理如图所示。下列说法正确的是( )
A. 随着反应过程的进行，Pb可能会产生损耗
B. 若用DCOOH替代HCOOH参与反应，则能在反应体系中检测到N—D键
C. 催化剂能够改变反应历程，从而使热力学不能发生的反应能够发生
D. 已知甲酸燃烧热的ΔH大于氢气燃烧热的ΔH，说明图示HCOOH放氢的总反应是放热的
【答案】A
A . Pb是氢前金属，能与酸反应生成铅离子和氢气，则随着反应过程的进行，Pb可能会产生损耗，正确；
B.根据反应机理，N和羧基中的H形成N—H键，则若用DCOOH替代HCOOH参与反应，不能在反应体系中检测到N—D键，错误；
C.催化剂能够降低反应的活化能，改变反应历程，但是不能使热力学不能发生的反应能够发生，错误；
D.
①HCOOH(l)+12O2(g)=CO2(g)+H2O(l)△H1,
②H2(g)+12O2(g)=H2O(l)△H2，
根据盖斯定律①−②可得HCOOH(l)=CO2(g)+H2(g)的△H=△H1−△H2，
已知甲酸燃烧热的ΔH大于氢气燃烧热的ΔH，△H1−△H2>0，则说明图示HCOOH放氢的总反应是吸热的，错误。
15.聚碳酸酯二醇作为一种特种多元醇，已成为合成新型聚氨酯(PU)的重要原料。通过下列反应可合成聚1，4−环己基碳酸酯二醇(PCHDL)，下列说法不正确的是 ( )
A. PCHDL是一种可降解高分子材料B. 单体A是乙二醇的同系物
C. 单体B的核磁共振氢谱有4组峰D. 该合成反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】解：A.PCHDL中酯基能发生水解反应生成和CO2、H2O、CH3CH2OH，所以PCHDL是一种可降解高分子材料，故A正确；
B.A属于酯类物质、HOCH2CH2OH属于醇类物质，二者结构不相似，所以不互为同系物，故B错误；
C.有机物B中含有4种氢原子，其核磁共振氢谱中有4组峰，故C正确；
D.A和B反应生成PCHDL和CH3CH2OH，所以该合成反应为缩聚反应，故D正确；
故选：B。
A.酯基能发生水解反应；
B.结构相似，在分子组成上相差1个或nCH2原子团的有机物互为同系物；
C.有机物中含有几种氢原子，其核磁共振氢谱中就有几组峰；
D.A和B反应生成PCHDL和CH3CH2OH。
16.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
下列说法错误的是( )
A. 异丁烷的二溴代物有三种
B. 反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C. 丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2−溴丙烷含量更高
D. 光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】B
A.异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A项正确；
B.根据烷烃卤代反应的机理，可知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，则异丁烷形成的自由基比稳定，B项错误；
C.根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应得到的比稳定，则生成的一溴代物中，2−溴丙烷含量更高，C项正确；
D.根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成 ⋅X 是引发卤代反应的关键步骤，D项正确。
17.科学家Kumada和Crriu在研究使芳香烃增长碳链(也称碳碳偶联)方面作出杰出贡献，其研究反应机理如图(其中Ar代表苯环，R代表烃基)。下列说法不正确的是( )
A. NiL2在反应中过程中作催化剂
B. 反应过程只涉及极性键的断裂和形成
C. 该偶联过程总反应的原子利用率小于100%
D. 从机理图中可以推测为平面结构
【答案】B
A.根据图示NiL2在反应中过程中作催化剂，A正确；
B项，根据图示，反应过程有极性键的断裂和形成，还有非极性键C−C化学键的形成，B错误；
C.该偶联反应方程式为Ar−Br + R−MgBr 催化剂→ MgBr2+ Ar−R，原子利用率小于100%，C正确；
D.根据历程图示， 应该是一种平面结构，若是四面体结构，则过程中的两种物质是同一物质(实际与 [Cu(NH3)4]2+一样，发生dsp2杂化)，D正确。
18.19.(1)准确称取4.4 g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，将有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g。又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物X的结构简式可能为_____(任写一种)。
(2)已知共轭二烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，例如，在一定条件下，异戊二烯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)能发生类似上述的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，写出任意一种产物的结构简式__________。
(3)以芳香烃A(C7H8)为原料制备有机物G的合成路线如图所示：
①A→B的反应试剂和条件为_______________；
②B的化学名称为_______________；
③B→C的反应类型为_______________；
④C→D的反应方程式为_______________________________________________；
⑤F的官能团名称为_______________；
⑥E→G同时还生成的另一产物为_______________。
【答案】(1)CH3COOCH2CH3 或 CH3CH2COOCH3 或 CH3−CO−CH2−O−CH3(2) 或
(3)①浓硝酸(1分)，浓硫酸、加热(1分)；②对硝基甲苯(或4−硝基甲苯)(2分)；③氧化反应(2分)；
④(2分)；⑤(酮)羰基(1分)；⑥H2O(1分)
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19.三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：
(1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为______________，②化合物C中官能团的名称为_________，③化合物H的分子式为_____________。
(2)F→G的反应类型是_______________。
(3)该流程中设计C→D的目的是___________。
(4)G→H的反应方程式为_____________________________________________________。
(5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有_____种；
①−NH2与苯环直接相连
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为________________。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐
为原料，制备乙酰苯胺
合成路线(其它试剂任选)_______________________________________________。
【答案】(1) ；氨基 ；C11H11O3N2F3
(2)取代反应
(3)保护氨基
(4)
(5)13；
(6)
【解答】
A是芳香族化合物，分子式为C7H8，则A为，根据B的分子式及C的结构简式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B为，C发生取代反应生成D，D先氯代后氟代生成E，E发生取代反应生成F，F中氨基发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H。
(1)A的结构简式为，化合物C中官能团的名称为氨基，化合物H的分子式为C11H11O3N2F3，
故答案为：；氨基；C11H11O3N2F3；
(2)F中氨基上的氢原子被取代生成G，F→G的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
(3)该流程中设计C→D的目的是保护氨基，
故答案为：保护氨基；
(4)G→H的反应方程式为，
故答案为：；
(5)B为，化合物B的同分异构体符合下列条件：
①−NH2与苯环直接相连；
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有−CHO，如果取代基为−NH2、HCOO−，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚−OH、−CHO、−NH2，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构有13种；其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为，
故答案为：13；。
(6)苯在浓硫酸、加入的条件下生成硝基苯，然后硝基还原为氨基，再与乙酸酐反应得到目标产物，即合成路线：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
−25
−47
6
第一课时 构建碳骨架 课时作业
基础达标
1.某有机物的结构简式为 ，在下列各反应的类型中：①取代，②加成，③加聚，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧置换，它能发生的反应有： ( )
A. ①②③⑤⑥⑦B. ②③①⑥⑧C. ①②⑤⑥⑦⑧D. ③④⑤⑥⑦⑧
【答案】C
【解答】
含有羟基，可发生取代、置换、氧化和酯化反应，则①⑤⑦⑧正确；
含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化、取代和置换反应，则①⑤⑥⑧正确；
含有苯环，可发生取代、加成反应，则①②正确；
则正确的有①②⑤⑥⑦⑧，故C正确。
故选C。
2.乙醇分子中不同的化学键如图，下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )
A. 乙醇和金属钠反应键①断裂
B. 乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C. 乙醇和浓硫酸共热至140℃时键①或键②断裂，170℃时键②③断裂
D. 乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案】C
【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，键①断裂，A项正确；乙醇与HBr反应生成溴乙烷和水，醇脱—OH，键②断裂，B项正确；乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢，即键①或键②断裂，乙醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应，脱去羟基和相邻碳原子上的氢，即键②⑤断裂，C项错误；乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①③断裂，D项正确。
3.工业上用甲苯生产对−羟基苯甲酸乙酯，下列反应①−⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物A的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除①和④外全部为取代反应
C. ③的反应物对甲基苯酚与最终产物对−羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基
【答案】D
【解答】
反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是卤代烃的水解反应，可推出有机物A为：对氯甲苯，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应④前后的反应物和生成物的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，A为对氯甲苯，其系统名称为：4−氯甲苯，故A错误；
B.反应除④为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.③的反应物对甲基苯酚与有机产物对−羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
4.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是( )
A. 该反应属于取代反应
B. 甲苯的沸点高于144 ℃
C. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【解答】
A.甲苯生成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，故A正确；
B.甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；
C.苯的沸点最低，蒸馏时先分离出来，故C正确；
D.对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D正确。
故选B。
5.拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压效果。有关该化合物，下列叙述错误的( )
A. 分子式为C26H40O5
B. 1 ml该有机物最多能消耗4 ml NaOH
C. 能发生水解反应、加成反应
D. 分子中不可能所有碳原子共平面
【答案】B
【解答】
A.根据结构简式可知分子式为C26H40O5，故A正确；
B.有机物含有一个酯基，能与氢氧化钠溶液反应，则1 ml该有机物最多能消耗1ml NaOH，故B错误；
C.该有机物含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，故C正确；
D.分子中含有饱和碳原子，存在四面体结构，不可能所有碳原子共平面，故D正确。
6.物质M是一种治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子不可能在同一平面B. Y易溶于水
C. X+Y→Z的反应类型为取代反应D. M分子中sp2杂化的碳原子有6个
【答案】B
【解析】A.饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，苯环上所有原子共平面，丙酮中3个碳原子共平面，单键可以旋转，X相当于苯分子中的2个氢原子被丙酮基、CH3O−取代，所以该分子中所有碳原子可能共平面，A错误；
B.Y中含有亲水基氨基、羟基且Y相对分子质量较小，所以Y易溶于水，B正确；
C.根据M的结构简式、Z的分子式知，X中羰基和Y中氨基发生加成反应生成Z为 ，该反应为加成反应，C错误；
D.M分子中连接双键及苯环上的碳原子都采用sp2杂化，所以M中采用sp2杂化的碳原子有7个，D错误；
故答案为：B。
7.下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr ②H2+Cl2点燃 2HCl
③
A. ①②B. ②③C. ①③D. ②④
【答案】C
【解答】
① CH≡CH 含有碳碳三键， CH≡CH +Br2→BrCH=CHBr属于加成反应；
②H2+Cl2 点燃 2HCl属于化合反应；
③环己烯含有碳碳双键，属于加成反应；
④CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HCl属于取代应；故①③属于加成反应，故C正确；
故选C。
8.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的历程，该历程示意图如下(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法不正确的是( )
A. HAP能提高HCHO与O2的反应速率
B. HCHO在反应过程中，有C−H键发生断裂
C. 根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2
D. 该反应可表示为：HCHO+O2→HAPCO2+H2O
【答案】C
【解析】A.根据图知，HAP在第一步反应中作反应物、第二步反应中作生成物，所以为催化剂，催化剂能提高化学反应速率，故A正确；
B.由图可知HCHO在反应中有C−H键断裂，故B正确；
C.根据图知，CO2分子中的氧原子一部分还来自于甲醛，故C错误；
D.该反应中反应物是甲醛和氧气，生成物是二氧化碳和水，HAP为催化剂，反应方程式为HCHO+O2→HAPCO2+H2O，故D正确。
故选C。
9.如图是CO2和甲醇在Ru—Rℎ(钌铑)基催化剂表面加氢制取乙酸的反应机理，下列说法正确的是( )
A. 反应①和⑤均为取代反应
B. 反应③中有非极性键的断裂和生成
C. LiI在整个反应过程中起催化作用
D. 该过程的反应物是CO2、H2和甲醇，产物只有乙酸
【答案】C
A.反应①为羟基被碘原子取代的反应，⑤为酸和碱的中和反应不是取代反应，A错误；
B.由图可知，反应③中有碳氧极性键的断裂和碳碳非极性键的生成，B错误；
C.LiI在整个反应过程中参与反应又被生成，起催化作用，C正确；
D.由图可知，该过程的反应物是CO2、H2和甲醇，产物有乙酸、水，D错误；
10.冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A. 该反应为取代反应B. a、b均可与NaOH溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰D. c可增加KI在苯中的溶解度
【答案】C
A.对比a、b、c的结构简式可知，a和b反应生成c和HCl，因此该反应为取代反应，故A正确；
B.a中含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，b中含有−Cl，在NaOH溶液中可发生水解反应，故B正确；
C.根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ，核磁共振氢谱有4组峰，故C错误；
D.c可识别K+，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，故D正确。
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11.柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式为。下列有关柠檬烯的分析不正确的是 ( )
A. 1ml柠檬烯完全燃烧消耗14ml O2
B. 分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 柠檬烯属于芳香烃
D. 一定条件下，柠檬烯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
【答案】C
【解答】
A.由柠檬烯的结构简式可知，其分子式为C10H16，则1 ml柠檬烯完全燃烧消耗14 ml O2，A正确；
B.柠檬烯分子中的环状结构中含饱和碳原子，其中1个饱和碳原子和与其直接相连的3个碳原子、1个氢原子形成的四面体结构使得该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故B正确；
C.柠檬烯不含苯环结构，不属于芳香烃，故C错误；
D.柠檬烯中含碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含烃基H原子，能发生取代反应，故D正确。
12.不对称催化羟醛缩合反应的循环机理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A. 步骤①和②的有机产物可通过红外光谱鉴别
B. 步骤③和④的反应均涉及手性碳原子的生成
C. 步骤⑤的产物L脯氨酸是该反应的催化剂
D. 若用苯甲醛和作为原料，也可完成上述羟醛缩合反应
【答案】D
【解答】
A.①和②的有机产物分别为、，两者含有不同的官能团，可通过红外光谱鉴别，A 正确；
B.同一碳原子连接四个不同的原子或者原子团的碳原子为手性碳原子，步骤③和④的生成物均有手性碳原子的生成，B 正确；
C.L脯氨酸在步骤①参与反应，在步骤⑤又生成，是该反应的催化剂，C 正确；
D.苯甲醛和均含有苯环，且不含羧基，上述缩合反应不存在环的转化和生成，则不可完成上述羟醛缩合反应，D 错误。
13.碳酸甘油酯为生物基化学品，具有无污染可降解等特性，应用广泛，其中一种合成方法如图所示。下列说法正确的是( )
A. 碳酸丙烯酯分子中碳原子一定共平面
B. 环氧丙烷生成碳酸丙烯酯的反应是加成反应
C. 1ml碳酸甘油酯最多能与3mlNaOH反应
D. 1，2−丙二醇与浓硫酸共热能制得纯净的丙烯
【答案】B
【解答】
A.碳酸丙烯酯连甲基的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，四面体最多3个碳原子共面，则上面酯基上的碳不一定再共面了，故所有碳原子不一定共面；故A错误；
B.反应中环氧丙烷对CO2中的一个C=O键加成得到碳酸丙烯酯，故B正确；
C.碳酸甘油酯含有2个酯基，1ml碳酸甘油酯最多能与2ml NaOH 反应，故C错误；
D.1，2−丙二醇两个羟基都可能消去，产物得到丙烯醇或丙炔，故D错误。
14.在催化剂作用下，HCOOH放氢的反应机理如图所示。下列说法正确的是( )
A. 随着反应过程的进行，Pb可能会产生损耗
B. 若用DCOOH替代HCOOH参与反应，则能在反应体系中检测到N—D键
C. 催化剂能够改变反应历程，从而使热力学不能发生的反应能够发生
D. 已知甲酸燃烧热的ΔH大于氢气燃烧热的ΔH，说明图示HCOOH放氢的总反应是放热的
【答案】A
A . Pb是氢前金属，能与酸反应生成铅离子和氢气，则随着反应过程的进行，Pb可能会产生损耗，正确；
B.根据反应机理，N和羧基中的H形成N—H键，则若用DCOOH替代HCOOH参与反应，不能在反应体系中检测到N—D键，错误；
C.催化剂能够降低反应的活化能，改变反应历程，但是不能使热力学不能发生的反应能够发生，错误；
D.
①HCOOH(l)+12O2(g)=CO2(g)+H2O(l)△H1,
②H2(g)+12O2(g)=H2O(l)△H2，
根据盖斯定律①−②可得HCOOH(l)=CO2(g)+H2(g)的△H=△H1−△H2，
已知甲酸燃烧热的ΔH大于氢气燃烧热的ΔH，△H1−△H2>0，则说明图示HCOOH放氢的总反应是吸热的，错误。
15.聚碳酸酯二醇作为一种特种多元醇，已成为合成新型聚氨酯(PU)的重要原料。通过下列反应可合成聚1，4−环己基碳酸酯二醇(PCHDL)，下列说法不正确的是 ( )
A. PCHDL是一种可降解高分子材料B. 单体A是乙二醇的同系物
C. 单体B的核磁共振氢谱有4组峰D. 该合成反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】解：A.PCHDL中酯基能发生水解反应生成和CO2、H2O、CH3CH2OH，所以PCHDL是一种可降解高分子材料，故A正确；
B.A属于酯类物质、HOCH2CH2OH属于醇类物质，二者结构不相似，所以不互为同系物，故B错误；
C.有机物B中含有4种氢原子，其核磁共振氢谱中有4组峰，故C正确；
D.A和B反应生成PCHDL和CH3CH2OH，所以该合成反应为缩聚反应，故D正确；
故选：B。
A.酯基能发生水解反应；
B.结构相似，在分子组成上相差1个或nCH2原子团的有机物互为同系物；
C.有机物中含有几种氢原子，其核磁共振氢谱中就有几组峰；
D.A和B反应生成PCHDL和CH3CH2OH。
16.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：
下列说法错误的是( )
A. 异丁烷的二溴代物有三种
B. 反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C. 丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2−溴丙烷含量更高
D. 光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】B
A.异丁烷的二溴代物有、、三种结构，A项正确；
B.根据烷烃卤代反应的机理，可知形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，则异丁烷形成的自由基比稳定，B项错误；
C.根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应得到的比稳定，则生成的一溴代物中，2−溴丙烷含量更高，C项正确；
D.根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成 ⋅X 是引发卤代反应的关键步骤，D项正确。
17.科学家Kumada和Crriu在研究使芳香烃增长碳链(也称碳碳偶联)方面作出杰出贡献，其研究反应机理如图(其中Ar代表苯环，R代表烃基)。下列说法不正确的是( )
A. NiL2在反应中过程中作催化剂
B. 反应过程只涉及极性键的断裂和形成
C. 该偶联过程总反应的原子利用率小于100%
D. 从机理图中可以推测为平面结构
【答案】B
A.根据图示NiL2在反应中过程中作催化剂，A正确；
B项，根据图示，反应过程有极性键的断裂和形成，还有非极性键C−C化学键的形成，B错误；
C.该偶联反应方程式为Ar−Br + R−MgBr 催化剂→ MgBr2+ Ar−R，原子利用率小于100%，C正确；
D.根据历程图示， 应该是一种平面结构，若是四面体结构，则过程中的两种物质是同一物质(实际与 [Cu(NH3)4]2+一样，发生dsp2杂化)，D正确。
18.19.(1)准确称取4.4 g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，将有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g。又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物X的结构简式可能为_____(任写一种)。
(2)已知共轭二烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，例如，在一定条件下，异戊二烯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)能发生类似上述的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，写出任意一种产物的结构简式__________。
(3)以芳香烃A(C7H8)为原料制备有机物G的合成路线如图所示：
①A→B的反应试剂和条件为_______________；
②B的化学名称为_______________；
③B→C的反应类型为_______________；
④C→D的反应方程式为_______________________________________________；
⑤F的官能团名称为_______________；
⑥E→G同时还生成的另一产物为_______________。
【答案】(1)CH3COOCH2CH3 或 CH3CH2COOCH3 或 CH3−CO−CH2−O−CH3(2) 或
(3)①浓硝酸(1分)，浓硫酸、加热(1分)；②对硝基甲苯(或4−硝基甲苯)(2分)；③氧化反应(2分)；
④(2分)；⑤(酮)羰基(1分)；⑥H2O(1分)
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19.三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：
(1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为______________，②化合物C中官能团的名称为_________，③化合物H的分子式为_____________。
(2)F→G的反应类型是_______________。
(3)该流程中设计C→D的目的是___________。
(4)G→H的反应方程式为_____________________________________________________。
(5)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有_____种；
①−NH2与苯环直接相连
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为________________。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐
为原料，制备乙酰苯胺
合成路线(其它试剂任选)_______________________________________________。
【答案】(1) ；氨基 ；C11H11O3N2F3
(2)取代反应
(3)保护氨基
(4)
(5)13；
(6)
【解答】
A是芳香族化合物，分子式为C7H8，则A为，根据B的分子式及C的结构简式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则B为，C发生取代反应生成D，D先氯代后氟代生成E，E发生取代反应生成F，F中氨基发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H。
(1)A的结构简式为，化合物C中官能团的名称为氨基，化合物H的分子式为C11H11O3N2F3，
故答案为：；氨基；C11H11O3N2F3；
(2)F中氨基上的氢原子被取代生成G，F→G的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
(3)该流程中设计C→D的目的是保护氨基，
故答案为：保护氨基；
(4)G→H的反应方程式为，
故答案为：；
(5)B为，化合物B的同分异构体符合下列条件：
①−NH2与苯环直接相连；
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有−CHO，如果取代基为−NH2、HCOO−，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚−OH、−CHO、−NH2，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构有13种；其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为，
故答案为：13；。
(6)苯在浓硫酸、加入的条件下生成硝基苯，然后硝基还原为氨基，再与乙酸酐反应得到目标产物，即合成路线：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
−25
−47
6
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