2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第六讲生物大分子合成高分子考点一生物大分子含答案

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考点1 生物大分子
1.糖类的组成、分类、结构与性质
（1）糖类的概念和分类
①从分子结构上看，糖类是[1] 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 。
②组成：[2] 碳、氢、氧 三种元素。大多数糖类化合物的通式为[3] Cm（H2O）n ，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类
（2）葡萄糖与果糖
（3）二糖——蔗糖与麦芽糖
（4）多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a.都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为[20] （C6H10O5）n 。
b.淀粉：白色粉末，无甜味，不溶于冷水。纤维素：白色纤维状物质，无甜味，不溶于水。
c.都能发生[21] 水解 反应，如淀粉水解的化学方程式为[22]（C6H10O5）n淀粉＋nH2O酸或酶 nC6H12O6葡萄糖 。
d.都[23] 不能 发生银镜反应。
②不同点
a.分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同（纤维素n值更大），淀粉和纤维素不互为同分异构体。
b.淀粉遇碘显[24] 蓝色 。
2.油脂
（1）组成和结构
油脂是高级脂肪酸与[25] 甘油 形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可以表示如下：
注意 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，且都不是高分子。
（2）分类
（3）化学性质
①酸性条件下水解：产物为甘油与高级脂肪酸。
②碱性条件下水解（[27]皂化 反应）：产物为甘油和高级脂肪酸盐（制肥皂）。
③油脂的氢化：油脂的氢化是加成反应，在工业上用于生产硬化油（人造脂肪）。
3.氨基酸和蛋白质的组成、结构与性质
说明 （1）氨基酸通过成肽反应可形成二肽、三肽、四肽，以至长链多肽。
（2）蛋白质的盐析为[29] 物理 变化，是可逆过程，常用于分离提纯蛋白质。
（3）蛋白质的变性为[30] 化学 变化，是不可逆过程。生活中有时需要利用蛋白质的变性，有时需要防止蛋白质的变性。
（4）天然蛋白质水解得到的最终产物为α－氨基酸。
（5）绝大多数酶属于蛋白质。
4.核酸的组成、结构、性质与生物功能
（1）天然的核酸分为核糖核酸（RNA）、脱氧核糖核酸（DNA）。
（2）核酸的形成与水解转化关系：
1.易错辨析。
（1）凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类。（ ✕ ）
（2）符合Cm（H2O）n的物质不一定属于糖类，属于糖类物质的组成不一定符合Cm（H2O）n。（ √ ）
（3）蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖。（ ✕ ）
（4）用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。（ √ ）
（5）淀粉和纤维素互为同分异构体。（ ✕ ）
（6）天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点。（ ✕ ）
（7）氨基酸既能与盐酸反应，又能与烧碱反应。（ √ ）
（8）植物油中含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色。（ √ ）
（9）高温能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性。（ √ ）
（10）用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维。（ √ ）
（11）核酸分为DNA和RNA，是生物体的遗传物质。（ √ ）
2.写出最简式符合CH2O，且分别属于不同类别的四种物质的名称： 甲醛、甲酸甲酯、葡萄糖、乙酸（其他合理答案也可） 。
3.[单糖]（1）葡萄糖分子中有 4 个手性碳原子。
（2）葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量，写出反应的化学方程式： C6H12O6葡萄糖＋6O2酶6CO2＋6H2O 。
（3）葡萄糖发酵生成酒精的化学方程式为 C6H12O6葡萄糖消化酶2C2H5OH＋2CO2↑ 。
（4）葡萄糖与新制氢氧化铜反应的化学方程式： CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH△CH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 。
（5）葡萄糖与银氨溶液反应的化学方程式： CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH△CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 。
4.[糖类的区别]下列有关单糖、二糖和多糖的叙述正确的是（ A ）
A.二糖不都是还原性糖
B.单糖、二糖和多糖都易溶于水
C.多糖和单糖具有相同的实验式
D.多糖能水解，二糖不能水解
5.（1）[传统文化]战国时成书的《尚书·洪范篇》有“稼穑作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种双糖， 1 ml该双糖完全水解可生成2 ml葡萄糖，饴糖的主要成分是 B （填序号）。
A.果糖B.麦芽糖
C.淀粉D.蔗糖
（2）[生产生活]生活中有时需利用蛋白质变性，有时需要防止蛋白质变性。
①误服重金属盐引起中毒，可迅速服用大量的豆浆、牛奶或蛋清解毒。其原理是什么？
重金属使牛奶、蛋清、豆浆中的蛋白质发生变性，从而减轻重金属对人体的危害。
②吃熟鸡蛋比吃生鸡蛋更容易消化，原因是什么？（写一点）
鸡蛋煮熟后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收。（其他合理答案也可）
③疫苗适宜低温保存，原因是什么？
防止蛋白质发生变性而失效。
6.[鉴别]鉴别淀粉与葡萄糖的试剂可选用 碘水 ；依据胶体的性质，上述物质还可以通过是否产生 丁达尔现象 进行鉴别。从淀粉与葡萄糖的混合液中除去葡萄糖的分离操作的名称是 渗析 。
7.甘氨酸和丙氨酸的混合物在一定条件下缩合形成的链状二肽有 4 种。
8.1 ml 与足量的NaOH溶液反应，可消耗 2 ml NaOH，反应过程中以及反应最终所得有机产物的结构简式为 、 。
9.[实验探究]（1）设计实验探究葡萄糖的还原性：某学生取1 ml/L CuSO4溶液和0.5 ml/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40％的葡萄糖溶液，加热，请你判断他能观察到砖红色沉淀吗？为什么？
不能。该实验中CuSO4过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故实验中无砖红色沉淀出现。
（2）设计实验探究蔗糖的水解：取2 mL 20％的蔗糖溶液于试管中，加入适量稀H2SO4后水浴加热5 min，再加入适量新制Cu（OH）2并加热，未产生砖红色沉淀，结论是蔗糖在该条件下未水解。请你判断此结论是否正确，如果不正确，请说明原因。
不正确。蔗糖为二糖，在酸性条件下可以水解生成葡萄糖和果糖，验证蔗糖水解液中是否存在醛基即可证明蔗糖是否水解。但用新制的Cu（OH）2检验醛基时应在碱性条件下，故应先向水解液中加入NaOH溶液使体系呈碱性。
研透高考 明确方向
命题点1 糖类、油脂、蛋白质和核酸的组成、结构与性质
1.[糖类的组成、结构与性质]下列说法正确的是（ D ）
A.[2023浙江改编]从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.[天津高考]淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
C.[江苏高考改编]向淀粉溶液中加适量20％H2SO4溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液变蓝，可说明淀粉未水解
D.[全国Ⅰ高考改编]蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
解析 糖类都是多羟基醛、多羟基酮及其缩合产物，A项错误；油脂不是高分子，B项错误；加入碘水后，溶液变蓝，只能说明溶液中含有淀粉，并不能说明淀粉是否发生了水解，C项错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖互为同分异构体，D项正确。
技巧点拨
淀粉水解产物的判断
1.检验淀粉水解产物及水解程度的实验
2.实验现象及结论
2.[油脂的组成、结构与性质][2021浙江]关于油脂，下列说法不正确的是（ A ）
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
解析 选项中写出的是油酸甘油酯的结构简式，A项错误；花生油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；植物油中含有碳碳双键，通过催化加氢可转化为固态或半固态的氢化油，C项正确；油脂是重要的工业原料，工业上可通过皂化反应制备肥皂，油脂还是制备油漆等的原料，D项正确。
3.[蛋白质的组成、结构与性质]下列说法错误的是（ D ）
A.[天津高考]氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
B.[2023浙江]利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.[浙江高考]根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D.[2022浙江]苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
解析 组成蛋白质的基本结构单元是氨基酸，A项正确；蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不能影响其活性，采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质，B项正确；蛋白质在火焰上灼烧时能产生类似烧焦羽毛的特殊气味，棉花等纤维素则无此现象，C项正确；硫酸铵不是重金属盐，不使蛋白质变性，D项错误。
4.[核酸的组成、结构与性质]下列说法不正确的是（ B ）
A.核酸和蛋白质都是生物大分子
B.核酸和蛋白质都不能发生水解反应
C.核酸中核苷酸之间通过磷酯键连接
D.一定浓度的含氯消毒液可使病毒中的蛋白质变性
解析 核酸是由核苷酸聚合形成的生物大分子，蛋白质是由氨基酸聚合形成的生物大分子，它们都能水解，A项正确、B项错误；核酸中核苷酸之间通过磷酯键连接，C项正确；病毒的主要成分之一是蛋白质，蛋白质遇具有强氧化性的含氯消毒液会发生变性，D项正确。
命题点2 以生物大分子为基础的有机推断
5.[全国Ⅱ高考改编]以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如图所示：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的链状结构简式为 CH2OH（CHOH）4CHO 。
（2）A中含有的官能团的名称为 羟基 。
（3）B到C这一步的作用是 占位，防止硝酸与两个羟基同时酯化而导致副产物产生 。
（4）C的结构简式为 。
（5）由D到E的反应方程式为 ＋NaOH→＋CH3COONa 。
（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有 9 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
解析 葡萄糖与氢气发生加成反应得到A，A中含有6个羟基；B与A中碳原子数相同，故A到B应该是羟基间脱水成环；C中氧原子只比B中增加1个，碳原子只增加2个，故B到C的过程中B中只有1个羟基与醋酸发生酯化反应，C中所含的羟基与浓硝酸发生酯化反应得到D，D水解恢复与醋酸酯化的羟基。（3）硝酸酯化前，用醋酸酯化的目的是占位，防止B中2个羟基均与硝酸酯化，导致最终的产物不纯净。（6）B（F）的不饱和度为2，依据题给条件计算可知F中含有2个羧基，故其他4个碳原子均为饱和碳原子，由4个碳原子的碳骨架异构和2个羧基的位置异构，可知F的可能结构有9种。
命题拓展
[素材拓展]（1）葡萄糖中含有的官能团为 羟基、醛基 （填名称）。
（2）葡萄糖酸钙口服溶液能补充人体所需钙。葡萄糖酸钙的结构简式为 [HOCH2（CHOH）4COO]2Ca 。
（3）葡萄糖在一定条件下可发生下列转化：①葡萄糖在酒化酶存在下，生成乙醇和二氧化碳；②葡萄糖在乳酸菌存在时生成
乳酸[CH3CH（OH）COOH]；③葡萄糖在厌氧菌存在时生成甲烷和二氧化碳。
以上各反应的共同点是 葡萄糖在缺氧或无氧环境中被细菌分解，发生生物降解 。
（4）葡萄糖溶液中，存在如下链状和环状结构间的平衡，主要以环状存在。
其中α－D－吡喃葡萄糖与链状葡萄糖互为 构造异构 （填“构造异构”或“立体异构”，下同）；α－D－吡喃葡萄糖与β－D－吡喃葡萄糖互为 立体异构 。
（5）RNA水解最终得到的产物中存在核糖。链状核糖[HOCH2（CHOH）3CHO]与链状葡萄糖 否 （填“是”或“否”）互为同系物。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。
2.能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键，能基于氢键分析碱基的配对原理。能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。
4.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料领域中的应用
生物大分子
2022广东，T9；2022年6月浙江，T14；2022湖北，T5；2021山东，T7；2021海南，T12；2021河北，T2；2020北京，T8；2020天津，T3；2020年7月浙江，T14；2019全国Ⅱ，T7
1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，解释现象的本质和规律。
3.科学态度与社会责任：能分析有机高分子的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献
合成高分子
2023新课标卷，T8；2023北京，T9；2022湖南，T3；2022山东，T4；2021北京，T11；2021湖北，T11；2021重庆，T19；2021年6月浙江，T31；2020北京，T13；2019北京，T9；2019全国Ⅱ，T36
命题分析预测
1.选择题中常考查生物大分子的组成、结构与性质，高聚物单体和反应类型的推断等。非选择题中常考查有机高分子合成、以生物大分子为基的有机推断等。
2.在STSE考向上，以生物大分子的组成、结构与性质为素材出现的频率会提高，且可能出现与生物知识进行跨学科融合考查的趋向，这从新教材引入核酸内容且将其与糖类和蛋白质一起以“生物大分子”呈现可以预见
葡萄糖
果糖
存在
水果、蜂蜜，植物的根、种子、花、叶中，动物的血液、淋巴液中
植物中广泛存在，水果和蜂蜜中含量较高
物理
性质
无色晶体，有甜味（比蔗糖弱），在水中[4] 易溶 ，稍溶于乙醇，不溶于乙醚
无色晶体（通常为黏稠状液体），有甜味（最甜的糖），在水中、乙醇、乙醚中均[5] 易溶
组成
与结
构
分子式
[6] C6H12O6
[7] C6H12O6
结构简式
[8] CH2OH（CHOH）4CHO
[9]
官能团
[10] —CHO、—OH
[11] 、—OH
相互关系
互为[12] 同分异构体
化学
性质
相同点
①均含—OH，可以与乙酸等发生[13] 酯化（或取代） 反应，可以被酸性高锰酸钾溶液[14] 氧化 ，可以发生消去反应，也可在催化剂Cu存在下与O2发生氧化反应；
②均含羰基，可以与H2发生[15] 加成（或还原） 反应，均可以与银氨溶液、新制氢氧化铜发生氧化反应（果糖中羰基受多个羟基影响，在碱性条件下可异构化为—CHO）
不同点
葡萄糖可被溴水氧化而使溴水褪色，而果糖不与溴水发生化学反应
用途
制镜业，制糖果业，医药业，为体弱或低血糖患者补充营养
主要作食物
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为[16] C12H22O11
性质
都能发生[17] 水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
[18] 葡萄糖和果糖
[19] 葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
类别
来源
状态
结构特点
油
多数来自植物体
常温下呈[26] 液态
烃基部分含有碳碳双键等不饱和结构
脂
多数来自动物体
常温下呈固态
烃基部分为饱和结构
氨基酸
蛋白质
组成、
结构
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物；
官能团：—COOH、—NH2
由多种氨基酸通过[28] 肽键 等相互连接形成的大分子；
官能团：—COOH、—NH2、—CO—NH—
性质
两性：
①—COOH＋OH－—COO－＋H2O
②—NH2＋H＋—NH3＋
两性：分子中的—COOH、—NH2所致
水解：—CO—NH—＋H2O—COOH＋—NH2
盐析：少量的某些可溶性盐（如NaCl）的浓溶液所致
成肽（缩合）：
—COOH＋—NH2—CO—NH—＋H2O
变性：①物理因素有加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等；②化学因素有强酸、强碱、强氧化性、重金属盐、乙醇、甲醛等
显色：含苯环的蛋白质与浓硝酸共热所致
脱氧核糖核酸（DNA）
核糖核酸（RNA）
组成
磷酸、戊糖、碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
所含戊糖为脱氧核糖，为单糖
所含戊糖为核糖，为单糖
所含碱基为A、G、C、T
所含碱基为A、G、C、U
结构
双螺旋结构（双链）
单链状结构，比DNA分子小得多
多聚核苷酸链中核苷酸间通过磷酯键形成
碱基配对（依靠氢键）：
A—T；G—C
碱基配对（依靠氢键）：A—U；G—C
性质
水解：核酸→核苷酸→核苷（＋磷酸）→戊糖＋碱基
生物
功能
含特定的遗传信息，决定生物体的一系列性状；
绝大多数生物体的遗传物质
主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息；
少数生物体的遗传物质
情况
现象A
现象B
结论
1
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
2
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
3
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解