2022届高考新教材化学人教版一轮复习学案：第十单元 第4节　生物大分子　合成高分子

这是一份2022届高考新教材化学人教版一轮复习学案：第十单元 第4节　生物大分子　合成高分子，共35页。
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第4节　生物大分子　合成高分子

备考要点
素养要求
1.列举典型糖类物质,能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。
2.辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键,能基于氢键分析碱基的配对原理。能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。
4.对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
5.举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,列举重要的合成高分子化合物,说明它们在材料领域中的应用。
6.参与营养健康、材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策。
1.宏观辨识与微观探析:从官能团角度认识生物大分子、合成高分子的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,并从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能对生物大分子、合成高分子的组成、结构及其变化提出可能的假设,并解释某些化学现象,揭示现象的本质和规律。


考点一　生物大分子
必备知识自主预诊　
知识梳理
1.糖类
(1)糖类的定义和分类。
①定义:从分子结构上看,糖类可定义为　　　　　　、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 
②组成:含　　　　　　　三种元素。大多数糖类化合物符合通式Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。 
③分类:

物质
定义
元素
组成
代表物的名称、分子
式及相互关系
单糖
不能水解的糖
C、H、O

二糖
1 mol糖水解后生成2 mol单糖的糖
C、H、O

多糖
1 mol糖水解后生成10 mol以上单糖的糖
C、H、O


(2)单糖——葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖。
①组成和分子结构:

名称
分子式
结构简式
官能团
葡萄糖
C6H12O6
　　　　 
—OH、—CHO
果糖
C6H12O6
　　　　　 
、—OH


核糖
C5H10O5
CH2OH(CHOH)3CHO
—OH、—CHO
脱氧
核糖
C5H10O4
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
—OH、—CHO

②葡萄糖的化学性质:

(3)二糖——蔗糖和麦芽糖。

比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为　　　　　　 
化学性质
都能发生　　　　　　 
不同点
是否含醛基
　　　 
　　　 
能否发生
银镜反应
　　　 
　　　 
水解产物
　　　 
　　　 

(4)多糖——淀粉与纤维素。
①相似点:
a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n;
b.都能发生水解反应;
c.都不能发生银镜反应。
②不同点:
a.结构不同;通式中n值不同;
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.氨基酸、蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质。
①定义:
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α-氨基酸的通式为　　　　　　　　,官能团为　　　　和　　　　　。 
②氨基酸的性质:
a.两性:
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
b.成肽反应:
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含肽键的化合物,发生成肽反应。
两分子氨基酸脱水形成二肽,如:
+
　。 
(2)蛋白质的组成、结构与性质。
①组成与结构:
a.蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由多种氨基酸分子按不同的排列顺序通过　　　　相互结合形成的天然有机高分子化合物。 
②性质:

3.核酸
(1)核酸的形成。

(2)核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较。

物质
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
元素组成
　　　　　　　 
基本组
成单位
核糖核苷酸(4种)
脱氧核糖核苷酸(4种)
化学
组成
戊糖
　　　 
　　　　 
碱基
　　　　 
　　　　　　 
A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)
磷酸
相同
一般结构
由一条　　　　　　链构成 
由两条　　　　　　　　　链构成 
分布
主要在　　　　　中 
主要在　　　　　中 

自我诊断
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应。(　　)
(2)大豆富含蛋白质,研磨豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。(　　)
(3)淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,它们互为同分异构体。(　　)
(4)向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会变性。(　　)
(5)核酸是生物体进行生命活动的主要承担者。(　　)
(6)核苷酸由一分子磷酸,一分子核糖和一分子碱基构成。(　　)
(7)DNA和RNA的区别只是戊糖不同。(　　)
关键能力考向突破　
考向1　生物大分子的结构与性质
【典例1】(2020天津化学,3)下列说法错误的是(　　)
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
易错警示(1)检验淀粉水解的产物能否发生银镜反应,首先要加碱中和为催化剂的酸,然后再加银氨溶液。
(2)蛋白质的盐析是可逆的,蛋白质的变性是不可逆的。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应,在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应;小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
对点演练1(2020北京海淀模拟)下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.纤维素可在人体内水解成葡萄糖
D.油脂水解产物之一是甘油
考向2　生物大分子的用途
【典例2】(2020北京顺义一模)生活处处有化学,下列说法正确的是(　　)
A.食品中的淀粉和纤维素的组成都可用(C6H10O5)n表示,它们互为同分异构体
B.棉、麻、丝、毛的燃烧产物都只有CO2和H2O
C.在紫外线、饱和CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性
D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
对点演练2(2020河北张家口模拟)下列生活常见用品中,有关物质的性质描述不正确的是(　　)

选项
生活用品
名称
主要成分
性质
A

PP塑料制作的奶瓶
聚丙烯
能够使酸性高锰酸钾溶液褪色


续　表　　
选项
生活用品
名称
主要成分
性质
B

肥皂
高级脂肪酸钠
肥皂的水溶液呈碱性
C

蜂蜜
葡萄糖、果糖和蔗糖
蔗糖在酸或酶的作用下可水解生成葡萄糖和果糖
D

阿胶
驴皮去毛后熬制而成的胶块
在合适的酶的作用下能够发生水解反应

考向3　糖类的水解程度及产物的判断
【典例3】为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是(　　)
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
对点演练3某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:

下列结论中正确的是(　　)
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
深度指津淀粉水解程度的判断方法
(1)实验流程。

(2)实验现象及结论。

情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜(砖红色沉淀)
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜(砖红色沉淀)
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜(砖红色沉淀)
淀粉完全水解

(3)注意问题。
①检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。
②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而其水解产物与银氨溶液反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物时,应先在水解液中加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
考点二　合成高分子
必备知识自主预诊　
知识梳理
1.高分子化合物的组成
(1)单体:能够进行　　　　反应形成高分子化合物的低分子化合物。 
(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。
(3)聚合度:高分子中含有链节的　　　　。如 

2.高分子化合物的合成方法
(1)加聚反应:加成聚合反应简称加聚反应,是指不饱和单体通过　　　　反应生成高分子化合物的反应,如生成聚氯乙烯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)缩聚反应:缩合聚合反应简称缩聚反应,是由单体分子间通过缩合反应生成高分子,同时还生成小分子副产物(如水等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应:+nHO(CH2)2OH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

3.高分子化合物的分类

自我诊断
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。(　　)
(2)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。(　　)
(3)天然橡胶的主要成分聚异戊二烯
()为纯净物。(　　)
(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(　　)
(5)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。(　　)
(6)的单体是CH2CH2和。(　　)
2.按要求完成下列反应的化学方程式并指出反应类型。
(1)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
　。 

(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
关键能力考向突破　
考向1　合成高分子的结构与性质
【典例1】(2020浙江1月选考,15)下列关于的说法正确的是(　　)
A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B.0.1 mol该物质完全燃烧,生成33.6 L(标准状况)的CO2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3n mol NaOH
思路点拨由加聚反应的反应特点可知,高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子,而相隔一个单键的两个双键(—CHCH—CHCH—)对主链的贡献是四个碳原子,故在由加聚产物判断单体时,采用的方法可以简记为“遇双键四个碳,无双键两个碳”。
对点演练1(2020北京房山二模)不饱和聚酯(UP)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。下图是基础化工原料合成UP流程:
　甲
C4H6乙丙　　丁
C4H5O4Br单体1UP
下列说法不正确的是(　　)
A.丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1
B.单体2可能是乙二醇
C.单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高分子材料
考向2　高分子化合物的合成
【典例2】(2020山东青岛期末)薄荷油中含有少量α-非兰烃,其相对分子质量为136。根据如下转化,回答相关问题。

已知:a.+RCOOH
b.+CO2
c.2CH3COOH
(1)α-非兰烃的结构简式为　。 
(2)B中含有的官能团名称为　　　　　　　　,C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　　。 
(3)C→H的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体:　　　　　　　　(写三种即可)。 
①含有4个—CH3　②1 mol此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH
(5)以为原料合成。　　　　　　　　　　　(用流程图表示,其他无机试剂任选) 
对点演练2(2020北京东城二模)聚酰亚胺是一类非常有前景的可降解膜材料,其中一种膜材料Q的合成路线如图所示。

已知:
ⅰ.+R'—NH2+
ⅱ.+NaOH+R'—NH2
(1)A是芳香烃,A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)B转化为C的试剂和条件是　。 
(3)C中所含的官能团的名称是　　　　　　　　。 
(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是　。 
(5)E→F的反应类型是　　　　　　　　　。 
(6)G与A互为同系物,核磁共振氢谱有2组峰,G→H的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(7)H与F生成中间体P的原子利用率为100%,P的结构简式是　　　　　　　　　　　　(写一种)。 
(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后可回收得到F和　　　　　　　　　(填结构简式)。 
深度指津单体与高聚物互推的方法
聚合时找准结合点,反推单体时找准分离处,“结合点必为分离处”。
1.由单体推断高聚物的方法
(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。
如nCH2CH—CH3。
(2)共轭二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”。
如nCH2CH—CHCH2
CH2—CHCH—CH2
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。
如nCH2CH2+

2.高聚物单体的推断方法
推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为
CH2CH2和CH2CHCN,
的单体为
CH2CHCH3和CH2CH—CHCH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有“、”等结构,在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。

网络构建
核心速记

1.糖类
(1)同分异构体
葡萄糖和果糖互为同分异构体;蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
(2)还原性
葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
(3)水解反应
蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
2.蛋白质的性质
(1)水解反应　(2)两性　(3)盐析　(4)变性　(5)显色反应　(6)灼烧实验
3.合成高分子化合物的两种反应
(1)加聚反应
(2)缩聚反应



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学科素养提升

有机化合物的结构、性质与检验
素养解读
有机化合物的结构、性质与检验是高考必考内容,侧重考查典型有机化合物的结构、性质、用途与检验,同分异构体数目的判断,几种重要官能团及其对有机化合物性质的影响等,常结合新物质进行考查。建立结构决定性质的观念,培养证据推理的化学核心素养。
案例探究
冠醚,是分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴结构对离子有选择作用,在有机反应中可作催化剂。20世纪60年代,美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂时首次发现冠醚。之后美国化学家D.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角度对冠醚进行了研究,J.M.Lehn首次合成了穴醚。为此,1987年C.J.Pedersen、D.J.Cram和J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。

【典例1】(2020河北“五个一”名校联盟联考)冠醚分子中有空穴,能够与金属离子形成稳定的络合物,该物质在有机工业中发挥着重要的作用。二环己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制备原理如图,下列相关说法错误的是(　　)
+
A.Ⅰ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能用Na鉴别Ⅰ和Ⅲ
C.该反应是取代反应
D.Ⅲ的一溴取代物有5种
解析Ⅰ含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;Ⅰ含有羟基,可与钠反应生成氢气,而Ⅲ与钠不反应,所以能用Na鉴别Ⅰ和Ⅲ,B正确;反应中—OH中的H被替代,为取代反应,C正确;Ⅲ结构对称,含有如图所示5种H,则一氯代物有5种,D正确。
答案A
【典例2】(2020广东佛山质检二)化合物c的制备原理如下:
+
下列说法正确的是(　　)
A.该反应为加成反应
B.化合物a中所有原子一定共平面
C.化合物c的一氯代物种类为5种
D.化合物b、c均能与NaOH溶液反应
解析化合物a中氨基的氢原子和化合物b中氯原子结合,发生取代反应得到化合物c,A错误;化合物a中氨基氢原子不一定与苯环共面,B错误;化合物c中含有不同化学环境的氢原子有7种,分别为,则一氯代物有7种,C错误;化合物b、c中均含有官能团酯基,且c中含有肽键,均能与NaOH溶液发生水解反应,D正确。
答案D
方法规律
1.涉及多官能团有机化合物题目的解题思路
(1)多官能团有机化合物性质的确定步骤。
第一步,找出有机化合物中所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等;
第二步,联想每种官能团的典型性质;
第三步,结合选项分析对有机化合物性质描述的正误。
(2)定性分析——官能团、烃基与反应类型的关系。

官能团或烃基
有机反应类型
烷烃基
取代反应、氧化反应(燃烧)
碳碳双键
加成反应、加聚反应、氧化反应(燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色等)
苯环
取代反应、加成反应(与氢气)、氧化反应(燃烧)
苯环上
的支链
取代反应(Cl2、光照)、氧化反应(与苯环直接相连的碳原子上有氢,能使酸性高锰酸钾溶液褪色)
羟基
与钠的置换反应、取代反应(酯化反应)、氧化反应(燃烧、催化氧化、与羟基直接相连的碳原子上有氢能使酸性高锰酸钾溶液褪色等)
酯基
水解反应
羧基
弱酸性、酯化反应

2.进行有机化合物的检验、鉴别时常用的方法
(1)依据水溶性鉴别。

(2)依据密度大小鉴别。

(3)燃烧。

(4)依据官能团具有的特性鉴别。
常见的试剂与方法见下表:

物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与
不饱和烃
加溴水或酸性
KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
苯与苯的
同系物
加酸性KMnO4溶液
褪色的是苯的同系物
(与苯环相连接的
碳原子上有氢)
葡萄糖
碱性条件下加银氨溶液、水浴加热;碱性条件下与新制Cu(OH)2共热
有银镜生成;有砖红色沉淀生成
醇
加活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液;
加NaHCO3溶液
显红色;
有气体逸出
酯
闻气味
果香味
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸、微热
(或灼烧)
显黄色(烧焦
羽毛的气味)

素养提升
1.(2020广东茂名一模)甲基丙烯酸()是合成橡胶的主要原料。下列说法正确的是(　　)
A.分子中所有原子共平面
B.与HCl反应生成两种有机化合物
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与乙醇反应生成高分子化合物
2.(2020河北保定第二次模拟)化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图反应制得。下列说法正确的是(　　)

A.丙的分子式为C10H16O2
B.甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.乙可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
D.甲、丙均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.(2020湖北七市(州)教科研协作体联合考试)萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法错误的是(　　)

A.c和b互为同分异构体
B.c的分子式是C10H16O
C.a、b、c均能发生加成反应
D.a、b、c中共有三种官能团,且都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.(2020江西新课程教学质量监测)科学家发现了在细胞层面上对新型冠状病毒(2019-nCoV)有较好抑制作用的药物:雷米迪维或伦地西韦(RemdeSivir,GS—5734)、氯喹(Chloroquine,Sigma-C6628)、利托那韦(Ritonavir)。其中利托那韦(Ritonavir)的结构如下图,关于利托那韦说法正确的是(　　)

A.能与盐酸或NaOH溶液反应
B.苯环上一氯取代物有3种
C.结构中含有4个甲基
D.1 mol该结构可以与13 mol H2加成

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学科素养提升

巧妙利用信息解有机合成与推断题
素养解读
有机合成与推断的考查题型比较固定,通常是以生产、生活中陌生有机化合物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机化合物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机化合物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。
有机信息题常以新材料、新科技为背景,考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、陌生度高,新知识多以信息的形式出现,但这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。解决这类习题应首先认真审题,分析整理给予信息,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机化合物的关系,准确把握解题突破口,在此基础上结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,有序进行正确推断。
通过有机合成与推断,可培养学生证据推理与模型认知、科学态度与社会责任的化学核心素养。
案例探究
世界卫生组织将新型冠状病毒命名为“2019-nCoV”。新型冠状病毒肺炎是近百年来人类遭遇的影响范围最广的全球性大流行病,对全世界是一次严重危机和严峻考验。人类生命安全和健康面临重大威胁。中国果断打响疫情防控阻击战。中国把人民生命安全和身体健康放在第一位,以坚定果敢的勇气和决心,采取最全面最严格最彻底的防控措施,有效阻断病毒传播链条。14亿中国人民坚忍奉献、团结协作,构筑起同心战“疫”的坚固防线,彰显了人民的伟大力量。
中国多次发布“新冠肺炎治疗方案”,坚持“中西医结合”,陆续发布的新冠肺炎治疗药品目录有:磷酸氯喹、达芦那韦、阿比多尔、卡莫氟、瑞德西韦、奥司他韦、肉桂硫胺、碘海醇、藿香正气胶囊(丸、水、口服液)、金花清感颗粒、连花清瘟胶囊(颗粒)、疏风解毒胶囊(颗粒)、君歧肠胃合剂等。
【典例1】(2020北京海淀三模)法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗击新冠肺炎临床试验的药物之一,而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如图所示。

已知:
ⅰ.R—CHO;
ⅱ.R—NH2++H2O。
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是　　　　。 
(2)A可以与Na2CO3反应产生CO2,B与NaOH反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)反应①的反应物和条件是　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)合成E分三步进行,③为取代反应,中间产物2和E互为同分异构体,请写出中间产物2和E的结构简式。
中间产物2　　　　　　　　　　　　;E　　　　　　　　　　　　。 
中间产物1中间产物2E
(5)依据中间产物1的生成,判断反应②的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)在上述三步反应中,第二步反应除了生成中间产物2,还有另一个含有两个五元环的副产物,该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
解析根据合成路线可知:A是CH3COOH,B是ClCH2COOH,C是OHC—COOH,中间产物1是,中间产物2是,E是。
(1)法匹拉韦结构简式是,其中含有的含氧官能团是羟基、酰胺基(键)。
(2)B是ClCH2COOH,含有羧基,具有酸的通性;含有氯原子能够发生水解反应,所以ClCH2COOH能够与NaOH发生中和反应和水解反应,反应的化学方程式为ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O。
(3)HOCH2COOH中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子,可以与O2在Cu或Ag作催化剂条件下,加热发生醇羟基的催化氧化反应产生醛基和水,反应方程式为2HOCH2COOH+O22OHC—COOH+2H2O,故该反应的反应物和条件是氧气、铜或银,加热。
(4)根据上述分析可知中间产物2是,E是。
(5)依据中间产物1的生成,判断反应②的目的是保护醛基。
(6)在上述三步反应中,第二步反应除了生成中间产物2,还有另一个含有两个五元环的副产物,就是中间产物1的羰基与—NH2发生消去反应产生的物质,该副产物的结构简式为。
答案(1)羟基、酰胺基(键)
(2)ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O
(3)氧气、铜或银,加热
(4)
(5)保护醛基
(6)
【典例2】(2020山东淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎的治疗具有良好的效果,其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为:,现在可人工合成,路线如图所示:





(1)A生成B的反应条件是　　　　　,B生成C的反应条件为　　　　。 
(2)合成过程中,属于取代反应的是　　　。 
(3)F的结构简式为　　　　　　。 
(4)D在一定条件下能生成高分子化合物,请写出该反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有　　　种。 
a.能发生银镜反应;
b.苯环上有3个取代基;
c.与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)依据以上合成信息,以乙烯和氯苯为原料合成的路线(无机试剂自选): 
　。 
解析(1)A生成B是卤代烃的水解,反应条件是氢氧化钠水溶液,加热;B生成C是醇氧化为醛,反应条件为铜或银作催化剂,加热。
(2)是氯原子被羟基代替;是羟基被氯原子代替;是氯原子被代替;是甲基被氢原子代替,所以属于取代反应的是①④⑤⑦。
(3)由以上分析可知F的结构简式是。
(4)D分子中含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物,反应方程式是n;a.能发生银镜反应,说明含有醛基;b.苯环上有3个取代基;c.与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,则3个取代基是—OH、—CHO、—CHCH2,3个不同的取代基在苯环上的位置有10种,所以符合条件的D的同分异构体有10种。
(5)乙烯和水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸,乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯,氯苯水解为苯酚,苯酚和乙酰氯反应生成。
答案(1)氢氧化钠水溶液,加热　铜或银作催化剂,加热
(2)①④⑤⑦　(3)
(4)n　10
(5)
方法规律
利用信息,找准对应物质
在解有机合成与推断的题目时,有时仅用已学过的有机化合物的结构、性质进行解题,往往会出现“卡壳”现象,这时充分利用题干中的新信息,是解题的另一关键要素,利用新信息解题时,不必记住新信息,只要看清新信息反应的实质,如物质含有什么官能团,发生什么反应,然后对应找到题目中的物质,代入即可。

类型
举例
脱水
反应
+H2O
++2H2O
+H2O
二氯代烃与Na反应成环
+2Na+2NaCl
(3+2)环加成反应
CH3C≡C—E1+E2—CHCH2
形成杂环化合物(制药)





续　表　　
类型
举例
环氧乙烷开环
+HBrHO—CH2—CH2—Br
苯环支链碳α-H取代反应
+Cl2+HCl
烯烃α-H取代反应
CH3—CHCH2+Cl2
ClCH2—CHCH2+HCl
+HCl
羧酸α-H卤代反应
RCH2COOH

增长碳链
2CH≡CHCH2CH—C≡CH
2R—ClR—R+2NaCl
R—MgBr
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
2CH3CHO

+R—Cl+HCl
CH3CHCH2+H2+CO
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2(Glaser反应)


续　表　　
类型
举例
缩短碳链
+NaOHRH+Na2CO3


R1CHO+

素养提升
1.(2020河北“五个一”名校联盟联考)氯喹()可用于治疗新冠肺炎,氯喹的合成方法如图:
C6H4ClNO2AC10H6ClNO3DC9H5Cl2NF氯喹
已知:+NaOH+H2O。
回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称是　　　　,C的分子式为　　　　　。 
(2)A生成B的反应类型为　　　　　,E生成F的反应类型为　　　　　。 
(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。氯喹中的手性碳原子有　　　　个。 
(4)由C生成D的过程中,加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)X为E的同分异构体,写出一种满足如下条件的X的结构简式:　　　　　　　。 
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②除苯环外不含其他环,且苯环上只有2个取代基
③含有—CN
④核磁共振氢谱中只有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1
(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线: 
(无机试剂任选)。
已知:R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2
2.(2020天津学业水平等级适应性考试)诺贝尔奖获得者屠呦呦带领团队发现了青蒿素,为中医药科技创新和人类健康事业作出巨大贡献。我国化学家在确认青蒿素分子结构之后实现了青蒿素的全合成。

根据信息(部分条件和步骤已省略)回答下列问题:
(1)B的分子式为　　　　　,所含官能团名称为　　　　　。D→E的反应类型为　　　。 
(2)A的同系物中含碳原子数目最少的物质的结构简式为　　　　　　。A的同分异构体X含有醛基和六元碳环,且环上只有一个支链,满足上述条件的X有　　　种。其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为　　　　　　。 
(3)写出A与银氨溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)通过H→I的反应,分子中引入了硫醚基团,而J→K的反应,分子中硫醚基团又被脱去,这样做的目的是　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)根据青蒿素所含的官能团,推测其可能具有的性质　　　。 
a.具有氧化性
b.可发生水解反应
c.易溶于水
(6)参照上述合成路线,写出以为主要原料,经四步反应制备的流程。















3.(2020山东第二次模拟考)化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下:
A(C6H12)BCDE(C8H14O4)F()G()H()I
已知:①+
②
回答下列问题:
(1)B→C的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)化合物E和I的结构简式分别是　　　　　　　、　　　　　　。 
(3)C→D和F→G的反应类型分别是　　　　　　　、　　　　　　。 
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式:　　　　　　。 
①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶3;②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的路线(其他试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。













第4节　生物大分子　合成高分子
考点一　生物大分子
必备知识·自主预诊
1.(1)①多羟基醛　②碳、氢、氧
(2)①CH2OH(CHOH)4CHO　CH2OH(CHOH)3COCH2OH
②新制Cu(OH)2　2C2H5OH+2CO2↑
(3)C12H22O11　水解反应　不含有　含有　不能　能　葡萄糖和果糖　葡萄糖
2.(1)①　—NH2　—COOH
②a.HOOC—CH2—NH2+HClHOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH+NaOHH2N—CH2—COONa+H2O
b.+H2O
(2)①肽键　②氨基酸　—NH2　—COOH　可逆　不可逆　黄　烧焦羽毛
3.(2)C、H、O、N、P　核糖　脱氧核糖　U(尿嘧啶)　T(胸腺嘧啶)　核糖核苷酸　脱氧核糖核苷酸　细胞质　细胞核
自我诊断答案(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×
关键能力·考向突破
典例1D　淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元组成的,完全水解产生葡萄糖,A项正确;油脂水解可生成高级脂肪酸和甘油,B项正确;氨基酸通过缩合反应生成蛋白质,C项正确;油脂不是高分子化合物,D项错误。
对点演练1 C　蛋白质是氨基酸缩聚形成的高分子化合物,蛋白质水解的最终产物是氨基酸,A项正确;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,B项正确;人体内不含水解纤维素的酶,所以纤维素不能在人体中发生水解反应,C项错误;油脂的成分为高级脂肪酸的甘油酯,油脂水解生成高级脂肪酸和甘油,D项正确。
典例2C　淀粉和纤维素聚合度n不同,二者不互为同分异构体,A项错误;丝、毛的成分为蛋白质,含N元素,燃烧有含氮物质生成,而棉、麻的燃烧产物都只有CO2和H2O,B项错误;紫外线、饱和CuSO4溶液、福尔马林均使蛋白质发生变性,为不可逆反应,C项正确;花生油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,牛油为饱和酯类,均可发生皂化反应,D项错误。
对点演练2 A　丙烯双键打开,发生聚合反应生成聚丙烯,所以聚丙烯不含双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;高级脂肪酸为弱酸,所以高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,溶液显碱性,B项正确;蔗糖为一分子葡萄糖和一分子果糖形成的二糖,所以蔗糖在酸或酶的作用下可水解生成葡萄糖和果糖,C项正确;阿胶为驴皮去毛后熬制而成的胶块,主要成分为蛋白质,在合适的酶的作用下蛋白质能够发生水解反应,生成氨基酸,D项正确。
典例3C　实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A项正确;因为I2可与NaOH发生反应:I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉时,不能有NaOH存在,B项正确;用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2并加热,C项错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D项正确。
对点演练3 D　混合液中加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾,有砖红色沉淀生成,说明淀粉已经水解;另取混合液加入碘水,由于混合液中含过量的NaOH,与I2反应导致无法判断是否水解完全。
考点二　合成高分子
必备知识·自主预诊
1.(1)聚合　(3)数目　单体　链节　聚合度
2.(1)加成　
(2)+(2n-1)H2O
3.天然　热塑　热塑　热固
自我诊断1.答案(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
2.答案(1)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O　缩聚反应
(2)
加聚反应
关键能力·考向突破
典例1C　A项,该物质应通过加聚反应得到,错误;B项,该物质为聚合物,0.1mol该物质可以生成1.5nmolCO2,标准状况下为33.6nL,错误;C项,该物质在酸性条件下水解可生成乙二醇,乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂,正确;D项,1mol酚酯可消耗2molNaOH,1个该物质分子中含有2个醇酯基和1个酚酯基,故1mol该物质最多可以消耗4nmolNaOH,错误。
对点演练1 A　根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知,不饱和聚酯(UP)的单体有三个,分别是HOCH2CH2OH、
HOOCCHCHCOOH、,那么可推知甲为CH2CH—CHCH2,与Br2/CCl4发生加成生成乙,乙的结构简式为CH2BrCHCHCH2Br,乙发生水解反应生成丙
HOCH2CHCHCH2OH,丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH,再氧化生成丁,丁的结构简式为
HOOCCH2CHBrCOOH,丁发生消去反应生成单体1,单体1的结构简式为HOOCCHCHCOOH,另外两种单体为HOCH2CH2OH、。
丙的结构简式为HOCH2CHCHCH2OH,分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能直接氧化制单体1,A项错误;由分析可知,单体2可能是乙二醇,B项正确;
HOOCCHCHCOOH、HOCH2CH2OH、
反应生成UP的同时还有水生成,所以发生的是缩聚反应,C项正确;调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高分子材料,D项正确。
典例2答案(1)　(2)羰基、羧基　取代反应
(3)2H2O+
(4)(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任写三种)
(5)
解析α-非兰烃的相对分子质量为136,其和氢气发生加成反应生成,二者相对分子质量相差4,故α-非兰烃中含有2个碳碳双键。α-非兰烃发生信息中氧化反应得到A和B,结合A脱水反应后的产物结构,可推知A为,故α-非兰烃结构简式为,则B为,B与氢气发生加成反应生成C为,C与HBr发生取代反应生成D为CH3CHBrCOOH,D在碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应、再酸化得到E为CH2CHCOOH,E与甲醇发生酯化反应得到F为CH2CHCOOCH3,F发生加聚反应得到G为。由H的分子式可知,2分子C发生酯化反应形成环酯,故H的结构简式为。
(1)由分析可知,α-非兰烃的结构简式为。
(2)B的结构简式为,含有的官能团为羰基、羧基。C→D是与HBr发生取代反应生成CH3CHBrCOOH,羟基被溴原子替代,属于取代反应。
(3)C→H反应的化学方程式:2H2O+。
(4)符合下列条件的A()的同分异构体:①含有4个—CH3,②1mol此同分异构体在碱性条件下水解需2molNaOH,则为酯类化合物,可能的结构简式为(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、
CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3(任写三种)。
(5)在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,然后在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,用高锰酸钾氧化生成。合成路线为。
对点演练2答案(1)+Cl2+HCl↑
(2)浓硫酸、浓硝酸、加热　(3)碳卤键、硝基
(4)+KCl+
(5)还原反应
(6)+6O2+6H2O
(7)或(写一种)
(8)
解析(1)A为,B为,A发生取代反应生成B,A→B的化学方程式是+Cl2+HCl↑。
(2)B中苯环上的氢原子被硝基取代生成C,所以B转化为C的试剂和条件是浓硫酸、浓硝酸、加热。
(3)C为,C中所含官能团的名称是碳卤键、硝基。
(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是+KCl+。
(5)E中硝基被还原生成F中氨基,则E→F的反应类型是还原反应。
(6)G与A()互为同系物,则G与A相差若干个—CH2原子团,且其核磁共振氢谱有2组峰,则G有2种处于不同化学环境的氢原子,则G为对称结构,由G的分子式C10H14得,G为,则G→H的化学方程式为+6O2+6H2O。
(7)H+FP的原子利用率为100%,由已知信息ⅰ和H、F的结构简式可得P的结构简式。
(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后可回收得到F和。
学科素养提升15
素养提升
1.B　甲基中的3个氢原子不可能共平面,A错误;甲基丙烯酸有碳碳双键,与HCl发生加成反应,氢原子和氯原子的加成方式有两种,故生成两种有机化合物,B正确;甲基丙烯酸有碳碳双键,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;甲基丙烯酸可与乙醇发生酯化反应生成酯,产物不是高分子化合物,D错误。
2.C　由丙的结构简式可知,丙的分子式为C10H14O2,A错误;甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种(不考虑立体异构),B错误;乙的结构中含有碳碳双键和酯基,碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应,酯基可以发生取代反应,C正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
3.A　根据b的结构简式,b的分子式为C10H14O,根据c的结构简式,c的分子式为C10H16O,它们分子式不同,因此b和c不互为同分异构体,A错误、B正确;a中含有碳碳双键,b中含有苯环,c中含有醛基,这些都能发生加成反应,C正确;a中官能团是碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,b中官能团是羟基,苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。
4.A　利托那韦(Ritonavir)结构中含有肽键、酯基,在酸、碱条件下都能水解,A项正确;由于两个苯环不对称,苯环上的一氯取代物有6种,B项错误;根据结构简式可知,该结构中有5个甲基,C项错误;由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成,苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应,所以1mol该结构可以与3+3+2+2=10molH2加成,D项错误。
学科素养提升16
素养提升
1.答案(1)碳卤键、硝基　C12H10ClNO3
(2)还原反应　取代反应
(3)1　(4)+2NaOH
+C2H5OH+H2O
(5)(或或)
(6)


解析对比A的分子式和B的结构简式可知A→B发生还原反应,所以A为,B经过系列反应生成C,C在氢氧化钠溶液中发生水解,酸化后得到D,所以D的结构简式为,D在一定条件下生成E,E中羟基被取代生成F,F的结构简式为,F与反应生成氯喹。
(1)A为,所含官能团为碳卤键和硝基;根据C的结构简式可知C的分子式为C12H10ClNO3。
(2)A生成B,—NO2变为—NH2,所以为还原反应;E生成F的过程中羟基被氯原子代替,为取代反应。
(3)如图所示(*号标出),氯喹中的手性碳原子有1个。
(4)C中含有酯基,可以和NaOH反应,根据题目所给信息可知与吡啶环(氮苯)相连的羟基也可以和NaOH反应,所以化学方程式为+2NaOH+C2H5OH+H2O。
(5)X为E的同分异构体,满足条件:
①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
②除苯环外不含其他环,且苯环上只有2个取代基,其中一个为羟基,则另一个取代基为—C3HClN;
③含有—CN,则另一个取代基可以是—C(Cl)CHCN、
—C(CN)CHCl、CHC(CN)Cl;
④核磁共振氢谱中只有4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1,说明两个取代基处于对位,所以符合条件的X的结构简式有、、
(任写一种)。
(6)对比和的结构,羟基被氧化成羧基,且环上与羧基相连的碳原子上引入丙基。羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,羧基可以酯化,根据题目所给信息,酯基结构可以和CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa共同作用,从而把丙基引入到酯基中形成碳氧双键的碳原子的邻位碳上,所以合成路线为。
2.答案(1)C10H20O2　羟基　加成反应或还原反应
(2)CH2CH—CHO　5　
(3)+2[Ag(NH3)2]OH+3NH3+2Ag↓+H2O
(4)保护羰基　(5)ab
(6)
解析(1)根据B结构简式的特点,可知B的分子式为C10H20O2,含有的官能团为羟基。D→E的转化,碳碳双键、碳氧双键消失,分子中增加了氢原子,故为加成反应或还原反应。
(2)A所含的官能团为碳碳双键和醛基。分子中碳原子数最少的同系物为三个碳原子的丙烯醛:CH2CH—CHO。符合条件的A的同分异构体,除去六元碳环和醛基外,余下—C3H6原子团,作为一个取代基可形成5种结构:
、、、、。
核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构必然对称性很强,则其结构简式为。
(4)通过相关变化,先消除羰基,后又恢复羰基,则必然为保护羰基的作用。
(5)青蒿素所含的官能团有酯基、过氧键和醚键,故能够发生水解反应,且有强氧化性。上述基团和烃基均为疏水基,难溶于水。
(6)最终产物中的溴原子位于对位,则由(共轭)二烯烃()的1,4加成反应生成,二烯烃的生成可以由邻二溴代物()发生消去反应生成,则生成该二溴代物的物质为,该物质可以利用F→G的反应由生成。
3.答案(1)+NaOH+NaCl+H2O
(2)　
(3)氧化反应　取代反应
(4)、
(5)
解析由已知条件①和E分子式可知E为,D与甲醇发生酯化反应得到E,则D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,C与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应得到D,则C为,则B为,A为环己烷,由已知条件②可知H经反应②得到I,则I结构简式为。
(1)B经氢氧化钠醇溶液、加热发生消去反应得到C:+NaOH+NaCl+H2O。
(2)由上述分析可知化合物E和I的结构简式分别是、。
(3)C与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应得到D,由反应F()G()可知,F中一个氢原子被CH2CH—CH2—取代。
(4)G的同分异构体符合①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶3;G的同分异构体中最多含有一个酯基或羧基,则必定含有酚羟基,G中含有4个不饱和度,则G的同分异构体除苯环外不含有不饱和键。②有4种不同化学环境的氢,符合条件的有、。
(5)苯甲酸与甲醇发生酯化反应得到,由已知反应①与乙酸甲酯反应得到,由已知反应②与反应得到,合成路线为。