第九章有机化学基础第四讲生命中基础有机化学物质合成高分子化合物 高考化学一轮复习学案人教版

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1.油脂：
(1)组成和结构。
①油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，是油和脂肪的统称。油脂的结构可以表示为
②常见的高级脂肪酸：
(2)分类。
(3)物理性质。
(4)化学性质。
①水解反应
A.油脂在酸或酶催化下的水解
如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解：
B.碱性条件下的水解——皂化反应
如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解：

②加成反应(油脂的氢化、油脂的硬化)
如油酸甘油酯与H2的反应：
③油脂的氧化反应
常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯，其分子中含有碳碳双键，在空气中放置久了会被氧化，产生过氧化物和醛类等。变质的油脂带有一种难闻的“哈喇”味，不能食用。
2.糖类：
(1)组成和结构。
糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示(n、m可以相同，也可以不同)。从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)分类。
根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
(3)单糖——葡萄糖和果糖。
①组成和结构
②葡萄糖的化学性质
A.生理氧化：
C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)
B.在酒化酶的作用下发酵生成酒精：
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
C.酯化反应
如葡萄糖和乙酸的反应：
D.银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
E.与新制Cu(OH)2反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
F.与H2加成
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
(4)二糖——蔗糖和麦芽糖。
(5)多糖——淀粉和纤维素。
3.氨基酸与蛋白质：
(1)氨基酸的结构和性质。
①组成和结构
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。α-氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为—COOH和—NH2。
②化学性质
A.两性
氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)，又含有羧基(显酸性)，因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
B.成肽反应
两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。
(2)蛋白质的结构和性质。
①组成与结构
蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。由C、H、O、N、S等元素组成。
②性质
A.两性：蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应，是两性分子。
B.水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
水解原理：
水解过程：蛋白质多肽氨基酸。
C.盐析：
a.概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或铵盐)，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。
b.特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，是物理过程，具有可逆性。
c.利用盐析可分离提纯蛋白质。
D.变性：
加热、加压、紫外线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物，使蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。
E.颜色反应：
分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。
F.蛋白质灼烧有烧焦的羽毛味。
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( )
提示：×。硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)与乙酸结构相似，组成上相差若干个CH2原子团，它们属于同系物；油酸(C17H33COOH)的分子结构中含有—COOH和，与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的同系物。
(2)油脂硬化是物理变化。( )
提示：×。液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化，实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应，是化学变化。
(3)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。( )
提示：×。淀粉和纤维素中的n值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。
(4)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营
养。( )
提示：×。纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。
(5)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( )
提示：×。甘氨酸两分子脱水形成二肽，；丙氨酸两分子脱水形成二肽：；甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：，，共形成四种二肽。
(6)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( )
提示：×。棉花的主要成分是纤维素。
2.色氨酸是植物体内生长素合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示：
(1)色氨酸的分子式为 。
(2)色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液的原因是 。
(3)将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成 种二肽。
【解析】(1)根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2。(2)氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐。(3)同种氨基酸之间也形成二肽，将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成4种二肽。
答案：(1)C11H12N2O2 (2)与酸、碱都能反应生成盐 (3)4
命题角度1.油脂的结构和性质
【典例1】下列有关油脂的说法正确的是( )
A.(2018·浙江卷)花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物
B.(2018·全国Ⅰ卷)植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
C.(2018·浙江卷)油脂皂化反应可用酸作催化剂
D.(2017·全国Ⅲ卷改编)植物油氢化过程中发生了取代反应
【解析】选B。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为混合物，但不是高分子化合物，A项错误；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使Br2/CCl4溶液褪色，B项正确；油脂皂化反应是在碱性条件下的水解反应，C项错误；植物油氢化过程中发生了加成反应，D项错误。
命题角度2.糖类的结构和性质
【典例2】下列有关糖类的说法正确的是( )
A.(2018·全国Ⅰ卷)蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.(2018·全国Ⅰ卷)淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
C.(2018·天津卷)四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应
D.(2018·浙江卷)淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成
【解析】选B。果糖不能发生水解反应，属于单糖，A项错误；淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，B项正确；谷物的主要成分为淀粉，用谷物酿造出酒和醋，包括淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖发酵氧化为乙醇，乙醇氧化为乙酸，酿造过程包括水解反应和氧化反应，C项错误；淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，加入氢氧化钠溶液中和硫酸后，再加入少量银氨溶液，加热，才有光亮银镜生成，D项错误。
命题角度3.氨基酸、蛋白质的结构和性质
【典例3】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移动
【解析】选A。蛋白质水解的最终产物为氨基酸，A项正确；氨基酸遇重金属离子不会变性，B项错误；α-氨基丙酸分子间脱水(1种)、α-氨基苯丙酸分子间脱水(1种)、α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸之间脱水(2种)，可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。
(1)(宏观辨识与微观探析)当含有下述结构片段的多肽水解时，产生的氨基酸有 。
提示：多肽水解时断碳氮单键，水解得到羧基和氨基，生成相应的氨基酸，故该多肽水解时生成NH2CH(CH3)COOH、NH2CH(COOH)CH2COOH、NH2CH(CH2C6H5)COOH、NH2CH2COOH。
(2)(变化观念与平衡思想)α-氨基丙酸()在强酸性溶液里以阳离子存在，在强碱性溶液中以阴离子存在，在pH=6时以两性离子存在。α-氨基丙酸在水溶液中存在下列关系：
滴加少量盐酸，浓度 ；滴加少量NaOH溶液，浓度 。
提示：增大 增大。滴加少量盐酸，平衡逆向移动，浓度增大；滴加少量NaOH溶液，平衡正向移动，浓度增大。
【备选例题】
下列有关蛋白质的说法错误的是( )
A.(2018·全国Ⅰ卷)酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
B.(2018·浙江卷)福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本
C.(2018·全国Ⅲ卷)疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性
D.(2018·江苏卷改编)在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率不一定越快
【解析】选A。酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质，并不是所有的酶都是蛋白质，极少数特殊的酶是RNA，这类酶为核酶，A项错误；福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B项正确；疫苗中的有效成分多为蛋白质，由于蛋白质对温度比较敏感，温度较高时会因变性而失去活性，所以疫苗一般应该冷藏保存，C项正确；酶的催化作用具有的特点是条件温和、不需加热，具有高度的专一性、高效催化作用，温度太高时酶会发生变性，催化活性降低，淀粉水解速率减慢，D项正确。
1.油脂的性质：
①水解反应，油脂在酸性条件下水解为高级脂肪酸和甘油，为可逆反应；在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应，可用于工业制取肥皂。
②加成反应，植物油含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴水褪色，能与H2等发生加成反应生成高级脂肪酸甘油酯，用于制造人造脂肪。
③氧化反应，植物油含有碳碳双键，能发生氧化反应，油脂变质发生氧化反应，称为酸败。
2.判断淀粉的水解程度：
(1)实验原理：
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
(2)实验步骤：
(3)实验现象及结论：
说明：①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
3.蛋白质(或多肽)水解产物的判断：
(1)抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。
(2)接—OH生成—COOH，而—NH—接—H生成—NH2。
命题点1.油脂的结构和性质(基础性考点)
1.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.“地沟油”可用于制备生物柴油
D.动植物油脂是高分子化合物
【解析】选D。A.在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，所以生物柴油由可再生资源制得，A正确；B.由于烃基可能不同，所以生物柴油是不同酯组成的混合物，B正确；C.“地沟油”的主要成分是油脂，所以可用于制备生物柴油，C正确；D.动植物油脂不是高分子化合物，D错误。
2.(2021·济南模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
【解析】选B。A项，油酸的结构简式为CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，正确；B项，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，上面的酯基与下面的酯基互为对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，错误；C项，天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应)，正确；D项，油酸甘油酯中含有碳碳双键，能够氧化变质，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，正确。
命题点2.糖类的结构和性质(综合性考点)
3.(2021·北京丰台区模拟)下列糖属于还原性二糖的是( )
A.葡萄糖 B.果糖
C.纤维素D.麦芽糖
【解析】选D。还原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等，其中乳糖、麦芽糖是二糖，故选D。
4.(2021·成都模拟)战国时成书的《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种双糖，1 ml该双糖完全水解可生成2 ml葡萄糖。则饴糖的主要成分是( )
A.果糖 B.淀粉 C.麦芽糖 D.蔗糖
【解析】选C。A.果糖是单糖，不能水解，A错误；B.淀粉是多糖，是高分子化合物，1 ml淀粉完全水解得到的葡萄糖要远远大于2 ml，B错误；C.麦芽糖是二糖，1 ml麦芽糖水解可得2 ml葡萄糖，C正确；D.蔗糖是二糖，1 ml蔗糖水解可得1 ml葡萄糖和1 ml果糖，D错误。
命题点3.氨基酸、蛋白质的结构和性质(应用性考点)
5.(2021·烟台模拟)法匹拉韦是一种RNA聚合酶抑制剂，被用于治疗新型和复发型流感，主要通过阻断病毒核酸复制的方法抑制病毒增殖，其结构如图。下列关于法匹拉韦的说法错误的是( )
A.分子式为C5H4FN3O2
B.所有原子可能在同一平面上
C.含氧官能团有羟基、酰氨基
D.一定条件下能与氢氧化钠溶液、盐酸、氢气等发生反应
【解析】选B。A.根据法匹拉韦的结构式可知，碳原子形成四个共价键，氮原子形成三个共价键，氧原子形成两个共价键，它的分子式为C5H4FN3O2，故A正确；B.氨基上的氮原子采用sp3杂化，氮原子和氢原子不在一个平面上，故B错误；C.含氧官能团有羟基、酰氨基，故C正确；D.分子中含有氟原子，在碱性条件下可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以和氢气发生加成反应，分子中含有氨基，具有碱性，可以和盐酸发生反应，故D正确。
6.(2021·嘉兴模拟)下列关于糖类、蛋白质、油脂的说法正确的是( )
A.糖类在一定条件下都可以水解生成乙醇和二氧化碳
B.乙酸乙酯和油脂都属于酯类物质，碱性条件水解称之为皂化反应
C.硝酸汞溶液加入鸡蛋清中，可以使蛋清液盐析而沉淀下来
D.淀粉在酸催化下加热水解，对其产物葡萄糖的检测，可在水解液中先加入足量NaOH溶液后加入银氨溶液水浴加热，观察是否有银镜出现
【解析】选D。A.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳，葡萄糖是单糖不水解，故A错误；B.油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下的水解不是皂化反应，故B错误；C.硝酸汞溶液加入鸡蛋清中，可以使蛋清液变性而沉淀下来，故C错误；D.淀粉在稀硫酸加热催化下，水解产物为葡萄糖，此时溶液呈现酸性，先加入足量NaOH溶液中和掉稀硫酸后，再加入银氨溶液水浴加热，看是否有银镜出现，故D正确。
【加固训练—拔高】
1.下列关于酶的叙述中，错误的是( )
A.大多数酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
【解析】选A。大多数酶是蛋白质而不是氨基酸。
2.下列属于油脂的用途的是①人类的营养物质；②制取肥皂；③制取甘油；
④制备高级脂肪酸；⑤制备汽油( )
A.①②③ B.①③⑤ C.②③④⑤ D.①②③④
【解析】选D。油脂的用途包括前四种，不能制备汽油，汽油应由石油来制备。
3.(2021·东营模拟)某病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成。核苷酸的单体由五碳糖、磷酸基和含氮碱基构成。下列说法错误的是( )
A.蛋白质和核酸均是高分子化合物
B.蛋白质中含C、H、O、N等元素
C.五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物
D.NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性
【解析】选C。蛋白质和核酸均为高分子化合物，故A正确；蛋白质中含C、H、O、N等元素，故B正确；五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)分子组成相差CH2O，不互为同系物，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性，病毒失去生理活性，故D正确。
4.油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳三键)。0.1 ml A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 ml A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 ml。则油脂A的结构简式为 ，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式 。
【解析】设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2+C3H8O3→C3n+3H6n+2O6+3H2O，即形成的油脂的分子式为C3n+3H6n+2O6。又n(Br2)= =0.6 ml，即1 ml油脂A与Br2完全反应时消耗6 ml Br2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n+3H6n+2-12O6，即C3n+3H6n-10O6。又0.1 ml A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为
10.6 ml，即0.1 ml×(3n+3)+0.1 ml×(3n-5)=10.6 ml，解得n=18。故油脂A的结构简式为。
答案：
【归纳提升】油脂相关计算
有关油脂的计算，形式上是考查有关化学计算，实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基，故1 ml 油脂与NaOH溶液反应时，最多消耗3 ml NaOH；若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂，则还可以发生加成反应，1 ml 消耗1 ml H2或Br2。
7.蛋白质是由氨基酸组成的，一定条件下蛋白质或多肽可以水解，最终产物为氨基酸。今有1个多肽，其化学式为C32H44N6O7，已知它在一定条件下彻底水解只得到下列三种氨基酸：、、，该 1 ml 多肽彻底水解生成的物质的量为( )
A.2 ml B.4 ml C.5 ml D.6 ml
【解析】选A。解题的关键就是要计算氨基酸的个数，从给定的氨基酸分子来看，每个氨基酸只提供1个N原子，由多肽分子中的N原子数可确定氨基酸的数目是6。设这三种氨基酸的个数依次为x、y、z，根据C、H、O、N的原子守恒，可求出x=y=z=2，A项正确。
考点二 合成高分子化合物(命题指数★★★★★)
1.相关概念：
有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在10 000以上的有机化合物。
(1)有机高分子化合物与低分子有机物的区别。
(2)单体、链节和聚合度。
单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2.高分子化合物的分类：
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
3.高分子化合物的基本性质：
(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中；网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。
(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。
(3)强度：高分子材料强度一般比较大。
(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4.合成高分子化合物的基本反应：
(1)加成聚合反应(加聚反应)。
①定义：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
②反应特点：
③加聚反应实例
A.聚乙烯类：
B.聚1，3-丁二烯类：
nCH2＝CH—CH＝CH2。
C.混合加聚类：
nCH2＝CH2+nCH2＝CH—CH3。
(2)缩合聚合反应(缩聚反应)。
①定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。
②反应特点：
③缩聚反应实例：
A.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。
nHOCH2—CH2—OH+nHOOC—COOH→
nHOCH2—CH2—COOH→
B.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。
nH2N—CH2COOH→
nH2NCH2COOH+→
C.酚醛树脂类：
nHCHO+n→
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机高分子化合物都是纯净物。( )
提示：×。有机高分子化合物实质上是许多链节相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( )
提示：×。单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。
(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )
提示：×。橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。
(4)合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料。( )
提示：×。光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料。
(5)聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( )
提示：×。聚四氟乙烯的链节是—CF2—CF2—。
(6)聚乙烯(PE)可用于食品包装，而聚氯乙烯(PVC)不可以。( )
提示：√。
2.材料是人类赖以生存的重要物质基础，而化学是材料科学发展的基础。高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更加丰富多彩。
(1)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物。试推测：聚苯乙烯 (“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有 (填“热塑”或“热固”)性。
(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其分子存在如下结构：
合成它的单体有 。
(3)Nmex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸()和间苯二胺()在一定条件下以等物质的量缩聚合成，则Nmex纤维的结构简式是 。
【解析】(1)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，根据线型高分子的性质可推测聚苯乙烯能溶于CHCl3，具有热塑性。(2)该高分子化合物为加聚产物，取出链节，将单键改为双键，双键改为单键，断开多余的键，可推断其单体为CH2＝CH—CN、CH2＝CH—COOCH3、CH2＝C(COOH)—CH2COOH。(3)间苯二甲酸()和间苯二胺()在一定条件下、以等物质的量缩聚合成高分子时，由于反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子脱去水分子，则Nmex纤维的结构简式是。
答案：(1)能 热塑 (2)CH2＝CH—CN、CH2＝CH—COOCH3、CH2＝C(COOH)—CH2COOH
(3)
命题角度1.聚合反应的类型
【典例1】(2020·北京高考)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
【解析】选D。高分子M为和的加聚产物，则B为，C为。B为HC≡CH与试剂a的加成产物，则试剂a为CH3OH，A项正确；化合物B有一个双键碳原子连有2个氢原子，因此不存在顺反异构体，B项正确；化合物C为，分子中只有一种类型的氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰，C项正确；合成M的聚合反应为和的加聚反应，D项错误。
【归纳提升】聚合反应类型的判断方法
(1)判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。
(2)书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n-1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n-1)。
命题角度2.高聚物单体的判断
【典例2】(2021·日照模拟)聚异戊二烯的单体是( )
A.
B.(H2C)2C＝CH—CH2
C.(H3C)2C＝CH—CH2
D.
【解析】选D。聚异戊二烯为异戊二烯发生1，4-加成反应得到，故答案选异戊二烯，即D选项。
一、加聚反应的书写：
1.单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2CH—CH3。
2.二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：nCH2CH—CHCH2。
3.含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：nCH2＝CH2+nCH2＝CH—CH3。
二、缩聚反应的书写：
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
1.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚，如nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH
+(2n-1)H2O。
nHOCH2—CH2—COOH+(n-1)H2O。
2.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚，如
nH2N—CH2COOH+(n-1)H2O。
nH2NCH2COOH+
+(2n-1)H2O。
3.酚醛树脂类：如nHCHO+n+(n-1)H2O。
三、高聚物单体的推断方法：
(1)加聚产物单体的推断。
①方法：
②实例：
(2)缩聚反应单体的推断。
①方法——“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。
②实例：
命题点1.聚合反应的类型(基础性考点)
1.下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( )
A.①② B.②④ C.①③ D.③④
【解析】选B。根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中有没有副产物产生，可以判断②和④为加聚反应。
2.完成下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯：
________________________________________________________，
_______________________________________________________。
②由丙烯制取聚丙烯：
_______________________________________________________，
_______________________________________________________。
③由对苯二甲酸()与乙二醇发生反应生成高分子化合物：
， 。
【解析】乙烯制取聚乙烯，丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应，对苯二甲酸和乙二醇发生的是缩聚反应。
答案：
命题点2.高聚物单体的判断(综合性考点)
3.丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是( )
①CH2＝CH—CH＝CH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2＝CH—CN ④CH3—CH＝CH—CN
⑤CH3—CH＝CH2 ⑥CH3—CH＝CH—CH3
A.①④ B.②③ C.①③ D.④⑥
【解析】选C。该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开，将双键中的1个C—C打开，然后将半键闭合即可得该高聚物单体：①CH2＝CH—CH＝CH2、③CH2＝CH—CN，故选C。
4.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
A.
B.?CH2CH＝CHCH2?
C.
D.
【解析】选D。分析题中四个选项：A项是由CH2＝CH2和CH2＝CHCN加聚而成的；B项是由CH2＝CH—CH＝CH2加聚而成的；C项是由CH2＝CH—CH＝CH2和CH2＝CHC6H5加聚而成的；只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。
【加固训练—拔高】
1.聚合物和是( )
A.同分异构体 B.单体是同系物
C.由相同的单体生成D.均由加聚反应产生
【解析】选B。由于两种聚合物链节的主链中含有氮原子，应是缩聚反应的产物。由聚合物的结构简式可知其单体分别为H2N—CH2COOH和，这两种物质都是α-氨基酸，属于同系物。
2.某聚合物具有如下结构片段：，其单体不可能具有的化学性质是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯
D.能发生缩聚反应
【解析】选D。合成高聚物的单体是，分子结构中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯，分子结构中含有酯基，故能与NaOH溶液发生水解反应，生成，但不发生缩聚反应。
考点三 有机合成与推断(命题指数★★★★★)
1.概念：
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
①任务：通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
②原则：
A.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染，通常采用4个碳以下的单官能团化合物和单取代苯作为起始原料；
B.应尽量选择步骤最少的合成路线，尽量选择与目标化合物结构相似的原料；
C.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，即最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放；
D.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2.有机合成的分析方法：
(1)正合成法。
即正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。
(2)逆合成法。
即逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。
(3)综合比较法。
即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。
3.有机合成中常见官能团的引入或转化：
(1)常见的取代反应中，官能团的引入或转化。
①烷烃的取代，如CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②芳香烃的取代，如+Br2+HBr
③卤代烃的水解，如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX
④酯的水解，如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(2)常见的加成反应中，官能团的引入或转化。
①烯烃的加成反应，如CH2＝CH2+HXCH3CH2X
其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团
②炔与X2、HX、H2O等的加成，如HC≡CH+HClH2CCHCl
③醛、酮的加成，如CH3CHO+H2CH3CH2OH
(3)常见的氧化反应中，官能团的引入或转化。
①烯烃的氧化，如2CH2＝CH2+O22CH3CHO
②含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被酸性KMnO4溶液氧化为
③醇的氧化，如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
④醛的氧化，如2CH3CHO+O22CH3COOH、
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)常见的消去反应中，官能团的引入或转化。
①卤代烃的消去，+NaOH
CH2CH—CH3↑+NaCl+H2O
CH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH≡CH↑+2NaCl+2H2O
②醇的消去，CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)引入羟基只能通过取代反应实现。( )
提示：×。烯烃与水的加成也可引入羟基。
(2)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( )
提示：×。酚羟基也可表现酸性。
(3)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( )
提示：×。能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属于醛类。
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( )
提示：×。酯化反应可以使碳链增长。
(5)CH2CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( )
提示：×。醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)的单体是CH2CH2和。( )
提示：×。单体为。
2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
回答：
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)： 。
(3)反应②的反应类型是 ，反应④的反应类型属于 。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应D.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：
。
(5)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是 。
【解析】本题中既给出了合成原料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化，起到保护酚羟基的作用。
答案：(1)
(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)
命题角度1.官能团的引入与转化
【典例1】在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的
是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2＝CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2＝CH—COOH
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
【解析】选B。A.甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；B.卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇、烯烃与水发生加成反应生成醇、醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；C.碳碳双键、羟基都能被高锰酸钾溶液氧化，CH2＝CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2＝CH—COOH，故C错误；D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误。
【归纳提升】
1.官能团的引入
(1)引入碳碳双键的方法：
①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法：
①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，
③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法：
①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
2.有机合成中官能团的保护
(1)有机合成中酚羟基的保护：
由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。
(2)有机合成中醛基的保护：
醛与醇反应生成缩醛：
R—CHO+2R′OH→R—+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
命题角度2.有机合成的分析方法
【典例2】由溴乙烷制
下列流程途径合理的是( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A.②③①④② B.③①②④②
C.③①②④⑤D.②④⑤②②
【解析】选B。要制取乙二酸乙二酯()，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为CH3CH2BrCH2CH2，发生的反应依次为消去、加成、取代、氧化和酯化(取代)反应，故选B。
【归纳提升】有机物的合成路线
(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系：
(2)一元合成路线：
(3)二元合成路线：
(4)芳香族化合物合成路线：
1.有机物的性质及转化：
2.有机合成的设计：
(1)析结构，找差异。
分析目标有机物和所给基础原料的结构，找出目标有机物和所给基础原料之间的差异。
(2)据信息，推变化。
针对目标有机物中的基团，利用题给信息和已学知识，逐一分析用何种方法实现这些转化。
(3)排顺序，定路线。
根据目标有机物基团合成的条件以及反应条件对其他基团的影响，排出合成顺序，形成合成路线。
命题点1.官能团的引入与转化(基础性考点)
1.(2021·天津和平区模拟)下列反应过程中不能引入醇羟基的是( )
A.醛的氧化反应 B.卤代烃的取代反应
C.烯烃的加成反应D.酯的水解反应
【解析】选A。A.醛的氧化反应引入的是羧基，故A符合题意；B.卤代烃取代反应能够引入羟基官能团，如溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热情况下，水解得到乙醇，故B不符合题意；C.烯烃的加成反应能够引入羟基，如乙烯和水加成生成乙醇，引入了羟基，故C不符合题意；D.酯的水解反应能够引入羟基，如乙酸乙酯水解，能生成乙醇和乙酸，故D不符合题意。
2.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
【解析】选A。由乙烯CH2＝CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2＝CH2→CH3CHO→ CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
命题点2.有机合成的分析方法(综合性考点)
3.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A.①⑤②③④B.①②③④⑤
C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
【解析】选C。CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O消去反应；CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br加成反应；CH2Br—CH2Br+2NaOH→HO—CH2—CH2—OH+2NaBr水解反应(取代反应)；HO—CH2—CH2—OH+O2OHC—CHO+2H2O氧化反应(催化氧化)；OHC—CHO+O2HOOC—COOH氧化反应；HO—CH2—CH2—OH+HOOC—COOH+2H2O酯化反应(取代反应)，所以由乙醇制取乙二酸乙二酯时需要经过的反应的顺序为②③⑤①④。
4.(2021·南昌模拟)乙烯醚是一种麻醉剂，其合成路线如图，有关说法正确的是( )
A.X可能是Br2
B.X可能为HO—Cl
C.乙烯醚易溶于水
D.①②③反应类型依次为取代、取代和消去
【解析】选B。A.若X为Br2，则A为BrCH2CH2Br，反应②无法进行，故A错误；B.若X为HO—Cl，则A为ClCH2CH2OH，A在浓硫酸作用下形成醚键，所以B为ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可得乙烯醚，故B正确；C.根据乙烯醚的结构可知，该分子结构比较对称，分子极性很小，应难溶于水，故C错误；D.根据B的分析可知，若X为HO—Cl，X与乙烯发生加成反应生成A，A在浓硫酸作用下发生取代反应形成醚键，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得乙烯醚，所以①②③反应类型依次为加成、取代和消去，故D错误。
【加固训练—拔高】
1.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应
⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥D.⑤③④⑦
【解析】选B。该过程的流程为
2.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
_______________________ 。
【解析】本题考查“逆合成分析法”，突破口在于最终产物是一种环酯，应通过酯化反应生成，故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知；原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。
答案：①2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O
②2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH
③CH2ClCH2CH2COOH+H2OHOCH2CH2CH2COOH+HCl
1.(2017·全国Ⅰ卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣
【解析】选A。尼龙绳主要成分是合成纤维，宣纸的成分是纤维素，羊绒衫的主要成分是蛋白质，棉衬衣的主要成分是纤维素。
2.(2017·全国Ⅱ卷)下列说法错误的是( )
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多
【解析】选C。糖类化合物是由C、H、O三种元素组成的，且绝大多数糖类化合物的组成符合Cm(H2O)n的形式，因此有时也将糖类化合物称为碳水化合物，故A项正确；维生素D的主要生理功能是提高肌体对钙、磷的吸收，促进生长和骨骼钙化，故B项正确；蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质还包括硫、磷等元素，故C项错误；硒是人体必需的微量元素，对人体有着很重要的作用，但是也不能摄入过多，否则会造成硒中毒。
3.(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A.聚合物P中有酯基，能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【解析】选D。A.将片段X和Y连接起来，不难发现聚合物P中含有酯基，所以A项正确；B.形成酯基的过程中有小分子水生成，所以合成聚合物P属于缩聚反应，B项正确；C.根据油脂的基本概念“油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯”可知C项正确；D.乙二醇和丙三醇的结构不同，所以D项错误。
【加固训练—拔高】
1.(2016·全国Ⅰ卷)化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是( )
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
【解析】选D。蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质灼烧能产生烧焦羽毛的气味，可以用灼烧的方法区分蚕丝和人造纤维，A项正确；食用油反复加热发生化学变化，会产生稠环芳香烃等有害物质，B项正确；加热能使蛋白质发生变性，从而达到杀菌消毒的目的，C项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D项错误。
2.(2016·上海卷)合成导电高分子化合物PPV的反应为：
下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D.1 ml最多可与2 ml H2发生反应
【解析】选B。A.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B.该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C.PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D.该物质一个分子中含有的2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1 ml最多可以与5 ml氢气发生加成反应，错误。
1.常考的三种营养物质的性质：
(1)油脂：水解反应(酸性条件、碱性条件)；
(2)糖：单糖(葡萄糖的银镜反应)、二糖(水解反应及产物验证)、多糖(水解反应程度判断)；
(3)蛋白质：两性、水解、盐析、变性、颜色反应、灼烧气味和鉴别方法。
2.合成高分子化合物的方法：
(1)加成聚合反应
(2)缩合聚合反应
3.三大天然高分子化合物：
淀粉、纤维素、蛋白质
4.三大合成材料：
塑料、合成纤维、合成橡胶
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
类别
依据
举例
转化关系
单糖
不能水解的糖
葡萄糖、果糖等
低
聚
糖
1 ml糖水解后能产生2～10 ml单糖
以二糖最为重要，二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
多糖
1 ml糖水解后能产生很多摩尔单糖
淀粉、纤维素等
分子式
结构简式
官能团
判别
葡萄
糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
多羟基醛
果糖
C6H12O6
多羟基酮
蔗糖
麦芽糖
相似点
(1)组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体
(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖
(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2
(4)都具有甜味(蔗糖更甜)
不
同
点
官能团
不含醛基(非还原性糖)
含有醛基(还原性糖)
化学
性质
不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2
能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2
水解
产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
用途
甜味食物、制红糖和白糖等
甜味食物、制饴糖
淀粉
纤维素
分子式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
n值大小
大
更大
结构特点
无—CHO
①无—CHO，
②有—OH
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
性质差别
溶液遇碘变蓝色
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为
同分异构体
否
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
一般高达104～106
1 000以下
相对分子质量
只有平均值
有明确数值
分子的基本
结构
由若干个重
复结构单元组成
单一分子结构
性质
在物理、化学性质上有较大差别
联系
有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的