2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第五讲醛酮羧酸酯酰胺考点二羧酸酯酰胺含答案

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（1）概念：羧酸是由[1] 烃基 （或氢原子）与[2] 羧基 相连而构成的化合物。一元羧酸可表示为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为[3] CnH2nO2 （n≥1）。
（2）羧酸的分类
（3）几种重要的羧酸
（4）物理性质
甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
2.酯
（1）酯类的一般通式可写为，官能团为[4] 。
（2）酯的物理性质
3.酰胺
（1）概念
酰胺是[5]羧酸 分子中羟基被[6]氨基 所替代得到的化合物。
拓展 （1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
（2）胺有三种结构通式：
（3）胺的化学性质：
RNH2＋H2ORNH3＋＋OH－；
RNH2＋HClRNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。
（2）酰胺的通式
、、，R1、R2可以相同，也可以不同。
4.羧酸、酯、酰胺的化学性质
说明 （1）羧酸及其衍生物分子中的碳氧双键不易发生加成反应，如难以与H2加成。
（2）酯不与Na、Na2CO3（加热条件下，酯可水解）、NaHCO3反应。
（3）甲酸、甲酸酯、甲酰胺分子中含有，能发生银镜反应。
（4）酸性强弱：羧酸＞碳酸＞苯酚。
（5）油脂的化学性质取决于酯基，此外还取决于烃基是否饱和等。
（6）酯化反应的特点
5.乙酸乙酯的制备【必做实验】
（1）反应原理：[9] OH＋HO—C2H5浓硫酸 △ ＋H2O 。
（2）实验装置、现象和注意事项
①试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加[10] 浓硫酸 。
②现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味。③浓硫酸的作用：[11] 催化剂 、[12] 吸水剂 。
④盛反应液的试管要倾斜约45°。为防止试管中液体在受热时暴沸，加热前在试管中加入几块[13] 碎瓷片或沸石 。
⑤玻璃导管的末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
⑥要用小火均匀加热，减少乙醇和乙酸的挥发。
⑦装置中的长导管起[14] 导气兼冷凝 的作用。
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
⑨欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：ⅰ.用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；ⅱ.及时分离出乙酸乙酯；ⅲ.可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
1.易错辨析。
（1）可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。（ ✕ ）
（2）甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。（ √ ）
（3）羧基和酯基中的均能与H2发生加成反应。（ ✕ ）
（4）分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类别有羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等。（ √ ）
（5）乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以鉴别。（ √ ）
（6）[2023湖南]酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应。（ √ ）
（7）1 ml酚酯基水解时，最多可消耗2 ml NaOH。（ √ ）
（8）1 ml羧基能与1 ml Na反应放出0.5 ml H2。（ √ ）
（9）2 ml羧基能与1 ml Na2CO3反应放出1 ml CO2。（ √ ）
（10）1 ml羧基能与1 ml NaHCO3反应放出1 ml CO2。（ √ ）
2.（1）甲酸与乙酸酸性强弱的判断。
乙酸中的甲基为推电子基团，使乙酸分子羧基中的O—H键的极性 减弱 （填“增强”或“减弱”），所以甲酸的酸性比乙酸 强 （填“强”或“弱”）。
（2）乙胺与乙酰胺碱性强弱的判断。
乙酰胺中的强吸电子作用使氨基上氮原子提供孤电子对的能力 减弱 （填“增强”或“减弱”），所以乙胺的碱性比乙酰胺 强 （填“强”或“弱”）。
3.补全下列反应的化学方程式。
（1）H+△ 。
（2）△ 。
（3）RCONH2＋H2O＋HCl△ RCOOH＋NH4Cl 。
（4）RCONH2＋NaOH△ RCOONa＋NH3↑ 。
4.填写结构简式：
NaHCO3溶液 NaOH溶液 CO2 稀盐酸 。
5.某种解热镇痛药的结构简式为。回答下列相关问题：
（1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是 酯基、酰胺基 。
（2）该解热镇痛药在盐酸中完全水解得到的产物有 4 种。
解析 （1）由该解热镇痛药的结构简式可知，其含酯基和酰胺基两种官能团。（2）该有机化合物在盐酸中完全水解得到的产物有、、CH3COOH、CH3CH2COOH，共4种。
研透高考 明确方向
命题点1 羧酸、酯的结构与性质
1.[醇、酚、羧酸分子中官能团活泼性比较][2021河北改编]番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ B ）
A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析 该物质分子中含有—COOH，能与NaHCO3反应产生CO2，因此1 ml该物质与足量NaHCO3溶液反应，最多可以产生1 ml CO2，A正确；该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应，—COOH、—OH均能与Na反应，因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B错误；该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应，故1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应，C正确；碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
命题拓展
判断下列关于番木鳖酸说法的正误。
（1）分子中含有4种官能团。（ √ ）
（2）可发生水解反应，并生成两种均含六元环的化合物。（ ✕ ）
（3）分子中碳原子杂化方式有3种。（ ✕ ）
（4）可发生取代反应、加成反应、氧化反应和消去反应。（ √ ）
（5）与FeCl3溶液可发生显色反应。（ ✕ ）
2.[2023全国乙]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ C ）
①＋H+
②＋H+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析
反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中不可能所有碳原子共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
命题点2 酯的制备
3.[江苏高考]丙炔酸甲酯（）是一种重要的有机化工原料，沸点为103～105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为＋CH3OH浓H2SO4 △ H2O。
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇（装置如图所示）。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5％ Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
（1）步骤1中，加入过量甲醇的目的是 作为溶剂、提高丙炔酸的转化率 。
（2）步骤2中，如图所示的装置中仪器A的名称是 （直形）冷凝管 ；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是 防止暴沸 。
（3）步骤3中，用5％Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是 丙炔酸、硫酸 ；分离出有机相的操作名称为 分液 。
（4）步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是 丙炔酸甲酯的沸点比水的高 。
解析 （1）甲醇可作为溶剂，同时甲醇也是反应物，增加一种反应物的用量，可提高另一种反应物的转化率。（2）蒸馏时用到的仪器A为直形冷凝管，蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是防止暴沸。（3）Na2CO3可以与丙炔酸、硫酸反应，故可以除去丙炔酸和硫酸；丙炔酸甲酯在Na2CO3溶液中的溶解度较小，故可以用分液法分离有机相和无机相。（4）丙炔酸甲酯的沸点比水的高，若用水浴加热，则不能将丙炔酸甲酯蒸出来。
命题拓展
（1）丙炔酸甲酯中官能团的名称为 碳碳三键、酯基 。
（2）步骤3中，不能用等浓度的NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤的主要原因是 丙炔酸甲酯在NaOH溶液中会发生水解 。
命题点3 胺、酰胺的结构与性质
4.[酰胺的性质][2021浙江]有关的说法不正确的是（ C ）
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
解析 根据苯环的结构特点，可知该有机物分子中至少有12个原子共平面，A正确；完全水解后所得的有机物分子中手性碳原子数目为1个，如图中*所标碳原子，B正确；该有机物分子中含有的羟基为醇羟基，不是酚羟基，不能与氯化铁溶液作用显紫色，C不正确；与足量氢氧化钠溶液完全反应生成的钠盐为碳酸钠，D正确。
命题拓展
判断下列关于该物质说法的正误。
（1）其熔沸点主要由范德华力决定。（ ✕ ）
（2）可发生消去反应、氧化反应和水解反应。（ √ ）
（3）1 ml 该物质最多可与2 ml NaOH反应。（ √ ）
5.[胺的性质][2022浙江]关于化合物，下列说法正确的是（ C ）
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
解析
由以上分析知，C项正确。
技巧点拨
手性碳原子和手性分子的判断
1.不饱和的碳原子不是手性碳原子；
2.与手性碳原子相连的4个原子或原子团均不相同；
3.有手性碳原子的分子不一定是手性分子（内消旋所致）。
命题点4 烃的含氧衍生物间的转化关系
6.[2021天津]普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如图所示：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 羧基、氨基 。
（2）化合物A的命名为 乙酸 。
（3）B→C的有机反应类型为 取代反应 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 HOOCCH2COOH＋2C2H5OH浓硫酸 △ C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O 。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 G （填字母）。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键（）的同分异构体（不包括X、不考虑立体异构）数目为 6 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 （写结构简式）。
解析 （2）根据A的分子式及A与氯气反应生成ClCH2COOH，推知A是CH3COOH，名称是乙酸。（3）B→C过程中，B中的—Cl被—CN取代，属于取代反应。（4）D与C2H5OH发生酯化反应生成E。（5）手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，E、F、G中只有G（）中含手性碳原子。（6）X能发生银镜反应，说明含有—CHO，结合F的结构简式可知，X是。X的同分异构体中含有，可以写成的形式，R与R'的碳原子数之和是4，具体情况如下：
故除去X本身外还有6种。其中核磁共振氢谱中有两组峰的结构对称，为、。
方法点拨 烃的含氧衍生物间的转化关系
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸（蚁酸）
饱和一元
脂肪酸
酸性，还原性（醛基）
乙二酸（草酸）
二元羧酸
酸性，还原性（＋3价碳）
苯甲酸
（安息香酸）
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH（R为碳原子数较多的烃基）
硬脂酸：C17H35COOH软脂酸：C15H31COOH饱和高级脂肪
酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸常温呈液态
羧酸
酯
酰胺
酸碱性
[7] 弱酸性
（O—H键断裂）
无
[8] 弱碱性 （N提供孤电子对）
取代反应
酯化反应
水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同）
烃基或—H
碳原子数/结构数
—R
0/1
1/1
2/1
—R'
4/4
3/2
2/1