2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第四讲卤代烃醇酚考点二醇酚含答案

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1.醇
（1）醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为[1] CnH2n＋1OH 。
（2）分类
（3）几种常见的醇
（4）物理性质变化规律
2.酚
（1）酚的概念：酚是羟基与苯环[6] 直接 相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚（）。
说明 酚中与羟基直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如（萘酚）也属于酚。
（2）苯酚的物理性质
3.醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质
说明 （1）醇与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反应；苯酚与NaHCO3溶液不反应。
（2）无α－H的醇不能发生催化氧化反应，如（CH3）3COH。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，被氧化为酮。
（3）无β－H的醇不能发生消去反应，如CH3OH、。
（4）苯酚、苯酚钠溶液遇Fe3＋均能显紫色（Fe3＋与C6H5O－形成紫色配离子）。
（5）苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
（6）不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，因为生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。
1.易错辨析。
（1）CH3OH和都属于醇类，二者互为同系物。（ ✕ ）
（2）CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。（ √ ）
（3）CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。（ √ ）
（4）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。（ ✕ ）
（5）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子活泼。（ √ ）
（6）可用加入饱和溴水再过滤的方法除去苯中的少量苯酚。（ ✕ ）
（7）分子式为C7H8O的芳香族化合物有5种。（ √ ）
2.使用酸性K2Cr2O7溶液检查酒驾，利用了乙醇的什么性质？
挥发性和还原性。
3.如何由1－丙醇得到2－丙醇和1，2－丙二醇？
提示：按“消去－加成－水解”的转化顺序完成。
1－丙醇通过消去反应得到 丙烯 ，丙烯分别与 HBr、Br2 加成得到 2－溴丙烷、1，2－二溴丙烷 ，然后分别在 氢氧化钠水溶液和加热 条件下发生水解反应即可得到2－丙醇和1，2－丙二醇。
4.以乙醇为例，完成下列反应的化学方程式，并指明断键部位。
（1）与Na反应： 2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ ，断键位置： ① 。
（2）催化氧化反应： 2CH3CH2OH＋O2Cu △ 2CH3CHO＋2H2O ，断键位置： ①③ 。
（3）与HBr的取代反应： CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O ，断键位置： ② 。
（4）分子内脱水： CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2↑＋H2O ，断键位置： ②④ 。
（5）与乙酸的酯化反应： CH3COOH＋C2H5OH浓 H2SO4 △ CH3COOC2H5＋ H2O ，断键位置： ① 。
5.列举出能发生反应的反应类型： 取代（酯化）反应、氧化反应、消去反应、加成反应等 （任写三种）。
6.写出下列反应的化学方程式。
（1）苯酚与NaOH的反应： ＋NaOH＋H2O 。
（2）苯酚与Na2CO3的反应： ＋Na2CO3＋NaHCO3 。
（3）苯酚与浓溴水的取代反应： ＋3Br2↓＋3HBr 。
（4）苯酚钠溶液与少量CO2反应： ＋CO2＋H2O＋NaHCO3 。
7.如何证明苯酚分子中的苯基活化了羟基中的氢原子，而乙醇分子中的乙基钝化了羟基中的氢原子？
苯酚可以看作是H—O—H中的一个氢原子被苯基取代得到的，苯酚显酸性，而水呈中性，说明苯基活化了羟基中的H；乙醇分子可看作是H—O—H中的一个氢原子被乙基取代得到的，但乙醇与Na的反应没有水与钠的反应剧烈，说明乙基钝化了羟基中的H。
研透高考 明确方向
命题点1 醇的结构与性质
1.[2021福建]豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（ C ）
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；该有机物分子中的碳环均含有多个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B项错误；该有机物分子中含有羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，C项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D项错误。
命题拓展
[素材拓展]判断关于豆甾醇说法的正误。
（1）可发生消去反应，且生成两种产物。（ √ ）
（2）可被氧化成含相同碳原子数的醛。（ ✕ ）
（3）可与金属钠反应生成H2。（ √ ）
（4）分子中有10个手性碳原子。（ ✕ ）
命题点2 酚的结构与性质
2.[2023浙江]七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ B ）
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 ml Br2
D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH
解析 该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 ml Br2，C项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 ml NaOH，D项错误。
命题拓展
[素材拓展]判断关于七叶亭说法的正误。
（1）与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应。（ ✕ ）
（2）不能与金属钠反应。（ ✕ ）
（3）与Fe3＋可发生显色反应。（ √ ）名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而[2] 升高 。
②醇分子间存在[3] 氢键 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远[4] 高于 烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而[5] 减小
醇
苯酚（石炭酸）
共价键
极性与
化学反
应的活
性部位
羟基氧原子的强吸电性，导致：
①C—O键、O—H键具有较强的极性，易于断裂。
②α、β碳原子上C—H键极性增强， α－H、β－H均被活化（诱导效应）
①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。
②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应）
酸性
C6H5OH⇌C6H5O－＋H＋
①与NaOH、Na2CO3溶液反应（O—H键断裂）。
②苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳反应（O—H键形成）
取代
反应
①与金属钠等反应产生H2（断裂O—H键）。
②与HX酸共热生成RX（断裂C—O键）。
③与羧酸发生酯化反应（断裂O—H键）。
④醇羟基间脱水生成醚键（断裂C—O和O—H键）
与饱和溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚（断裂羟基邻、对位的C—H键）
氧化
反应
①与O2发生催化氧化反应生成醛或酮。
②与酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应生成羧酸或酮（均断裂O—H键和α碳原子上的C—H键）
被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色
消去
反应
在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水生成碳碳双键（断裂C—O键和 β 碳上的C—H键）
显色
反应
遇Fe3＋显紫色（形成配离子）