【期中复习】2023-2024学年（人教版2019）高二化学下册期中专题训练 专题04 卤代烃 醇 酚训练.zip

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01卤代烃、醇、酚的结构、分类和物理性质
【例1-1】
下列卤代烃中沸点最低的是( )
A．CH3—CH2—CH2—ClB．
C．CH3—CH2—CH2—BrD．
【例1-2】
下列关于醇的说法中，不正确的是( )
A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性
B．乙醇的沸点低于丙烷
C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用
D．乙二醇可用作内燃机防冻液
【变式1-1】
常温下，下列物质为气体的是
A．四氯化碳B．1-氯丙烷C．溴乙烷D．氯乙烷
【变式1-2】
下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小
【变式1-3】
下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
02卤代烃的化学性质
【例2-1】
某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3D．
【例2-2】
由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2＝CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是
A．取代→消去→加成B．裂解→取代→消去
C．取代→加成→氧化D．取代→消去→水解
【例2-3】
环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
（1）反应①的反应类型是_____________，反应②的反应类型是_____________，写出反应②的化学方程式_________________________________________________________________________。
（2）按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式__________________________________。
①分子中有2个官能团；②分子结构中无—CH3
（3）写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件：
①______________ ②_________________________________________
③____________________ ④___________________________________
【变式2-1】
下列有关溴乙烷的说法正确的是
A．溴乙烷的电子式
B．向溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br－＋Ag＋＝AgBr↓
C．溴乙烷与KOH醇溶液反应：CH3CH2Br＋KOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(醇),\s\d 4(——→))),\s\d 6(Δ))C2H5OH＋KBr
D．用溴乙烷制取乙二醇经过以下几步：消去→加成→水解
【变式2-2】
下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3BrB．
C．D．
【变式2-3】
以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(①))Aeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(②))Beq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(③))Ceq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(④))
A．环戊烷属于不饱和烃
B．A的结构简式是
C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D．加入溴水，若溶液褪色则可证明已完全转化为
【变式2-4】
（2023下·北京海淀·高二101中学校考期末）某化学小组对卤代烷在不同条件下发生反应的情况进行实验探究。
[实验1]取一支试管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。片刻后，取分层后的上层水溶液，滴入另一支盛有___________的试管中，再加入2滴AgNO3溶液。溶液出现浑浊。
[实验2]向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)，产生的气体通过盛有___________试管A后，再通入盛有酸性KMnO4溶液的B试管。紫红色逐渐褪去。
请回答：
(1)补全试剂：实验1中 ，实验2中 。溴乙烷发生水解反应的化学方程式是 。
(2)已知：溴乙烷的沸点：38.4℃，1-溴丁烷的沸点：101.6℃
①由微粒间作用解释溴乙烷和1-溴丁烷沸点差异的原因是 。
②有同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2，发现酸性KMnO4溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的可能原因： 。
(3)对比实验1和实验2所用试剂，有利于卤代烃消去反应发生的外部条件，除了弱极性溶剂外，还需要相对较 (填“高”或“低”)的温度。
(4)实验2检验出反应产物有丁烯，仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的如下方法是 (填序号)。
a．使反应混合物与金属钠反应
b．对产物进行质谱分析
c．对产物进行核磁共振氢谱分析
(5)研究表明，除了外部条件，卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷(R-CH2-X)优先发生取代反应，叔卤代烷()优先发生消去反应。写出2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应的化学方程式： 。
03卤代烃中卤素原子的检验
【例3-1】
为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是：①加AgNO3溶液；②加NaOH水溶液；③加热；④加蒸馏水；⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③
【变式3-1】
为证明1-溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入 AgNO3 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
04醇的化学性质
【例4-1】
异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
下列说法错误的是
A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6
C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
【例4-2】
下列醇中能发生消去反应生成的是（ ）
A．B．CH3CH2CH2CH2OH
C．D．
【变式4-1】
HOCH2CH＝CHCH2OH广泛用于生产工程塑料及纤维，下列有关说法正确的是
A．与乙酸互为同系物B．与乙酸乙酯互为同分异构体
C．所有原子均处于同一平面D．可被酸性KMnO4 氧化为HOOCCH＝CHCOOH
【变式4-2】
根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是
【变式4-3】
化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(C4H10O)eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(①),\s\d 4(——→))),\s\d 6())乙(C4H8)eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(②),\s\d 4(——→))),\s\d 6())丙(C4H8Br2)，请回答：
（1）甲中官能团的名称是___________，甲可能的结构有______种，其中可催化氧化成醛的有_____种，能发生消去反应生成两种烯烃的结构简式是_______________________。
（2）反应①的条件为_____________________，反应②所用的试剂为_____________。
（3）甲→乙的反应类型为__________，乙→丙的反应类型为__________。
（4）丙的结构简式不可能是_____。
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br
05酚的化学性质
【例5-1】
下列叙述正确的是( )
A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去
B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
【例5-2】
我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如图所示，关于它的说法不正确的是
A．它属于芳香族化合物
B．从结构上看，它属于酚类
C．从结构上看，它属于醇类
D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水
【变式5-1】
下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
【变式5-2】
厚朴酚可用于抗菌药，其结构简式如下图所示。下列说法不正确的是
A．厚朴酚的分子式为C18H18O2
B．厚朴酚分子不是平面结构
C．可与溴发生加成反应，不发生取代反应
D．1 ml厚朴酚最多可以与8 ml H2发生反应
06常见有机反应类型的判断与比较
【例6-1】
下列反应中，属于加成反应的是
A．甲烷与氯气反应B．苯与溴在FeBr3催化下反应
C．乙醇与氢溴酸反应D．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
【变式6-1】
列反应属于取代反应的是
A．乙醇与浓硫酸共热制乙醚
B．乙醇使酸性高锰酸钾褪色
C．乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳
D．乙醇与浓硫酸共热制乙烯
【变式6-2】
根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是
07有关卤代烃、醇和酚的化学实验
【例7-1】
仔细观察如图装置，下列说法不正确的是( )
A．①中试管里发生消去反应
B．③中可观察到试管里酸性KMnO4溶液褪色
C．取反应后①中溶液于试管中，滴入几滴AgNO3溶液会产生黄色沉淀
D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②省去
【例7-2】
如图是用实验室制得的乙烯(C2H5OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 3(浓H2SO4),\s\d 4(————→))),\s\d 4(170℃))CH2＝CH2↑＋H2O)与溴水作用制取1，2－二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是
A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同
B．装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同
C．制备乙烯和生成1，2－二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应
D．产物可用分液的方法进行分离，1，2－二溴乙烷应从分液漏斗的上口倒出
【变式7-1】
某小组探究1−溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
已知：
下列说法不正确的是
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1−溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1−溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
【变式7-2】
“运河三千里，醉美是淮安”、“淮上美酒远飘香”，酒文化在淮安可谓源远流长。酒在储存过程中可以生成具有特殊香味的酯，实验室通常用下图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
（1）浓硫酸的作用为___________，___________。
（2）饱和碳酸钠溶液的主要作用有________________________________________________________。
（3）装置中导管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，目的是_________________________。
（4），制取乙酸乙酯的过程中反应物应断裂_________。
08陌生卤代烃、醇和酚的结构与性质
【例8-1】
某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法中不正确的是
A．该物质不能发生加成反应，但能在一定条件下发生加聚反应
B．该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C．该物质在NaOH的水溶液中加热可转化为醇类
D．该物质可使溴水褪色
【例8-2】
3．有机物是合成丹参醇的一种中间体，下列说法中正确的是( )
A．其化学式为C9H16O
B．与氢气完全加成后产物的一氯代物有3种
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式8-1】
异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为
A．1:1:1B．4:4:3C．5:4:3D．3:5:1
【变式8-2】
有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是（ ）。
A．M至N的反应类型是消去反应
B．N的同分异构体有9种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．1mlQ与足量金属钠反应生成0.5mlH2
09 同分异构体的判断
【例9-1】
分子式为的有机物中含有苯环且属于醇类的有
A．5种B．6种C．7种D．8种
【例9-2】
某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到2，2，4－三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有
A．4种B．3种C．2种D．1种
【变式9-1】
分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”和一个“－OH”，它可能的结构有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式9-2】
分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有
A．2种B．4种C．5种
【变式9-3】
E是合成某药物的中间体，其一种合成路线如图：
(1)A中官能团的名称是 、 。
(2)A→B的反应条件和试剂是 ，反应方程式为 。
(3)D→E的反应类型是 。
(4)写出B→C的化学方程式 。
(5)E的分子式为 。
(6)B的环上一溴代物有 种，二溴代物有 种(不考虑立体异构)题型1 卤代烃、醇、酚的结构、分类和物理性质
题型6 常见有机反应类型的判断与比较
题型2 卤代烃的化学性质
题型7 有关卤代烃、醇和酚的化学实验
题型3 卤代烃中卤素原子的检验
题型8 陌生卤代烃、醇和酚的结构与性质
题型4 醇的化学性质
题型9 同分异构体的判断
题型5 酚的化学性质
异丁醇
叔丁醇
结构简式
沸点/℃
108
82.3
熔点/℃
－108
25.5
选项
分析结构
反应类型
反应试剂
A
含碳碳双键
能发生加成反应
Br2的CCl4溶液
B
含O－H极性键
能发生取代反应
CH3COOH，浓H2SO4
C
含O－H极性键
能发生氧化反应
O2、Cu
D
含C－O极性键
能发生取代反应
浓HBr
选项
分析结构
反应类型
反应试剂
A
含碳碳双键
能发生加成反应
Br2的CCl4溶液
B
含羟基
能发生酯化反应
CH3COOH，浓H2SO4
C
含
能发生消去反应
NaOH的乙醇溶液
D
含
能发生催化氧化反应
O2，Cu
物质
1−溴丁烷
1−丁烯
1−丁醇
乙醇
沸点/℃
100～104
−6
118
78