【期中复习】2023-2024学年（人教版2019）高二化学下册期中专题训练 专题05 卤代烃 醇 酚训练.zip

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01卤代烃及其物理性质
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(1)官能团：碳卤键
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
2、分类

3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
4、物理性质
02卤代烃的化学性质
一、溴乙烷的结构与性质
1、溴乙烷的分子结构
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)
3、溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
【注意】
①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br与水中的H结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤反应原理：
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH
的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量
= 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热
= 9 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触
(2)消去反应
【注意】
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯

②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热
③反应类型：消去反应——又称为消除反应
= 4 \* GB3 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上
⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行
⑥乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解
(3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
二、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
(1)反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
(2)卤代烃水解反应的规律
2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。
(2)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物。
如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3
(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物。
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种
(5)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键。如：
①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成_______________或_______________
②发生消去反应生成______________________________
③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
(6)苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应
(7)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
三、卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。
2、实验步骤和相关方程式
3、实验流程
【注意】
①条件：NaOH水溶液，加热
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验
四、制取卤代烃的方法
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
【注意】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低
五、卤代烃的用途与危害
(1)用途：常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有机物等。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为
03醇的分类、组成与物理性质
一、醇的概念、分类与物理性质
1、醇的概念
(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类
(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1)
2、醇的分类
【注意】
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质。
如：乙烯醇会转化为乙醛
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：。
3、醇的命名
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”。
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号。
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇。
【注意】
①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示。
4、物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
(3)密度：醇的密度比水的密度小。
二、乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
2、物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物。
3、用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
04醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
(2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)钠与乙醇、水反应的对比
【注意】
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 ml —OH生成0.5 ml H2
2、取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C—O)
②应用：制备卤代烃
③反应条件：浓氢卤酸、加热
(2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O
①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢

②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为___________________________
【注意】
①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)

3、消去反应——乙烯的实验室制法
【注意】
①反应条件：浓H2SO4、加热
②反应机理： (反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O)
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④醇消去反应的规律
醇消去反应的原理如下：
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
4、乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个。C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④乙醇催化氧化的过程
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O
b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化
(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
5.几种重要的醇
05苯酚的组成、结构与物理性质
1、酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)
2、苯酚的分子组成和结构
3、物理性质
06苯酚的化学性质
1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，比碳酸还弱的酸，不能使石蕊试液变红。
(1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)。
(2)与Na2CO3的反应： 。
【注意】
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3
②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体
2、取代反应——羟基对苯环的影响
(1)苯酚与浓溴水反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①反应方程式： (2,4,6—三溴苯酚)。
②现象：饱和溴水褪色或颜色变浅且生成白色沉淀。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④溴原子只能取代羟基邻、对位的氢原子，1 ml氢原子需要1 ml Br2。
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，应用：
a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定性地检验酚类的存在及鉴别酚类
b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦苯、苯酚与Br2反应的比较
(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸

(3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯
苯酚与乙酸的反应：
3、显色反应
4、氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，而生成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化)

(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O
5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应

07苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3BrB．
C．D．
3．（2022春·北京海淀·高二校考期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是
A．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊
B．苯酚溶液的pH<7
C．苯酚能与NaOH溶液反应
D．常温下苯酚在水中的溶解度不大
4．为证明1-溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入 AgNO3 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
5．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH3CH2Br eq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃)) CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(Br2)) CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△)) CH2==CH2 eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5( )) CH3CH2Br eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△)) CH2==CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5( )) CH2BrCH2Br
6．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
7．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
8．根据乙醇的性质可以推测异丙醇()的性质，下列说法不正确的是( )
A．异丙醇能在空气中燃烧
B．异丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气
D．异丙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，被氧气氧化为丙醛
9.下列各物质中能发生催化氧化，并且催化氧化的产物不是醛的
A．B．
C．D．
10．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
11．某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是( )
A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇
B．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D．1 ml 该有机物能与足量金属Na反应产生标准状况下H2 22.4 L
12．（22-23高二上·江苏徐州·期中）下列实验能够达到目的的是
A．向稀硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，至生成的沉淀恰好溶解可以得到银氨溶液
B．用金属钠检验乙醇中是否含有少量水
C．用如图所示的装置比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
D．乙醇与浓硫酸170℃共热，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色以证明产生的气体为乙烯
13．一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是( )
A．该物质的分子式为C15H12ClO3
B．1 ml该物质与溴水反应，最多消耗5 ml Br2
C．该分子中最多有15个碳原子共平面
D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
14. （2023春·江西抚州·高二统考期末）有机物1－溴丁烷是一种重要的精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1－丁醇和如图装置制备1－溴丁烷。下列说法错误的是
A．气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气
B．图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出
C．分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作除去杂质
D．浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1－丁醇的转化率等
15．（23-24高二上·江苏盐城·期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是
A．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
B．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可发生
C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯酚与溴水可以反应，而苯与溴水不能反应
16. （22-23高二下·河南省直辖县级单位·阶段练习）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．1mlY与足量H2反应，最多消耗4mlH2
C．该反应为加成反应
D．可用FeCl3溶液证明X有残留
17．几种有机化合物之间的转化关系如图所示。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_______________。
(2)题图中，反应①是________(填反应类型，下同)反应，反应③是________反应。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：______________________________。
(4)C2的结构简式是________________，F1的结构简式是________________，F1和F2互为_____________。
18．（2023春·北京石景山·高二统考期末）探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：
(1)实验 i中淡黄色沉淀是_______(写化学式)。
(2)对比i、ii的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是_______。
(3)实验iii的化学方程式是_______。
(4)检测 ii 中_______、iii 中_______的生成可判断分别发生水解和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去)：
加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是_______。
②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是_______。
19. （23-24高二上·黑龙江鹤岗·开学考试）某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式： ，在不断鼓入空气的情况下熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是 反应
（2）反应进行一段时间后，集气瓶中收集到的气体的主要成分是
（3）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，要除去该物质，可先在混合液中加入 (填字母序号)。
a．碳酸氢钠溶液 b．苯 c．氯化钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。
20．回答下列问题。
Ⅰ．如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为，回答下列问题：
（1）图中仪器①、②的名称分别为 、 。
（2）收集乙烯气体最好的方法是 。
Ⅱ．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：

（3）图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：
① ；② ；③ ；④ 。
A．品红溶液B．氢氧化钠溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液
（4）能说明二氧化硫气体存在的现象是 。
（5）使用装置②的目的是 。
（6）使用装置③的目的是 。
（7）确认含有乙烯的现象是 。
考点01 卤代烃及其物理性质
考点05 苯酚的组成、结构与物理性质
考点02 卤代烃的化学性质
考点06 苯酚的化学性质
考点03 醇的分类、组成与物理性质
考点07 苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较
考点04 醇的化学性质
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H5Br
CH3CH2Br
或C2H5Br
—Br
实验步骤
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象
①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成
实验结论
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应)
实验步骤
向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
注意
盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应
二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应
芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应
卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个－X被－OH取代
R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX分子
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
R—X＋NaOHROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
①乙烷的光照取代
CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
③苯环的取代
= 4 \* GB3 ④甲苯的侧链光照取代
= 5 \* GB3 ⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代
①丙烯与溴的加成
CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成
CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
= 4 \* GB3 ④乙炔与溴化氢的加成
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
3—甲基—2—丁醇
3—甲基—1,3—丁二醇
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—OH)
化学性质
断键位置
化学方程式
反应类型
乙醇与钠反应
①
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
乙醇与浓氢溴酸
②
C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O
取代反应
乙醇与浓硫酸(170℃)
②⑤
CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
消去反应
乙醇与浓硫酸(140℃)
①或②
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
取代反应
乙醇与氧气(铜催化)
①③
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
氧化反应
实验过程
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了氢气
水与钠反应
乙醇与钠反应
实验
现象
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)＜ρ(H2O)
ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
实验步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸
②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置
实验现象
溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯
注意
氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式
CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色
2Cu＋O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红
总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)
实验步骤
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象
溶液由黄色变为墨绿色
反应原理
CH3CH2OHCH3COOH
应用
酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
注意
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
eq \(CH3CH2OH,\s\d8(乙醇))eq \(CH3CHO,\s\d8(乙醛))eq \(CH3COOH,\s\d8(乙酸))
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇
(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
分子式
俗称
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C6H6O
石炭酸
或
羟基(—OH)
实验过程
(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳
实验步骤
实验现象
试管 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①中：得到浑浊液体
试管②中：液体变澄清
试管③④中：液体变浑浊
结论
室温下，苯酚在水中溶解度较小
苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性
酸性：HCO3－ < 反应方程式
试管②中：试管③中：
试管④中：
解释
苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有
显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OH C6H5O－＋H＋。
实验原理
+3Br2↓+3HBr
实验操作
实验现象
立即产生白色沉淀
实验结论
苯酚易与饱和溴水发生取代反应
实验应用
该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定
理论解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代
注意事项
(1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。
(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。
(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。
(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。
类别
苯
苯酚
取代反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物
特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
实验过程
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤
溶液显紫色
反应方程式
6C6H5OH＋Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应