【期中复习】2023-2024学年（人教版2019）高二化学下册期中专题训练 专题03 有机化合物的结构特点与研究方法训练.zip

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01有机物组成与结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样。
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。
(4)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
2．有机物组成与结构的表示方法
3．有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低。
(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。
(3)可燃性：大多数可以燃烧。
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。
02有机化合物的分类
1．依据碳骨架分类
(1)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。
(2)环状化合物
这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
①脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。
②芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。
2．依据官能团分类
(1)官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①烃类物质
②烃的衍生物
【归纳总结】
①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同
a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：
b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类
⑤官能团和基、根(离子)的比较
03同系物和同分异构现象
1．有机化合物中的共价键
(1)共价键的类型
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
(2)共价键对有机化合物性质的影响
①共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。
②共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
2．同系物
定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
【归纳总结】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。
3．有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象和同分异构体
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称
(2)同分异构体的类型
(3)构造异构现象举例

(4)键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。
【归纳总结】化学“四同”的比较
04有机物的分离、提纯方法
1．研究有机化合物的一般步骤
2．有机物的分离、提纯方法
(1)蒸馏
①适用条件
液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。
②蒸馏装置及注意事项
实验装置——写出相应仪器的名称
注意事项
a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。
(2)萃取和分液
(3)重结晶
【归纳总结】重结晶法提纯苯甲酸
05有机化合物实验式和分子式的确定
1．确定实验式
(1)相关概念
①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。
②元素分析
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2．确定分子式
(1)原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
(2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。
如下图为某有机物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。
【归纳总结】有机物相对分子质量的求算方法
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：eq \x\t(M)＝eq \f(m总,n总)。
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．确定有机物分子式(结构式)的一般思路
06有机物分子结构的确定
1．红外光谱
(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。
如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
4．确定有机物分子结构的方法
①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式
如：C2H6，只能是CH3CH3
②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式
如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③通过定量实验确定
a．通过定量实验确定有机物的官能团
b．通过定量实验确定官能团的数目。
如：实验测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤根据有机物的结构特点判断
a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是
b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥确定有机物结构的物理方法
a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键
b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
1．（北京市第四中学2020-2021学年高二下学期期中）下列化学用语中，正确的是
A．苯的实验式：CH
B．乙炔的结构简式：CHCH
C．1，3-丁二烯的分子式：C4H8
D．羟基的电子式
【答案】A
【解析】A．苯的分子式为C6H6，故其实验式为：CH，A正确；
B．乙炔分子中含有碳碳三键，故乙炔的结构简式为：CH≡CH，B错误；
C．根据烯烃的系统命名法可知，1，3-丁二烯的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，故其分子式为：C4H6，C错误；
D．羟基是水分子失去一个氢原子剩余部分，故羟基的电子式为： ，D错误；
故答案为：A。
2．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）下表物质中所含官能团的名称命名错误的是
【答案】A
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，所含官能团名称为：酮羰基和氨基，A符合题意；
B．由题干有机物结构简式可知，所含官能团名称为：酯基和羧基，B不合题意；
C．由题干有机物结构简式可知，所含官能团名称为：碳溴键和(酚)羟基，C不合题意；
D．由题干有机物结构简式可知，所含官能团名称为：碳碳双键和醛基，D不合题意；
故答案为：A。
3．（河南省许昌市2022-2023学年高二下学期期中联考）学会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是
A． 属于脂环化合物B． 属于芳香烃
C． 属于链状化合物D． 属于烃的衍生物
【答案】D
【解析】A．脂环化合物是有机化学分类通过碳骨架排列不同所得到的一类有机化合物。其分子中含有由3个或者3个以上碳原子连接成的碳环，该分子中的环中含有O、B原子，故不属于脂环化合物，A错误；
B．分子中含有氮原子，不属于烃类，B错误；
C．分子中含有碳环，属于环状化合物，C错误；
D．分子含有N、O、Br原子，属于烃的衍生物，D正确；
故选D。
4．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）下列各组物质中，互为同系物的是
A．CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3B．
C．和D．CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHCH3
【答案】B
【分析】结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；互为同系物的物质具有以下特点：结构相似、分子式通式相同、分子式不同、物理性质不同；注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同，若含有官能团，官能团的种类与数目相同。
【解析】A．CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3都是烷烃，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，选项A错误；
B．通式相同，结构相似，都是苯的同系物，选项B正确；
C．羟基与苯环相连的是酚，与苯环侧链相连的是醇，二者不是同类物质，结构不相似，不属于同系物，选项C错误；
D．CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHCH3，分别是二烯烃和烯烃，含有的碳碳双键数目不同，通式不同，不是同系物，选项D错误；
答案选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与同系物辨析，难度不大，注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同，若含有官能团，官能团的种类与数目相同。
5．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是
【答案】D
【解析】A．汽油和食用油互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，A错误；
B．乙醇与水互溶，则乙醇不能作萃取剂，B错误；
C．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，C错误；
D．碘受热易升华，NaCl受热难升华，则可以通过加热的方法分离，D正确；
故答案为：D。
6．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）下列有关实验及操作的叙述中，不正确的是
A．用重结晶法提纯粗苯甲酸
B．如果苯酚溶液沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
C．用浓溴水可以检验苯酚
D．用溴乙烷、氢氧化钠和水的混合液加热来制乙烯
【答案】D
【解析】A．苯甲酸在室温下在水中的溶解度不大，温度升高，其溶解度增大，则趁热过滤减少溶解损失，然后结晶可分离出苯甲酸，A正确；
B．苯酚易溶于酒精，如果苯酚溶液沾到皮肤上，可用酒精洗涤，B正确；
C．苯酚与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，因此可用浓溴水检验苯酚，C正确；
D．溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中、加热下才发生消去反应，D错误；
故合理选项是D。
7．（河南省许昌市2022-2023学年高二下学期期中联考）为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
【答案】A
【解析】A．丙酸丙酯中混有丙酸，用饱和Na2CO3溶液除去丙酸，分液，A正确；
B．丙烷易溶于CCl4溶液，故不可以用CCl4除丙烷中的乙烯，B错误；
C．丙酸易溶于水溶液中，不能用分液的方法分离，C错误；
D．苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，D错误；
故选A。
8．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）下列分子中的核磁共振氢谱中的谱线不只有一种的是
A． B．C2H6
C．CH3CHOD．HCHO
【答案】C
【解析】A．该物质是乙酸酐，分子结构对称，分子中只有一种位置的H原子，因此其核磁共振氢谱中的谱线只有一种，A不符合题意；
B．该物质是乙烷，分子中只有一种位置的H原子，因此其核磁共振氢谱中的谱线只有一种，B不符合题意；
C．该物质是乙醛，分子中含有2种不同位置的H原子，因此其分子的核磁共振氢谱中的谱线有两种，C符合题意；
D．该物质是甲醛，分子结构对称，分子中只有一种位置的H原子，因此其核磁共振氢谱中的谱线只有一种，D不符合题意；
故合理选项是C。
9．某有机物的分子式为C3H6O2， 其核磁共振氢谱如下图，则该有机物的结构简式为
A．B．HCOOC2H5
C．CH3COOCH3D．
【答案】A
【分析】由图示知，该有机物中有四种氢原子，且比例为1：1：1：3。
【解析】A．该有机物中有四种H且比例为1：1：1：3，A符合题意；
B．该有机物中有三种H， B不符合题意；
C．该有机物中有两种H，C不符合题意；
D．该有机物中有三种H， D不符合题意；
故答案选A。
10．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）ag某常见有机物，X在足量的氧气中充分燃烧，生成和，下列说法正确的是
A．X不可能是甲烷B．若X含有三种元素，则a可能为3.2
C．X完全燃烧时，消耗的D．X最多存在两种同分异构体
【答案】B
【解析】A．由、的质量可求出有机物中，若X是烃，则为甲烷，A错误；
B．产物、中碳、氢元素质量之和为，若X含有三种元素，则另一种元素是氧元素，分子中至少有一个氧原子，分子式为，此时，，B正确；
C．甲烷完全燃烧与甲醇完全燃烧时消耗的不同，故无法确定消耗的与的比值，C错误；
D．由上述分析知X不存在同分异构体，D错误；
故选B。
11．（河南省濮阳市第一高级中学2022-2023学年高二下学期期中）屠呦呦等人使用乙醚从中药中提取并分离得到青蒿素(相对分子质量为282，分子式为C15H22O5)，并测定了青蒿素的分子结构。下列说法正确的是
A．青蒿素是一种高分子化合物
B．“使用乙醚从中药中提取青蒿素”利用了萃取原理
C．利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式
D．仅利用核磁共振氢谱能确定青蒿素的相对分子质量
【答案】B
【解析】A．青蒿素分子式为C15H22O5不是高分子化合物，A项错误；
B．乙醚提取青蒿素利用溶解性不同进行提取，利用了萃取原理，B项正确；
C．元素分析只能确定元素种类，而红外光谱确定分子结构，两种方法无法确定分子式，C项错误；
D．核磁共振氢谱是确定分子中氢的种类从而确定官能团，但无法确定相对分子质量。相对分子质量需要借助质谱仪进行测定，D项错误；
故选B。
12．（河北省保定市唐县一中2022-2023学年高二下学期期中）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是
A．化合物X的摩尔质量为136
B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．X分子中所有的原子在同一个平面上
【答案】C
【分析】将6.8g的X也就是0.05ml的X，完全燃烧生成3.6g的H2O，也就是0.2ml的H2O，和8.96L( 标准状况)的CO2也就是0.4ml的CO2，根据物质的量之比就是个数之比，可知X的分子式为：C8H8Ok，由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故k= 2，分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，据此分析解题。
【解析】A．由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故A错误；
B．由红外光谱图知，X含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C- C、C-H，存在的是酯基不是醚键、羰基，故B错误；
C．X为芳香类要符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其结构简式为： ，所以符合结构特征的有机物有1种，故C正确；
D．以上分析可知若结构简式为 ，甲基上的所有原子不能在同一平面，故D错误；
故选C。
13．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）现有下列5种有机物：
①HC≡CH；②CH3C≡CH；③CH3CH=CHCH2CH3；④ CH3COOC2H5；⑤
请回答：
(1)其中不属于烃类的是 (填序号，下同)，与①互为同系物的是 ，与③互为同分异构体的是 。
(2)用系统命名法给⑤命名，其名称为 。
【答案】(1)④ ② ⑤
(2)2-甲基-2-丁烯
【解析】（1）④是CH3COOC2H5，物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，而不属于烃；①HC≡CH是炔烃，分子中含有碳碳三键，则与其互为同系物的物质是②CH3C≡CH；
③CH3CH=CHCH2CH3和⑤的分子式都是C5H10，二者互为同分异构体。
（2）物质⑤是，分子结构中含有不饱和的碳碳双键，且只含有C、H两种元素，属于烯烃，应该从离双键和甲基较近的左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链连接在主链上的位置，该物质名称为2-甲基-2-丁烯。
14．（辽宁省抚顺市重点高中六校协作体2022-2023学年高二下学期期中）某实验小组欲从苯甲酸、环己烷和苯酚的混合物中分离出苯甲酸、环己烷和苯酚，设计分离流程如图所示，所加试剂均过量，请回答下列问题：

已知：①苯甲酸的沸点为249.2℃，100℃会迅速升华；
②环己烷的沸点为80.7℃，苯酚的沸点为181.9℃，二者易形成恒沸混合液。
(1)“操作a”为 ，分液漏斗使用前必须进行的操作为 。
(2)甲中含有少量水，可以加入物质 (填标号)充分反应，然后蒸馏；获得物质乙的过程中，通入足量CO₂生成苯酚的化学方程式为 ，苯酚的俗名为 。
A． NaCl B． CaO C．浓盐酸
(3)“一系列操作”为蒸发浓缩、冷却结晶、 、 、干燥，物质丙的分子式为 。
【答案】(1)分液 检验是否漏液
(2)B CO2+H2O+ → +NaHCO3 石炭酸
(3)过滤 洗涤 C7H6O2
【分析】从苯甲酸、环己烷和苯酚的混合物中分离出苯甲酸、环己烷和苯酚，先将混合物和NaHCO3溶液，苯甲酸和NaHCO3溶液反应生成苯甲酸钠，分液后有机相中含有环己烷和苯酚，水相中含有苯甲酸钠，有机相中加入NaOH溶液，苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠，通过蒸馏将环己烷分离出来，余液中的苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚，苯酚在冷水中的溶解度很小，通过分液可以分离处出苯酚，水相中的苯甲酸钠和稀硫酸反应生成苯甲酸，再经过蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。
【解析】（1）由分析可知，“操作a”为：分液；分液漏斗使用前必须进行的操作为：检验是否漏液。
（2）由分析可知，甲为环己烷，环己烷中含有少量水，可以加入物质CaO和水反应然后蒸馏，故选B；余液中的苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚，化学方程式为：CO2+H2O+ → +NaHCO3，苯酚的俗名为石炭酸。
（3）苯甲酸与NaHCO3反应后生成苯甲酸钠进入水相，加入稀硫酸后发生复分解反应生成苯甲酸，为了使苯甲酸尽可能析出并获取高纯度的苯甲酸，需要对混合溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，然后对滤渣进行洗涤、干燥。物质丙为苯甲酸，分子式为C7H6O2。
15．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）某有机物M只含C、H、O三种元素中的两种或三种，某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用右侧的 (填“仪器x”或“仪器y”)。

步骤二：确定M的分子式和结构简式。
(2)使用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图2，M的相对分子质量为 。

②根据图3，推测M可能所属的有机化合物类别和其分子式分别为 、 。

③根据以上结果和图4(两个峰的面积比为2∶3)，推测M的结构简式为 。M的同分异构体有 种，写出两种能与钠反应的结构简式： 。

【答案】(1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)74 醚类 C4H10O CH3CH2OCH2CH3 6 CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH(任写2种)
【解析】（1）由题干实验装置图可知，如图1所示，仪器a的名称是蒸馏烧瓶，蒸发逸出的气态物质需要冷凝，但球形冷凝管有凹槽，可能发生堵塞，冷凝效果变差，并且球形冷凝管常用于冷凝回流蒸气，不适于蒸馏装置中冷却蒸发逸出的气态物质，所以虚线框内应选用右侧的直形冷凝管，即仪器y，故答案为：蒸馏烧瓶；仪器y；
（2）①根据图2，质荷比最大的峰即为其相对分子质量，故M的相对分子质量为74，故答案为：74；
②根据图3，该有机化合物中含有醚基和烷烃烃基，推测M可能所属的有机化合物类别为饱和醚类，若分子中只含有1个O，则有(74-16)÷12=4…10，此时分子式为C4H10O，若分子中含有2个O，则有(74-32)÷12=3…6，此时H原子未达到饱和，舍去，故答案为：醚类；C4H10O；
③根据以上结果和图4(两个峰的面积比为2∶3)，根据等效氢原理可推测M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，M的分子式为：C4H10O，故其同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH和CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2等6种，含有羟基的物质能与金属钠反应，故两种能与钠反应的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，故答案为：CH3CH2OCH2CH3；6；CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH(任写2种)。
16．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）有机物X(C9H8O4)是一种应用最早、最广的药物之一，也是重要的合成中间体。有机物X的仪器分析如下：
① 有机物X的红外光谱

②有机物X的核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3
回答下列问题：
(1)已知X分子中苯环上只有两个相邻的取代基，则X的结构简式是 ，X 在一定条件下能发生的反应是 (选填字母)；
a．加成反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应
(2)邻羟基苯甲酸( )化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，该反应的化学方程式是 ；
(3)贝诺酯(C17H15NO5)是一种新型抗炎、解热、镇痛药。在人体中，1ml贝诺酯与1ml水可以生成1ml X和1ml扑热息痛。有关扑热息痛的信息如下：
①分子中含有基团“ ”
②苯环上的一溴代物只有两种
③能和浓溴水反应生成白色沉淀
④能发生水解反应生成乙酸
扑热息痛的结构简式是 ；
(4)已知： ，邻甲基苯酚可以合成有机物X。合成路线：邻甲基苯酚→ W→ X，则W的结构简式是 。
【答案】(1) acd
(2)
(3)
(4)
【分析】有机物X分子式为，结合其红外光谱图可以知道，X含有苯环，,-COOH，核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：1：3,故X为 ;
【解析】（1）根据分析可知X的结构简式为 ；根据结构简式可知X含有苯环可以发生加成反应，含有酯基可以发生酯化反应，含有酯基可以发生水解反应，不能发生消去反应，因此选acd；
（2）邻羟基苯甲酸 能和化合物Y在一定条件下反应生成X和乙酸，则Y为乙酸酐，则反应方程式为： ；
（3）①分子中含有基团“ ”；②苯环上的一溴代物只有两种；
③能和浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基；④能发生水解反应生成乙酸；结合①知道，含有，结合②可以知道-OH与处于对位，扑热息痛的结构简式为 ；
（4）邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X，则W的结构简式为： 。
17．（河北省保定市唐县一中2022-2023学年高二下学期期中）根据要求，回答下列问题：
(1)的名称为 ， 的名称为 ，中含氧官能团的名称为 。
(2)某烷烃分子的碳骨架结构为 ，此烷烃的一溴代物有 种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 。
(3)用核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，则该化合物的键线式为 。
(4)X为有机物的同分异构体，同时满足如下三个条件的所有的X的结构简式为 。
①含有苯环；
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；
③与足量金属反应可生成。
【答案】(1)4-甲基-2-戊炔 邻羟基苯酚 酯基、羟基
(2)6
(3)
(4)、
【解析】（1）为炔烃，碳碳三键在2号位，4号碳原子上连接1个甲基，系统命名为：4-甲基-2-戊炔；的名称为邻羟基苯酚，；中含氧官能团的名称为酯基、羟基。
（2）某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃分子中有6种氢原子(碳链最右端2个-CH3上的H原子性质相同)，所以一溴代物有6种；若此烷烃为炔烃加氢制得，则烷烃应含有CH3CH2-或-CH2CH2-结构片断，故此炔烃的结构简式只能为。
（3）用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是6∶1∶1，则该化合物分子中应含有2个-CH3，从而得出其结构简式为CH3CHOHCH3，键线式为：。
（4）含有苯环的同分异构体X为1ml时，与足量金属反应可生成，则X中含有2个羟基，由X中不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1可知，2个羟基在苯环上对于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为、。
18．（辽宁省沈阳市五校协作体2022-2023学年高二下学期期中）I．(1)丰富多彩的材料为人类的生存和发展创造了完美的物质条件。有机玻璃受热时会软化，易于加工成型。有机玻璃是一种 (选填“橡胶”或“纤维”或“塑料”)。有些塑料只是在制造过程中受热时能变软，可以塑制成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化，具有 。橡胶是制造轮胎的重要原料，天然橡胶通过硫化处理，使它的分子转化为 结构，从而增大橡胶的强度。
II．有X、Y两种有机物，按要求回答下列问题：
(2)取3.0g有机物X，完全燃烧后只生成和(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为 。
(3)有机物Y的分子式为，其红外光谱图如图所示：

则该有机物可能的结构简式为___________(填字母)。
A．B．
C．D．
(4)下列化合物的谱图中吸收峰的数目不正确的是________
A． (2组)B． (5组)
C． (3组)D．(4组)
III．
(5)保证食品、药品安全，保持营养均衡，是人体健康的基础。
阿司匹林是一种人工合成药物，结构简式如图，与NaOH反应可以得到可溶性钠盐，有比阿司匹林更好的疗效。

请写出此反应的方程式： 。
【答案】(1)塑料 热固性 网状(体型)
(2)
(3)AB
(4)A
(5)+3NaOH→+CH3COONa+2H2O
【解析】（1）石英玻璃的主要成分为SiO2。有机玻璃受热时会软化，易于加工成型。有机玻璃是一种塑料。有些塑料只是在制造过程中受热时能变软，可以塑制成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化，具有热固性。橡胶是制造轮胎的重要原料，天然橡胶通过硫化处理，使它的分子转化为体型网状(体型)结构，从而增大橡胶的强度；
（2），，则，所以，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为，故答案为：C3H8O；
（3）A、B项都有两个，且不对称，都含有C=O、，符合图示；C项只有一个-CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有，且两个为对称结构，故答案为：AB；
（4）A. 的谱图有3组峰；B. 的谱图有5组峰；C. 的谱图有3组峰；D. 的谱图有4组峰；故选A。
（5）乙酸水杨酸水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应，则乙酸水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。
19．（江西省吉安市双校联盟2022-2023学年高二下学期期中）下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：
(1)写出A装置中有关反应的化学方程式： 。
(2)E装置的作用是
(3)装置F盛放试剂的名称： ，去掉装置F将会对实验造成的影响是： 。
(4)若准确称取1.5g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，E管质量增加2.2g，D管质量增加0.9g，则该有机物的最简式为 。
(5)该有机物蒸汽对的相对密度为30，则分子式为 。核磁共振氢谱中有2种峰面积比为3：1，且能与金属钠反应、不能使溴水褪色，其结构简式为 ，含有的官能团名称 。
【答案】(1)
(2)吸收CO2气体
(3)碱石灰 使测得样品的含碳量偏高
(4)
(5) CH3COOH 羧基
【分析】根据实验目的与装置图可知，装置A制备氧气，经装置B干燥后得到纯氧，纯氧进入装置C氧化样品，装置C中CuO的作用是确保样品被完全氧化，反应后所得混合气体通过装置D，无水CaCl2吸收产物H2O，用于测定样品中含有的氢元素，余下CO2气体继续通过装置E中吸收，用于测定样品中含有的碳元素，装置F的作用是防止装置E吸收空气中的CO2、H2O，以免影响测定结果。据此分析解答。
【解析】（1）装置A的作用是制备氧气，方法是用MnO2催化分解H2O2生成O2，反应的化学方程式为：。
（2）装置E的作用是吸收反应生成的CO2，用于测定样品的含碳量。
（3）装置F盛放试剂的名称是碱石灰，目的是防止装置E吸收空气中的CO2和H2O。如去掉装置F，装置E吸收了空气中的CO2、H2O，将使测得的燃烧产物CO2的质量偏高，造成测得样品的含碳量偏高。
（4）E中吸收CO2，质量增加2.2g，则样品中含碳质量为：，D中吸收H2O，质量增加0.9g，则样品中含氢质量为：，样品总质量1.5g，因此还含有氧元素，质量为0.8g。故样品中碳、氢、氧原子的个数比为：，该有机物的最简式为：。
（5）该有机物蒸汽对的相对密度为30，则其相对分子质量为60，其分子式为。核磁共振氢谱中有2种峰面积比为3：1，说明含有1个-CH3；能与金属钠反应、不能使溴水褪色，说明没有碳碳双键，其余原子必定形成-COOH，综上所述，该有机物的结构简式是：CH3COOH，含有的官能团名称是羧基。
考点01 有机物组成与结构
考点04 有机物的分离、提纯方法
考点02 有机化合物的分类
考点05 有机化合物实验式和分子式的确定
考点03 同系物和同分异构现象
考点06 有机物分子结构的确定
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简相对分子质量
乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
乙烷的结构式
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
乙烷的结构简式：CH3CH3
乙醇的结构简式：CH3CH2OH
丙烯的结构简式：CH2==CHCH3
键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
键线式：
键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型：
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的空间充填模型：
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
HC≡CH
芳香烃
—
—
苯
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
酮羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
胺
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—CH3甲基 —OH羟基
—CHO醛基 —COOH羧基
NHeq \\al(＋,4)铵根离子
OH－氢氧根离子
联系
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①根、基与官能团均属于原子或原子团
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
异构类别
定义
实例
碳架异构
由碳链骨架不同而产生的异构现象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
位置异构
由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
C4H8：eq \(C,\s\up6(1))H2==eq \(C,\s\up6(2))H—eq \(C,\s\up6(3))H2—eq \(C,\s\up6(4))H3 eq \(C,\s\up6(1))H3—eq \(C,\s\up6(2))H==eq \(C,\s\up6(3))H—eq \(C,\s\up6(4))H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
由官能团类别不同而产生的同分异构现象
C2H6O：
乙醇 二甲醚
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
类型
液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
装置和仪器
萃取剂
对萃取剂的要求：
①萃取剂与原溶剂互不相溶；
②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
分液
定义
将萃取后的两层液体分开的操作
操作
加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
实验目的
重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
苯甲酸
物理性质
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
实验步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解
③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量
⑤计算重结晶收率
实验装置
问题讨论
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
溶解时，加速溶解；过滤时，引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净
分类
定性分析
定量分析
含义
用化学方法测定有机化合物的元素组成
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
选项
物质
官能团的名称
A

醚键、氨基
B

酯基、羧基
C

碳溴键、羟基
D

碳碳双键、醛基
选项
实验目的
分离或提纯方法
原理
A
分离食用油和汽油
分液
食用油和汽油的密度不同
B
分离溶于水中的溴
乙醇萃取
溴在乙醇中的溶解度较大
C
除去乙烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
除去碘中的NaCl
加热、升华
NaCl的熔点高，碘易升华
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸丙酯(丙酸)
饱和溶液
分液
B
丙烷(乙烯)
的溶液
洗气
C
丙酸(丙醇)
酸性溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤