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2024届高考一轮复习化学课时练 第60练 卤代烃 醇 酚（含答案）
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这是一份2024届高考一轮复习化学课时练 第60练 卤代烃 醇 酚（含答案），共10页。
A．都易溶于水
B．都能与NaOH溶液反应
C．分子结构中都含有羟基
D．都属于醇类
2．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A．
B．
C．
D．
4．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
5.(2023·无锡模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
6．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
7．A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为( )
A．2∶1∶3 B．3∶2∶1
C．2∶6∶3 D．3∶1∶2
8．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种
B．在Ni催化下1 ml丹参素最多可与4 ml H2加成
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应
D．1 ml丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 ml H2
9．如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是( )
A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有6种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．0.3 ml Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
10．(2023·徐州模拟)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是( )
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体
D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
11．(2022·山东菏泽模拟)1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是( )
Xeq \(←―———,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△)) eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))Y
A．X分子所有碳原子一定共面
B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y在一定条件下可以转化成X
D．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)
12．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为____________。
(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗______ml Br2。
(3)1 ml该有机物与NaOH溶液反应最多消耗______ml NaOH。反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．ECH(环氧氯丙烷，结构为)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。
已知：R1—Cl＋HO—R2eq \(――→,\s\up7(NaOH))R1—O—R2＋HCl
(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是_______________________________________。
(2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是__________反应。
(3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。
①C结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。
②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是__________
________________________________________________________________________。
(4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)：_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．(2022·四川德阳模拟)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
已知：CH3COCH2Req \(―――――→,\s\up7(Zn(Hg)/HCl))CH3CH2CH2R
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________，C的分子式为______________。
(2)下列反应中属于取代反应的是________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H
(3)D中所含官能团的名称是______________。
(4)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 ml化合物最多可与4 ml氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为9∶3∶2∶2
A．3个 B．4个 C．5个 D．6个
(6)是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试剂任用)。
第60练 卤代烃 醇 酚
1．C 2.C 3.C 4.C 5.A 6.D
7．A [设生成氢气a ml，根据2—OH～2Na～H2可知参加反应的羟基均为2a ml，故A、B、C三种分子中羟基数目之比为eq \f(2a,3)∶eq \f(2a,6)∶eq \f(2a,2)＝2∶1∶3，故选A。]
8．C [丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故其一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下1 ml丹参素最多可与3 ml H2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应，C正确；1 ml丹参素在一定条件下与4 ml钠反应，可生成2 ml H2，D错误。]
9．C [A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，C4H8Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共9种(含N)，错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，正确；D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·ml－1计算H2的体积，错误。]
10．C [该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。]
11．A [由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。]
12．(1)C15H14O6 (2)5
(3)4
解析 (2)1 ml该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻、对位的氢被取代，最多消耗5 ml Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 ml该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH。
13．(1)碳碳双键 (2)取代 (3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl
②B为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中：Heq \(O,\s\up6(δ－))—eq \(Cl,\s\up6(δ＋))，因此—OH易连在端基碳原子上 (4)ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
解析 (1)A为丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。(4)C中含Cl原子，加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。
14．(1)乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)(酚)羟基、碳氯键
(4)＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋H2O (5)B
(6)
解析 通过分子式可知A为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2，结合C的结构分析，B的结构简式为，A→B发生取代反应，B到C为甲基上的氢原子被氯原子取代，C到D为羰基变成亚甲基，D在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E()，E在一定条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键，再与发生取代反应生成，最后与H2NCH(CH3)2发生开环加成反应生成。(5)化合物G的同分异构体满足题给条件，其结构简式可能为、、、，共4种，故选B。
A．都易溶于水
B．都能与NaOH溶液反应
C．分子结构中都含有羟基
D．都属于醇类
2．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A．
B．
C．
D．
4．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
5.(2023·无锡模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
6．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
7．A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为( )
A．2∶1∶3 B．3∶2∶1
C．2∶6∶3 D．3∶1∶2
8．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种
B．在Ni催化下1 ml丹参素最多可与4 ml H2加成
C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应
D．1 ml丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 ml H2
9．如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是( )
A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有6种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．0.3 ml Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
10．(2023·徐州模拟)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是( )
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体
D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
11．(2022·山东菏泽模拟)1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是( )
Xeq \(←―———,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△)) eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))Y
A．X分子所有碳原子一定共面
B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y在一定条件下可以转化成X
D．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)
12．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为____________。
(2)1 ml该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗______ml Br2。
(3)1 ml该有机物与NaOH溶液反应最多消耗______ml NaOH。反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．ECH(环氧氯丙烷，结构为)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。
已知：R1—Cl＋HO—R2eq \(――→,\s\up7(NaOH))R1—O—R2＋HCl
(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是_______________________________________。
(2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是__________反应。
(3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构。
①C结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。
②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是__________
________________________________________________________________________。
(4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)：_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．(2022·四川德阳模拟)H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
已知：CH3COCH2Req \(―――――→,\s\up7(Zn(Hg)/HCl))CH3CH2CH2R
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________，C的分子式为______________。
(2)下列反应中属于取代反应的是________(填字母)。
a．A→B b．B→C
c．F→G d．G→H
(3)D中所含官能团的名称是______________。
(4)反应E→F的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
②1 ml化合物最多可与4 ml氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为9∶3∶2∶2
A．3个 B．4个 C．5个 D．6个
(6)是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试剂任用)。
第60练 卤代烃 醇 酚
1．C 2.C 3.C 4.C 5.A 6.D
7．A [设生成氢气a ml，根据2—OH～2Na～H2可知参加反应的羟基均为2a ml，故A、B、C三种分子中羟基数目之比为eq \f(2a,3)∶eq \f(2a,6)∶eq \f(2a,2)＝2∶1∶3，故选A。]
8．C [丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故其一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下1 ml丹参素最多可与3 ml H2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应，C正确；1 ml丹参素在一定条件下与4 ml钠反应，可生成2 ml H2，D错误。]
9．C [A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，C4H8Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共9种(含N)，错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，正确；D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·ml－1计算H2的体积，错误。]
10．C [该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。]
11．A [由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。]
12．(1)C15H14O6 (2)5
(3)4
解析 (2)1 ml该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻、对位的氢被取代，最多消耗5 ml Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 ml该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 ml NaOH。
13．(1)碳碳双键 (2)取代 (3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl
②B为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中：Heq \(O,\s\up6(δ－))—eq \(Cl,\s\up6(δ＋))，因此—OH易连在端基碳原子上 (4)ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
解析 (1)A为丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。(4)C中含Cl原子，加入NaOH溶液会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。
14．(1)乙醛 C8H7O2Cl (2)abc (3)(酚)羟基、碳氯键
(4)＋CH3OHeq \(――――→,\s\up7(一定条件))＋H2O (5)B
(6)
解析 通过分子式可知A为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2，结合C的结构分析，B的结构简式为，A→B发生取代反应，B到C为甲基上的氢原子被氯原子取代，C到D为羰基变成亚甲基，D在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E()，E在一定条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键，再与发生取代反应生成，最后与H2NCH(CH3)2发生开环加成反应生成。(5)化合物G的同分异构体满足题给条件，其结构简式可能为、、、，共4种，故选B。
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