【期中复习】2023-2024学年（人教版2019）高二化学下册期中专题训练 专题02 有机化合物的结构特点与研究方法 训练.zip

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01有机化合物官能团的识别
【例1】某有机物的结构简式如图，该有机物中不存在的官能团是
A．酯基B．碳碳双键C．羧基D．羟基
【变式1-1】
有机物M()是合成某具有增强免疫功效药物的中间体，M中不存在的官能团为
A．醛基B．羟基C．醚键D．酯基
02有机化合物的分类方法
【例2-1】
某有机化合物的结构简式如图：
此有机化合物属于
①炔烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子 ⑥芳香族化合物
A．①②③④⑥B．②④⑥C．②④⑤⑥D．①③⑤
【例2-2】
（2023年山东济市南高二月考）一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物中含有3种官能团
B．该有机物属于脂环烃
C．该有机物不属于芳香族化合物
D．该有机物的分子式为C10H12O7
【例2-3】
下列有机化合物都有各种官能团，请回答：
A．B．C．D．
E.F．
（1）可看作醇类的是___________。
（2）可看作酚类的是___________。
（3）可看作羧酸类的是___________。
（4）可看作醛类的是___________。
（5）不属于芳香族化合物的是___________。
（6）属于链状化合物的是___________。
【变式2-1】
具有解热镇痛及抗生素作用的某药物的主要成分的结构简式如图，它属于
A．烃类B．有机羧酸C．有机酯类D．芳香烃
【变式2-2】
下列8种有机物：①CH2=CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为
A．4类B．5类C．6类D．8类
【变式2-3】
回答下列问题：
（1）观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空：
①CH4 ② ③ ④CH3-C≡CH ⑤CH3CH2OH ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
属于链状化合物的是_______________________(填序号，下同)，属于脂环化合物的是___________，属于芳香族化合物的是___________。
（2）下列3种有机化合物
A：CH2=CHCH3 B：CH3CH2CH2OH C：
写出化合物A、B、C中的官能团的名称：_____________、___________、___________。
（3）乙酸的结构简式可以表示为(①②③表示方框内的原子团)：
（Ⅰ）①②③的名称分别是__________、__________和__________。
（Ⅱ）②③组成的原子团的名称是__________。
（Ⅲ）①③组成的有机化合物所属的类别是__________，写出一种该类物质同系物的结构简式：__________。
（Ⅳ）若①②和氨基组成的物质的化学式为__________，名称为__________，该物质属于__________类物质。
03有机化合物中的共价键
【例3】
下列有机物分子中的碳原子既有杂化又有杂化的是
A．B．
C．D．
【变式3-1】
下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是
A．
B．
C．
D．
【变式3-2】
合成聚2-氯丙烯的主要过程为：
CH3C≡CHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(————→))),\s\d 6(转化①))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(一定条件),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(转化②))聚2-氯丙烯
下列说法不正确的是
A．聚2-氯丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．2-氯丙烯能使溴水褪色
C．上述转化过程中，碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3
D．转化①为加成反应，转化②为加聚反应
04同分异构现象和同分异构体
【例4-1】
下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A．的一溴代物有4种B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
【例4-2】
同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类别异构，②官能团位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．CH3eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH)))CH2—CH2—CH3 D．CH3eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(CH3)))CH2—CH2—OH
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于______类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类别异构的是______ (填字母，下同)，与A互为碳架异构的是______；与A互为官能团位置异构的是________。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式：_____________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为
CH3eq \(—\\al(CH,\s\d11(｜),\s\d22(CH3)))eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH)))CH3、CH3eq \\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22( OH),\s\d11(|),\s\d22( CH3))CH2—CH3写出另外两种同分异构体的结构简式：___________、_____________。
【变式4-1】
同分异构现象是有机物数量庞大的原因之一、下列说法不正确的是
A．丁烷有2种同分异构体
B．丁烷有4种化学环境不同的氢原子
C．分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2的有机物共有4种(不含立体异构)
D．分子式为C4H8Cl2的有机物共有10种(不含立体异构)
【变式4-2】
根据有机物的相关知识填空：
（1）有机物A的结构简式如下图所示，请写出分子中含氧官能团的名称_________________。
（2）甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有_____种。
（3）含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有_______种。
（4）1­甲基环己烷()共有______种一氯代物。
（5）甲苯的二氯代物共有_______种。
（6）A物质的苯环上仅含有一个组成为－C3H5BrCl的侧链，则A可能的结构有______种。
05有机化合物的分离、提纯
【例5-1】
下列说法不正确的是
A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚
C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出
【例5-2】
下列有关图所示实验的叙述正确的是
A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物
B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇
C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作
D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀
【例5-3】
间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5－二甲氧基苯酚和水。提纯3，5－二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：
下列说法不正确的是
A．分离出甲醇的操作是蒸馏
B．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C．用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
【变式5-1】
为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
【变式5-2】
按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列各步实验操作原理与方法错误的是
【变式5-3】
苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料，在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下：
实验原理：
有关资料：
苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。
实验步骤及方法如下：
I．向盛有足量溶液的反应器中分批加入新蒸过的苯甲醛，持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。
反应装置如图1：
II．步骤I所得产物后续处理如图2：
(1)仪器a的名称为 。
(2)步骤I中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，其原因是 。
(3)为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后 (填“上”或“下”)层液体加入无水，其作用为 ，操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为 。
(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为 。
(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，下列仪器中在该操作中不需要用到的有____(填序号)。
A．分液漏斗B．蒸发皿C．研钵D．玻璃棒
(6)①若产品2产率比预期值稍高，可能原因是 。
A．操作②未彻底晾干 B．产品中混有其他杂质
C．过滤时滤液浑浊 D．部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸
②产品2经干燥后称量，质量为6.1g，计算其产率为 (保留3位有效数字，写出计算过程)。
06有机化合物实验式和分子式的确定
【例6-1】
某有机物A用质谱仪测定如图1，核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结构简式可能为
A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．HCOOHD．CH3CH2CH2COOH
【例6-2】
有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是
A．C4H10B．C3H8OC．C2H6OD．C2H4O2
【变式6-1】
某有机化合物9.0 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，下列说法不正确的是
A．该有机化合物中一定含有氧元素
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．不能确定该有机化合物的分子式
D．该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2∶5
【变式6-2】
（2023下·山西·高二忻州一中校联考阶段练习）根据要求，回答下列问题：
为了测定某有机物A的结构，进行如下实验：
a．将2.3g该有机物完全燃烧，生成和2.7g水；
b．用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。

①有机物A的相对分子质量是 。
②有机物A的实验式是 。
【变式6-3】
（2023下·河北邯郸·高二武安市第三中学校考阶段练习）青蒿素为无色针状晶体，熔点为156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中几乎不溶。
Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示。
(1)在操作i前要对青蒿进行粉碎，其目的是 。
(2)操作ii的名称是 。
(3)操作iii涉及重结晶，则操作iii的步骤为加热溶解、 、过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ.已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物，某同学为确定其化学式，进行如图实验：
实验步骤：
①按图所示连接装置，检查装置的气密性；
②称量装置E、F中仪器及试剂的质量；
③取14.10g青蒿素放入硬质玻璃管C中，点燃装置C、D处的酒精灯；
④实验结束后冷却至室温，称量装置E、F中仪器及试剂的质量。
(4)装置E、F应装入的试剂分别为 、 。
(5)实验测得数据如表：
通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为 。
(6)某同学认为使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是 。
07有机化合物分子结构的确定
【例7-1】
将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是
A．X的相对分子质量为136
B．X的分子式为C8H8O2
C．X分子中所有的原子可能在同一个平面上
D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为
【例7-2】
茶叶中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物成分。
I．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下：
资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃
(1)第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是 。
(2)步骤②使用的装置是 (填序号)。
(3)上述步骤中主要利用化学变化进行物质分离的是 (填数字序号)。
(4)由液相色谱法从茶叶中可以分离得到B，为确定B的结构，进行如下实验：
综上所述，B的结构简式是 。
【变式7-1】
如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有机化合物的结构简式

A．CH3CH2CH2COOHB．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH(CH3)COOHD．HCOOCH(CH3)2
【变式7-2】
（2023·江苏省常州市十校高二上学期10月联合调研）完成下列问题。
（1）研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱②蒸馏③重结晶④萃取⑤红外光谱⑥过滤，其中用于分子结构确定的有_______(填序号)
（2）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是_______(填字母)。
A．CH3CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3OCH3
（3）某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则甲的实验式(最简式)是_______。
①如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为_______，分子式为____________。
②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，写出羟基的符号_______；甲可能的结构有_____种。
③确定甲的结构简式：
a．经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲的结构简式为___________。
b．若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为_________________________。
08有机物化学用语的书写
【例8】
（2023年江苏省泰州中学期末）下列化学用语正确的是
A．丙烷分子的空间填充模型：
B．甲基的电子式：
C．CH≡CCH2Cl属于不饱和烃
D．1-丁烯的键线式：
【变式8-1】
下列化学用语表示正确的是
A．乙酸乙酯的分子式：C4H8O2
B．乙醇官能团的电子式：
C．乙烷的空间填充模型：
D．乙烯的结构简式：
题型1 有机化合物官能团的识别
题型6 有机化合物实验式和分子式的确定
题型2 有机化合物的分类方法
题型7 有机化合物分子结构的确定
题型3 有机化合物中的共价键
题型8 有机物化学用语的书写
题型4 同分异构现象和同分异构体
题型5 有机化合物的分离、提纯
物质
沸点/℃
密度(20 ℃)/g·cm－3)
溶解性
甲醇
64.7
0.7915
易溶于水
乙醚
34.5
0.7138
微溶于水
选项
被提纯的物质
除杂试剂及分离方法
A
乙酸乙酯(乙酸)
饱和碳酸钠溶液，蒸馏
B
苯(苯酚)
浓溴水，过滤
C
乙醇(乙酸)
CaO，蒸馏
D
苯(甲苯)
KMnO4溶液，分液
A
B
C
D
步骤①
步骤②
步骤③
步骤④
名称
相对分子质量
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
水
醇
醚
苯甲醛
106
179.62
微溶
易溶
易溶
苯甲酸
122
122.13
249
微溶
易溶
易溶
苯甲醇
108
205.7
微溶
易溶
易溶
乙醚
74
34.6
微溶
易溶
——
装置
实验前
实验后
E
24.00g
33.90g
F
100.00g
133.00g
实验步骤
解释或实验结论
①取适量B用质谱仪确定相对分子质量
B的相对分子质量212
②将此2.12gB在足量纯O2中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过浓硫酸，碱石灰，计算发现生成0.06ml H2O和0.10mlCO2
B的分子式为
③B能使FeCl3溶液变紫色，另取2.12gB与足量NaOH溶液反应，最多消耗0.04mlNaOH，且产物之一是1-丙醇
B中含有的官能团有： 、
④B的核磁共振氢谱有6组信号峰且峰面积比为1：2：2：2：2：3，且环上有3个相同的取代基位于相邻位置。
B中含 种氢原子