新教材适用2024版高考化学二轮总复习题型能力提升训练五有机合成与推断综合题

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(1)G中官能团名称_羟基、酯基__；物质B的化学名称_环己醇__；
(2)J的结构简式为；K与J生成L的反应类型为_缩聚反应__；
(3)A→I的反应方程式为；
(4)M与E互为同分异构体，请写出满足下列条件的M的结构简式、、、(写出一种即可)
①有1个六元环和1个醚键
②有两个羟基且不在同一个碳上
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3∶2∶1∶1
(5)根据上述合成路线，写出由和CH3OH为原料制备的合成路线eq \(――――→,\s\up12(Cu，O2),\s\d11(△))eq \(――→,\s\up12(H2O2))eq \(――――→,\s\up12(CH3OH))。
【解析】 A：发生加成反应生成B：，B发生催化氧化生成C：，C与双氧水反应后生成D，D与醇发生取代反应生成E：，E发生缩聚反应生成G；由已知①可知I：到J：发生取代反应，J和K发生缩聚反应得到L。(1)由G的结构简式可知，含有的官能团为羟基、酯基；B的结构简式为，命名为环己醇。(2)根据分析可知，J的结构简式为，结合K、J的结构简式可知，单体K、J反应生成聚合物L过程中有小分子TBSF生成，则该反应为缩聚反应。(3)由已知①可推出该反应的化学方程式为2eq \(――――→,\s\up12(浓硫酸))＋H2O。(4)根据题意，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3∶2∶1∶1，说明分子中有两个对称的甲基，且具有较好的对称性，而且分子中有两个羟基且不在同一个碳上，有1个六元环和1个醚键，据此可推知M的结构简式为、、、(任写一种)。(5)结合流程图中步骤B→C→D→E可得合成路线为eq \(――――→,\s\up12(Cu，O2),\s\d11(△))eq \(――→,\s\up12(H2O2))eq \(―――――→,\s\up12(CH3OH))。
2. (2023·广东湛江统考二模)Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：
已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中，Me代表甲基，Et代表乙基。
请回答下列问题：
(1)Ⅲ的名称是_1,3-丁二烯__，Ⅸ中所含官能团的名称为_酯基、羰基__。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是_氧化反应__。
(3)1 ml Ⅷ在碱作用下生成1 ml Ⅸ和1 ml Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为_3∶2∶1__。
(4)已知MeCOOOH在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和操作是_用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH__。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为_28.56%__。
(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_13__种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为＋HCOONa＋2H2O__。
【解析】 根据图示可知，Ⅰ脱去1分子水生成Ⅱ，Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2===CH—CH===CH2，Ⅳ在LiAlH4、Et2O条件下反应生成Ⅴ，Ⅴ与红磷、HI反应生成Ⅵ，Ⅵ被O3、H2O2氧化生成Ⅶ，Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成Ⅷ，Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ，Ⅸ反应生成Ⅹ，Ⅹ最后与MeCOOOH反应生成Ⅺ。(1)Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2===CH—CH===CH2，名称为1,3-丁二烯。根据Ⅸ的结构简式可知，其中含有的官能团名称为酯基、羰基。(2)Ⅹ与过氧乙酸发生反应生成Ⅺ，该反应为氧化反应。(3)1 ml Ⅷ在碱作用下发生反应生成1 ml Ⅸ和1 ml Ⅻ，根据Ⅷ和Ⅸ的结构简式及参与反应的物质的量可知Ⅻ的结构简式为CH3CH2OH，CH3CH2OH的核磁共振氢谱图有三组峰，峰面积为3∶2∶1。(4)已知MeCOOOH在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，因此在Ⅹ→Ⅺ的过程中需要控制反应温度和MeCOOOH的浓度，可采用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH中充入适量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH。(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为56%×68%×75%＝28.56%。(6)Ⅳ的同分异构体遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据Ⅳ的结构可知，其不饱和度为5，Ⅳ的同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则Ⅳ的同分异构体为甲酸酯，如果苯环上是两个取代基，则取代基为—OH和，此时两个取代基有邻、间、对三种位置结构，若取代基为—OH、—CH3和，此时若甲基和羟基处于邻位，剩余一个基团有4种位置，若甲基和羟基处于间位，剩余一个基团有4种位置，甲基和羟基处于对位，剩余一个基团有2种位置，故一共有3＋4＋4＋2＝13种。任选一种苯环上有3个取代基的同分异构体与足量热烧碱溶液反应，化学方程式为＋3NaOHeq \(――→,\s\up12(△))＋HCOONa＋2H2O。
3. (2023·山东聊城二模)某研究小组采用如下路线合成医药中间体K。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
(1)A的化学名称为_甲苯__，C的结构简式为。
(2)流程中设计E→F的目的是_保护酮羰基__。
(3)I→K的反应类型为_消去反应__，I生成K的同时还会生成一种与K互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为 或 。
(4)请写出一种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：
。
①仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构；
②核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。
(5)综合上述信息，请写出以苯、对甲基苯甲酸，CH3CH2CH2MgBr为原料制备的合成路线。
【解析】 C7H8的不饱和度为4，所以A为甲苯，根据已知I，可知C为，根据已知Ⅱ，D为，根据已知Ⅲ，Ⅰ为，K可能为、、。(1)根据分析可知，A为甲苯，根据已知I，可知C为。(2)F到G需用氢气与苯环加成，故设计E→F的目的是保护酮羰基。(3)根据已知Ⅲ，I→K的反应类型为消去反应，发生消去反应，生成的产物为，X可能为或。(4)根据B的结构简式，满足仅含—CHO、—OH、—C3H7和苯环结构、核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的条件，其同分异构体。(5) 。
4. (2023·湖北襄阳二模)有机物H是一种酯类化合物，H的一种合成路线如图：
已知：RCOCH3＋R′CHOeq \(――――――――→,\s\up12(稀NaOH溶液))RCOCH===CHR′＋H2O(R、R′为H或烃基)。
回答下列问题：
(1)CH3CHClCOOH的名称是_2-氯丙酸__。
(2)由D生成E的反应类型为_取代反应__。
(3)E中官能团的名称为_羰基、(酚)羟基__。
(4)G的结构简式为。
(5)写出由B→C反应的化学方程式(Cu作催化剂)：
。
(6)M是E的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式：。
①能发生水解反应且1 ml M能与2 ml NaOH恰好完全反应；
②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。
(7)利用题中信息，设计以乙酸、甲醛和苯酚为原料合成的合成路线：
(其他无机试剂任选)。
【解析】 A中氢原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被—ONa取代生成C，C酸化得到D为，根据F的结构简式知，D和乙酸发生取代反应生成E为，E发生取代反应生成F，F和苯甲醛发生信息中的反应生成G为，G发生酯化反应生成H为，据此解答。(1)CH3CHClCOOH的名称是2-氯丙酸。(2)D中酚羟基对位上的氢原子被取代生成E，则由D生成E的反应类型为取代反应。(3)E为，E中官能团的名称为羰基、羟基。(4)G的结构简式为。(5)B和NaOH的水溶液反应生成C，由B→C反应的化学方程式(Cu作催化剂)：eq \(――――――――――→,\s\up12(Cu),\s\d11(350 ℃，30MPa))。(6)E为，M是E的芳香族同分异构体，说明M中含有苯环，①能发生水解反应且1 ml M能与2 ml NaOH恰好完全反应，则M中含有某酸苯酯基；②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6，根据氢原子峰面积比知，含有相同类型的2个甲基，且结构对称，符合条件的结构简式为或。(7)以乙酸、甲醛和苯酚为原料合成，苯酚和乙酸发生取代反应生成，和甲醛发生信息中的反应然后酸化得到，发生加聚反应生成目标产物，合成路线为。