必刷题15 有机合成与推断综合题-备战2024年高考化学二轮必刷题（江苏专用）

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必刷题型15 有机合成与推断综合题
1．（2024·江苏南通·一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：表示。
(1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。
A． B． C．
(3)C→D发生反应：，Y的结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成。
(5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)14
(2)A
(3)
(4)或
(5)
【详解】
（1）由苯是平面正六边形，12个原子共面再结合单键可以旋转可知A分子中处于同一平面上的原子最多有14个；
（2）由知A生成B发生的是取代反应，同时生成HCl，可以和HCl发生反应，使平衡正向移动提高B的产率；
（3）根据流程图及信息Et表示-CH2CH3，再结合题干C→D发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y可知Y的结构简式为；
（4），其同分异构体满足以下条件：卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成，该有机物有酯基中单键的氧直接连在苯环上，且结构非常对称，可以写出：或；
（5）由可知，再结合信息及所学知识可以写出合成路线为。
2．（2024·四川绵阳·一模）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：i．；
ii．R′CHOR′CH=NR″；
iii．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
(1)的名称是 ，→A的反应类型是 ，A的结构简式为 。
(2)B的分子式为，则C的结构简式为 。
(3)E能发生银镜反应，分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 。写出E生成F的化学方程式 。
(4)W分子比E分子组成多一个，满足下列条件的W的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
i．包含2个六元环，不含甲基
ii．W可水解，W与溶液共热时，最多消耗
(5)己知重排反应为，参考图中合成路线，以为原料，用最简路线合成，试剂可以自选 。
【答案】
(1)苯胺 取代反应
(2)
(3) 1 +CH3OH+H2O
(4) 4 或或或
(5)
【详解】和CH3COOH反应生成A，则A为；和反应生成B，根据已知i及G的结构简式可推测，B为；发生水解反应生成C，则C为；和氢气发生加成反应生成D，则D为 ； 和F发生已知ii反应生成G，则F为；E和甲醇发生酯化反应生成，则E为。
（1）的名称是苯胺；和CH3COOH发生取代反应生成A；由分析可知，A的结构简式为；
（2）由分析可知，C的结构简式为；
（3）由分析可知，E为，分子中含有1个醛基，1ml E中含有1ml醛基，理论上能与新制氢氧化铜反应生成1ml Cu2O；和甲醇发生酯化反应生成，化学方程式为+CH3OH+H2O；
（4）W分子比E分子多一个CH2，则W分子式为C9H8O3，W中包含两个六元环不含甲基，W可水解，说明其中含有酯基，与NaOH共热时，1ml W最多消耗3ml NaOH，则W中原本含有一个酚羟基，同时含有一个酚羟基与羧基形成的酯基，W的两个六元环结构为，此时羟基有4个位置，因此共有4种满足条件的同分异构体。其同分异构体的结构简式为或或或，共4种；
（5）发生重排反应生成，与乙酸反应生成，和发生已知i反应生成，则合成路线为。
3．（2024·湖南长沙·一模）阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物．I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）．
己知：
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团名称是 ,B生成C的反应类型为 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物F中N的杂化方式有和
B．化合物F的分子式为：
C．B物质既能和强酸反应，也能和强碱反应
D．A分子中所有原子可能共平面
(3)写出化合物G的结构简式 。
(4)写出D生成E的第一步反应的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物B的一种同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环：②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有基团，没有键、键．
(6)利用以上合成线路中的相关信息，完成由A到B的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】
(1)羧基 取代反应
(2)AC
(3)
(4)+SOCl2→+SO2+HCl
(5)
(6)
【详解】根据B的结构简式和A的分子式可知A是甲苯，D生成E发生已知信息的反应，则E的结构简式为，F和G发生取代反应生成H，根据F和H的结构简式可知G的结构简式为，据此解答。
（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团为羧基。对比B、C的结构简式可知，B中的氨基被-F原子替代，反应类型为取代反应；
（2）A．F中含N官能团有氰基()和磺酰胺基()，氰基中N原子为sp杂化、磺酰胺基中原子为sp3杂化，A正确；
B．由F的结构简式可知，化合物F的分子式为：，B错误；
C．化合物B中含有氨基能与强酸反应，含有羧基能与强碱反应，C正确；
D．A为甲苯，甲基为四面体结构，所有原子不可能共面，D错误；
（3）联系F、H的结构和G的分子式，容易判断反应为取代反应，掉下HF分子，所以G的结构简式为。
（4）结合题给信息，羧基可与SOCl2发生取代反应生成酰氯，+SOCl2→+SO2+HCl。
（5）苯环与酰胺基的组合可以为和，此时还有一个O和一个Cl，考虑分子中4中不同环境H原子和没有N-O键、Cl-O键的前提下，插入一个O的可能结构为。再放上一个Cl原子即可得解，另有等结构不符合题意。
（6）甲苯转化为2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基显然由甲基氧化而来，氨基由硝基还原而来，硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而来，考虑官能团引入的先后顺序和苯环上取代基定位效应，应先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后还原硝基，否则硝基和氯原子取代位置会错位、氨基可能被氧化：。
4．（2024·江苏连云港·一模）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液反应生成；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是。
(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填序号)。
a．D和E互为同分异构体
b．D和E分子中所有原子均可共平面
c．D和E分子中以杂化的碳原子个数比为
(4)F的分子式为，则F的结构简式为 。
(5)已知：＋(、、、为烃基或H)，写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)取代反应
(2)或
(3)ac
(4)
(5)。
【详解】结合合成路线分析可知，AB发生与乙酸酐的取代反应，BC发生酯化反应生成酯，CD成环，DE为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为：。
（1）结合分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应；
（2）同时满足下列条件的的一种同分异构体①能与溶液反应生成，说明此异构体有-COOH；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应,说明此异构体含酚酯的结构；③分子中不同化学环境的氢原子个数比是，说明此异构体高度对称且含甲基。分析C可知，侧链4个碳，少4个氢，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、两个甲基，放在苯环对称位置上，故满足条件的有：或。
（3）结合分析及化合物D、E的结构可知，D和E互为同分异构体；
且D和E分子中以杂化的碳原子个数比为；但D存在饱和碳原子，故不可能所有原子同平面。故选ac。
（4）结合分析可知F的结构为：。
（5）结合已知：＋(、、、为烃基或H)，可知，合成目标分子需要先在苯酚上引入酯基，同时烯烃需要转化成酮羰基，二者发生已知条件的反应即可，故可设计合成路线如下：。
5．（2023·江苏南京·模拟预测）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线(已知：RONaROCH3ROH)。
(1)由B→C的反应类型是 ，B中含氧官能团的名称为 。
(2)由C和F反应生成G的同时会发生副反应，其产物与G互为同分异构体，该产物的结构简式为 。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 。
①可以发生银镜反应：②可以发生水解反应；③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢。
(4)由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请从试剂、产率和耗能等角度简要评价两种合成路线 。
①
②
(5)已知苯环上的羟基具有很强的还原性，写出以 和CH3I为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
【答案】
(1)取代反应 硝基、羧基
(2)
(3) 或
(4)路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低
(5)
【详解】D中酚羟基与NaOH反应产生E为 。E与CH3I反应得到F为 。C和F在AlCl3的催化下为苯环的酰基化，则C为 。B为 。A为 。甲苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸发生取代反应。
【详解】（1）B→C为-COOH变为-COCl，它为取代反应。B中含有-NO2硝基、-COOH为羧基。
（2）C和F为苯环的酰基化反应，可以是-CH3的邻位酰基化得到产物为 。该副产物为 。
（3）F为 ，F与CH3COCl在AlCl3催化下发生苯环的酰基化得到产物H为 。H的同分异构体可以发生银镜反应含有-CHO，可以发生水解反应含有酯基即含有-OOCH；含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢即剩下的碳为两个对称的甲基 和 。
（4）路线①步骤只有两步，但反应温度500℃高温。而路线②步骤较多，但基本上都低温反应。路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低。
（5） 合成 即需要醇经两步氧化得到，但酚羟基易被氧化首先酚羟基保护变为-OCH3，得到-COOH后将酚羟基去保护即-OCH3酚羟基。 。
6．（2024·福建泉州·一模）恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下：
已知：+RCOOH
回答下列问题：
(1)B分子含有的官能团名称为
(2)反应Ⅰ在 （填“酸性”、“中性”或“碱性”）条件下进行，有利于提高B的产率。
(3)反应Ⅱ生成两种有机物，一种为C，另一种产物的结构简式为 。
(4)易水解：。反应Ⅲ的化学方程式为 。
(5)V的反应类型为 。反应V还生成：，若反应中Si的化合价不变，则中三种元素按电负性由大到小排列为 。
(6)芳香族化合物G是C的同分异构体，请写出符合下列条件的G的结构简式 （任写一种）。
①能与溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。
【答案】
(1)羰基、醚键
(2)碱性
(3)
(4)
(5)还原 C＞H＞Si
(6)
【详解】A中氟原子发生取代反应引入支链得到B，B发生已知反应原理得到C：，C中羧基发生取代引入氯原子得到D，D中氯原子发生取代得到E，E中羰基被反应转化得到F；
（1）由B结构可知，B含有羰基、醚键；
（2）A中氟原子发生取代反应引入支链得到B，结合质量守恒可知，还生成HF，HF和碱反应利于反应Ⅰ正向进行，故选碱性；
（3）B发生已知反应原理得到C，结合已知反应原理可知，反应生成和苯甲酸；
（4）易水解生成二氧化硫和氯化氢，氯化氢和羧基发生取代引入氯原子，反应为：；
（5）E中羰基被反应转化得到F，反应为去氧的反应，故为还原反应；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；中三种元素按电负性由大到小排列为C＞H＞Si；
（6）C为：，分子中除苯环外，含有5个碳、4个氧、不饱和度为3；芳香族化合物G是C的同分异构体，则含有苯环，符合下列条件：①能与溶液反应产生气体，则含有羧基；②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称，则可以为：。
7．（2023·江苏扬州·三模）化合物J是一种昆虫生长调节剂，其人工合成路线如下：
(1)C的分子式，其结构简式为 。
(2)合成时不采用的方法，原因是 。
(3)F→G反应需控制在130℃左右，温度过高会有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应，能与溶液发生显色，碱性条件水解
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子；
(5)已知： 。写出以甲苯、为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)
(2)I直接与A反应有副产物生成
(3)
(4) 或
(5)
【详解】结合C的分子式和B→D： 可知B中N-H断裂，则C为断C-Cl，发生取代反应生成产物HCl，据此可知C为 ，据此解题。
（1）由分析可知发生反应： +→+HCl，C为。
（2）合成时若采用的方法，反应步骤增多，转化率降低，副产物增多如 ，产率下降。
（3）F→G反应温度过高，可能导致另外一个碳氯键同样发生取代反应得到醚结构，结合分子式可知副产物为 。
（4）H的同分异构体能发生银镜反应，能与溶液发生显色，碱性条件水解说明既含有酚羟基又是甲酸酯，结合分子中含有4种不同化学环境的氢原子可知H的同分异构体为 或 。
（5）结合已知信息和A→D的流程可知合成路线如下：。
8．（2023·江苏扬州·模拟预测）六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下：
(Ph-代表苯基)
(1)有机物G中的官能团名称为 。
(2)有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2：1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1ml该分子水解时消耗4mlNaOH。
(4)D→E的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，其反应机理如下：
试描述“加成反应”的历程： 。
(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
【答案】
(1)羰基、碳碳三键
(2)
(3)或
(4)苯甲酸中的羰基O(δ-)原子进攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，随后Cl-进攻C原子，发生加成反应
(5)
【详解】A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B和镁反应生成C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为，则EF反应为取代反应；G再转化为H；
（1）由G结构可知，有机物G中的官能团名称为酮羰基、碳碳三键；
（2）有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为
（3）D中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2：1完全酯化的产物为；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，且1ml该分子水解时消耗4mlNaOH，则含有2个甲酸酯基，且水解后生成酚羟基，故可以为或。
（4）由图可知，该加成的历程为：苯甲酸中的羰基O(δ-)原子进攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，随后Cl-进攻羰基C原子，发生加成反应；
（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D生成E的反应引入氯原子，再和苯乙炔发生E生成G的反应得到，再和发生G生成H的反应生成产物，故流程为：。
9．（2023·江苏·模拟预测）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是 。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式： 。
(3)X的分子式为，写出X的结构简式： 。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知：R-CNR-COOH， ，R-代表烃基。写出以、 、 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)Cu或Ag催化、加热、O2
(2)
(3)
(4)
(5)
【详解】结构A和B的结构简式可以推知，A发生催化氧化反应生成B，B和NH2OH·HCl反应生成C，C和NCS发生取代反应生成D，E和SOCl2发生取代反应生成F，将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为 ，以此解答。
（1）A→B是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu或Ag催化、加热、O2。
（2）沿碳碳双键轴方向（ ）将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构体： 。
（3）将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为 。
（4）①分子中含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2种产物，水解产物能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以该异构体中含有“ ”结构，综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为 。
（5）根据题目信息，CH2=CHCN和溴发生加成反应生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN与 反应生成 ， 在酸性条件下水解为 ， 与SOCl2反应生成 ， 与 反应生成 ，合成路线为： 。
10．（2024·河北唐山·一模）化合物I是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F所需试剂有 。
(2)化合物H中含氧官能团名称为 ，D→E的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。
(4)化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
(5)化合物I的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 。（无机试剂任选）
【答案】
(1)CH3OH和浓硫酸
(2)酯基、醚键 取代反应
(3)保护氨基，使其不被氧化
(4)n +(n-1)H2O
(5)
(6)、、(任写一种)
(7)
【详解】
由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。
（1）由分析可知，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，则E→F所需试剂有CH3OH和浓硫酸，故答案为：CH3OH和浓硫酸；
（2）由题干流程图中H的结构简式可知，化合物H中含氧官能团名称为酯基、醚键，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反应；
（3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化；
（4）由题干合成流程图中D的结构简式可知，化合物D中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生成肽反应，故化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
（5）由分析可知，化合物I的结构简式为：，故答案为：；
（6）由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、，故答案为：、、(任写一种)；
（7）本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
11．（2024·广东·模拟预测）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
(1)根据化合物H的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(2)E→F的化学方程式是 。
(3)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 。
a． A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b． F中碳原子有2种不同的杂化方式
c． 1mlG与1mlHBr加成有2种产物
d． H中有手性碳原子
(5)以乙炔和HCHO为有机原料，4步合成(无机试剂任选)。
已知：①
②
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)相关步骤涉及到醇的催化氧化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
(b)该反应产物的名称为
【答案】
(1)H2、加热、催化剂的 羟基 羧基 水解（取代）反应
(2)CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O
(3)
(4)ad
(5)HOCH2CH2CH2CH2OH +O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O 1，4-丁二醛
【详解】A发生加成反应生成B，根据A反应的量知，B结构简式为HC≡C-CH=CH2，B和甲醇发生加成反应生成C，D和二氧化碳在一定条件下反应生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，根据F结构简式和乙醇结构简式知，E结构简式为CH3C≡CCOOH，C、F发生加成反应生成G，G最终生成H；
（1）H中含有碳碳双键和羰基，可以和H2在加热、催化剂的条件下发生加成（还原）反应生成羟基；H中含有酯基，能够在NaOH溶液、加热的条件下发生水解反应，酸化后得到羧基。
（2）E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC-COOH，反应的化学方程式是：CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O。
（3）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。
（4）a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；
b．F中含有碳碳双键、碳氧双键和甲基，碳原子有sp、sp2、sp3共3种不同的杂化方式，b错误；
c．G中含有2个碳碳双键， 1mlG与1mlHBr加成有4种产物 ，c错误；
d．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，H中含有1个手性碳原子，d正确；
故选ad。
（5）根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO，
(a)其中醇的催化氧化反应方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH +O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O；
(b)该催化氧化反应的产物OHCCH2CH2CHO名称为1，4-丁二醛。
12．（2024·山东潍坊·一模）伐尼克兰是戒烟药的主要成分，其合成路线分为Ⅰ和Ⅱ两个阶段。回答下列问题：
已知：
阶段Ⅰ：
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)。
(2)反应①-④中，属于加成反应的是 (填序号)。
(3)符合下列条件的E的同分异构体的结构简式为 。
a．含有5种不同化学环境的H，H原子的个数比为1∶1∶2∶2∶4
b．分子内含有苯环，能与溶液反应产生气泡
阶段Ⅱ：
(4)H→I的化学方程式为 。
(5)J的结构简式为 。
(6)反应⑦和⑪的作用是 。
(7)根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线(其他试剂任选)： 。
【答案】
(1)1，2-二溴苯
(2)③
(3)
(4)+2HNO3+2H2O
(5)
(6)保护，防止被氧化
(7)
【详解】结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，结合C的分子式和B的结构可知，C为，C→D为加成反应，结合D和E的结构简式可知，D→E为氧化反应，H→I为H的硝化反应，再结合K的结构可知I为，I发生还原反应，硝基转化为氨基得到J。以此解题。
（1）由分析可知，A为，则其名称为：1，2-二溴苯；
（2）由分析可知，反应①-④中，属于加成反应的是③；
（3）a．含有5种不同化学环境的H，H原子的个数比为1∶1∶2∶2∶4，说明有5种等效氢，b．分子内含有苯环，能与溶液反应产生气泡，说明其结构中含有羧基，再结合E的结构简式可知，该同分异构体的结构简式有2种，为：；
（4）根据题中信息可知，H→I为H的硝化反应，再结合K的结构可知，该反应的方程式为：+2HNO3+2H2O；
（5）I→J为还原反应，为硝基还原为氨基，再结合J的分子式可知，J的结构简式为；
（6）G到产物的过程用到了氧化剂，且G中有氨基，具有还原性，则反应⑦和⑪的作用是：保护，防止被氧化；
（7）首先可以由和氯气发生取代反应，，在氢氧化钠醇的作用下发生消去反应生成，再结合反应④的条件可知，可以转化为，再结合反应⑤的条件最终生成产物，具体流程为：。
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选择题：精选 0 题
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非选择题：精选 12 题
序号
反应试剂、条件
反应形成的新官能团(写名称)
反应类型
a


还原反应、加成反应
b
NaOH溶液，加热，酸化