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人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第三节 芳香烃优秀一课一练
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二章 烃第三节 芳香烃优秀一课一练，共13页。试卷主要包含了下列说法正确的是，下列说法中正确的是，请根据下图回答等内容，欢迎下载使用。
1．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为
A．苯是非极性分子B．苯溶于四氯化碳
C．苯不能发生取代反应D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键
【答案】D
【解析】A．苯是非极性分子，与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，A不合题意；
B．苯溶于四氯化碳，但苯不能与溴单质发生反应，即与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，B不合题意；
C．苯在一定条件下能发生取代反应，且与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，C不合题意；
D．苯的化学性质稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与溴不发生加成反应，不是烯烃典型的碳碳双键， D符合题意；
故答案为：D。
2．（2022春·河北唐山·）下列说法正确的是
A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键
B．苯在一定条件下能发生多种取代反应
C．苯能使高锰酸钾溶液褪色
D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色
【答案】B
【解析】A．为凯库勒式苯分子的结构，苯的结构的提出具有划时代的意义，有力地推动了有机化学的发展，一直沿用至今，但是具有一定的局限性，苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，故A错误；
B．苯在一定条件下能发生多种取代反应，苯环上的氢原子可以发生取代反应，故B正确；
C．苯不含有碳碳双键，结构稳定，不能使高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D．苯不含有碳碳双键，不都能跟溴水发生反应而使溴水褪色，故D错误；
故选B。
3．（2022春·重庆北碚·高二重庆市朝阳中学校考期中）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是
A．该有机化合物含有3种官能团
B．该有机物分子中最少有8个碳原子在同一平面内
C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
【答案】D
【解析】A．该有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团，A错误；
B．苯环为平面形结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，且三键具有乙炔的直线形结构特点，而单键可旋转，因此该有机物分子中最少有6+2+1=9个碳原子在同一平面内，B错误；
C．连接碳碳三键的碳原子与苯环对角线的碳原子可共直线，共4个，C错误；
D．与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，D正确；
答案选D。
4．（2022·全国·高三专题练习）下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面，至少8个原子共线
【答案】D
【解析】A．直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上，选项A错误；
B．CH3—CH=CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，选项B错误；
C．因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，选项C错误；
D．该分子中在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。
答案选D。
5．（2021春·黑龙江哈尔滨·高一校考阶段练习）下列说法中正确的是
A．甲苯()所有原子共平面
B．苯乙炔()所有原子共平面
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CH3CH=CH2)所有碳原子共线
【答案】B
【解析】A．苯是平面形结构，但甲苯()中含有甲基，因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；
B．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔()中所有原子共平面，B正确；
C．正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；
D．乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH=CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误；
答案选B。
6．（2023上海浦东新·高二校考期末）请根据下图回答：
(1)写出反应①的反应条件为_______反应③反应类型是_______；
(2)物质A的化学式为C8H10，写出反应②的方程式_______。
(3)写出反应⑤的方程式_______。
(4)分别完全燃烧等质量的苯和乙炔，所需氧气的量_______(填“前者多”、“后者多”或“一样多”)。
【答案】(1) FeBr3催化 加成反应
(2) +CH3CH2Cl SKIPIF 1 < 0 +HCl
(3)+NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl
(4)一样多
【解析】（1）根据分析，反应①为苯与溴的取代反应，反应条件为催化剂FeBr3；反应③为苯和乙炔的加成反应；
（2）根据分析，反应②为苯与氯乙烷的取代反应，方程式+CH3CH2Cl SKIPIF 1 < 0 +HCl；
（3）根据分析，反应⑤为的水解反应，方程式为+NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl；
（4）和乙炔的组成中碳、氢元素组成比相同，若分别完全燃烧等质量的和乙炔，所需氧气的量一样多。
7．（2022春·安徽宿州·高二校考阶段练习）甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3-CH=CH2)、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面；
②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；
③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 ml丁可以和3 ml H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式是_________，官能团的名称是_________。
(2)乙与溴的四氯化碳发生反应的化学方程式：_________，反应类型：_________；
(3)甲发生聚合反应的化学方程式：_________。
(4)丁与浓硝酸浓硫酸混合的反应方程式：_________，其反应类型：_________，浓硫酸的作用：_________。
(5)甲与丙混合，怎样除去丙中的甲，用的药品是_________。
【答案】(1) CH2=CH2 碳碳双键
(2) CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3 加成反应
(3)nCH2=CH2 SKIPIF 1 < 0
(4) +HNO3 SKIPIF 1 < 0 +H2O 取代反应 催化剂、吸水剂
(5)溴水
【解析】（1）根据上述分析，甲为乙烯，其结构简式为CH2=CH2；官能团的名称为碳碳双键；故答案为CH2=CH2；碳碳双键；
（2）乙为丙烯，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，反应方程式为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3，故答案为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；加成反应；
（3）甲为乙烯，能发生加成聚合反应，其反应方程式nCH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 ；故答案为nCH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 ；
（4）丁为苯，苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，化学反应方程式为+HNO3 SKIPIF 1 < 0 +H2O；浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；故答案为+HNO3 SKIPIF 1 < 0 +H2O；取代反应；催化剂、吸水剂；
（5）甲为乙烯，丙为甲烷，乙烯能与溴水发生加成，生成液体1，2－二溴乙烷，甲烷不与溴水反应，可用溴水除去甲烷中的乙烯；故答案为溴水。
8．（2022秋·湖北十堰）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________；
(2)A→B的反应类型是_________。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种其结构简式为：_________。D的官能团名称为：_________。
(4)A→C的化学方程式为_________。(任写一种)
【答案】(1)邻二甲苯(或1，2-二甲基苯)
(2)取代反应
(3) 羧基
(4)(或) SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）由题可推得A的结构为，按照系统命名法可命名为1，2-二甲基苯，按照习惯命名法可命名为邻二甲苯；
（2）A与溴在光照下发生取代反应生成B；
（3）A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一种，说明该同分异构体为对称结构，可得该同分异构体结构为；A与高锰酸钾反应生成，其的官能团为羧基；
（4）苯同系物发生在苯环上的卤素取代反应，取代基可能在烷基对位或者邻位上，则A反应生成C的反应式可以为或者。
9．（2022秋·江苏连云港）由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药F(酮基布洛芬)的路线如图：
已知：乙醇钠的化学式为NaOEt。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的分子式为 SKIPIF 1 < 0 ，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：_______。
(5)已知：，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】(1)sp2、sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】（1）
A分子中苯环碳原子和羰基碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化；
（2）
B的甲基中溴原子被-CN取代生成C，反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C中支链上和EtOCOOEt发生取代生成D，D的分子式为 SKIPIF 1 < 0 ，其结构简式为；
（4）
F中含有2个苯环，此外还有4个碳、1个羰基、1个羧基，其一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则其对称性很好，该同分异构体的结构简式：；
（5）
和NBS反应在甲基引入溴原子，再和NaCN反应引入氰基，酸化得到羧基；和NBS反应在甲基引入溴原子，在氢氧化钠溶液中水解引入羟基；醇、酸酯化得到；反应路线为：。
10．（2022春·河南郑州）某兴趣小组利用下图装置，制备少量的溴苯并探究其反应类型。
请回答下列问题：
(1)先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液缓慢滴入反应器A中(A下端活塞处于关闭状态)，则A中反应的化学方程式为_______。
(2)通过以下步骤可获取较纯净的溴苯：
①反应结束后打开A下端的活塞，让反应液流入B中；
②充分反应后，将B中液体转移至分液漏斗中，振荡、静置并分液；
③向有机层中加入蒸馏水洗涤，振荡、静置并分液；
④向有机层中加入无水 SKIPIF 1 < 0 粉末干燥并过滤；
⑤对滤液进行操作1获取较纯净的溴苯。
B中发生的氧化还原反应的离子方程式为_______，步骤⑤中操作1的名称为_______。
(3)若要证明苯和液溴的反应为取代反应，则C中盛放 SKIPIF 1 < 0 的作用是_______，请设计后续实验方案证明苯和液溴的反应为取代反应_______。
【答案】(1)
(2) SKIPIF 1 < 0 蒸馏
(3) 吸收HBr中的溴蒸气 取D中溶液滴加适量硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应
【解析】（1）A中苯和溴在铁催化作用下生成溴苯和HBr，；
（2）B中溴和氢氧化钠生成溴化钠和次溴酸钠，氧化还原反应的离子方程式为 SKIPIF 1 < 0 ；苯和溴苯的沸点不同，故步骤⑤中操作1获取较纯净的溴苯的名称为蒸馏。
（3）苯和液溴的反应为取代反应生成HBr，则需要排除挥发的溴单质对HBr检验的干扰，则C中盛放 SKIPIF 1 < 0 的作用是吸收HBr中的溴蒸气；后续实验证明苯和液溴的反应为取代反应的方案为：取D中溶液滴加适量硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应。
11．（2022秋·上海徐汇·高二上海中学校考期末）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。请回答下列问题：
(1)装置中冷凝管除导气外，还有_______的作用，冷凝水从_______(填“a”或“b”)口进入。四个实验装置中能起到防倒吸的有_______(填序号)。
(2)实验开始时，关闭 K2，打开 K1和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，写出装置II中发生的主要有机反应的化学方程式_______， 装置III中能说明苯与液溴发生的是此反应类型的现象是_______。III中小试管内苯的作用是_______。
(3)反应结束后，要让装置I中的水倒吸入装置II中。这样操作的目的是__________________。
(4)三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色，将依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用 5%的NaOH 溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤通过_______(填操作名称)，可得到无色、较纯净的溴苯。
(5)下列关于苯和溴苯的说法正确的是_______(填字母)。
a.苯是一种密度比水大、不溶于水、有特殊气味的无色液体
b.仅用水即可鉴别苯和溴苯
c.苯和溴苯可以用分液的方法分离
【答案】(1) 导气 a Ⅲ、Ⅳ
(2) Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成 除去溴化氢中的溴蒸气
(3)除去Ⅱ中溴化氢气体，以免逸出污染空气
(4)蒸馏（或过滤、蒸馏）
(5)bc
【解析】（1）装置Ⅱ中冷凝管除冷凝回流外，还有导气作用，冷凝水从a口进入，冷凝效果好，四个实验装置中能起到防倒吸的装置有：Ⅲ、Ⅳ，故答案为导气；a；Ⅲ、Ⅳ。
（2）液溴具有氧化性，把Fe氧化为溴化铁，反应方程式为 SKIPIF 1 < 0 ，在溴化铁作催化剂条件下，液溴和苯发生取代反应生成溴苯和HBr，根据反应物、生成物和反应条件书写反应方程式为，反应为取代反应，能说明苯与液溴发生的是此反应类型的现象是：Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成，Ⅲ中小试管内苯的作用是：除去溴化氢中的溴蒸气，故答案为；Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成；除去溴化氢中的溴蒸气。
（3）因装置Ⅱ中含有溴化氢气体能污染空气，使I的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气，故答案为除去Ⅱ中溴化氢气体，以免逸出污染空气。
（4）加入无水CaCl2粉末干燥，然后通过蒸馏操作，获得纯净的溴苯，故答案为蒸馏（或过滤、蒸馏）。
（5）a．苯是一种密度比水小、不溶于水、有特殊气味的无色液体，故a错误；
b．苯密度小，浮在水上；溴苯密度小，沉于水下，仅用水即可鉴别苯和溴苯，故b正确；
c．苯和溴苯均不溶于水，密度苯<水<溴苯，所以加水，有机物浮在上面的是苯，苯和溴苯可以用分液的方法分离，故c正确；故答案选bc。
1．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二校考阶段练习）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色
A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④
【答案】C
【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选：C。
2．（2022春·甘肃定西·高二校考期中）某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种，则该烃是
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】A． 邻二甲苯苯环上有3种H原子，故A错误；
B． 乙苯苯环上有3种H原子，故B错误；
C． 对二甲苯苯环上有1种H原子，故C正确；
D． 不是苯的同系物，故D错误；
故选C。
3．（2022春·黑龙江大庆·高二大庆外国语学校校考阶段练习）某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是
A．最多有7个碳原子共线B．所有碳原子都在同一平面上
C．其一氯代物最多有5种D．最多有25个原子共面
【答案】D
【解析】该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个代替和2个代替，两个对称，两个对称，给有机物中的碳原子编号：。A项，该物质中最多有4个碳原子共线（图中1、2、5、6号碳原子），错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种H原子（上有3种H，上有3种H），其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面（最多共面的原子为：中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两个共24个原子加上6号碳原子，共25个原子），正确；答案选D。
点睛：确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
4．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是
A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上
C．苯乙烯分子最多有14个原子处于同一平面上
D． 有6个碳原子在同一直线上
【答案】D
【解析】A．已知烷烃的碳链结构为锯齿形，碳碳单键可以单独任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，A错误；
B．已知苯分子中12个原子一定共平面，一个甲基通过旋转可以增加一个H与原苯环所在平面共平面，即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上，B错误；
C．苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在的2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上，C错误；
D．如图所示，有6个碳原子在同一直线上，D正确；
故答案为：D。
5．（2023·全国·高三专题练习）常见的三个物质制备实验比较
【答案】① SKIPIF 1 < 0 蒸馏 SKIPIF 1 < 0 冷凝回流、导气 不能 白雾
②苯 硝酸 硫酸 SKIPIF 1 < 0 蒸馏 冷凝回流 温度计 水浴 催化剂 吸水剂
③饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液 分液 催化剂 吸水剂 饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液 溶解度 不能
【解析】①制备溴苯的反应为溴化铁做催化剂条件下，苯与液溴反应生成硝基苯和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2 SKIPIF 1 < 0 +HBr，实验制得的溴苯中含有溴、溴化铁、苯等杂质，用氢氧化钠溶液处理后分液得到含有苯的粗溴苯，然后用蒸馏的方法除去苯得到纯净的溴苯；反应中溴化铁为反应的催化剂，苯和液溴易挥发，装置中长导管起到导气兼冷凝回流的作用，因溴化氢极易溶于水，右侧锥形瓶中有白雾产生，为防止倒吸，右侧导管不能插入伸入溶液中，故答案为：NaOH；蒸馏； SKIPIF 1 < 0 ；冷凝回流、导气；不能；白雾；
②制备硝基苯的反应为在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸水浴加热条件下发生硝化反应生成硝基苯和水，反应的的化学方程式为+HNO3(浓) SKIPIF 1 < 0 +H2O，实验制得的硝基苯中含有未反应的硝酸、硫酸、苯，用氢氧化钠溶液中和酸，分液得到含有苯的粗硝基苯，然后用蒸馏的方法除去苯得到纯净的硝基苯；反应中，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，苯和浓硝酸易挥发，装置中导管1起冷凝回流的作用，仪器2为控制水浴温度为50~60℃的温度计，实验中应采用水浴加热的方式控制反应温度，故答案为：苯；硝酸；硫酸；NaOH；蒸馏；冷凝回流；温度计；水浴；催化剂；吸水剂；
③制备乙酸乙酯发生的反应为在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的的化学方程式为CH3COOH+ CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3COOCH2CH3+H2O，实验制得的乙酸乙酯中混有乙酸、乙醇，先用饱和碳酸钠溶液处理后，再分液得到乙酸乙酯；反应中，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，乙酸和乙醇直接插入饱和碳酸钠溶液中会产生倒吸，所以右边导管不能伸入溶液中，其中饱和碳酸钠溶液的作用为溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，故答案为：饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液；分液；催化剂；吸水剂；饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液；溶解度；不能。
6．（2023春·湖南长沙）对甲基苯胺可用对硝基甲苯作原料在一定条件制得。主要反应及装置如下：
主要反应物和产物的物理性质见下表：
实验步骤如下：
①向三颈烧瓶中加入50mL稀盐酸、10.7mL(13.7g)对硝基甲苯和适量铁粉，维持瓶内温度在80℃左右，同时搅拌回流、使其充分反应；
②调节pH=7～8，再逐滴加入30mL苯充分混合；
③抽滤得到固体，将滤液静置、分液得液体M；
④向M中滴加盐酸，振荡、静置、分液，向下层液体中加入NaOH溶液，充分振荡、静置；
⑤抽滤得固体，将其洗涤、干燥得6.1g产品。
回答下列问题：
(1)主要反应装置如图，a处缺少的装置是_______ (填仪器名称)，实验步骤③和④的分液操作中使用到下列仪器中的_______(填标号)。
a.烧杯 b.漏斗 c.玻璃棒 d.铁架台
(2)步骤②中用5%的碳酸钠溶液调pH=7～8的目的之一是使Fe3+转化为氢氧化铁沉淀，另一个目的是_______。
(3)步骤③中液体M是分液时的_______ 层(填“上”或“下”)液体，加入盐酸的作用是_______。
(4)步骤④中加入氢氧化钠溶液后发生反应的离子方程式有_______。
(5)步骤⑤中，以下洗涤剂中最合适的是_______(填标号)。
a.乙醇 b.蒸馏水 c.HCl溶液 d.NaOH溶液
(6)本实验的产率是_______%。(计算结果保留一位小数)
【答案】(1) 球形冷凝管或冷凝管 ad
(2)使甲基苯胺盐酸盐转变为甲基苯胺
(3) 上 与对甲苯胺反应生成对甲基苯胺盐酸盐进入水层与对硝基甲苯分离
(4) +OH-→ +H2O、H++OH-=H2O
(5)b
(6)57.0
【解析】（1）根据流程图，对硝基甲苯与铁粉和盐酸反应时，需要回流装置，因此反应装置中缺少冷凝管；步骤③和④包含的操作为抽滤、分液，所需仪器为：布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、分液漏斗、铁架台等，故选：ad；故答案为：球形冷凝管或冷凝管；ad；
（2）根据流程图可知实验步骤②调节pH=7～8，除了使Fe3+转化为氢氧化铁沉淀，还可使甲基苯胺盐酸盐转变为甲基苯胺，故答案为：使甲基苯胺盐酸盐转变为甲基苯胺；
（3）抽滤后的液体中含有产物对甲基苯胺，静置后对甲基苯胺溶解于苯中，分液得上层溶液(甲基苯胺与苯混合液)，步骤④中加入盐酸，可以与对甲苯胺反应生成对甲基苯胺盐酸盐进入水层与对硝基甲苯分离，故答案为：上；与对甲苯胺反应生成对甲基苯胺盐酸盐进入水层与对硝基甲苯分离；
（4）由(3)可得步骤④中加入氢氧化钠溶液后发生反应的离子方程式有：+OH-→+H2O、H++OH-=H2O，故答案为：+OH-→+H2O、H++OH-=H2O；
（5）洗涤时根据物质的溶解性选择合适的洗涤液，根据表中信息，对甲基苯胺微溶于水，易溶于乙醇、苯，而NaOH洗涤会带入杂质，不易作洗涤剂，盐酸能与对甲基苯胺发生反应，不能用于洗涤，因此步骤⑤中，最合适的洗涤剂为水，故选b，故答案为：b；
（6）根据碳元素守恒列关系式：n(对硝基甲苯)～n(对甲基苯胺)，设对甲基苯胺理论产量为x g，则 SKIPIF 1 < 0 ，解得x=10.7g， 实验中实际得到6.1g产品， SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 57.0%，故答案为：57.0。
7．（2022春·内蒙古鄂尔多斯·高二校考期末）苯是一种重要的化工原料，回答下列问题：
(1)1865年，德国化学家凯库勒提出了苯分子的单双键交替环状结构式，解释了苯的部分性质，但还有些问题尚未解决，它不能解释的事实是_______。
a．邻二溴苯只有一种 b．苯可发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体 d．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)以苯的同系物中分子量最小的物质为原料能生产一种烈性炸药，该过程中发生的化学方程式为_______。
(3)苯有多种生产途径，将煤炭隔绝空气加强热使其分解的过程称为煤的_______，其产品煤焦油中便含有一定量的苯；另一方面，乙炔在催化剂作用下可合成苯，已知苯与乙炔在氧气中燃烧的热化学方程式如下，则3C2H2(g)=C6H6(l) △H=_______。C6H6(l)+7.5O2(g)=6CO2(g)+3H2O(l) △H=-3260.4kJ/ml
C2H2(g)+2.5O2(g)=2CO2(g)+H2O(l) △H=-1299.6kJ/ml
(4)一定条件下，如图所示装置可实现苯到环己烷的转化，若阴极产物只有环己烷和氢气，则阴极上苯生成环己烷的电极反应式为____；按图中所给数据计算可得阴极产生H2的物质的量为____ml。
【答案】(1)ad
(2)+3HNO3 SKIPIF 1 < 0 +3H2O
(3) 干馏 -638.4kJ/ml
(4) (g)+6H++6e-=(g) 2
【解析】（1）a．若苯分子为单双键交替，则邻二溴苯有二种可能结构，无法解释邻二溴苯有一种结构，a符合题意；
b．即便苯分子是单双键交替，也能解释苯可发生加成反应，b不符合题意；
c．不管苯是否为单双键交替，溴苯都没有同分异构体，c不符合题意；
d．若苯分子呈单双键交替，则苯能与溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则不能解释苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，d符合题意；
故选ad。答案为：ad；
（2）苯的同系物中分子量最小的物质为甲苯，甲苯发生硝化反应可生产一种烈性炸药三硝基甲苯，该过程中发生的化学方程式为+3HNO3 SKIPIF 1 < 0 +3H2O。答案为：+3HNO3 SKIPIF 1 < 0 +3H2O；
（3）苯有多种生产途径，将煤炭隔绝空气加强热使其分解的过程称为煤的干馏。
①C6H6(l)+7.5O2(g)=6CO2(g)+3H2O(l) △H=-3260.4kJ/ml
②C2H2(g)+2.5O2(g)=2CO2(g)+H2O(l) △H=-1299.6kJ/ml
利用盖斯定律，将反应②×3-①得，3C2H2(g)=C6H6(l) △H=(-1299.6kJ/ml)×3-(-3260.4kJ/ml)=-638.4kJ/ml。答案为：干馏；-638.4kJ/ml；
（4）→，C元素由-1价降低到-2价，则左侧电极为阴极，A为负极，B为正极，右侧电极为阳极。若阴极产物只有环己烷和氢气，则阴极上苯生成环己烷的电极反应式为(g)+6H++6e-=(g)，生成H2的电极反应式为2H++2e-=H2↑，阳极的电极反应式为2H2O-4e-=O2↑+4H+；图中数据显示，右侧生成O2的物质的量为2.8ml，左侧10ml混合气中含的物质的量为10ml×24%=2.4ml，设参加反应的物质的量为x，则得电子的物质的量为6x，右侧生成2.8mlO2，共失电子2.8ml×4=11.2ml，则生成H2时，H+得电子的物质的量为11.2ml-6x，从而得出生成H2的物质的量为5.6-3x， SKIPIF 1 < 0 ，x=1.2ml，计算可得阴极产生H2的物质的量为5.6-3x=2 ml。答案为：(g)+6H++6e-=(g)；2。
序号
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
①
溴苯
含有溴、 SKIPIF 1 < 0 等，用_______溶液处理后分液，然后_______
①催化剂为_______；
②长导管的作用：_______；
③右侧导管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中；
④右侧锥形瓶中有_______
②
硝基苯
可能含有未反应完的_______、_______、_______，用_______溶液中和酸，分液，然后用_______的方法除去苯
①导管1的作用：_______；
②仪器2为_______；
③用_______控制温度为 SKIPIF 1 < 0 ；
④浓硫酸的作用：_______和_______
③
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，先用_______处理后，再_______
①浓硫酸的作用：_______和_______；
②_______的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的_______；
③右边导管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中
化合物
溶解性
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
对硝基甲苯
不溶于水，溶于乙醇、苯
51.4
237.7
1.286
对甲基苯胺
微溶于水，易溶于乙醇、苯
43～45
200～202
1.046
对甲基苯胺盐酸盐
易溶于水，不溶于乙醇、苯
243～245
--
--
苯
不溶于水，溶于乙醇
5.5
80.1
0.874
1．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为
A．苯是非极性分子B．苯溶于四氯化碳
C．苯不能发生取代反应D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键
【答案】D
【解析】A．苯是非极性分子，与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，A不合题意；
B．苯溶于四氯化碳，但苯不能与溴单质发生反应，即与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，B不合题意；
C．苯在一定条件下能发生取代反应，且与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，C不合题意；
D．苯的化学性质稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与溴不发生加成反应，不是烯烃典型的碳碳双键， D符合题意；
故答案为：D。
2．（2022春·河北唐山·）下列说法正确的是
A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键
B．苯在一定条件下能发生多种取代反应
C．苯能使高锰酸钾溶液褪色
D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色
【答案】B
【解析】A．为凯库勒式苯分子的结构，苯的结构的提出具有划时代的意义，有力地推动了有机化学的发展，一直沿用至今，但是具有一定的局限性，苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，故A错误；
B．苯在一定条件下能发生多种取代反应，苯环上的氢原子可以发生取代反应，故B正确；
C．苯不含有碳碳双键，结构稳定，不能使高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D．苯不含有碳碳双键，不都能跟溴水发生反应而使溴水褪色，故D错误；
故选B。
3．（2022春·重庆北碚·高二重庆市朝阳中学校考期中）某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是
A．该有机化合物含有3种官能团
B．该有机物分子中最少有8个碳原子在同一平面内
C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内
【答案】D
【解析】A．该有机物分子中含有碳碳三键、碳碳双键2种官能团，A错误；
B．苯环为平面形结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，且三键具有乙炔的直线形结构特点，而单键可旋转，因此该有机物分子中最少有6+2+1=9个碳原子在同一平面内，B错误；
C．连接碳碳三键的碳原子与苯环对角线的碳原子可共直线，共4个，C错误；
D．与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，D正确；
答案选D。
4．（2022·全国·高三专题练习）下列说法正确的是
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．至少有16个原子共平面，至少8个原子共线
【答案】D
【解析】A．直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一条直线上，选项A错误；
B．CH3—CH=CH2中甲基上至少有1个氢原子不和它们共平面，选项B错误；
C．因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，选项C错误；
D．该分子中在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，故D正确。
答案选D。
5．（2021春·黑龙江哈尔滨·高一校考阶段练习）下列说法中正确的是
A．甲苯()所有原子共平面
B．苯乙炔()所有原子共平面
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CH3CH=CH2)所有碳原子共线
【答案】B
【解析】A．苯是平面形结构，但甲苯()中含有甲基，因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；
B．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔()中所有原子共平面，B正确；
C．正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；
D．乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH=CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误；
答案选B。
6．（2023上海浦东新·高二校考期末）请根据下图回答：
(1)写出反应①的反应条件为_______反应③反应类型是_______；
(2)物质A的化学式为C8H10，写出反应②的方程式_______。
(3)写出反应⑤的方程式_______。
(4)分别完全燃烧等质量的苯和乙炔，所需氧气的量_______(填“前者多”、“后者多”或“一样多”)。
【答案】(1) FeBr3催化 加成反应
(2) +CH3CH2Cl SKIPIF 1 < 0 +HCl
(3)+NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl
(4)一样多
【解析】（1）根据分析，反应①为苯与溴的取代反应，反应条件为催化剂FeBr3；反应③为苯和乙炔的加成反应；
（2）根据分析，反应②为苯与氯乙烷的取代反应，方程式+CH3CH2Cl SKIPIF 1 < 0 +HCl；
（3）根据分析，反应⑤为的水解反应，方程式为+NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl；
（4）和乙炔的组成中碳、氢元素组成比相同，若分别完全燃烧等质量的和乙炔，所需氧气的量一样多。
7．（2022春·安徽宿州·高二校考阶段练习）甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3-CH=CH2)、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面；
②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；
③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 ml丁可以和3 ml H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式是_________，官能团的名称是_________。
(2)乙与溴的四氯化碳发生反应的化学方程式：_________，反应类型：_________；
(3)甲发生聚合反应的化学方程式：_________。
(4)丁与浓硝酸浓硫酸混合的反应方程式：_________，其反应类型：_________，浓硫酸的作用：_________。
(5)甲与丙混合，怎样除去丙中的甲，用的药品是_________。
【答案】(1) CH2=CH2 碳碳双键
(2) CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3 加成反应
(3)nCH2=CH2 SKIPIF 1 < 0
(4) +HNO3 SKIPIF 1 < 0 +H2O 取代反应 催化剂、吸水剂
(5)溴水
【解析】（1）根据上述分析，甲为乙烯，其结构简式为CH2=CH2；官能团的名称为碳碳双键；故答案为CH2=CH2；碳碳双键；
（2）乙为丙烯，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，反应方程式为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3，故答案为CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；加成反应；
（3）甲为乙烯，能发生加成聚合反应，其反应方程式nCH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 ；故答案为nCH2=CH2 SKIPIF 1 < 0 ；
（4）丁为苯，苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，化学反应方程式为+HNO3 SKIPIF 1 < 0 +H2O；浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；故答案为+HNO3 SKIPIF 1 < 0 +H2O；取代反应；催化剂、吸水剂；
（5）甲为乙烯，丙为甲烷，乙烯能与溴水发生加成，生成液体1，2－二溴乙烷，甲烷不与溴水反应，可用溴水除去甲烷中的乙烯；故答案为溴水。
8．（2022秋·湖北十堰）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________；
(2)A→B的反应类型是_________。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种其结构简式为：_________。D的官能团名称为：_________。
(4)A→C的化学方程式为_________。(任写一种)
【答案】(1)邻二甲苯(或1，2-二甲基苯)
(2)取代反应
(3) 羧基
(4)(或) SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）由题可推得A的结构为，按照系统命名法可命名为1，2-二甲基苯，按照习惯命名法可命名为邻二甲苯；
（2）A与溴在光照下发生取代反应生成B；
（3）A的同分异构体在苯环上的一元取代产物只有一种，说明该同分异构体为对称结构，可得该同分异构体结构为；A与高锰酸钾反应生成，其的官能团为羧基；
（4）苯同系物发生在苯环上的卤素取代反应，取代基可能在烷基对位或者邻位上，则A反应生成C的反应式可以为或者。
9．（2022秋·江苏连云港）由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药F(酮基布洛芬)的路线如图：
已知：乙醇钠的化学式为NaOEt。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的分子式为 SKIPIF 1 < 0 ，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式：_______。
(5)已知：，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】(1)sp2、sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】（1）
A分子中苯环碳原子和羰基碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化；
（2）
B的甲基中溴原子被-CN取代生成C，反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C中支链上和EtOCOOEt发生取代生成D，D的分子式为 SKIPIF 1 < 0 ，其结构简式为；
（4）
F中含有2个苯环，此外还有4个碳、1个羰基、1个羧基，其一种同分异构体含有苯环且分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则其对称性很好，该同分异构体的结构简式：；
（5）
和NBS反应在甲基引入溴原子，再和NaCN反应引入氰基，酸化得到羧基；和NBS反应在甲基引入溴原子，在氢氧化钠溶液中水解引入羟基；醇、酸酯化得到；反应路线为：。
10．（2022春·河南郑州）某兴趣小组利用下图装置，制备少量的溴苯并探究其反应类型。
请回答下列问题：
(1)先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液缓慢滴入反应器A中(A下端活塞处于关闭状态)，则A中反应的化学方程式为_______。
(2)通过以下步骤可获取较纯净的溴苯：
①反应结束后打开A下端的活塞，让反应液流入B中；
②充分反应后，将B中液体转移至分液漏斗中，振荡、静置并分液；
③向有机层中加入蒸馏水洗涤，振荡、静置并分液；
④向有机层中加入无水 SKIPIF 1 < 0 粉末干燥并过滤；
⑤对滤液进行操作1获取较纯净的溴苯。
B中发生的氧化还原反应的离子方程式为_______，步骤⑤中操作1的名称为_______。
(3)若要证明苯和液溴的反应为取代反应，则C中盛放 SKIPIF 1 < 0 的作用是_______，请设计后续实验方案证明苯和液溴的反应为取代反应_______。
【答案】(1)
(2) SKIPIF 1 < 0 蒸馏
(3) 吸收HBr中的溴蒸气 取D中溶液滴加适量硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应
【解析】（1）A中苯和溴在铁催化作用下生成溴苯和HBr，；
（2）B中溴和氢氧化钠生成溴化钠和次溴酸钠，氧化还原反应的离子方程式为 SKIPIF 1 < 0 ；苯和溴苯的沸点不同，故步骤⑤中操作1获取较纯净的溴苯的名称为蒸馏。
（3）苯和液溴的反应为取代反应生成HBr，则需要排除挥发的溴单质对HBr检验的干扰，则C中盛放 SKIPIF 1 < 0 的作用是吸收HBr中的溴蒸气；后续实验证明苯和液溴的反应为取代反应的方案为：取D中溶液滴加适量硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，则证明该反应为取代反应。
11．（2022秋·上海徐汇·高二上海中学校考期末）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应后的产物。请回答下列问题：
(1)装置中冷凝管除导气外，还有_______的作用，冷凝水从_______(填“a”或“b”)口进入。四个实验装置中能起到防倒吸的有_______(填序号)。
(2)实验开始时，关闭 K2，打开 K1和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，写出装置II中发生的主要有机反应的化学方程式_______， 装置III中能说明苯与液溴发生的是此反应类型的现象是_______。III中小试管内苯的作用是_______。
(3)反应结束后，要让装置I中的水倒吸入装置II中。这样操作的目的是__________________。
(4)三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色，将依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用 5%的NaOH 溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水CaCl2粉末干燥；
⑤通过_______(填操作名称)，可得到无色、较纯净的溴苯。
(5)下列关于苯和溴苯的说法正确的是_______(填字母)。
a.苯是一种密度比水大、不溶于水、有特殊气味的无色液体
b.仅用水即可鉴别苯和溴苯
c.苯和溴苯可以用分液的方法分离
【答案】(1) 导气 a Ⅲ、Ⅳ
(2) Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成 除去溴化氢中的溴蒸气
(3)除去Ⅱ中溴化氢气体，以免逸出污染空气
(4)蒸馏（或过滤、蒸馏）
(5)bc
【解析】（1）装置Ⅱ中冷凝管除冷凝回流外，还有导气作用，冷凝水从a口进入，冷凝效果好，四个实验装置中能起到防倒吸的装置有：Ⅲ、Ⅳ，故答案为导气；a；Ⅲ、Ⅳ。
（2）液溴具有氧化性，把Fe氧化为溴化铁，反应方程式为 SKIPIF 1 < 0 ，在溴化铁作催化剂条件下，液溴和苯发生取代反应生成溴苯和HBr，根据反应物、生成物和反应条件书写反应方程式为，反应为取代反应，能说明苯与液溴发生的是此反应类型的现象是：Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成，Ⅲ中小试管内苯的作用是：除去溴化氢中的溴蒸气，故答案为；Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成；除去溴化氢中的溴蒸气。
（3）因装置Ⅱ中含有溴化氢气体能污染空气，使I的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气，故答案为除去Ⅱ中溴化氢气体，以免逸出污染空气。
（4）加入无水CaCl2粉末干燥，然后通过蒸馏操作，获得纯净的溴苯，故答案为蒸馏（或过滤、蒸馏）。
（5）a．苯是一种密度比水小、不溶于水、有特殊气味的无色液体，故a错误；
b．苯密度小，浮在水上；溴苯密度小，沉于水下，仅用水即可鉴别苯和溴苯，故b正确；
c．苯和溴苯均不溶于水，密度苯<水<溴苯，所以加水，有机物浮在上面的是苯，苯和溴苯可以用分液的方法分离，故c正确；故答案选bc。
1．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二校考阶段练习）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色
A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④
【答案】C
【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选：C。
2．（2022春·甘肃定西·高二校考期中）某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种，则该烃是
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】A． 邻二甲苯苯环上有3种H原子，故A错误；
B． 乙苯苯环上有3种H原子，故B错误；
C． 对二甲苯苯环上有1种H原子，故C正确；
D． 不是苯的同系物，故D错误；
故选C。
3．（2022春·黑龙江大庆·高二大庆外国语学校校考阶段练习）某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是
A．最多有7个碳原子共线B．所有碳原子都在同一平面上
C．其一氯代物最多有5种D．最多有25个原子共面
【答案】D
【解析】该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个代替和2个代替，两个对称，两个对称，给有机物中的碳原子编号：。A项，该物质中最多有4个碳原子共线（图中1、2、5、6号碳原子），错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种H原子（上有3种H，上有3种H），其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面（最多共面的原子为：中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两个共24个原子加上6号碳原子，共25个原子），正确；答案选D。
点睛：确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
4．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是
A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上
C．苯乙烯分子最多有14个原子处于同一平面上
D． 有6个碳原子在同一直线上
【答案】D
【解析】A．已知烷烃的碳链结构为锯齿形，碳碳单键可以单独任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，A错误；
B．已知苯分子中12个原子一定共平面，一个甲基通过旋转可以增加一个H与原苯环所在平面共平面，即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上，B错误；
C．苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在的2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上，C错误；
D．如图所示，有6个碳原子在同一直线上，D正确；
故答案为：D。
5．（2023·全国·高三专题练习）常见的三个物质制备实验比较
【答案】① SKIPIF 1 < 0 蒸馏 SKIPIF 1 < 0 冷凝回流、导气 不能 白雾
②苯 硝酸 硫酸 SKIPIF 1 < 0 蒸馏 冷凝回流 温度计 水浴 催化剂 吸水剂
③饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液 分液 催化剂 吸水剂 饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液 溶解度 不能
【解析】①制备溴苯的反应为溴化铁做催化剂条件下，苯与液溴反应生成硝基苯和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2 SKIPIF 1 < 0 +HBr，实验制得的溴苯中含有溴、溴化铁、苯等杂质，用氢氧化钠溶液处理后分液得到含有苯的粗溴苯，然后用蒸馏的方法除去苯得到纯净的溴苯；反应中溴化铁为反应的催化剂，苯和液溴易挥发，装置中长导管起到导气兼冷凝回流的作用，因溴化氢极易溶于水，右侧锥形瓶中有白雾产生，为防止倒吸，右侧导管不能插入伸入溶液中，故答案为：NaOH；蒸馏； SKIPIF 1 < 0 ；冷凝回流、导气；不能；白雾；
②制备硝基苯的反应为在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸水浴加热条件下发生硝化反应生成硝基苯和水，反应的的化学方程式为+HNO3(浓) SKIPIF 1 < 0 +H2O，实验制得的硝基苯中含有未反应的硝酸、硫酸、苯，用氢氧化钠溶液中和酸，分液得到含有苯的粗硝基苯，然后用蒸馏的方法除去苯得到纯净的硝基苯；反应中，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，苯和浓硝酸易挥发，装置中导管1起冷凝回流的作用，仪器2为控制水浴温度为50~60℃的温度计，实验中应采用水浴加热的方式控制反应温度，故答案为：苯；硝酸；硫酸；NaOH；蒸馏；冷凝回流；温度计；水浴；催化剂；吸水剂；
③制备乙酸乙酯发生的反应为在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的的化学方程式为CH3COOH+ CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH3COOCH2CH3+H2O，实验制得的乙酸乙酯中混有乙酸、乙醇，先用饱和碳酸钠溶液处理后，再分液得到乙酸乙酯；反应中，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用，乙酸和乙醇直接插入饱和碳酸钠溶液中会产生倒吸，所以右边导管不能伸入溶液中，其中饱和碳酸钠溶液的作用为溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，故答案为：饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液；分液；催化剂；吸水剂；饱和 SKIPIF 1 < 0 溶液；溶解度；不能。
6．（2023春·湖南长沙）对甲基苯胺可用对硝基甲苯作原料在一定条件制得。主要反应及装置如下：
主要反应物和产物的物理性质见下表：
实验步骤如下：
①向三颈烧瓶中加入50mL稀盐酸、10.7mL(13.7g)对硝基甲苯和适量铁粉，维持瓶内温度在80℃左右，同时搅拌回流、使其充分反应；
②调节pH=7～8，再逐滴加入30mL苯充分混合；
③抽滤得到固体，将滤液静置、分液得液体M；
④向M中滴加盐酸，振荡、静置、分液，向下层液体中加入NaOH溶液，充分振荡、静置；
⑤抽滤得固体，将其洗涤、干燥得6.1g产品。
回答下列问题：
(1)主要反应装置如图，a处缺少的装置是_______ (填仪器名称)，实验步骤③和④的分液操作中使用到下列仪器中的_______(填标号)。
a.烧杯 b.漏斗 c.玻璃棒 d.铁架台
(2)步骤②中用5%的碳酸钠溶液调pH=7～8的目的之一是使Fe3+转化为氢氧化铁沉淀，另一个目的是_______。
(3)步骤③中液体M是分液时的_______ 层(填“上”或“下”)液体，加入盐酸的作用是_______。
(4)步骤④中加入氢氧化钠溶液后发生反应的离子方程式有_______。
(5)步骤⑤中，以下洗涤剂中最合适的是_______(填标号)。
a.乙醇 b.蒸馏水 c.HCl溶液 d.NaOH溶液
(6)本实验的产率是_______%。(计算结果保留一位小数)
【答案】(1) 球形冷凝管或冷凝管 ad
(2)使甲基苯胺盐酸盐转变为甲基苯胺
(3) 上 与对甲苯胺反应生成对甲基苯胺盐酸盐进入水层与对硝基甲苯分离
(4) +OH-→ +H2O、H++OH-=H2O
(5)b
(6)57.0
【解析】（1）根据流程图，对硝基甲苯与铁粉和盐酸反应时，需要回流装置，因此反应装置中缺少冷凝管；步骤③和④包含的操作为抽滤、分液，所需仪器为：布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、分液漏斗、铁架台等，故选：ad；故答案为：球形冷凝管或冷凝管；ad；
（2）根据流程图可知实验步骤②调节pH=7～8，除了使Fe3+转化为氢氧化铁沉淀，还可使甲基苯胺盐酸盐转变为甲基苯胺，故答案为：使甲基苯胺盐酸盐转变为甲基苯胺；
（3）抽滤后的液体中含有产物对甲基苯胺，静置后对甲基苯胺溶解于苯中，分液得上层溶液(甲基苯胺与苯混合液)，步骤④中加入盐酸，可以与对甲苯胺反应生成对甲基苯胺盐酸盐进入水层与对硝基甲苯分离，故答案为：上；与对甲苯胺反应生成对甲基苯胺盐酸盐进入水层与对硝基甲苯分离；
（4）由(3)可得步骤④中加入氢氧化钠溶液后发生反应的离子方程式有：+OH-→+H2O、H++OH-=H2O，故答案为：+OH-→+H2O、H++OH-=H2O；
（5）洗涤时根据物质的溶解性选择合适的洗涤液，根据表中信息，对甲基苯胺微溶于水，易溶于乙醇、苯，而NaOH洗涤会带入杂质，不易作洗涤剂，盐酸能与对甲基苯胺发生反应，不能用于洗涤，因此步骤⑤中，最合适的洗涤剂为水，故选b，故答案为：b；
（6）根据碳元素守恒列关系式：n(对硝基甲苯)～n(对甲基苯胺)，设对甲基苯胺理论产量为x g，则 SKIPIF 1 < 0 ，解得x=10.7g， 实验中实际得到6.1g产品， SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 57.0%，故答案为：57.0。
7．（2022春·内蒙古鄂尔多斯·高二校考期末）苯是一种重要的化工原料，回答下列问题：
(1)1865年，德国化学家凯库勒提出了苯分子的单双键交替环状结构式，解释了苯的部分性质，但还有些问题尚未解决，它不能解释的事实是_______。
a．邻二溴苯只有一种 b．苯可发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体 d．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)以苯的同系物中分子量最小的物质为原料能生产一种烈性炸药，该过程中发生的化学方程式为_______。
(3)苯有多种生产途径，将煤炭隔绝空气加强热使其分解的过程称为煤的_______，其产品煤焦油中便含有一定量的苯；另一方面，乙炔在催化剂作用下可合成苯，已知苯与乙炔在氧气中燃烧的热化学方程式如下，则3C2H2(g)=C6H6(l) △H=_______。C6H6(l)+7.5O2(g)=6CO2(g)+3H2O(l) △H=-3260.4kJ/ml
C2H2(g)+2.5O2(g)=2CO2(g)+H2O(l) △H=-1299.6kJ/ml
(4)一定条件下，如图所示装置可实现苯到环己烷的转化，若阴极产物只有环己烷和氢气，则阴极上苯生成环己烷的电极反应式为____；按图中所给数据计算可得阴极产生H2的物质的量为____ml。
【答案】(1)ad
(2)+3HNO3 SKIPIF 1 < 0 +3H2O
(3) 干馏 -638.4kJ/ml
(4) (g)+6H++6e-=(g) 2
【解析】（1）a．若苯分子为单双键交替，则邻二溴苯有二种可能结构，无法解释邻二溴苯有一种结构，a符合题意；
b．即便苯分子是单双键交替，也能解释苯可发生加成反应，b不符合题意；
c．不管苯是否为单双键交替，溴苯都没有同分异构体，c不符合题意；
d．若苯分子呈单双键交替，则苯能与溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则不能解释苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，d符合题意；
故选ad。答案为：ad；
（2）苯的同系物中分子量最小的物质为甲苯，甲苯发生硝化反应可生产一种烈性炸药三硝基甲苯，该过程中发生的化学方程式为+3HNO3 SKIPIF 1 < 0 +3H2O。答案为：+3HNO3 SKIPIF 1 < 0 +3H2O；
（3）苯有多种生产途径，将煤炭隔绝空气加强热使其分解的过程称为煤的干馏。
①C6H6(l)+7.5O2(g)=6CO2(g)+3H2O(l) △H=-3260.4kJ/ml
②C2H2(g)+2.5O2(g)=2CO2(g)+H2O(l) △H=-1299.6kJ/ml
利用盖斯定律，将反应②×3-①得，3C2H2(g)=C6H6(l) △H=(-1299.6kJ/ml)×3-(-3260.4kJ/ml)=-638.4kJ/ml。答案为：干馏；-638.4kJ/ml；
（4）→，C元素由-1价降低到-2价，则左侧电极为阴极，A为负极，B为正极，右侧电极为阳极。若阴极产物只有环己烷和氢气，则阴极上苯生成环己烷的电极反应式为(g)+6H++6e-=(g)，生成H2的电极反应式为2H++2e-=H2↑，阳极的电极反应式为2H2O-4e-=O2↑+4H+；图中数据显示，右侧生成O2的物质的量为2.8ml，左侧10ml混合气中含的物质的量为10ml×24%=2.4ml，设参加反应的物质的量为x，则得电子的物质的量为6x，右侧生成2.8mlO2，共失电子2.8ml×4=11.2ml，则生成H2时，H+得电子的物质的量为11.2ml-6x，从而得出生成H2的物质的量为5.6-3x， SKIPIF 1 < 0 ，x=1.2ml，计算可得阴极产生H2的物质的量为5.6-3x=2 ml。答案为：(g)+6H++6e-=(g)；2。
序号
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
①
溴苯
含有溴、 SKIPIF 1 < 0 等，用_______溶液处理后分液，然后_______
①催化剂为_______；
②长导管的作用：_______；
③右侧导管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中；
④右侧锥形瓶中有_______
②
硝基苯
可能含有未反应完的_______、_______、_______，用_______溶液中和酸，分液，然后用_______的方法除去苯
①导管1的作用：_______；
②仪器2为_______；
③用_______控制温度为 SKIPIF 1 < 0 ；
④浓硫酸的作用：_______和_______
③
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，先用_______处理后，再_______
①浓硫酸的作用：_______和_______；
②_______的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的_______；
③右边导管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中
化合物
溶解性
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
对硝基甲苯
不溶于水，溶于乙醇、苯
51.4
237.7
1.286
对甲基苯胺
微溶于水，易溶于乙醇、苯
43～45
200～202
1.046
对甲基苯胺盐酸盐
易溶于水，不溶于乙醇、苯
243～245
--
--
苯
不溶于水，溶于乙醇
5.5
80.1
0.874
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