人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优秀精练

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优秀精练，共17页。试卷主要包含了甲苯，芳香烃的性质，溴苯，硝基苯，原子共线共面等内容，欢迎下载使用。


考点一 苯
【例1】（2022·江苏）下列关于苯的说法不正确的是
A．苯不能燃烧B．苯密度小于水
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应
【答案】A
【解析】A．苯能燃烧，充分反应后生成二氧化碳和水，A项错误；
B．苯密度小于水，B项正确；
C．苯的结构中含有单双键交替的大π键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；
D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应，D项正确；
故答案选A。
【一隅三反】
1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应
【答案】D
【解析】A．苯是无色液体，带有特殊气味，A正确；
B．在常温下苯是不溶于水的液体，其密度比水小，B正确；
C．苯和液溴在Fe催化下发生取代反应产生溴苯，C正确；
D．苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所有的碳碳键键长相同，键能也相同，在一定条件下也能发生加成反应和取代反应，D错误；
故合理选项是D。
2．（2022广东潮州）下列关于苯的说法正确的是
A．易溶于水B．分子中C、H元素的质量比为1：1
C．苯的密度比水的大D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟
【答案】D
【解析】A．苯不溶于水，故A错误；
B．苯的分子式为C6H6，C、H元素的质量比为12：1，故B错误；
C．苯的密度比水小，故C错误；
D．苯分子中含碳量较高，在空气中燃烧时因为不完全燃烧而产生浓烟，故D正确。
故选D。
3．（2022春·江苏盐城·高一统考期末）下列关于苯的说法不正确的是
A．苯密度小于水
B．苯分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应
【答案】B
【解析】A．苯是一种无色，有芳香气味、易挥发、密度比水小、难溶于水的液体，A正确；
B．苯分子中既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊键，不能与溴水发生加成反应，B错误；
C．苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水，又称苯的硝化反应，D正确；选B。
考点二 甲苯
【例2-1】（2023上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
【答案】B
【解析】A．由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；
B．反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；
C．甲苯的密度小于水，高锰酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；
D．由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；
故选B。
【例2-2】（2022秋·北京朝阳·高三北京八十中校考期末）某同学使用如图装置进行甲苯与液溴的反应，操作、现象及部分结论如下（部分现象、操作略去）：
①将甲苯与液溴混合均匀，静置足够长时间，无明显现象；
②投入还原铁粉，几秒后，瓶内溶液剧烈反应；
③一段时间后，试管内出现淡黄色沉淀；
④反应结束后，烧瓶中溶液呈红棕色。向其中加入浓 SKIPIF 1 < 0 溶液，振荡，静置，液体分为两层，均呈无色；
⑤取下层（有机物层）液体与试管中，加入 SKIPIF 1 < 0 酸化的 SKIPIF 1 < 0 溶液，振荡，静置，未观察到沉淀生成；
⑥取有机层液体，干燥，蒸馏，检验。产物为2，4-二溴甲苯及2，6-二溴甲苯。
根据上述现象、结论，下列结论中不正确的是
A．①与②对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂。
B．③说明：甲苯与液溴的反应是取代反应，不是加成反应。
C．④、⑤说明：相比于有机溶剂， SKIPIF 1 < 0 更易溶解于水中。
D．⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代。
【答案】B
【解析】A．①与②变量为催化剂铁的加入，对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂，A正确；
B．挥发出的溴溶于水生成HBr，也会和硝酸银生成溴化银沉淀，B错误；
C．⑤中没有生成溴化银沉淀，说明相比于有机溶剂， SKIPIF 1 < 0 更易溶解于水中，C正确；
D．2、4、6号位是甲基的邻对位，⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代，D正确；
故选B。
【一隅三反】
1．（2022陕西安康·高二校考期中）能够鉴别苯和甲苯的试剂是
A．溴的四氯化碳溶液B．水
C．乙醇D．高锰酸钾酸性溶液
【答案】D
【解析】A．均不与溴水反应，发生萃取的现象相同，不能鉴别，故A不选；
B．均不溶于水，密度均比水的小，现象相同，不能鉴别，故B不选；
C．均不与乙醇反应，均相互溶解不分层，现象相同，不能鉴别，故C不选；
D．苯不与高锰酸钾溶液反应，而甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而使其褪色，现象不同，能鉴别，故D选；
故选D。
2．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有
A．3种B．4种C．5种D．6种
【答案】C
【解析】苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，得到，发生氯代反应，由于有5种不同环境的氢，因此其一氯代物的同分异构体数目有5种，故C符合题意。综上所述，答案为C。
3．（2021春·山东菏泽·高二校考阶段练习）（多选）下图为有关甲苯的转化关系图：
以下说法中正确的是
A．反应①、③均为取代反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 ml甲苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】AB
【解析】A．反应①是取代反应，反应③发生硝化反应，硝基取代氢原子的位置，反应类型为取代反应，故A正确；
B．苯环的含碳量高，且为液体，燃烧不充分，燃烧时火焰更加明亮，伴有浓烟，故B正确；
C．反应④发生加成反应，生成甲基环己烷，甲烷的空间构型是正四面体，因此甲基环己烷中—CH3中四原子不会共面，故C错误；
D．苯中碳碳键是介于双键和单键之间的特殊的键，不含碳碳双键，故D错误；
故选：AB。
考点三 芳香烃的性质
【例3】（2022春·江苏苏州·高一校考期中）（多选）下列关于芳香烃的叙述中不正确的是
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性 SKIPIF 1 < 0 溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在 SKIPIF 1 < 0 才能生成二硝基苯，而甲苯在 SKIPIF 1 < 0 时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。
D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的 SKIPIF 1 < 0 溶液，然后分液即可。
【答案】CD
【解析】A． 乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，说明苯环上的甲基比乙烷上的甲基活泼，所以苯环对侧链产生了影响，故A正确；
B． 甲苯中苯环上的氢的取代比苯上的氢的取代所需的条件更容易，说明甲苯苯环上的氢比苯上的氢更活泼，说明侧链对苯环产生了影响，故B正确；
C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，但萘是一种有毒的有机物，不属于绿色杀虫剂，故C错误；
D． 一般情况下，溴苯与 SKIPIF 1 < 0 溶液不反应，除去苯中混入的少量溴苯，用蒸馏的方法即可，故D错误；
故选CD。
【一隅三反】
1．（2022春·江西新余·高二校考期中）下列物质属于苯的同系物的是
A．B．
C．D．
【答案】A
【解析】A．苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，侧链为甲基，为饱和烃基，属于苯的同系物，故A正确；
B．该有机物含六个苯环，结构不相似，故不是苯的同系物，故B错误；
C．该有机物含有2个苯环，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，故C错误；
D．该有机物不含苯环，也不是苯的同系物，故D错误；
故选A。
2．（2021·云南普洱 ）某有机物的分子式为C9H12，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．7种C．8种D．9种
【答案】C
【解析】分子式为C9H12，属于芳香烃，则除苯环外还有-C3H7，若有1个取代基，则为丙基，有-CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3；2个取代基有-CH3、-C2H5，可以有邻间对三种；还可以是3个-CH3，有三种，共有2+3+3=8种，故答案为C。
3（2022·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是
A．芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
【答案】D
【解析】A．芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)，芳香烃的通式不是CnH2n－6，故A错误；
B．苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，故B错误；
C．在苯的同系物分子中苯环上存在大π键，苯环上的碳原子均采取sp2杂化，烷基上的碳原子采取sp3杂化，故C错误；
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，故D正确；故选D
考点四 溴苯
【例4】（2022秋·湖南邵阳·高二湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
I．合成步骤：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打开活塞，向a中滴入液溴，发生反应。
请回答下列问题：
(1)实验室制取溴苯的化学方程式为___________。
(2)反应过程中仪器a外壁温度升高，为提高原料利用率可利用温度计控制温度，适宜的温度范围为___________(填标号)。A． SKIPIF 1 < 0 B． SKIPIF 1 < 0 C． SKIPIF 1 < 0 D． SKIPIF 1 < 0
(3)装置d的作用除了能防倒吸外，还有___________。
II．待反应完成后，取出a装置中的混合物，设计如下流程分离、提纯溴苯：
(4)流程中“固体”的化学式为___________，操作II所需主要玻璃仪器有___________。
(5)设计实验检验水洗是否达到目的：___________。
(6)若经过操作III后得纯溴苯11.30g．则溴苯的产率是___________(计算结果保留2位有效数字)。
【答案】(1) +Br2 SKIPIF 1 < 0 +HBr↑
(2)C
(3)吸收HBr和 SKIPIF 1 < 0 ，防止污染环境
(4) SKIPIF 1 < 0 分液漏斗、烧杯
(5)取最后一次的洗涤液少量于试管中，滴加硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则有机物没有洗净，否则已洗净
(6)72%
【解析】（1）苯和液溴在三溴化铁的作用下生成溴苯和溴化氢，方程式为：+Br2 SKIPIF 1 < 0 +HBr↑；
（2）由分析可知，温度应该低于59℃，故选C；
（3）由分析可知，装置D中的氢氧化钠溶液可以吸收反应过程中产生的HBr和 SKIPIF 1 < 0 ，防止其污染空气，故装置d的作用除了能防倒吸外，还有吸收HBr和 SKIPIF 1 < 0 ，防止污染环境；
（4）分离提纯溴苯的装置中，氢氧化钠溶液会与 SKIPIF 1 < 0 、HBr和 SKIPIF 1 < 0 反应，沉淀为 SKIPIF 1 < 0 和氢氧化钠溶液生成的红褐色 SKIPIF 1 < 0 ，则流程中“固体”的化学式为： SKIPIF 1 < 0 ；操作Ⅱ为分液，需要用到的仪器为分液漏斗、烧杯；
（5）液体中混有溴离子，可以通过检查水洗液中是否含有溴离子来检验，故检验的方法为：取最后一次的洗涤液少量于试管中，滴加硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则有机物没有洗净，否则已洗净；
（6）根据反应的关系式得：Br2 SKIPIF 1 < 0 ，设理论生成的溴苯为x，通过计算苯过量，液溴的相对分子质量为160，溴苯的相对分子质量157，参加反应的液溴的理论质量， SKIPIF 1 < 0 ，列出计算式： SKIPIF 1 < 0 ，解得 SKIPIF 1 < 0 ，转化率= SKIPIF 1 < 0 。
【一隅三反】
1．（2022春·海南海口·高二校考期末）德国化学家凯库勒认为：苯分子是由 6 个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。 为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在 A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待 C 中烧瓶收集满气体后，将导管 b 的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象回答下列问题。
(1)仪器 a 的名称是_______，A中所发生的有机反应的化学方程式为_______。
(2)能证明凯库勒观点错误的实验现象是_______。
(3)装置 B 的作用是_______。
(4)反应完毕后，将装置 A 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用 10%NaOH 溶液洗；⑤水洗 ，正确的操作顺序是_______，得到纯净的溴苯为_______色有特殊气味的液体。
(5)上题中加入 10%NaOH 溶液的目的是_______。
【答案】(1) 圆底烧瓶； ；
(2)C中会产生“喷泉”现象；
(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯；
(4) ②④⑤③①； 无；
(5)将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质。
【解析】（1）仪器a的名称是圆底烧瓶，A中为苯与液溴的取代反应，生成溴苯和氯化氢，所发生的有机反应的化学方程式为:
；
（2）因为A中生成的HBr易溶于水，所以C中会产生“喷泉”现象，说明上述反应为取代反应，不是加成反应，所以凯库勒观点错误，故答案为： C中会产生“喷泉”现象；
（3）该反应放热，苯和液溴又易挥发，且易溶于四氯化碳，所以四氯化碳用来除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，故答案为:除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯；
（4）产品粗溴苯的精制，应先用水洗，除去可溶于水的物质，再用10%NaOH溶液洗涤，将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质，然后水洗、干燥，最后蒸馏，故正确的顺序为:②④⑤③①，得到纯净的溴苯为无色有特殊气味的液体，故答案为：②④⑤③①；无；
（5）上题中加入10%NaOH溶液的目的是将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质，故答案为：将未在水中溶解的Br2转化为易溶于水的物质。
2．（2023·广东东莞·高二东莞市东莞中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机合成原料，为无色液体，难溶于水，沸点 SKIPIF 1 < 0 ，熔点 SKIPIF 1 < 0 ，密度 SKIPIF 1 < 0 。某实验小组用下图所示装置制取溴苯和溴乙烷。
主要实验步骤如下：
①检查装置的气密性后，向装置A中加入一定量的苯和液溴。
②向B处锥形瓶中加入乙醇和浓 SKIPIF 1 < 0 的混合液至浸没导管口。
③将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。
④点燃B装置中的酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10min。回答下列问题：
(1)仪器a的名称_______。装置A中生成的有机产物结构简式为_______。
(2)已知B装置中主要反应的反应类型为取代反应，其化学方程式为_______。浓硫酸的作用是_______。
(3)C装置中U形管浸在冰水中的目的是_______。
(4)步骤④中不能用大火加热，理由是_______。
【答案】(1) 圆底烧瓶
(2) SKIPIF 1 < 0 催化剂
(3)收集溴乙烷
(4)易发生副反应生成乙醚、乙烯等
【解析】（1）仪器a的名称是圆底烧瓶；装置A中铁与溴发生反应生成溴化铁，溴化铁作为催化剂催化溴与苯反应生成溴苯，生成的有机产物结构简式为；
（2）生成的溴化氢和挥发的溴单质通过导管a进入到装置B中与乙醇发生取代反应，反应方程式为 SKIPIF 1 < 0 ；浓硫酸的作用是催化剂；
（3）C装置中U形管浸在冰水中的目的是收集溴乙烷；
（4）在温度较高的情况下浓H2SO4存在条件下发生副反应生成乙醚、乙烯等，故答案为：易发生副反应生成乙醚、乙烯等。
考点五 硝基苯
【例5】（2023河南）硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为 SKIPIF 1 < 0 ，沸点 SKIPIF 1 < 0 ；苯的密度为 SKIPIF 1 < 0 ，沸点为 SKIPIF 1 < 0 )。
I．粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：
实验操作：将 SKIPIF 1 < 0 浓硫酸缓慢加入 SKIPIF 1 < 0 浓硝酸(约含 SKIPIF 1 < 0 )中，然后向混合酸中加入 SKIPIF 1 < 0 苯于容器 SKIPIF 1 < 0 中，然后水浴加热 SKIPIF 1 < 0 约 SKIPIF 1 < 0 ，使其充分反应。
(1)方框甲中的仪器是__________形冷凝管，仪器a的容积以__________(填字母) SKIPIF 1 < 0 为宜。
A．150 B．200 C．500 D．1000
(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是____。
Ⅱ．硝基苯精制
实验操作：将a中混合液与适量稀 SKIPIF 1 < 0 溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗 SKIPIF 1 < 0 蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。
(3)水洗的目的是__________，操作 SKIPIF 1 < 0 所用试剂应具有的一种性质是__________。
(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用__________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是__________，若最终得到 SKIPIF 1 < 0 精制产品，则硝基苯的产率是__________(保留三位有效数字)。
【答案】(1) 球(蛇) B
(2)温度计
(3) 除去残留的NaOH和生成的可溶性盐 吸水性
(4) 2 通冷却水 79.8%
【解析】（1）由于硝基苯的沸点210℃，苯的沸点为80.1℃，为减少苯的挥发，提高反应物的利用率，方框甲中应采用球(蛇)形冷凝管，冷凝回流；加热时，三颈烧瓶中液体体积不宜超过其容积的 SKIPIF 1 < 0 ，不宜少于其容积的 SKIPIF 1 < 0 ，三种液体体积之和约为124mL，故选用200mL的三颈烧瓶较好，B项正确；
故答案为：球(蛇)，B。
（2）水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用温度计测量温度；
故答案为：温度计。
（3）反应后混合液中含有没反应完的硝酸及催化剂硫酸，用NaOH溶液将它们转化为溶于水的盐除去，故相应的操作是充分振荡、静置，然后分液；分液所得产品中残留有NaOH和生成的可溶性盐，再通过水洗除去，然后用干燥剂除去残留的水，因此操作X中所用试剂应具有吸水性；
故答案为：除去残留的NaOH和生成的可溶性盐；吸水性。
（4）由于被蒸馏的液体中含有没反应完的苯及产物硝基苯，而苯的沸点比较低，故装置c先接收苯，然后接收硝基苯，故至少需要用2次；为确保蒸馏中汽化了的物质被冷凝，应先向冷凝管中通入冷却水；原料中苯的物质的量为39mL× 0.88g⋅cm-3÷78g/ml=0.44ml，论上可得到0.44ml硝基苯，实际得到的硝基苯为36mL×1.2g·cm-3÷123g·ml-1，由此可求出产率为 SKIPIF 1 < 0 ×100%=79.8% ；
故答案为：2；通冷却水；79.8%。
【一隅三反】
1．（2021·黑龙江）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
【答案】D
【解析】A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；
B．混合时先加浓硝酸，后加浓硫酸，最后加苯，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将所得混合物加入苯中，故B正确；
C．浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C正确；
D．苯和硝基苯相互混溶，可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯，应选择仪器直型冷凝管和蒸馏烧瓶，故D错误。故选D。
2．（2021·四川巴中）实验室制取硝基苯常采用如图装置，下列说法错误的是
A．导管①有冷凝回流的作用
B．该反应条件为：浓硫酸、水浴加热
C．试管②中硝化反应属于加成反应
D．反应产物可用蒸馏方法提纯
【答案】C
【解析】A．该反应的反应物沸点较低易汽化，用导管①可起到冷凝回流作用，提高物料利用率，A正确；
B．该反应条件为苯与浓硝酸在浓硫酸作用下利用水浴控制反应体系温度，B正确；
C．试管②中硝基取代了苯环上的一个氢原子，硝化反应属于取代反应，C错误；
D．反应产物主要是硝基苯，与反应物苯互溶，可用蒸馏方法提纯，D正确；
故选C。
3．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：
2 SKIPIF 1 < 0 (对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)
实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下：
(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。
(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离产物的方案如下：
①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。
②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水 SKIPIF 1 < 0 的目的是_____。
【答案】(1) 碎瓷片 防暴沸 水浴加热
(2) 分液漏斗 温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多
(3) 分液 蒸馏 除去有机物中残留的混酸 除去有机物中的水分，起干燥作用
【解析】（1）甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯时反应液会受热产生暴沸，为防止产生暴沸，应在三颈烧瓶中加入少许碎瓷片，故答案为：碎瓷片；防暴沸；水浴加热；
（2）由实验装置图可知，仪器B为分液漏斗；实验后在三颈瓶中收集到的产物较少说明实验时反应温度过高，导致浓硝酸大量挥发，反应不充分，也可能是反应温度过高，发生了较多副反应，故答案为：分液漏斗；温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多；
（3）①由图可知，操作I为混合液经分液得到有机混合液和无机混合液，操作VI为一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯，故答案为：分液；蒸馏；
②由分析可知，操作III中加入5％稀氢氧化钠溶液的目的是除去有机物中残留的混酸，操作V中加入无水氯化钙的目的是除去有机物中的水分，干燥一硝基甲苯，故答案为：除去有机物中残留的混酸；除去有机物中的水分，起干燥作用。
考点六 原子共线共面
【例6-1】（2022·河南）对物质的空间结构的下列说法不正确的是
A．具有4原子共线的可能含碳碳三键
B．具有4原子共面一定含醛基
C．具有6原子共面的可能含碳碳双键
D．具有12原子共面的可能含苯环
【答案】B
【解析】A、碳碳三键是直线型结构，所以具有4原子共线的可能含碳碳三键，例如乙炔分子，A正确；
B、具有4原子共面不一定含醛基，也可能含有羰基，B不正确；
C、具有6原子共面的可能含碳碳双键，例如乙烯分子，C正确；
D、具有12原子共面的可能含苯环，例如苯分子，D正确，答案选B。
答案选B。
【例6-2】（2022·全国·高三专题练习）某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是
A．3，14，5B．4，l0，2C．3，14，4D．3，l0，3
【答案】C
【解析】已知乙炔为直线形结构，则与C SKIPIF 1 < 0 C键相连的C原子可能共线，则共有3个；分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个。
故选C。
【一隅三反】
1．（2022·重庆）某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是
A．3、10、1B．3、11、3C．5、10、1D．5、11、1
【答案】D
【解析】碳碳三键为直线结构，且与苯环直接相连的C、苯环对位C共直线、碳碳双键左侧的C共直线，则a为5；碳碳三键为直线结构，苯环及双键为平面结构，且甲基与碳碳双键直接相连，即所有碳原子可共面，则b为11；含四面体结构的碳原子只有甲基，c为1，故选D。
2．（2022·云南）CH3—CH=CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为
A．6,4B．5,4C．6,5D．6,6
【答案】A
【解析】有机物共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个，故答案选A。
3（2022·全国·高二专题练习）已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是
A．该物质可视为酚类
B．该物质分子中至少有6个原子共面
C．该物质分子中的所有碳原子均共面
D．该物质分子中至少有4个原子共线
【答案】B
【解析】A．乙基雌烯醇分子中不含苯环，故不含酚羟基，不属于酚类，故A错误；
B．乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面，故B正确；
C．乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子，不可能所有碳原子共面，故C错误；
D．该物质分子中没有碳碳叁键，除碳碳双键外，其余碳原子都饱和，无4个原子共线的可能，故D错误；
答案选B。
苯
溴
溴苯
密度 SKIPIF 1 < 0
0.88
3.20
1.50
沸点/ SKIPIF 1 < 0
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
有机物
密度/ SKIPIF 1 < 0
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水，易溶于液态烃