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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃当堂达标检测题
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃当堂达标检测题，共30页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
A 级·基础达标练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是( D )
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
解析：要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验可通过水浴加热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够被KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是321，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH常温下极不稳定，易分解为难溶于水的Ag2O沉淀，因此检验时应该先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
2．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和1-碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是( D )
A．戊烷 B．丁烷
C．己烷 D．2-甲基戊烷
解析：根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2-甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应的生成物则是戊烷。
3．研究发现一些氯代烃也具有温室效应。下列关于卤代烃的叙述错误的是( B )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．溴乙烷的沸点高于氯乙烷
4．CHCl3是良好的有机溶剂，下列说法正确的是( D )
A．常温下为气态，俗称氯仿
B．分子空间结构为正四面体形
C．由极性键构成的非极性分子
D．是甲烷和氯气反应的产物之一
5．(2023·深圳高二检测)下列化学反应的有机产物不止一种的是( C )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
A．①②③ B．①②④
C．②③④ D．①②③④
二、非选择题
6．根据下面的反应路线及所给信息填空：
(1)A的结构简式是，名称是 环己烷 。
(2)反应①的反应类型是 取代反应 ，反应②的反应类型是 消去反应 ，反应③的反应类型是 加成反应 。
(3)反应①的化学方程式是，反应④的化学方程式是 。
解析：由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成，可推知A的结构简式为；反应②是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成；反应③是与Br2发生加成反应生成；反应④是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，脱去2个得到。
7．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm－3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和X－。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。
回答下面问题：
(1)装置中玻璃管的作用是 防止卤代烃挥发(或冷凝回流) 。
(2)步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的 Ag＋、Na＋和NOeq \\al(－,3) (填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 氯 ，判断的依据是 得到的卤化银沉淀是白色的 。
(4)假设RX完全反应，则该卤代烃的相对分子质量是 eq \f(143.5ab,c) (列出算式)。
(5)如果在步骤③中，所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值 A (填字母)。
A．偏大 B．偏小
C．不变 D．大小不定
解析：本实验的反应原理是R—X＋NaOH―→R—OH＋NaX，NaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3。
(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。
(2)R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na＋、NOeq \\al(－,3)和过量的Ag＋。
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含的卤素是氯。
(4)R—Cl ～ AgCl
Mr 143.5
a g·cm－3×b mL c g
eq \f(Mr,a g·cm－3×b mL)＝eq \f(143.5,c g)
Mr＝eq \f(143.5ab,c)。
(5)若加入的酸不足，则步骤④所得的固体还会混有Ag2O，使其质量c偏大。
B 级·能力提升练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机化合物分子的球棍模型如图，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机化合物的叙述不正确的是( D )
A．有机化合物分子式为C2HCl3
B．分子中所有原子在同一个平面内
C．该有机化合物难溶于水
D．可由乙炔和氯化氢加成得到
解析：模型中间的两个球代表C原子，根据碳原子的成键规律，可以推测出两个碳原子之间是碳碳双键，最小的球代表H原子，由于三种元素位于不同短周期，且最大的球形成1个单键，则最大的球代表Cl原子。根据分析信息，有机化合物分子中有两个C，一个H，三个Cl，化学式是C2HCl3，A正确；两个碳原子之间是碳碳双键，故所有原子处于同一平面，B正确；该有机化合物属于卤代烃，卤代烃不溶于水，C正确；一分子乙炔与一分子氯化氢发生加成反应，得到的产物是C2H3Cl，D错误。
2．某有机物结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是( B )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能使溴水褪色
C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 ml H2反应
D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应
解析：分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应，C错误；分子中含有氯原子，但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，则一定条件下，不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，D错误。
3．(2023·潍坊高二检测)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( B )
CH3Cl
甲 乙
丙 丁
A．丁属于芳香烃
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．四种物质中乙和丁能与NaOH的醇溶液发生消去反应
解析： 丁的分子结构中有卤素原子，而烃只含有C、H两种元素，丁属于卤代烃，不属于芳香烃，故A错误。甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确。甲只含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误；只有乙物质含有α-H，能与NaOH的醇溶液发生消去反应，D错误。
4．(2023·福州高二检测)溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( B )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
解析： 溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。
5．1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O，下列说法错误的是( C )
A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为出水口，b为进水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
二、非选择题
6．(2023·北京西城区高二检测)芳香烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。1 ml烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O。
已知：R—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热))R—CHBr—CH3(主要产物)，
RCOOH＋R′OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(加热))RCOOR′＋H2O
(1)A的结构简式： 。
(2)上述反应中，⑥的反应类型为_取代反应(或水解反应)__。
(3)写出A→C反应的化学方程式：
。
(4)写出B→E反应的化学方程式：
。
(5)写出D→F反应的化学方程式：
_＋NaBr__。
(6)烃L是A的充分催化氢化产物，该烃L的一氯取代物有_6__种。
A 级·基础达标练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是( D )
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
解析：要验证溴乙烷在不同条件下发生的反应，由于溴乙烷沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物的挥发，实验可通过水浴加热方式进行，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够被KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能够与溴发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是321，可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH常温下极不稳定，易分解为难溶于水的Ag2O沉淀，因此检验时应该先加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
2．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和1-碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是( D )
A．戊烷 B．丁烷
C．己烷 D．2-甲基戊烷
解析：根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I的结构简式可知不可能生成2-甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应的生成物则是戊烷。
3．研究发现一些氯代烃也具有温室效应。下列关于卤代烃的叙述错误的是( B )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．溴乙烷的沸点高于氯乙烷
4．CHCl3是良好的有机溶剂，下列说法正确的是( D )
A．常温下为气态，俗称氯仿
B．分子空间结构为正四面体形
C．由极性键构成的非极性分子
D．是甲烷和氯气反应的产物之一
5．(2023·深圳高二检测)下列化学反应的有机产物不止一种的是( C )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应
③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
A．①②③ B．①②④
C．②③④ D．①②③④
二、非选择题
6．根据下面的反应路线及所给信息填空：
(1)A的结构简式是，名称是 环己烷 。
(2)反应①的反应类型是 取代反应 ，反应②的反应类型是 消去反应 ，反应③的反应类型是 加成反应 。
(3)反应①的化学方程式是，反应④的化学方程式是 。
解析：由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成，可推知A的结构简式为；反应②是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成；反应③是与Br2发生加成反应生成；反应④是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，脱去2个得到。
7．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm－3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和X－。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。
回答下面问题：
(1)装置中玻璃管的作用是 防止卤代烃挥发(或冷凝回流) 。
(2)步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的 Ag＋、Na＋和NOeq \\al(－,3) (填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 氯 ，判断的依据是 得到的卤化银沉淀是白色的 。
(4)假设RX完全反应，则该卤代烃的相对分子质量是 eq \f(143.5ab,c) (列出算式)。
(5)如果在步骤③中，所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值 A (填字母)。
A．偏大 B．偏小
C．不变 D．大小不定
解析：本实验的反应原理是R—X＋NaOH―→R—OH＋NaX，NaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3。
(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。
(2)R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na＋、NOeq \\al(－,3)和过量的Ag＋。
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含的卤素是氯。
(4)R—Cl ～ AgCl
Mr 143.5
a g·cm－3×b mL c g
eq \f(Mr,a g·cm－3×b mL)＝eq \f(143.5,c g)
Mr＝eq \f(143.5ab,c)。
(5)若加入的酸不足，则步骤④所得的固体还会混有Ag2O，使其质量c偏大。
B 级·能力提升练
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机化合物分子的球棍模型如图，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机化合物的叙述不正确的是( D )
A．有机化合物分子式为C2HCl3
B．分子中所有原子在同一个平面内
C．该有机化合物难溶于水
D．可由乙炔和氯化氢加成得到
解析：模型中间的两个球代表C原子，根据碳原子的成键规律，可以推测出两个碳原子之间是碳碳双键，最小的球代表H原子，由于三种元素位于不同短周期，且最大的球形成1个单键，则最大的球代表Cl原子。根据分析信息，有机化合物分子中有两个C，一个H，三个Cl，化学式是C2HCl3，A正确；两个碳原子之间是碳碳双键，故所有原子处于同一平面，B正确；该有机化合物属于卤代烃，卤代烃不溶于水，C正确；一分子乙炔与一分子氯化氢发生加成反应，得到的产物是C2H3Cl，D错误。
2．某有机物结构简式为，关于该有机物下列叙述正确的是( B )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能使溴水褪色
C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 ml H2反应
D．一定条件下，能和NaOH的醇溶液反应
解析：分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 ml H2反应，C错误；分子中含有氯原子，但连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，则一定条件下，不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，D错误。
3．(2023·潍坊高二检测)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( B )
CH3Cl
甲 乙
丙 丁
A．丁属于芳香烃
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．四种物质中乙和丁能与NaOH的醇溶液发生消去反应
解析： 丁的分子结构中有卤素原子，而烃只含有C、H两种元素，丁属于卤代烃，不属于芳香烃，故A错误。甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确。甲只含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误；只有乙物质含有α-H，能与NaOH的醇溶液发生消去反应，D错误。
4．(2023·福州高二检测)溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( B )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
解析： 溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。
5．1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O，下列说法错误的是( C )
A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为出水口，b为进水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
二、非选择题
6．(2023·北京西城区高二检测)芳香烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。1 ml烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O。
已知：R—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热))R—CHBr—CH3(主要产物)，
RCOOH＋R′OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(加热))RCOOR′＋H2O
(1)A的结构简式： 。
(2)上述反应中，⑥的反应类型为_取代反应(或水解反应)__。
(3)写出A→C反应的化学方程式：
。
(4)写出B→E反应的化学方程式：
。
(5)写出D→F反应的化学方程式：
_＋NaBr__。
(6)烃L是A的充分催化氢化产物，该烃L的一氯取代物有_6__种。
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