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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃课前预习课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃课前预习课件ppt，共7页。PPT课件主要包含了第一节卤代烃，新课情景呈现，课前素能奠基，物理性质，-氯丁烷，2-二溴乙烷，氯乙烯，浅黄色沉淀，不饱和键，CBr等内容，欢迎下载使用。
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，都被称为烃的衍生物。
本章内容是学习有机化合物合成的重要基础。本章知识在结构上分为五节：第一节主要学习卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系；第二节主要学习醇和酚的组成、结构特点、性质、转化关系；第三节主要学习醛和酮的组成、结构特点、性质、转化关系；第四节主要学习羧酸和羧酸衍生物的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生活中的应用；第五节主要学习碳骨架的构建和官能团的转化。
1．构建碳卤键官能团模型，从卤代烃分子中碳卤键官能团的化学键特点，学习卤代烃的性质，并由性质认识有机化合物之间可以相互转化，而转化的本质是官能团的转化。2．通过实验探究及与醇的对比，学习苯酚的结构和性质，分析二者官能团相同而性质却存在较大差异的原因，进一步认识有机物分子中基团之间的相互影响会导致化学键的极性改变，从而引起有机物性质的改变。
3．通过实验探究乙醛的化学性质，认识醛基决定醛类物质的特征反应——银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。构建醛的结构模型，总结醛的共性，了解重要的醛，如甲醛、苯甲醛等。4．在复习乙酸、乙酸乙酯的分子结构和性质的基础上，从官能团的角度建构羧酸和酯的分子结构模型，进而推断它们的化学性质及相互转化方式。明确胺的定义，比较氨和胺结构的异同，从而推断胺的性质。
5．形成结构决定性质、官能团决定有机化合物主要性质的观念，从而建立学习有机物的一般思路并学会常见官能团的检验方法。6．结合已有知识，认识有机合成的分析方法、表示方式等，从而建立有机合成路线的基本认知模型并能应用到具体问题中。结合生产、生活实际，能够说明有机合成的具体价值。体会“绿色化学”思想，增强社会责任感。
1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．认识消去反应的特点和规律。3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。3．科学态度与社会责任：能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4 g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3 g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。
一、卤代烃的结构与物理性质1．结构特点及分类
3．命名(1)饱和卤代烃的命名①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
(2)不饱和卤代烃的命名①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如：CH2===CH—Cl命名为__________。
二、溴乙烷1．分子结构
3．化学性质(1)取代反应——溴乙烷水解反应的实验探究
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(2)消去反应①消去反应的定义消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________的化合物的反应。②溴乙烷的消去反应
NaOH的乙醇溶液、加热
三、卤代烃的化学性质、用途和危害1．化学性质
2．卤代烃的用途与危害
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．CH2Cl2 B．CCl2F2C． D．CH3COCl解析： 本题考查卤代烃的概念。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，卤代烃不含有C元素、H元素、卤素以外的元素，D项物质中含有氧元素，不属于卤代烃。
2．下列关于卤代烃的说法错误的是( )A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体B．某些卤代烃可用作有机溶剂C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高解析： 一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小。
3．某卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列有关该卤代烃的说法正确的是( )A．发生水解反应时，被破坏的化学键是①和②B．发生消去反应时，被破坏的化学键是③和④C．发生水解反应时，被破坏的化学键是①D．发生消去反应时，被破坏的化学键是①和②解析： 卤代烃发生水解反应时，—X被—OH取代，所以被破坏的化学键只有①，A项错误、C项正确；卤代烃发生消去反应时，相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H同时被脱去，生成不饱和烃和卤化氢，所以被破坏的化学键是①和③，B、D项错误。
问题探究：如图所示，向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？(2)若用溴水检验丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？(3)上述反应的有机产物是什么？若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷，产物可能是什么？探究提示：(1)除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。(2)不必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。(3)1-溴丁烷的消去产物为CH2===CH—CH2—CH3；2-溴丁烷的消去产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。
知识归纳总结：1．卤代烃的消去反应和水解反应的比较
2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，例如CH3Br。
(2023·长沙高二检测)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到两种单烯烃的是( )
解析： 与—Br相连的C上2个甲基相同，则消去反应只生成一种单烯烃，故A不选；与—Br相连的C的邻位C上有H，可与甲基上H发生消去反应，可与亚甲基上H发生消去反应，则既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到两种单烯烃，故B选；与—Br相连的C的邻位C上有H，发生消去反应可生成三种单烯烃，故C不选；与—Br相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故D不选。
(2023·北京朝阳区高二检测)下列卤代烃能发生消去反应，且生成物不只有一种结构的是( )
问题探究：(1)要使卤代烃中的卤素原子电离成卤素离子需要什么条件？(2)在加入NaOH溶液并加热后，加稀硝酸的作用是什么？探究提示：(1)加氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热。(2)NaOH的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。
知识归纳总结：1．实验步骤和实验原理
2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
特别提醒：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。(3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。
为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是__________。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为______；此卤代烃的结构简式可能为____________________________________。
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
解析：(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。
(2022·大连高二检测)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是( )①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠水溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液A．④③①⑤ B．②③①C．④⑥③① D．②③⑤①
解析： 因溴乙烷与硝酸银不反应，则先发生水解或消去反应，然后加硝酸至酸性，再加硝酸银观察是否生成浅黄色沉淀可检验，则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
1．某学生将溴乙烷与NaOH水溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到浅黄色沉淀，其主要原因是( )A．加热时间太短B．不应冷却后再加入AgNO3溶液C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D．反应后的溶液中不存在Br
2．(2023·西安高二检测)根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )
解析： 生成的乙炔中混有硫化氢等，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则溶液紫色褪去，不能证明有乙炔生成，A错误；氢氧化钠会和硝酸银反应，应该将反应后溶液酸化后加入硝酸银溶液检验溴离子，B错误；将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，两者发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷无色，且可溶于四氯化碳，故溶液最终变为无色透明，C正确；光照条件下两者发生取代反应生成氯化氢，氯化氢气体的水溶液显酸性，能使湿润的石蕊试纸变红，D错误。
烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，都被称为烃的衍生物。
本章内容是学习有机化合物合成的重要基础。本章知识在结构上分为五节：第一节主要学习卤代烃的组成、结构特点、性质、转化关系；第二节主要学习醇和酚的组成、结构特点、性质、转化关系；第三节主要学习醛和酮的组成、结构特点、性质、转化关系；第四节主要学习羧酸和羧酸衍生物的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生活中的应用；第五节主要学习碳骨架的构建和官能团的转化。
1．构建碳卤键官能团模型，从卤代烃分子中碳卤键官能团的化学键特点，学习卤代烃的性质，并由性质认识有机化合物之间可以相互转化，而转化的本质是官能团的转化。2．通过实验探究及与醇的对比，学习苯酚的结构和性质，分析二者官能团相同而性质却存在较大差异的原因，进一步认识有机物分子中基团之间的相互影响会导致化学键的极性改变，从而引起有机物性质的改变。
3．通过实验探究乙醛的化学性质，认识醛基决定醛类物质的特征反应——银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。构建醛的结构模型，总结醛的共性，了解重要的醛，如甲醛、苯甲醛等。4．在复习乙酸、乙酸乙酯的分子结构和性质的基础上，从官能团的角度建构羧酸和酯的分子结构模型，进而推断它们的化学性质及相互转化方式。明确胺的定义，比较氨和胺结构的异同，从而推断胺的性质。
5．形成结构决定性质、官能团决定有机化合物主要性质的观念，从而建立学习有机物的一般思路并学会常见官能团的检验方法。6．结合已有知识，认识有机合成的分析方法、表示方式等，从而建立有机合成路线的基本认知模型并能应用到具体问题中。结合生产、生活实际，能够说明有机合成的具体价值。体会“绿色化学”思想，增强社会责任感。
1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．认识消去反应的特点和规律。3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。3．科学态度与社会责任：能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4 g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3 g/m3时，1～8小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。
一、卤代烃的结构与物理性质1．结构特点及分类
3．命名(1)饱和卤代烃的命名①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
(2)不饱和卤代烃的命名①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如：CH2===CH—Cl命名为__________。
二、溴乙烷1．分子结构
3．化学性质(1)取代反应——溴乙烷水解反应的实验探究
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(2)消去反应①消去反应的定义消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________的化合物的反应。②溴乙烷的消去反应
NaOH的乙醇溶液、加热
三、卤代烃的化学性质、用途和危害1．化学性质
2．卤代烃的用途与危害
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．CH2Cl2 B．CCl2F2C． D．CH3COCl解析： 本题考查卤代烃的概念。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，卤代烃不含有C元素、H元素、卤素以外的元素，D项物质中含有氧元素，不属于卤代烃。
2．下列关于卤代烃的说法错误的是( )A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体B．某些卤代烃可用作有机溶剂C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高解析： 一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小。
3．某卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列有关该卤代烃的说法正确的是( )A．发生水解反应时，被破坏的化学键是①和②B．发生消去反应时，被破坏的化学键是③和④C．发生水解反应时，被破坏的化学键是①D．发生消去反应时，被破坏的化学键是①和②解析： 卤代烃发生水解反应时，—X被—OH取代，所以被破坏的化学键只有①，A项错误、C项正确；卤代烃发生消去反应时，相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H同时被脱去，生成不饱和烃和卤化氢，所以被破坏的化学键是①和③，B、D项错误。
问题探究：如图所示，向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？(2)若用溴水检验丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？(3)上述反应的有机产物是什么？若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷，产物可能是什么？探究提示：(1)除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。(2)不必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。(3)1-溴丁烷的消去产物为CH2===CH—CH2—CH3；2-溴丁烷的消去产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。
知识归纳总结：1．卤代烃的消去反应和水解反应的比较
2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，例如CH3Br。
(2023·长沙高二检测)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到两种单烯烃的是( )
解析： 与—Br相连的C上2个甲基相同，则消去反应只生成一种单烯烃，故A不选；与—Br相连的C的邻位C上有H，可与甲基上H发生消去反应，可与亚甲基上H发生消去反应，则既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到两种单烯烃，故B选；与—Br相连的C的邻位C上有H，发生消去反应可生成三种单烯烃，故C不选；与—Br相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，故D不选。
(2023·北京朝阳区高二检测)下列卤代烃能发生消去反应，且生成物不只有一种结构的是( )
问题探究：(1)要使卤代烃中的卤素原子电离成卤素离子需要什么条件？(2)在加入NaOH溶液并加热后，加稀硝酸的作用是什么？探究提示：(1)加氢氧化钠水溶液或氢氧化钠醇溶液，加热。(2)NaOH的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。
知识归纳总结：1．实验步骤和实验原理
2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
特别提醒：(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。(3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。
为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是__________。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为______；此卤代烃的结构简式可能为____________________________________。
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
解析：(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。
(2022·大连高二检测)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是( )①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠水溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液A．④③①⑤ B．②③①C．④⑥③① D．②③⑤①
解析： 因溴乙烷与硝酸银不反应，则先发生水解或消去反应，然后加硝酸至酸性，再加硝酸银观察是否生成浅黄色沉淀可检验，则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
1．某学生将溴乙烷与NaOH水溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到浅黄色沉淀，其主要原因是( )A．加热时间太短B．不应冷却后再加入AgNO3溶液C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D．反应后的溶液中不存在Br
2．(2023·西安高二检测)根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )
解析： 生成的乙炔中混有硫化氢等，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则溶液紫色褪去，不能证明有乙炔生成，A错误；氢氧化钠会和硝酸银反应，应该将反应后溶液酸化后加入硝酸银溶液检验溴离子，B错误；将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，两者发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷无色，且可溶于四氯化碳，故溶液最终变为无色透明，C正确；光照条件下两者发生取代反应生成氯化氢，氯化氢气体的水溶液显酸性，能使湿润的石蕊试纸变红，D错误。
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