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2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第9讲 有机合成与推断解题策略课件PPT
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这是一份2024届高考一轮复习 第九章 有机化学 第9讲 有机合成与推断解题策略课件PPT，共60页。PPT课件主要包含了思维建模，3官能团的保护，4官能团的改变，2二元合成路线等内容，欢迎下载使用。
1．(2022·河北等级考)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：(1)①的反应类型为_______。(2)B的化学名称为_______。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为____、_____(填反应路线序号)。
2．(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是____。(2)写出反应③的化学方程式：____________________。(3)D具有的官能团名称是____________________。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为____。(5)反应⑤的反应类型是____。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。(7)写出W的结构简式：____。
解析：(1)由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2－氟甲苯。
(3)由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、氟原子和溴原子。
答案：(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
题型(一) 有机物的综合推断[策略指导]1．根据特定的反应条件进行推断
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物(与苯环相连的碳上含有氢原子)或苯酚。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO或HCOO—。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
[分类例析]类型(一) 根据前后转化结构与反应条件进行推断[例1] (2022·全国甲卷)用N－杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________________________。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式____________。(4)E的结构简式为________________________。(5)H中含氧官能团的名称是________________________。
(5)由H的结构简式可知其分子中含氧官能团为硝基、酯基和羰基；
[对点训练]1．(2022·海南等级考)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：(1)A→B的反应类型为______。(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_____________。(3)C的化学名称为______，D的结构简式为_______。(4)E和F可用______(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为______(任写一种)。①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式______、______。
(1)由分析可知，A在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B；
(3)由C的结构简式知，其化学名称为苯酚；(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
[例2] (2022·山东等级考)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
回答下列问题：(1)A→B反应条件为____；B中含氧官能团有____种。(2)B→C反应类型为____，该反应的目的是____。(3)D结构简式为_____；E→F的化学方程式为________________________。
(2)由分析可知，B→C的反应类型为取代反应，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；
[答案] (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)A的核磁共振氢谱只有1组峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，写出该离子的结构：______________(体现七元环结构，氢键用“…”表示)。与D互为同分异构体的二元酯中，核磁共振氢谱只有1组峰的有________________(填结构简式)。
题型(二) 有机合成路线的设计[策略指导]1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法
(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。
2．有机合成中碳骨架的构建
3．常见有机物的衍变关系(1)一元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线
[分类例析]类型一 根据题给信息设计合成路线[例1] 已知：
[思维建模] 设计有机合成路线的方法①正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。②逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。③正、逆两方向推断。
[注意] 先分析原料和目标产物在结构上的差异和官能团的变化，再结合常见衍变关系和题中新信息反应原理(如何断键或成键以及官能团变化)进行设计。
[对点训练]1．已知：
类型(二)|迁移已知合成路线中的转化设计合成路线[例2] (2021·广东等级考·节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(1)反应①的化学方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为____。(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为______。
[思维建模]利用新信息和已知合成路线设计合成路线的思路(1)分析目标产物和所用原料中碳骨架结构和官能团的变化，利用正、逆推法确定出现的中间产物。(2)再分析新信息反应或已知合成路线，确定合成路线的转化关系及反应条件，最终完善整个合成路线。
[对点训练]2．(2021·湖南等级考·节选)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为____。(2)A→B，D→E的反应类型分别是_____,______。
(2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反应。对比D、E的结构简式，E相对于D，醛基邻位碳原子上的氢原子被Br原子取代，故该反应为取代反应。
(3)a是肽键(或酰胺键)，b是羧基。
1．(2022·河北等级考)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：(1)①的反应类型为_______。(2)B的化学名称为_______。(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为____、_____(填反应路线序号)。
2．(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是____。(2)写出反应③的化学方程式：____________________。(3)D具有的官能团名称是____________________。(不考虑苯环)(4)反应④中，Y的结构简式为____。(5)反应⑤的反应类型是____。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。(7)写出W的结构简式：____。
解析：(1)由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2－氟甲苯。
(3)由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、氟原子和溴原子。
答案：(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
题型(一) 有机物的综合推断[策略指导]1．根据特定的反应条件进行推断
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物(与苯环相连的碳上含有氢原子)或苯酚。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO或HCOO—。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
4．根据关键数据推断官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
[分类例析]类型(一) 根据前后转化结构与反应条件进行推断[例1] (2022·全国甲卷)用N－杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________________________。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式____________。(4)E的结构简式为________________________。(5)H中含氧官能团的名称是________________________。
(5)由H的结构简式可知其分子中含氧官能团为硝基、酯基和羰基；
[对点训练]1．(2022·海南等级考)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：(1)A→B的反应类型为______。(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_____________。(3)C的化学名称为______，D的结构简式为_______。(4)E和F可用______(写出试剂)鉴别。(5)X是F的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为______(任写一种)。①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式______、______。
(1)由分析可知，A在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B；
(3)由C的结构简式知，其化学名称为苯酚；(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
[例2] (2022·山东等级考)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
回答下列问题：(1)A→B反应条件为____；B中含氧官能团有____种。(2)B→C反应类型为____，该反应的目的是____。(3)D结构简式为_____；E→F的化学方程式为________________________。
(2)由分析可知，B→C的反应类型为取代反应，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；
[答案] (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)A的核磁共振氢谱只有1组峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1个链状的D的酸式酸根离子可通过氢键形成1个七元环，写出该离子的结构：______________(体现七元环结构，氢键用“…”表示)。与D互为同分异构体的二元酯中，核磁共振氢谱只有1组峰的有________________(填结构简式)。
题型(二) 有机合成路线的设计[策略指导]1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法
(2)官能团的消除①消除双键：加成反应。②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。③消除醛基：还原和氧化反应。
2．有机合成中碳骨架的构建
3．常见有机物的衍变关系(1)一元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线
[分类例析]类型一 根据题给信息设计合成路线[例1] 已知：
[思维建模] 设计有机合成路线的方法①正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。②逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。③正、逆两方向推断。
[注意] 先分析原料和目标产物在结构上的差异和官能团的变化，再结合常见衍变关系和题中新信息反应原理(如何断键或成键以及官能团变化)进行设计。
[对点训练]1．已知：
类型(二)|迁移已知合成路线中的转化设计合成路线[例2] (2021·广东等级考·节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(1)反应①的化学方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为____。(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为______。
[思维建模]利用新信息和已知合成路线设计合成路线的思路(1)分析目标产物和所用原料中碳骨架结构和官能团的变化，利用正、逆推法确定出现的中间产物。(2)再分析新信息反应或已知合成路线，确定合成路线的转化关系及反应条件，最终完善整个合成路线。
[对点训练]2．(2021·湖南等级考·节选)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为____。(2)A→B，D→E的反应类型分别是_____,______。
(2)A生成B是失去羰基上的氧原子的反应，故该反应为还原反应。对比D、E的结构简式，E相对于D，醛基邻位碳原子上的氢原子被Br原子取代，故该反应为取代反应。
(3)a是肽键(或酰胺键)，b是羧基。
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