备战2025届新高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第52讲有机合成与综合推断课件

这是一份备战2025届新高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第52讲有机合成与综合推断课件，共60页。PPT课件主要包含了课标指引，考点二有机综合推断，目录索引，素养发展进阶，必备知识•梳理，碳骨架，官能团，关键能力•提升，答案A，C7H7OF等内容，欢迎下载使用。

1.掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。2.根据题给信息设计合成路线,或类比转化关系图,提取关键信息,设计指定有机物的合成路线。3.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构,推断未知有机物的结构简式,掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
考点一　有机合成及合成路线的设计
考点一 有机合成及合成路线的设计
1.有机合成有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建________和引入________,由此合成出具有特定________和________的目标分子。 2.有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和________、________等过程。 (1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时,可通过引入含碳原子的________等方式使碳链增长。 
①醛、酮与HCN的加成反应
②炔烃与HCN的加成反应
(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短,如________ 、________及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。 
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过加成或氧化反应等消除醛基;④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
4.有机合成中官能团的保护
考向1 有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化例1(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1 ml Z最多能与3ml H2发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
解析 X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1 ml苯环可以和3 ml H2发生加成反应,1 ml醛基可以和1 ml H2发生加成反应,故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应,C错误;X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
[对点训练1] 有机物甲的分子式为C7H7NO2,可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(　　)
C.步骤Ⅱ在苯环上引入醛基,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
考向2 类比原合成路线中转化关系设计合成路线例2(2023·江苏卷,15节选)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
[对点训练2] 一种药物中间体(H)的合成路线如下:
归纳总结1.利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
2.明确有机物之间的转化关系,构建有机合成体系
2.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代:取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质(X2)。(2)碳碳双键的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 ml —OH生成1 ml H2。(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag;或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意:HCHO中相当于有2个—CHO)。
考向1 侧重考查有机物的性质及转化关系例1(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
回答下列问题:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳________(填“π”或“σ”)键断裂。 (2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________。 (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。 (4)G的结构简式为________________。 
解析 本题考查有机物的推断与合成,涉及π键断裂、同分异构体的数目判断、结构简式书写、有机物命名及合成路线评价。(1)CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br的反应为加成反应,碳碳双键中的π键断裂。(2)D的分子式为C5H12O,属于醇类物质,同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D),所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3,即为
考向2 侧重考查有机物的分子结构推断例2(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是________________ 。 
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是______________。 
羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H键极性增强　
(4)下列说法正确的是________(填字母)。 a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是　　　　　　　　　。 
进阶1 练易错·避陷阱1.(2023·广东广州二模)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)化合物Ⅰ的分子式是________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是________。 (2)化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ,其原因是_________________________。(3)反应①是原子利用率100%的反应,则a为__________________。 (4)反应②的反应类型为________。 
(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH
(6)根据所给物质及已知反应条件,涉及醛基和酯基的加成,所以先将醇羟基氧化为醛基,再氧化成羧酸,然后酯化生成酯基,酯基再与醛基反应生成碳碳双键得到单体,合成路线为
进阶2 练热点·提素能2.(2023·广东佛山一模)有机物Ⅸ是合成一种治疗细胞白血病药物的前体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:(1)Ⅱ的结构简式为_____________。 (2)Ⅲ+Ⅴ→Ⅵ+2W,则W的化学式为________________ 。 (3)由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为________________ 。 (4)Ⅷ的化学名称为__________________________,Ⅸ中所含官能团的名称为______________。 
4-溴苯甲酸或对溴苯甲酸
(5)Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____________。 ①苯环上有2个取代基;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
进阶3 研真题·明考向3.(2023·广东卷,20)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)。
(1)化合物ⅰ的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为_____________ (写一种),其名称为________________。 (2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为___________。 (3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)
O2、Cu,加热(或酸性KMnO4溶液)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有________。 A.反应过程中,有C—I和H—O断裂B.反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
ⅷ基于你设计的合成路线,回答下列问题。(a)最后一步反应中,有机反应物为_____________________(写结构简式)。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为_______________________________________ 。 (c)从苯出发,第一步的化学方程式为________________________________ (注明反应条件)。
解析 本题借助有机化合物间的转化考查了有机化合物的命名、同分异构体和分子式的书写、反应物的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写等有机化学基础知识。