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新高考化学一轮复习课件 第9章 第62讲 有机合成推断及合成路线设计
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这是一份新高考化学一轮复习课件 第9章 第62讲 有机合成推断及合成路线设计，共60页。PPT课件主要包含了高考化学一轮复习策略，第62讲，复习目标，有机合成路线的设计，归纳整合，专项突破，有机综合推断，真题演练明确考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
有机合成推断及合成路线设计
1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程式。2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……①醛、酮与HCN加成
②醛、酮与RMgX加成
③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
⑤卤代烃与活泼金属作用2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。
(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环
如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4.官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
HO—CH2CH2—OH
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体 。
一、根据已知信息设计合成路线1.合成路线流程图示例如下：
2.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯( )。已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
3.染料中间体DSD酸的结构可表示为 。请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：① ；
② ；
(弱碱性，苯胺易氧化)
4.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： _______________________________________________________________________ 。
选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成线路(其他试剂任选)。
二、类比转化关系图提取信息设计合成路线5.化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如图：
1.根据转化关系推断有机物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：①A为 ，B为 ，C为 ，D为 。②A、B、C三种物质中碳原子数 ，碳骨架结构 。③A分子中含 结构。
2.根据试剂或特征现象推知官能团的种类熟记下列特征现象与官能团的关系。(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”等结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”“ ”或“ ”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液发生显色反应，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有 。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有 的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为 。(6)加入新制的Cu(OH)2，加热有 生成或加入银氨溶液加热有 生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有 或 。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有 。
3.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代：取代 氢原子，消耗1 ml卤素单质(X2)。(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时： ml —OH生成1 ml H2。(4)1 ml —CHO对应 ml Ag或1 ml —CHO对应 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM M－__ M＋___
4.根据反应条件推断反应类型热点强化18 3.常见反应条件与反应类型的关系。5.根据官能团的衍变推断反应类型
6.根据题目提供的信息推断常见的有机新信息总结如下：(1)苯环侧链引入羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
；RCH==CHR′(R、
R′代表H原子或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生碳碳双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。(4)双烯合成(5)羟醛缩合
7.根据流程中某些已知有机物猜测可能的结构及反应类型分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。
一、有机反应条件及类型的推断1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。(1)①②③④反应条件及反应类型。① ；② ；③ ；④ 。(2)G的结构简式： 。
H2、催化剂、△，加成反应
浓H2SO4、△，消去反应
Br2/CCl4，加成反应
NaOH/醇，△，消去反应
二、有机物官能团及结构的推断2.有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 ml有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为 ，结构简式为 。
3.[2020·江苏，17(1)(2)(3)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
根据流程信息解答下列问题：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。(2)B的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 。
有机综合大题的常考类型
一、结构已知型1.(2022·烟台模拟)用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：
RCH2OH或R1CH2OH；ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是 。
先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应
(2)反应②的化学方程式为 ，反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ，G的分子式为 。
C12H11NO3Cl2
(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 ml N 能与4 ml NaOH反应，但只能与2 ml NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为 。
(5)以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
解答这类问题的关键是认真分析每步转化中反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体结构简式的书写，最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架、官能团的合成路线。
二、半推半知型2.(2022·昆明寻甸一中高三模拟)化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱中有 组吸收峰；B的结构简式为 。(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。(4)F→M的化学方程式为 。(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体；③能发生银镜反应。
NaOH乙醇溶液、加热
(6)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。
解答这类问题的关键是以已知一个或几个有机物为突破口，抓住特征条件(特殊性质或特征反应，关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别)。再从突破口向外发散，用正推和逆推、两边推中间相结合的方法，推出其他各有机物的结构简式，然后结合设问分析相关物质的官能团、反应方程式及反应类型。
1.[2021·全国乙卷，36(2)(4)(5)(6)(7)]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(2)写出反应③的化学方程式： 。
(4)反应④中，Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式： 。
回答下列问题：(2)1 ml D反应生成E至少需要 ml氢气。
2.[2021·全国甲卷，36(2)(4)(5)(6)(7)]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
(4)由E生成F的化学方程式为______________________________________________________________________。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成 。
回答下列问题：(1)A的结构简式为 ，B生成C的反应条件为 。(2)H的名称是 ，J中含有的官能团名称为过氧键和 。
1.高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
② 。
邻苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)
(3)D生成H和I生成J反应类型分别为 、 。(4)写出F＋D→G的化学方程式： 。
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。①与碳酸钠溶液反应产生气体②只有1种官能团③苯环上有2个取代基其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。
2.化合物H是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：(1)B中官能团名称为 。(2)G→H的反应类型为 。(3)已知C的一种同分异构体为 ，下列说法正确的是 (填字母)。a.能发生酯化反应b.能发生银镜反应c.1 ml该物质完全水解能消耗3 ml NaOHd.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(4) 中手性碳原子个数为 。(5)E的分子式为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F反应的化学方程式： 。
②苯胺( )易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
3.苯并环己酮是合成萘( )或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
回答下列问题：(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是 。
(2)有机物 含有的官能团是 (填名称)，X的结构简式是 。
(3)步骤Ⅲ的反应类型是 ，步骤Ⅳ的反应类型是 。(4)反应Ⅱ的化学方程式是 。
峰面积之比为1∶1∶2，W的结构简式为 。
(5)1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有 种(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，
(6)写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
4.阿司匹林 是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成：
3CH3COOH＋PCl3―→3CH3COCl＋H3PO3
请回答下列问题：(1)阿司匹林中的含氧官能团有 (写名称)，反应①的反应类型为 。
(2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G：
①请写出A→E反应的化学方程式： 。
②已知G是一种聚酯，请写出其结构简式： 。
(3)写出水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体的结构简式：_____________________________________________。
(4)结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物 的流程路线如下：
请完善合成流程省略部分。
5.化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，其合成路线如下：
②甲苯发生一硝基取代反应与化合物A类似。
回答下列问题：(1)由B生成C的反应类型为 ，由F生成G的反应类型为 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)写出能同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式： ____________________________________(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子。
(4)合成途径中，C转化为D的目的是 。
保护氨基，防止其合成过程中被氧化
(5)由甲苯经如下步骤可合成高分子化合物K：
①反应1所选用的试剂和反应条件为 (填字母)。A.浓硝酸/浓硫酸，加热B.酸性KMnO4溶液
②反应3选用的试剂为 。
1、全面、系统复习回顾基本知识。了解知识规律的来龙去脉，透彻理解概念的内涵外延，让学生经历教材由薄变厚的过程。要正确理解基础，不是会做几个简单题就叫基础扎实。对于一轮复习，基础就是像盖房子一样，需要着力做好两件大事：一是夯实地基，二是打好框架。2、扎实训练学科基本技能、理解感悟学科基本方法。一轮复习，要以教材为本，全面细致的回顾课本知识，让学生树立“教材是最好的复习资料”的观点，先引导学生对教材中所涉及的每个知识点进行重新梳理，对教材中的概念、定理、定律进一步强化理解。3、培养学生积极的学习态度、良好的复习习惯和运用科学思维方法、分析解决问题的能力。落实解题的三重境界：一是“解”，解决问题。二是“思”，总结解题经验和方法。三是“归”，回归到高考能力要求上去。解题上强化学生落实三个字：慢（审题），快（书写），全（要点全面，答题步骤规范）。 4、有计划、有步骤、有措施地指导学生补齐短板。高三复习要突出重点，切忌主次不分，无的放矢。要在“精讲”上下足功夫。抓住学情，讲难点、重点、易混点、薄弱点；讲思路、技巧、规范；讲到关键处，讲到点子上，讲到学生心里去。
有机合成推断及合成路线设计
1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程式。2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……①醛、酮与HCN加成
②醛、酮与RMgX加成
③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)
⑤卤代烃与活泼金属作用2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。
(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环
如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4.官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
HO—CH2CH2—OH
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体 。
一、根据已知信息设计合成路线1.合成路线流程图示例如下：
2.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯( )。已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
3.染料中间体DSD酸的结构可表示为 。请选用甲苯和其他合适的试剂，并设计合理方案合成DSD酸(本合成过程反应条件可不写)。
已知：① ；
② ；
(弱碱性，苯胺易氧化)
4.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)： _______________________________________________________________________ 。
选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成线路(其他试剂任选)。
二、类比转化关系图提取信息设计合成路线5.化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如图：
1.根据转化关系推断有机物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：①A为 ，B为 ，C为 ，D为 。②A、B、C三种物质中碳原子数 ，碳骨架结构 。③A分子中含 结构。
2.根据试剂或特征现象推知官能团的种类熟记下列特征现象与官能团的关系。(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”等结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”“ ”或“ ”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液发生显色反应，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有 。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有 的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为 。(6)加入新制的Cu(OH)2，加热有 生成或加入银氨溶液加热有 生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有 或 。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有 。
3.根据有机反应中定量关系推断官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代：取代 氢原子，消耗1 ml卤素单质(X2)。(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时： ml —OH生成1 ml H2。(4)1 ml —CHO对应 ml Ag或1 ml —CHO对应 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHM M－__ M＋___
4.根据反应条件推断反应类型热点强化18 3.常见反应条件与反应类型的关系。5.根据官能团的衍变推断反应类型
6.根据题目提供的信息推断常见的有机新信息总结如下：(1)苯环侧链引入羧基
如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
；RCH==CHR′(R、
R′代表H原子或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生碳碳双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。(4)双烯合成(5)羟醛缩合
7.根据流程中某些已知有机物猜测可能的结构及反应类型分析流程中某些已知有机物的分子式或结构特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。
一、有机反应条件及类型的推断1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。(1)①②③④反应条件及反应类型。① ；② ；③ ；④ 。(2)G的结构简式： 。
H2、催化剂、△，加成反应
浓H2SO4、△，消去反应
Br2/CCl4，加成反应
NaOH/醇，△，消去反应
二、有机物官能团及结构的推断2.有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 ml有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为 ，结构简式为 。
3.[2020·江苏，17(1)(2)(3)]化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
根据流程信息解答下列问题：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。(2)B的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 。
有机综合大题的常考类型
一、结构已知型1.(2022·烟台模拟)用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：
RCH2OH或R1CH2OH；ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂，若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是 。
先将SOCl2与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应
(2)反应②的化学方程式为 ，反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ，G的分子式为 。
C12H11NO3Cl2
(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到。N的分子中有五个取代基，1 ml N 能与4 ml NaOH反应，但只能与2 ml NaHCO3反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子。则M的结构简式为 。
(5)以 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
解答这类问题的关键是认真分析每步转化中反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体结构简式的书写，最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架、官能团的合成路线。
二、半推半知型2.(2022·昆明寻甸一中高三模拟)化合物M是一种药物中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱中有 组吸收峰；B的结构简式为 。(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。(4)F→M的化学方程式为 。(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体；③能发生银镜反应。
NaOH乙醇溶液、加热
(6)参照上述合成路线和信息，以1-甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。
解答这类问题的关键是以已知一个或几个有机物为突破口，抓住特征条件(特殊性质或特征反应，关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别)。再从突破口向外发散，用正推和逆推、两边推中间相结合的方法，推出其他各有机物的结构简式，然后结合设问分析相关物质的官能团、反应方程式及反应类型。
1.[2021·全国乙卷，36(2)(4)(5)(6)(7)]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(2)写出反应③的化学方程式： 。
(4)反应④中，Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式： 。
回答下列问题：(2)1 ml D反应生成E至少需要 ml氢气。
2.[2021·全国甲卷，36(2)(4)(5)(6)(7)]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
(4)由E生成F的化学方程式为______________________________________________________________________。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成 。
回答下列问题：(1)A的结构简式为 ，B生成C的反应条件为 。(2)H的名称是 ，J中含有的官能团名称为过氧键和 。
1.高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
② 。
邻苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)
(3)D生成H和I生成J反应类型分别为 、 。(4)写出F＋D→G的化学方程式： 。
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。①与碳酸钠溶液反应产生气体②只有1种官能团③苯环上有2个取代基其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物 的合成路线(其他无机试剂任选)。
2.化合物H是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：(1)B中官能团名称为 。(2)G→H的反应类型为 。(3)已知C的一种同分异构体为 ，下列说法正确的是 (填字母)。a.能发生酯化反应b.能发生银镜反应c.1 ml该物质完全水解能消耗3 ml NaOHd.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶6∶2e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
(4) 中手性碳原子个数为 。(5)E的分子式为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F反应的化学方程式： 。
②苯胺( )易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
3.苯并环己酮是合成萘( )或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
回答下列问题：(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是 。
(2)有机物 含有的官能团是 (填名称)，X的结构简式是 。
(3)步骤Ⅲ的反应类型是 ，步骤Ⅳ的反应类型是 。(4)反应Ⅱ的化学方程式是 。
峰面积之比为1∶1∶2，W的结构简式为 。
(5)1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有 种(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，
(6)写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
4.阿司匹林 是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成：
3CH3COOH＋PCl3―→3CH3COCl＋H3PO3
请回答下列问题：(1)阿司匹林中的含氧官能团有 (写名称)，反应①的反应类型为 。
(2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G：
①请写出A→E反应的化学方程式： 。
②已知G是一种聚酯，请写出其结构简式： 。
(3)写出水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体的结构简式：_____________________________________________。
(4)结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物 的流程路线如下：
请完善合成流程省略部分。
5.化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，其合成路线如下：
②甲苯发生一硝基取代反应与化合物A类似。
回答下列问题：(1)由B生成C的反应类型为 ，由F生成G的反应类型为 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)写出能同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式： ____________________________________(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子。
(4)合成途径中，C转化为D的目的是 。
保护氨基，防止其合成过程中被氧化
(5)由甲苯经如下步骤可合成高分子化合物K：
①反应1所选用的试剂和反应条件为 (填字母)。A.浓硝酸/浓硫酸，加热B.酸性KMnO4溶液
②反应3选用的试剂为 。
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