2024版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础第32讲烃和卤代烃（课件+课时作业+学生用书）（3份）

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复 习 目 标1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质必备知识整理1.甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较(1)分子结构
(X：卤素单质、氢气或卤化氢等)
2．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
4.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他____________所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在______下反应。b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系： ，即取代1 ml氢原子，消耗________卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的____________与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—Br
(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为____________________________________。②乙烯加聚反应的化学方程式为
(5)脂肪烃的氧化反应
5．乙炔、乙烯的实验室制备
微点拨　(1)乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃，以减少副产物乙醚的生成；乙炔的制备中，杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。(2)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
[正误判断]　(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(　　)(2)聚乙炔可发生加成反应(　　)(3)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的反应类型相同(　　)
×　烯烃、环烷烃的通式均为CnH2n
×　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化还原反应，使溴水褪色是与溴的加成反应
(4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应(　　)(5)1，3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种(　　)(6)实验室制乙炔时，用饱和食盐水代替水，是为了减缓电石与水的反应速率(　　) 
×　丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应
×　可发生1，2­加成；1，4­加成，两个双键均加成，加成产物有3种
对点题组训练题组一　烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)
解析：甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，故黄绿色的氯气减少，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现无色油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。
2．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是(　　)A．是直链烃，但分子中3个碳原子不在一条直线上B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应C．丙烷比丁烷易液化D．1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2
解析：A项，C3H8是直链烃，但其中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的四个原子形成四面体结构，故分子中3个碳原子不在一条直线上，正确；B项，C3H8在光照时能够与Cl2发生取代反应，正确；C项，丁烷比丙烷易液化，错误；D项，1 ml丙烷完全燃烧消耗5 ml O2，正确。
3．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能的结构简式有(　　)A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间才可以形成碳碳三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如所示的3个位置可以形成碳碳三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种。
题组二　脂肪烃与其他有机物的转化4．某烃的分子式为C11H20，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮( )三者的混合物。该烃的结构简式：_________________________________。
5．2－甲基－1，3－丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生如图所示反应。
请回答下列问题：(1)2-甲基-1，3-丁二烯与溴水发生加成反应。①完全加成所得有机产物的名称：_________________________。②发生1，2-加成所得有机产物的结构简式为____________________。③发生1，4-加成反应的化学方程式为_________________________________________________。(2)B为含有六元环的有机物，写出2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应的化学方程式： _________________________________________________________。
2­甲基­1，2，3，4­四溴丁烷
BrCH2CBr(CH3)CH===CH2
CH2===C(CH3)CH===CH2＋Br2―→BrCH2C(CH3)===CHCH2Br
(3)Y ( )是天然橡胶的主要成分。能发生的反应有________(填标号)。A．加成反应 B．氧化反应C．消去反应 D．酯化反应 
考点二　芳香烃必备知识整理1.芳香烃分子里含有一个或多个________的烃。
2．苯的结构与物理性质(1)结构简式：____________，分子构型：____________。(2)物理性质：____色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水____，____溶于水。
3．苯的同系物与苯的结构和性质比较
【主要化学性质·苯】 (1)能取代： ①硝化：
(2)能加成：  (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
【主要化学性质·苯的同系物】 (1)能取代：
.
特别提醒(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响应注意的两点①苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应主要生成硝基苯。(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
4．苯的同系物的同分异构体以C8H10芳香烃为例
微点拨　①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
[正误判断]　(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)(2)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
×　苯在一定条件下能与氢气发生加成反应
×　苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面上
(3)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)(4)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
×　甲苯与溴水不能发生取代反应
(5)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环， 是官能团(　　)(6)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物(　　)
×　苯环、苯基均不是官能团
×　符合通式CnH2n－6(n>6)的不一定是苯及其同系物，苯及其同系物一定符合通式
(7)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(8)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
×　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
×　苯的同系物中只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色
对点题组训练 题组一　苯及其同系物的结构与性质1．下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)A．稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应B．化合物 是苯的同系物C．等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D．光照条件下，异丙苯 与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有(　　)A．仅①②③ B．仅④⑤⑥⑦C．仅①⑤ D．①②③④⑤⑥⑦
解析：根据题给两个反应信息，得出结论：光照条件下，是在侧链上发生取代反应；在FeBr3的催化作用下，是在苯环上发生取代反应。所以在FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应，产物可能为：
题组二　芳香烃同分异构体的判断3．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种B．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物C．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
解析：4个碳原子的烷基存在四种同分异构体，分别为正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以分别有3种同分异构体，故所得产物有12种，故A正确；乙烷的一氯取代物有1种，二氯取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种(与二溴取代物个数相同)，五氯取代物有1种(与一溴取代物个数相同)，六氯取代物1种，所以氯代产物总共有9种，含有氯化氢，所以产物为10种，故B错误；由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，故C错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6种，所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，故D错误。
4．已知二甲苯的结构：  下列说法正确的是(　　)A．a的同分异构体只有b和c两种B．在三种二甲苯中，b的一氯代物种数最多C．a、b、c均能使酸性KMnO4溶液、溴水发生化学反应而褪色D．a、b、c中只有c的所有原子处于同一平面内
考点三　煤、石油、天然气的综合利用必备知识整理1.煤的综合利用(1)煤的干馏：把煤________________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的____________变化过程。
2．石油的综合利用(1)石油的成分：由多种____________组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以________为主，还含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工
[正误判断]　(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　　)(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　　)(3)煤的气化和液化都是化学变化(　　)
×　汽油也是多种烃的混合物
×　煤干馏分解的产物中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，煤中不含这三种物质
(4)聚乙烯、聚氯乙烯的单体属于烯烃(　　)(5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　　)
×　聚氯乙烯的单体氯乙烯含有氯元素，不属于烃
对点题组训练1.下列关于石油和石油化工的说法正确的是(　　)A．石油是由各种碳氢化合物组成的纯净物B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的纯净物C．石油裂解和裂化的主要目的都是为了得到重要产品乙烯D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
解析：石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，故A错误；石油分馏得到的各个馏分为烃类物质的混合物，故B错误；裂化和裂解都是由一种大分子的烃在高温无氧条件下变成小分子烃的复杂分解反应的过程，石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等加工原料，故C错误。
2．下列说法不正确的是(　　)A.石油是由烃组成的混合物B．①主要发生物理变化C．②是石油的裂化、裂解D．③属于取代反应
解析：①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1，2­二溴乙烷的反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。
3．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　　)A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程B．条件a为Cl2/光照C．反应②为置换反应D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%
解析：煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。
考点四　卤代烃必备知识整理1.概念烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。官能团是________，饱和一元卤代烃通式：________________。
CnH2n＋1X(n≥1)
2．卤代烃的物理性质及对环境的影响(1)常温下，除________、________、___________等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烷烃沸点________；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而________。(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。(5)卤代烃对环境的影响卤代烃是造成________的主要原因。
微点拨　卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件，可以简记为：“无醇有醇，有醇无醇”。
R—CH===CH2＋NaX＋H2O
R—CH===CH2＋HX
CH≡CH＋2NaX＋2H2O
4．获取方法(1)取代反应①乙烷与Cl2：_______________________________。③C2H5OH与HBr：___________________________。
(2)不饱和烃的加成反应①丙烯与Br2、HBr：___________________________________；②乙炔与HCl的反应：_______________________________。
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
5．卤代烃中卤素原子的检验方法(1)检验方法
(2)注意事项①加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。②加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。
[正误判断]　(1)常温下卤代烃都是液态或固态，不溶于水，密度比水大(　　)(2)卤代烃都能发生消去反应(　　)(3)卤代烃发生消去反应一定生成烯烃(　　)
×　常温下CH3Cl是气体
×　只有与碳原子相连的碳原子上有氢原子的卤代烃，才能发生消去反应
×　1，2­二氯乙烷消去生成乙炔
(4)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)(5)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(　　)(6)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　)
×　溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生Br－
对点题组训练 题组一　卤代烃的水解反应和消去反应1．下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　)
2．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　)A．①③⑥ 　B．②③⑤ C．全部 　　D．②④
解析：①消去反应发生后将会形成双键，而氯苯中氯原子在支链上，相邻的碳原子是苯环上的一部分，因此氯苯不能在KOH醇溶液中发生消去反应，符合题意；②氯原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，生成(CH3)2C===CH2，不符合题意；③该有机物的结构简式为 ，氯原子所连碳原子的相邻的碳上无氢原子，因此该有机物不能发生消去反应，符合题意；④卤素原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑤卤素原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑥CH3Cl没有邻位碳原子，不符合发生消去反应的条件，符合题意。
题组二　卤代烃在有机合成中的应用3．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　)A．合适的原料A可以有两种B．转化中发生消去反应的是②⑦C．C的名称为苯乙烯D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨
解析：从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为 ，所以溴代芳烃A的结构可能为 或 ，A项正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B项正确；C的结构为 ，从结构上可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯基取代，可以称之为苯乙烯，C项正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D项错误。
4．金花清感颗粒可用于H1N1流感的治疗，其主要成分之一为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
R1COCl＋R2OH―→R1COOR2(其他产物略)(1)X的化学名称为________________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)C的结构简式为________________。
解析：(1) 的名称为1，2­二氯乙烯。(2)根据已知反应，结合D的结构简式逆推，可知化合物A与 发生双烯合成反应生成B，B为 ，A→B的反应类型为加成反应。(3)根据C的分子式及B→C→D知， 与CO、H2O在Ni的催化下发生反应生成的C为 ，C发生取代反应生成D。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_________________________________________________________。
解析：D→E的第(1)步反应为卤代烃的水解以及羧基与碱的反应，反应方程式为
(5)E→F反应的目的是________________________________。(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_____种。a．有六元碳环；b．有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c．能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为____________________________。(写出一种即可)
保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
解析：(5)E→F中部分羟基发生转化，F→G中转化的羟基又重新生成。所以该反应的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。(6)有机物C为 ，其同分异构体满足能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，且满足有六元碳环，有3个—Cl，且同一个C上只连1个，则符合条件的同分异构体有
共11种。其中满足核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式有
新 情 境 新 高 考卤代烃性质的实验探究[教材实验]　如图所示，向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
[问题探究](1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？(2)若用溴水检验丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？
除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
不必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。
(3)上述反应的有机产物是什么？若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷，产物可能是什么？(4)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。写出丙烯、异丁烯( )发生加聚反应的化学方程式。
1­溴丁烷的消去产物为CH2===CHCH2CH3；2­溴丁烷的消去产物为CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3。
[情境素材]　1-溴环己烷( )常用作有机合成中间体，它是一种有刺激性气味的无色液体。与乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。储存时，应放于阴凉、通风的库房，并且远离火种、热源，还应与氧化剂分开存放，切忌混储。为探究1-溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。试分析上述方案的合理性。
[问题探究](5)甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。(6)乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
1­溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确。
Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确。
(7)丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色褪去，则可证明发生了消去反应。(8)依据你的分析，你设计的方案是什么？
先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。
本讲真题研练1．[2022·浙江6月卷]染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　)A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
解析：由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、(酮)羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，A项错误；该分子含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溴水能取代酚羟基邻位和对位上的氢，又能与碳碳双键发生加成反应，则1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 ml Br2，C项错误；酚羟基能与NaOH反应，1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH，D项错误。
2．[2021·全国甲卷]下列叙述正确的是(　　)A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
解析：甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应，A项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，B项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C项错误；戊二烯的分子式为C5H8，而环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D项错误。
3．[2021·河北卷]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键
解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
4．[2021·天津卷]最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是(　　)A．用电石与水制备乙炔的反应B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6-三溴苯酚的反应D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
解析：用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6­三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确。
回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_______。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________________________________________。
解析：由(3＋2)环加成反应的信息，可推知A与B发生环加成反应生成C，C与H2发生加成反应生成D，D与CH3OH在浓H2SO4，加热条件下发生酯交换反应生成E。(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度，先查出有15个碳原子，计算出有26个氢原子，所以其分子式是C15H26O，所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子： 。
(2)化合物B的结构简式可写成所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰，峰面积比为1∶3；满足题设条件的同分异构体有：H3C—C≡C—CH2—CH2—COOC2H5、H3C—CH2—C≡C—CH2COOC2H5、H3C—CH2—CH2—C≡C—COOC2H5、
其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是
(3)C→D的反应类型为________________。(4)D→E的化学方程式为______________________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为_______________________。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是____________(填序号)。a．Br2　　　b．HBr　　　c．NaOH溶液
2­甲基­2­丙醇或2­甲基丙­2­醇
解析：(3)因为C中五元环上有碳碳双键，而D中没有碳碳双键，所以C→D的反应类型为加成反应或还原反应。(4)D→E发生了取代反应(酯交换反应)，化学方程式为则另一产物的系统名称为2­甲基­2­丙醇或2­甲基丙­2­醇。(5)F和G互为同分异构体，与HBr发生加成反应时，H原子加在连氢原子多的碳原子上，所以产物相同，故选b。
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)