备战2025届新高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第49讲醇酚和醛课件

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1.能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称,能够列举其主要物理性质。2.基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质,根据有关信息书写相应的化学方程式。
考点一　醇的结构与性质
考点二　酚的结构与性质
考点三　醛和酮的结构与性质
1.醇的概念及分类(1)概念:醇是羟基与________碳原子相连的化合物,饱和一元脂肪醇的通式为________________(n≥1)。 (2)分类
3.醇的化学性质(以乙醇为例)醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。(1)与活泼金属钠反应生成氢气反应的化学方程式为____________________________________。 
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)取代反应①醇可以与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃(R—X)和水,反应时,醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃(R—X)。②乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,化学方程式为________________________________。 ③乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚,化学方程式为______________________________________________________。 ④酯化反应:乙醇和乙酸可发生酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式为______________________________________________________。 
(3)消去反应乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯,化学方程式为________________________________。 (4)氧化反应①催化氧化反应乙醇在________作催化剂等条件下,可以被空气中的O2氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,化学方程式为_______________________________________。 ②被强氧化剂氧化:乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
考向1 醇的消去反应和催化氧化反应例1下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)
解析 发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
[对点训练1] 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,用下列该醇的同分异构体的代号进行填空。
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________; (2)可以发生催化氧化生成醛的是______; (3)不能发生催化氧化反应的是________; (4)能被催化氧化为酮的有________种。 
考向2 其他陌生醇类化学性质的推测例2金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)A.金合欢醇分子的分子式为C15H26OB.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应C.1 ml金合欢醇与足量Na反应生成0.5 ml H2D.金合欢醇与乙醇互为同系物
解析 该有机物分子中含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子,其分子式为C15H26O,A正确;含有碳碳双键可发生加成反应、氧化反应,含有羟基可发生取代反应,B正确;1 ml金合欢醇与足量Na反应生成0.5 ml H2,C正确;金合欢醇含有碳碳双键,乙醇不含碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,D错误。
[对点训练2] 薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　) A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应
解析 分子式应为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基两种官能团,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B、C正确;含有碳碳双键,能发生加成反应,含有羟基,能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。
3.苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基________;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。 (1)弱酸性苯酚电离方程式为________________________________,俗称________,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式为____________________________________。 
(2)取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为_____________。
(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显________,利用这一反应可检验苯酚的存在。 
(4)缩聚反应苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式为___________________________________________________________。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显________色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。 
考向1 有机物中基团之间的相互影响例1有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
解析 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲基被氧化成羧基,说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,A不符合题意;乙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应,而乙烷中不含碳碳双键,不能发生加成反应,乙烯和乙烷性质的不同是因为化学键不同,B符合题意;苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,说明由于苯环的影响,酚羟基上的氢更活泼,C不符合题意;苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代,说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上的H原子更活泼,D不符合题意。
[对点训练1] 将“试剂”分别加入①②两支试管中,不能达到实验目的的是(　　)
解析 醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不能使碳酸氢钠溶液产生气体,证明酸性:醋酸>碳酸>苯酚,A不选;饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,B不选;酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,而不是甲基对苯环的影响,C选;水是弱电解质,乙醇是非电解质,羟基氢原子的活泼性不同,反应进行的剧烈程度不同,能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D不选。
考向2 芳香醇和酚的性质及比较例2某有机物结构如图所示,关于该有机物的下列说法正确的是(　　)A.它是苯酚的同系物B.1 ml该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 ml H2C.1 ml该物质能与溴水反应消耗2 ml Br2,发生取代反应D.1 ml该有机物能与2 ml NaOH反应
解析 该有机物中含有2个羟基,不是苯酚的同系物,A错误;该有机物中含有2个羟基,1 ml该有机物能与足量金属钠反应产生1 ml H2,B错误;酚羟基含有2个邻位氢原子,则1 ml该有机物能与2 ml溴发生取代反应,C正确;醇羟基与NaOH溶液不反应,1 ml该有机物能与1 ml NaOH反应,D错误。
[对点训练2] 丹参素能明显抑制血小板的聚集,其结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.丹参素在C原子上取代H的一氯代物有4种B.在Ni催化下1 ml丹参素最多可与4 ml H2加成C.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应D.1 ml丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 ml H2
解析 丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种,故其一氯代物有5种,A错误;丹参素分子中含有1个苯环,在Ni催化下1 ml丹参素最多可与3 ml H2加成,B错误;丹参素含有—COOH和—OH,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,则丹参素能发生取代、消去、中和、氧化反应,C正确;1 ml丹参素在一定条件下与4 ml钠反应,可生成2 ml H2,D错误。
2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
(1)氧化反应(以乙醛为例,写出化学方程式)①银镜反应: ___________________________________________________。②与新制Cu(OH)2反应: _________________________________________。③催化氧化反应: ________________________________。 
(2)还原反应(催化加氢)在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应: ________________。 
3.酮的结构及性质(1)通式①酮的结构简式可表示为 (R、R'都是烃基);②饱和一元酮的分子通式为________________。 (2)化学性质①不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化。②在催化剂存在的条件下,丙酮可与H2等发生加成反应,化学方程式为________________________________________。 
CnH2nO(n≥3)
考向1 醛的结构与性质例1有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。
下列有关有机物A的说法不正确的是(　　)A.属于醛类,其分子式为C10H16OB.能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应C.催化加氢时,1 ml A最多消耗2 ml H2D.加入溴水,可检验A中含有的碳碳双键
解析 A含有醛基,属于醛类,由结构简式可知,其分子式为C10H16O,A正确。含有—CHO,故能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应,B正确。醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,故催化加氢时,1 ml A最多消耗2 ml H2,C正确。A中含有碳碳双键和醛基,溴水可将—CHO氧化生成—COOH,故加入溴水,不能检验碳碳双键,D错误。
A.两者互为同分异构体B.两者均能与溴水发生加成反应C.香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇D.对异丙基甲苯的分子式为C10H13
解析 香叶醛含有C、H、O元素,对异丙基甲苯只含C、H元素,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;对异丙基甲苯不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,B错误;香叶醛的不饱和度为3,苯的不饱和度为4,则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇,C正确;由结构简式可知,对异丙基甲苯分子式为C10H14,D错误。
考向2 酮的结构与性质例2查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该反应为取代反应B.X中所有碳原子不可能共平面C.利用银氨溶液可以鉴别X与YD.Z存在顺反异构体
解析 X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水,A错误;X分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则X分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;X分子中含有醛基,能与银氨溶液共热发生银镜反应,Y分子中不含有醛基,不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C正确;Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,D正确。
进阶1 练易错·避陷阱1.(2023·广东佛山质量检测一)连花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示,该成分有很强的抗炎抗菌药理活性。
关于大黄素的说法正确的是(　　)A.分子式为C15H12O5B.分子中所有原子可能共平面C.该物质最多能与3 ml氢氧化钠反应D.可以发生氧化、取代、加成反应
解析 由题干有机物的结构简式可知,分子式为C15H10O5,A错误;由题干有机物的结构简式可知,分子中含有—CH3,故分子中不可能所有原子共平面,B错误;有机物分子含有3个酚羟基,故1 ml该物质最多能与3 ml氢氧化钠反应,但题干未告知有机物的物质的量,故无法计算消耗NaOH的物质的量,C错误;有机物分子中含酚羟基、和苯环相连的甲基,故可以发生氧化反应,酚羟基的邻、对位上含有H,故能发生取代反应,含有苯环和酮羰基,故可发生加成反应,D正确。
2.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,下列说法正确的是(　　)A.β-紫罗兰酮的分子式是C13H22OB.1 ml β-紫罗兰酮最多能与2 ml H2发生加成反应C.β-紫罗兰酮属于酯类物质D.β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时,能生成3种产物
解析 由结构简式可知有机物分子式为C13H20O,A错误;碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应,则1 ml β-紫罗兰酮最多能与3 ml H2发生加成反应,B错误;该有机物不含酯基,不属于酯类物质,C错误;分子中有共轭双键,可发生1,2-加成或1,4-加成,与等物质的量溴发生加成反应可得到3种不同产物,D正确。
进阶2 练热点·提素能3.(2023·广东佛山检测)某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质的说法正确的是(　　)
A.该有机物的分子式为C15H18O3B.该物质与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色C.该分子中的所有碳原子可能共平面D.该分子中含有三种官能团
解析 该有机物的分子式为C16H16O3,A错误;同系物是指官能团的种类和数目均相同,且分子组成相差一个或n个CH2,苯酚的结构中只有一个苯环,除了羟基以外没有其他官能团,该结构中含有碳碳双键和羟基两种官能团,不属于同系物,结构中存在酚羟基,所以遇FeCl3溶液呈紫色,B错误;苯环上的六个碳原子和与其直接相连的6个原子均在同一平面上,碳碳双键以及与双键直接相连的原子共面,该结构中苯环、双键以单键相连,单键可以旋转,所以该结构简式中的所有碳原子可能共面,C正确;结构中含有碳碳双键和羟基两种官能团,D错误。
4.化合物a是一种新型杀虫剂,下列关于化合物a的说法中正确的是(　　) A.与FeCl3溶液发生反应显紫色B.能发生取代反应和银镜反应C.化合物a是芳香族化合物D.与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1
解析 a分子中不含苯环,也没有酚羟基,则A、C错误;a分子中含有一个羟基、两个醛基和一个碳碳双键,可以发生取代反应和银镜反应,B项正确;与H2反应时1 ml a可与3 ml H2发生加成反应,D项错误。
进阶3 研真题·明考向5.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度
6.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)