2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物课件

这是一份2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物课件，共60页。PPT课件主要包含了考点1卤代烃，卤素原子，CnH2n＋1X，-氯丁烷，氯乙烯，2-二溴乙烷，卤代烃的物理性质，CBr，②③⑤①或⑥③⑤①，①②③④⑤⑥等内容，欢迎下载使用。

知识梳理1．卤代烃的定义及命名(1)定义烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为________，饱和一元卤代烃的通式为____________________。
(2)命名必须含连接卤素原子的最长碳链，且相关碳原子位次最小。①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链，称为“某卤代烃”；②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号；③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)①反应条件为____________________________________。②溴乙烷中____________的极性较强，容易断键，在NaOH溶液中可与水发生反应，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr，HBr与NaOH发生中和反应生成NaBr和H2O，化学方程式为________________________________________________。
强碱(或NaOH)的水溶液、加热
(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成______________________________化合物的反应。②反应条件为______________________________________。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为________________________　_________________________________________。
含不饱和键(如双键或三键)
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较
[微点归纳] (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
4．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：____________________________________；苯与溴的取代反应： ________________________________________________；乙醇与HBr反应：________________________________________________。
(2)不饱和烃的加成反应丙烯与溴的加成反应：  ________________________________________________；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：__________________________________________。
6．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验方法
(2)注意事项①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。
自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(　　)[提示]　卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。(　　)[提示]　CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)[提示]　CH3CH2Cl的相对分子质量较大，沸点较高。(4)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)[提示]　溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应。(5)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(　　)[提示]　所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。(6)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(　　)[提示]　C2H5Br属于非电解质。
(8)随着烃基中碳原子数的增加，卤代烃的密度逐渐减小，沸点逐渐降低。(　　)(9)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴原子。(　　)
(10)所有的卤代烃都能发生水解反应，产物可能是醇、酚等。(　　)(11)所有的卤代烃都能发生消去反应，可能得到多种消去产物。(　　)(12)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。(　　)(13)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。(　　)
2．(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是______________________(填序号)。①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液
(2)有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl
(A)能发生水解反应的有________________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的有______。(B)能发生消去反应的有__________。(C)发生消去反应能生成炔烃的有______。
[提示]　(A)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，多卤代烃水解可生成多元醇。(B)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。
(3)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用。①多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是____________，工业上分离这些多氯代物的方法是________。②三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_____________________________________________(不考虑立体异构)。③氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是____________________________。
CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
乙烯与氯化氢发生加成反应
④溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有____________________________________。⑤1-溴丙烷是一种工业用化工产品。写出由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇的化学方程式。______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
[提示]　①分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离。②CF3CHClBr对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个碳原子上，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。③制取氯乙烷最好的方法是乙烯与氯化氢发生加成反应。④检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。⑤由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇发生如下反应：
1．(2024·安徽合肥一模)有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是(　　)A．X分子中所有的碳原子可能共平面C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
微考点1　卤代烃的结构与性质
2．(2023·福建三明一模)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
【对点训练】　1．(2024·河北衡水高三检测)下列反应中属于消去反应的是(　　)A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热[解析]　A、C为水解反应，B无邻位碳原子，不能发生消去反应，D可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。
2．(2024·山东青岛高三检测)卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是(　　)A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2
[解析]　卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C正确，D正确。
卤代烃水解反应与消去反应的规律　　卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。　　所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
(2024·河北衡水中学调研)有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是(　　)
微考点2　卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D．反应(2)属于取代反应
【对点训练】　1．(2024·江苏泰州模拟)以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　)
[解析]　溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，原理正确，不存在其他副产物，故A正确；乙醇消去反应生成乙烯过程中，有乙醚生成，原料利用率低，故B错误；不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2-二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，原料利用率低，故C错误；CH3CH2Br和Br2发生取代反应时生成副产物，故D错误。
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
[解析]　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D错误。
卤代烃在有机合成与转化中的四大作用　　连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
　　改变官能团的个数　　改变官能团的位置
　　对官能团进行保护如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是(　　)①加入AgNO3　②加入少许卤代烃试样　③加热　④加入5 mL 4 ml·L－1 NaOH溶液　⑤加入5 mL 4 ml·L－1 HNO3溶液A．②④③① B.②④③⑤①C．②⑤③①④ D.②⑤①③④
微考点3　卤代烃中卤素原子的检验
[解析]　鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先②加入少许卤代烃试样，再④加入5 mL 4 ml·L－1, NaOH溶液，然后③加热，发生水解反应生成卤素离子，再⑤加入5 mL 4 ml·L－1 HNO3溶液，中和剩余的NaOH，以免产生干扰，最后①加入AgNO3，观察沉淀及其颜色可确定卤素原子。
【对点训练】　1．(2024·湖北襄阳模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C．乙发生消去反应得到两种烯烃D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
[解析]　甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故D项正确。
2．检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　)①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体A．②④⑤③① B.②④⑥③①C．②④⑤① D.②④⑥①
[解析]　利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的硝酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
知识梳理1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与________或________侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为_______________。饱和一元醇的分子通式为_______________　__________________________________________。
CnH2n＋1OH(n
≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)，n为整数]
(2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为_______________________。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是________与________直接相连。
(3)苯酚 (4)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律(1)水溶性：低级脂肪醇______溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般________1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。②醇分子间存在________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈__________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度是________，当温度高于_________时，能与水________，苯酚______溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤，再用水冲洗。
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)分子发生反应的部位及反应类型如下：
[微点归纳]　乙醇的制法
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
[微点归纳]　(1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行：
5．苯、甲苯、苯酚性质比较
(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。(3)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。(　　)[提示]　乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质。(3)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，可用于配制化妆品。(　　)[提示]　丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，乙二醇可用作化工原料、汽车防冻液。(4)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(　　)[提示]　由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)[提示]　并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH，连有羟基的碳原子没有相邻的碳原子，不能发生消去反应。(6)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸点逐渐升高，与氢键有关。(　　)(7)分子式为C3H8O的有机物可能有3种不同结构：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3和CH3OCH2CH3。(　　)(8)乙醇与金属钠、浓HBr溶液反应时，均断裂C—O而失去—OH。(　　)
(9)1-丙醇、2-丙醇均能发生催化氧化反应，且所得有机产物相同。(　　)(10)2-丁醇在NaOH的乙醇溶液中加热，所得消去产物可能有2种不同结构。(　　)(11)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)(12)除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水再过滤。(　　)
(14)鉴别苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCl3溶液，观察溶液颜色变化。(　　)
(16)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(　　)(17)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(　　)[提示]　用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
A．其中属于脂肪醇的是________，属于芳香醇的是________，属于酚类的是________。B．其中物质的水溶液显酸性的是________。C．其中互为同分异构体的是________。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是________，可以发生消去反应的是__________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)__________________ ________________________。
应，消去反应，加成反应
(2)完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①____________________________________；____________。②________________________________________；____________。③________________________________________；____________。
④_______________________________________________________；______________。⑤______________________________________________________；__________________________。⑥______________________________________________________；__________________________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
酯化反应(或取代反应)
取代反应(或水解反应)
(3)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示]　鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
A．和金属钠反应时键①断裂B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂
微考点1　醇的结构与性质
[解析]　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，故C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
2．(2024·山东青岛期末)有机物M(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有2个甲基)，下列说法正确的是(　　)A．M的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6种B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子C．Q的同分异构体中，含有2个甲基的醇有4种D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种
[解析]　由题干信息可知，M为2-溴-2-甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，M在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成P，P分子中含有2个甲基，其结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3；P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr加热发生取代反应生成M，则Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。M的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物有：CH3CH2CH2CH===CH2、
(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CH—CH===CH2共5种，A错误；P分子的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C正确；
Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体为C4H9—CH2OH，—C4H9有4种，则能被氧化为醛的醇有4种，D错误。
【对点训练】　1．(2024·山东济南检测)分子式为C5H12O的醇，能发生消去反应，且能被催化氧化成醛的有(　　)A．1种 B．2种 C．3种 D．4种[解析]　分子式为C5H12O的醇，能发生消去反应，且能被催化氧化成醛的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH，共有3种不同结构。
2．某化学兴趣小组对乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是(　　)
A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀
　　醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为
　　醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
1．(2024·河北衡水高三检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
微考点2　酚的结构与性质
[解析]　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质的不同是由于化学键不同导致的，B符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C不符合题意；苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上的H原子更活泼，D不符合题意。
2．(2024·河北衡水期初调研)某有机物结构如图所示，关于该有机物的下列说法正确的是(　　)A．它是苯酚的同系物B．1 ml该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 ml H2C．1 ml该物质能与溴水反应消耗2 ml Br2，发生取代反应D．1 ml该有机物能与2 ml NaOH反应
[解析]　该有机物中含有2个羟基，不是苯酚的同系物，A错误；该有机物中含有2个羟基，1 ml该有机物能与足量金属钠反应产生1 ml H2，B错误；酚羟基含有2个邻位氢原子，则1 ml该有机物能与2 ml溴发生取代反应，C正确；醇羟基与NaOH溶液不反应，1 ml该有机物能与1 ml NaOH反应，D错误。
【对点训练】　1．(2024·山东潍坊高三检测)某种有机物的结构简式如下：下列关于该有机物的说法正确的是(　　)A．属于酚类，其分子式为C20H22O3B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同D．该有机物与足量H2加成时，1 ml该有机物最多消耗6 ml H2
[解析]　该有机物含有直接与苯环相连的羟基，故属于酚类；该有机物分子含2个苯环和1个碳碳双键，不饱和度为4＋4＋1＝9，则其分子式为C20H24O3，A错误；含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色；含有碳碳双键和酚羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，故褪色原理不同，C错误；该有机物分子中含2个苯环和1个碳碳双键，都能与H2发生加成反应，故1 ml该有机物最多消耗7 ml H2，D错误。
2．(2024·湖南怀化调研)山奈酚是中药柴胡的药物成分之一，结构如图所示，下列有关该化合物叙述错误的是(　　)A．1 ml山奈酚充分燃烧消耗14.5 ml O2B．山奈酚中所有碳原子可能共平面C．山奈酚可以发生氧化反应、显色反应D．1 ml山奈酚最多与7 ml H2发生加成反应
[解析]　由结构简式可知，山奈酚的分子式为C15H10O6，则1 ml山奈酚充分燃烧消耗14.5 ml O2，A正确；由苯、酮羰基、碳碳双键的结构特点以及单键可旋转的性质推知，山奈酚中所有碳原子可能共平面，B正确；含酚羟基，可以发生氧化反应，与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；苯环、碳碳双键、酮羰基都能发生加成反应，则1 ml山奈酚消耗H2的物质的量为8 ml，D错误。
　　脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
　　从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质
考点3　醛和酮　羧酸和酯
知识梳理1．醛类(1)定义：醛是由________(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团____________，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式：______________________。
CnH2nO(n≥1)
(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构
(3)甲醛、乙醛的物理性质
(5)含醛基有机物的特征反应及检验方法
RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓
RCOONa＋Cu2O↓
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称____________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。
2．酮的结构与性质(1)通式②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)。
(2)化学性质①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②能与H2发生加成反应
③能与HCN发生加成反应
(3)丙酮丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，沸点56.2 ℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是重要的有机溶剂和化工原料。
3．羧酸(1)定义：由______________________相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH，官能团为____________。饱和一元羧酸分子的通式为_____________(n≥1)。
(3)物理性质①乙酸的俗名是醋酸，是一种有强烈__________气味的______体，易溶于水和乙醇。②甲酸是最简单的羧酸，又称_______，是一种无色、有_________气味的液体，能与水、乙醇等互溶。③苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，____溶于乙醇。________：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。④乙二酸(俗称________)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，可溶于水和乙醇。⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速________，沸点逐渐________。
(4)化学性质①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性______，在水溶液中的电离方程式为____________________________________。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：
②酯化反应：CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程 式为________________________________________________________(酸脱羟基、醇脱氢)
③甲酸甲酸酯和甲酸盐均含有醛基，具有醛的性质
4．羧酸衍生物(1)酯①定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为__________________。
③化学性质酯的水解反应原理：无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能中和________________，使水解程度________。
[微点归纳]　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
(2)油脂①油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是______________和________形成的酯。
②结构组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。通常将常温下呈液态的油脂称为______；呈固态的油脂称为脂肪。
③化学性质a．油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
b．水解反应：酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
(3)酰胺①胺烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。例如甲胺(结构简式______________)、苯胺(______________)。胺类化合物具有________，如苯胺与盐酸反应的化学方程式为____________________________________________。
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。相关反应的化学方程式为________________________________________________、___________________________________________。
5．有机物官能团之间的演变关系
自主小练1．易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。[提示]　醛基能与溴水、高锰酸钾反应，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基转化为羧基，再检验碳碳双键。(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(　　)[提示]　分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。
(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)[提示]　CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子，形成四面体构型，故所有原子不可能共平面。(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(　　)[提示]　乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(　　)[提示]　羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。(　　)[提示]　烃基不能电离出H＋，故CH3COOH为一元酸。(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(　　)[提示]　乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应，除去少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(　　)[提示]　HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。
(9)冰醋酸为纯净物。(　　)[提示]　醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。(10)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。(　　)[提示]　甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(11)C4H8O2属于酯的结构共有3种。(　　)[提示]　C4H8O2属于酯的结构有4种，其结构简式分别为
(12)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。(　　)[提示]　酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。
(13)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。(　　)(14)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。(　　)(15)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。(　　)(16)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。(　　)(17)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(　　)
(18)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。(　　)[提示]　丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以用核磁共振氢谱鉴别。(19)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。(　　)[提示]　银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂。
 ①______________________________________________________。②___________________________________________________。 ③________________________________________________________ _______________________________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反应
 ④______________________________________________________。 ⑤_________________________________________________。 ⑥________________________________________________________ ______________________________________。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CHO。①该醛的系统命名为________________________。②通过实验方法检验该有机物的官能团。A．实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是______　______________________________________________________________________________________。
碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化
B．检验分子中醛基的方法是_________________________________　__________________________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
　　　　　　　　　　　　　在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热，观察是否有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成)
C．检验分子中碳碳双键的方法是_____________________________　____________________________________________________________。[提示]　②由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，消耗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
加入过量银氨溶液氧化醛基后，
调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),观察溶液是否褪色
NaOH(或Na2CO3)
1．(2024·天津第一中学检测)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是(　　)A．属于醛类，其分子式为C10H16OB．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应C．催化加氢时，1 ml A最多消耗2 ml H2D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键
微考点1　醛、酮的结构与性质
[解析]　A含有醛基，属于醛类，由结构简式可知，其分子式为C10H16O，A正确；含有—CHO，故能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应，B正确；醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故催化加氢时，1 ml A最多消耗2 ml H2，C正确；A中含有碳碳双键和醛基，溴水可将—CHO氧化生成—COOH，故加入溴水，不能检验碳碳双键，D错误。
2．(2024·辽宁抚顺六校联考)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)A．该反应为取代反应B．X中所有碳原子不可能共平面C．利用银氨溶液可以鉴别X与YD．Z存在顺反异构体
[解析]　X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。
A．两者互为同分异构体B．两者均能与溴水发生加成反应C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13[解析]　香叶醛含有C、H、O元素，对异丙基甲苯只含C、H元素，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B错误；香叶醛的不饱和度为3，苯的不饱和度为4，则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇，C正确；由结构简式可知，异丙基甲苯分子式为C10H14，D错误。
A．丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂B．丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH
D．丙酮能使酸性KMnO4溶溶液褪色
醛、酮的常见加成试剂及加成产物在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应，常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)：
1．(2024·山东临沂高三检测)已知乙酸的结构如图所示：关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是(　　)A．和金属钠反应时键③断裂B．和NaOH反应时键②断裂C．燃烧时断裂所有的化学键D．酯化反应时键①断裂
微考点2　羧酸的结构和性质
[解析]　乙酸与金属钠反应时，键①断裂，A错误；与NaOH反应时，键①断裂，B错误；乙酸燃烧生成CO2和H2O，所有的化学键断裂，C正确；酯化反应时，键②断裂，D错误。
A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
D．1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
[解析]　根据题给活性物质的结构简式，可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，故该物质可以发生加成反应和取代反应，A项错误；题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似，组成上也不是相差若干个CH2原子团，故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系，B项错误；题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同，两者互为同分异构体，C项正确；题给活性物质分子中，能与碳酸钠反应的官能团只有羧基，1 ml该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2，D项错误。
【对点训练】　1．(2024·广东佛山调研)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)A．该物质含有2种含氧官能团B．该物质最多可与2 ml氢气加成C．该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应D．1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
[解析]　根据结构简式可知，含有羧基、羟基、醚键共3种含氧官能团，A错误；分子中只有碳碳双键和氢气发生加成反应，该物质最多可与3 ml氢气加成，B错误；含有羧基，具有酸性，能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应，C正确；分子中只有羧基和NaOH发生中和反应，故1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应，D错误。
2．(2024·河北唐山模拟)青蒿酸是合成青蒿素的原料，其结构如图所示。下列有关青蒿酸的说法正确的是(　　)A．青蒿酸分子式为C15H20O2B．在一定条件下可与乙醇发生酯化反应C．1 ml青蒿酸可与3 ml H2发生加成反应D．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[解析]　A项，由结构简式可知青蒿酸的分子式为C15H22O2，错误；B项，含—COOH，在一定条件下可与乙醇发生酯化反应，正确；C项，只有2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 ml青蒿酸可与2 ml H2发生加成反应，错误；D项，含碳碳双键，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。
羟基氢原子活泼性的比较
1．(2024·江苏南京模拟)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：下列说法正确的是(　　)A．Y分子中有2个手性碳原子B．Y分子中所有碳原子处于同一平面C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D．1 ml Y最多可与1 ml NaOH反应
微考点3　酯的结构与性质
[解析]　A项，Y中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 ml Y最多可与2 ml NaOH反应，错误。
2. (2023·上海金山口模拟)实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是(　　)A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入B．冷凝水由a口进，b口出C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
[解析]　实验开始后，若发现未加沸石，应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，所以冷凝水应从b口进，a口出，故B错误；由于酯的密度比水小，两者互不相溶，因此分水器中水在下层，酯在上层，所以分水器不断分离除去的是反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
【对点训练】　1．(2024·辽宁辽阳调研)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是(　　)A．该有机物分子属于芳香烃B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D．1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
2．(2023·湖南长沙模拟)柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面B．1 ml柠檬酸苯甲酯最多能与6 ml H2发生加成反应C．柠檬酸苯甲酯不能发生取代反应、氧化反应D．1 ml柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗3 ml NaOH
[解析]　含有多个饱和碳原子，具有四面体的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 ml柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多消耗3 ml H2，故B错误；柠檬酸苯甲酯含有羧基，能与醇类发生取代反应，能燃烧，发生氧化反应，故C错误；能与氢氧化钠溶液反应的为羧基、酯基，则1 ml柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应时，消耗3 ml NaOH，故D正确。
醇酯基和酚酯基的碱性水解比较　　醇酯基(RCOOR′)发生水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 ml醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 ml NaOH。
(2024·天津检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)
微考点4　酯化反应与酯的水解反应
[解析]　制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项不符合题意；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项不符合题意；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项不符合题意；整个过程不需要蒸发，D项符合题意。
【对点训练】　(2024·河南开封检测)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是(　　)A．该装置中冷凝水的流向为b进a出B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率C．该反应可能生成副产物乙醚D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
[解析]　为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误。
1．(2024·山东滨州高三检测)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2　(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　　)A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同B．胺类物质具有碱性，能与酸反应生成盐C．C4NH11的胺类同分异构体共有6种D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
微考点5　胺与酰胺的结构与性质
[解析]　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受 H＋，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2等官能团，有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR和—NR2中N原子的杂化方式都是sp3杂化，D错误。
2．(2024·河北衡水高三检测)已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)A．存在官能团酰胺基B．分子中所有碳原子不可能共平面C．酸性条件下完全水解能得到3种物质D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
【对点训练】　A．分子中含有酰胺基，故属于酰胺类高分子化合物B．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色C．在酸或碱催化下充分加热，可发生水解反应D．一定条件下，可与H2发生加成反应
A．该有机物含有的官能团是(酚)羟基、酰胺基B．该有机物能发生加成反应、取代反应、显色反应C．发生碱性水解时，1 ml该有机物消耗2 ml NaOHD．1 ml该有机物可与4 ml H2发生加成反应
[解析]　该有机物含有苯环，能发生加成反应和取代反应，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；发生碱性水解时，酚羟基、酰胺基均消耗NaOH，则1 ml该有机物消耗2 ml NaOH，C正确；苯环可加成氢气，酰胺基不易加成氢气，故1 ml该有机物可与3 ml H2发生加成反应，D错误。
　　胺、酰胺的结构与性质
　　氨、胺、酰胺和铵盐的比较
命 题 分 析本讲内容常以新型的有机物分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断。主要考查点有各官能团的性质；有机化学反应类型的判断；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。
羧酸及其衍生物是历年高考化学试题必考点之一，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系、有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
真 题 演 练1．(2023·江苏，9,3分)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
[解析]　X中含有酚羟基，故能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团是醚键、酯基，不含羧基，B错误；Z中苯环、醛基均可以和H2发生加成反应，1 ml苯环可消耗3 ml H2,1 ml醛基可消耗1 ml H2，故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；能和饱和NaHCO3溶液反应的只有X，Y、Z中能和2%银氨溶液反应产生银镜的是Z，故能鉴别出X、Y、Z，D正确。
2．(2023·山东，7,2分)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
[解析]　A项，克拉维酸分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子所连的两个原子或原子团均不同，故其存在顺反异构，正确；B项，分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键，共5种官能团，正确；C项，分子中含有羧基、羟基，可在分子内或分子间形成氢键，正确；D项，1个克拉维酸分子中含有1个羧基和1个酰胺基，二者均可与NaOH反应，因此1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，错误。
3．(2023·湖北，12,3分)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
1．卤代烃的两个重要反应：水解反应与消去反应。反应规律：所有的卤代烃在强碱(如NaOH)的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
反应规律：与—X所连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳上有H原子。
2．卤代烃在有机合成中的重要作用卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。3．乙醇性质四反应(1)与Na反应；(2)氧化反应；(3)消去反应；(4)取代反应(酯化、分子间脱水)。4．苯酚的性质与反应(1)弱酸性；(2)取代反应。
5．醛类性质(1)还原反应；(2)氧化反应。①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。6．酯水解的两个重要反应
7．牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序)8．油脂的性质(1)水解反应；(2)加成反应。9．酰胺的性质酸性并加热条件下水解生成羧酸，碱性并加热条件下水解生成羧酸盐。
10．三类官能团的检验(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。11．三类互为同分异构体的物质相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。