人教版 (2019)第五节 有机合成学案

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3.6 有机合成-同步学习必备知识
有机合成





【典型例题】
1．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为
A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代
C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化

2．由2-溴丙烷为原料制取2-羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为
A．取代——水解——氧化——还原
B．消去——加成——取代——氧化——取代
C．消去——加成——取代——氧化——还原
D．水解——消去——加成——取代——氧化——还原
3．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是
A．烷烃在光照条件下与氯气反应
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应

【典型例题】
4．下面是逆合成分析法中的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线：③观察目标分子的结构。正确的顺序为
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③

5．1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)

6．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是

A．环戊烷属于不饱和烃
B．A的结构简式是
C．反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液
D．加入溴水，若溶液褪色则可证明 已完全转化为
7．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
8．已知：，如果要合成所用的原始原料可以是
A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔
9．衣康酸是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸的路线如下所示
关于反应正确的是（   ）

反应l
反应ll
反应lll
反应lV
A
加成
取代
消去
氧化
B
加成
取代
氧化
消去
C
取代
加成
消去
氧化
D
取代
加成
氧化
消去

A．A B．B C．C D．D
10．由乙醇制乙二酸乙二酯，最简便的流程途径，经下列哪些反应，其顺序正确的
①取代反应  ②加成反应  ③氧化反应  ④还原反应 ⑤消去反应  ⑥酯化反应  ⑦中和反应  ⑧缩聚反应
A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦ C．⑤②①④⑧ D．①②⑤③⑥
11．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．消去、加成、水解 B．取代、加成、水解
C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代
12．若在有机物中引入羟基，下列反应不能实现的是
A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应
13．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1molD可以消耗1molNaHCO3
14．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
A．消去→加成→取代 B．加成→消去→取代
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
15．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件
A
消去、加成、水解
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
B
氧化、取代、消去
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
C
加成、取代、消去
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
D
消去、加成、取代
NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热

A．A B．B C．C D．D
16．链状高分子化合物，可由有机化工原料R和其它无机试剂通过卤化、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是
A．乙烯 B．乙炔 C．1,3—丁二烯 D．2—丁醇
17．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的（    ）
A．①④ B．②③ C．②③⑤ D．②④
18．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：A B C 。则下列说法正确的是(　　)
A．的分子式为C4H4O
B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
19．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。经三步反应可制取，该过程中发生反应的类型依次是
A．水解反应、加成反应、氧化反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应 D．加成反应、氧化反应、水解反应
20．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是

A．有机物X、Y、M均为卤代烃
B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质
C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应
D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
21．逆合成分析法是有机合成中常用的思维方法。为了由某烯烃E合成目标产物乙二酸乙二酯（T），利用逆推法设计的合成路线如图：
。
请回答下列问题：
（1）T的结构简式为___。
（2）A与B反应生成T的化学方程式为___。
（3）C分子中的官能团名称为___，由D生成B的反应类型为__。
（4）有机原料E的结构式为__。