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考点06 醇 ——高二化学下学期期末复习考点精练学案（人教版2019选择性必修3）
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这是一份考点06 醇 ——高二化学下学期期末复习考点精练学案（人教版2019选择性必修3），文件包含考点06-醇高二化学下学期期末复习考点精练学案解析版docx、考点06-醇高二化学下学期期末复习考点精练学案原卷版docx等2份学案配套教学资源，其中学案共30页， 欢迎下载使用。
必考点06 -醇
题型一 、醇的结构、分类、命名
例1．（2021·安徽省含山中学）下列有机物，不属于醇类的是
A．CH3OH B．
C． D．
【答案】C
【解析】A．CH3OH中含有羟基，且羟基未与苯环相连，故A属于醇类；
B．中含有羟基，且羟基未与苯环相连，故B属于醇类；
C．中存在的为羧基，故C属于羧酸；
D．中含有羟基，且羟基未与苯环相连，故D属于醇类；
答案选C。
【点睛】醇的官能团是不与苯环直接相连的羟基，酸的官能团是羧基，羟基直接与苯环相连时属于酚类。
例2．(2021江苏淮安高二月考)醇在浓硫酸作用且加热条件下，醇分子间发生脱水生成醚（CH3CH2-O-CH2CH3）。用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可以得到醚的种类有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】D
【解析】
本题考查了分子结构的分析判断，同分异构体的应用，题干信息的应用，分子间的脱水反应实质是解题关键。C2H6O醇结构为①CH3CH2OH；C3H8O的醇结构简式为②CH3CH2CH2OH，③CH3CH（CH3）OH，在140℃，乙醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为①①，②②，③③，①②，①③，②③；所以分子间脱水生成的醚为6种，故选D。
例3．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇
B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇
【答案】C
【解析】【分析】醇类的命名选择含羟基的最长碳链作主链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，据此判断。
【详解】A. (CH3)2CHCH2OH的名称应该是2－甲基－1－丙醇，A错误；
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3的名称应该是3－己醇，B错误；
C. CH3CH2CHOHCH2OH的名称是1，2－丁二醇，C正确；
D. (CH3CH2)2CHOH的名称应该是3－戊醇，D错误。
答案选C。
例4．（2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二期末）有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与23g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种可能醇是( )
A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇
C．2-丙醇和1-丁醇 D．无法确定
【答案】A
【解析】
饱和一元醇与钠按物质的量比1:1反应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6L，则氢气的物质的量为 =0.25mol，由 ：需要金属Na的物质的量为0.5mol，参加反应的钠的质量为0.5mol×23g/mol=11.5g23g，故醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量==37.6g/mol，由于两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n+1，则：14n+2+1637.6 12(n+1)+2(n+1)+2+16，可得n=1，故A正确；
答案选A。
例5．分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构,其中能氧化成醛的有( )
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】C8H10O是某芳香化合物,含有苯环,能氧化成醛,说明含有—CH2OH基团,故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团,两基团有邻、对、间三种位置,也可以只有一个—CH2CH2OH基团,共4种,选项B符合题意。
【解题技巧提炼】
1．(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇； 2-丙醇； 1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
题型二、醇的性质及与应用
例1．（2021·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二期末）乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是( )
A．乙醇与钠的反应是①键断裂
B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂
D．乙醇与HBr反应是②键断裂
【答案】B
【解析】
A．乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O-H键，即是①键断裂，A正确；
B．乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O-H及羟基连接的C原子上的C-H键，然后再形成C=O，因此是①③键断裂，B错误；
C．乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；
D．乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C-O键，然后形成C-Br键，即是②键断裂，D正确；
例2．（2021·河北石家庄市·石家庄二中高二其他模拟）下列说法中，正确的是( )
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
【答案】D
【解析】
A．甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；
B．中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；
C．与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；
D．醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；
故选D。
例3．(2021山东威海高二检测)一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是( )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH的乙醇溶液 ④Na ⑤CuO
A.只有①②④ B.只有①③④
C.只有①②④⑤ D.全部
【答案】C
【解析】分子中含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠水溶液发生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基,能与氧化铜发生催化氧化,C项符合。
例4．薄荷是常用中药之一,从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
【答案】A
【解析】薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个CH2原子团,属于同系物,故A项正确;薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键,不是平面结构,故B项错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C项错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,故D项错误。
【解题技巧提炼】
1．醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2．醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：＋O2＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
题型一 、醇的结构、分类、命名
1．(2022江苏南京高二检测).下列有机物在水中的溶解度，排序正确的是（ ）
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH
c．CH3CH2COOCH3 d．
A．d＞b＞c＞a B．c＞d＞a＞b C．d＞a＞b＞c D．c＞d＞b＞a
【答案】C
【解析】
本题考查常见气体的在水中的溶解度，要注意了解常见有机物的物理性质并作比较记忆，注意相关基础知识的积累，难度不大。abc均属于醇类，且结构中均含3个碳原子，由于醇能和水分子之间形成氢键，故醇易溶于水，即-OH为亲水基，含有的-OH的个数越多，水溶性越好，故三者的水溶性的关系为：d＞a＞b；而酯类物质不溶于水，故c的水溶性最差，故正确的排序为：d＞a＞b＞c，故选C。
2．（2022·浙江高二月考）下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是（）
A．C2H5OH和CH3OCH3
B．和
C．和
D．和
【答案】C
【解析】A．CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；
B．和都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2，属于同系物，故B不符合题意；
C．和都含有醇羟基，且还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；
D．和都含有两个醇羟基，均属于二醇，为同系物，故D不符合题意；
故答案为C。
3．（2020·广西梧州市·蒙山中学高二月考）（2020·罗城仫佬族自治县第二高级中学高二期末）乙醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）、甘油（丙三醇HOCH2CHOHCH2OH）分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为（ ）
A．6：3：2 B．1：2：3
C．3：2：1 D．4：3：2
【答案】A
【解析】醇能够与钠反应放出氢气，且满足-OH--0.5H2；设生成H2的物质的量为1mol，则乙醇CH3CH2OH的物质的量为2mol，HOCH2CH2OH的物质的量为1mol，HOCH2CHOHCH2OH的物质的量为mol，则三种醇的物质的量之比为2：1：=6：3：2。故选A。
4．（2020·广西梧州市·蒙山中学高二月考）下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
A． B．
C． D．
【答案】A
【详解】
A. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有氢原子，能发生消去反应，且产物为一种单烯烃,A项正确；
B. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有氢原子且这样的氢原子由2个,可发生消去反应，能生成两种单烯烃，B项错误；
C. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有上左右三个碳原子且三个碳原子上都有氢原子，均可发生消去反应，能得到三种不同的单烯烃，C项错误；
D. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误；
答案选A。
题型二、醇的性质及与应用
1．(2022河北邢台二中高二下期末)欲除漆包铜线表面的油漆，可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧，再将其放入某种试剂中即可除净，该试剂最好是（ ）
A．醋酸 B．乙醇 C．硝酸 D．FeCl3溶液
【答案】B
【解析】
本题考查学生乙醇的性质，注意有机物易溶于有机溶剂中这一基本原理。将铜线放在酒精灯火焰上灼烧后，使漆熔化，油漆属于油脂类，放进乙醇中，乙醇可作为有机溶剂，将油漆溶解而除去，醋酸、硝酸、氯化铁溶液均不能将油漆溶解，故选B。
2．(2022河北唐山高二期中)乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示（夹持仪器和加热仪器均未画出），下列叙述错误的是（ ）
A．a中所盛的固体可以是CuO B．d中乙醇可用沸水浴加热
C．c处具支试管b中有无色液体产生 D．c处具支试管b可换成带塞的普通试管
【答案】D
【解析】
本题主要考查了乙醇的化学性质，可以根据所学知识进行回答，明确实验的原理是解题的关键，题目难度不大。乙醇和和氧化铜反应生成乙醛和水，所以a中所盛的固体可以是CuO，故A正确；直接加热时，生成乙醇蒸汽的速率较大，乙醇和氧化铜反应不完全，为了使a中的乙醇平稳气化成蒸气，d中乙醇可用沸水浴加热的方法，故B正确；乙醇和和氧化铜反应生成乙醛和水，冷凝后c处具支试管b中有无色液体产生，故C正确；C中的试管应保持与外界相通，所以C中的具支试管不可换成带塞的普通试管，故D错误；故选D。
3．(2021福建福州高二检测)维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以与4 mol H2加成
【答案】C
【解析】根据维生素A的分子结构可知其分子式为C20H30O,分子中含有—OH,属于醇类化合物,根据醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小,可知维生素A在水中的溶解度应该不大,所以说它极易溶于水是错误的;因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,所以可以被催化氧化为醛,分子中只有5个碳碳双键,因此1 mol该物质最多可以加成5 mol H2。
4．(2021湖北荆州高二检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇既可发生加成反应,又可发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2
【答案】A
【解析】乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不互为同系物,A错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应,C正确;醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1,D正确。
5．(2021辽宁葫芦岛高二检测)如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.只有②③ B.只有①④
C.只有①②④ D.①②③④
【答案】A
【解析】反应①生成,有两种官能团;反应②生成,有一种官能团;反应③生成,有一种官能团;反应④生成或,均有两种官能团。
1．（2022·天等县民族高中高二期末）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿包Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（ ）
①沸点低 ②密度比水小 ③还原性 ④烃的含氧衍生物 ⑤有刺檄性气味
A．②④⑤ B．②③ C．①③ D．①④
1.C解析：①乙醇沸点低，易挥发，若饮酒，呼出的气体中含有酒精，与测定原理有关；②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K2Cr2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸蓝绿色的Cr3+，与测定原理有关；④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；⑤乙醇有刺檄性气味，与测定原理无关；故对乙醇的描述与此测定原理有关的是①③；故选C。
2．（2022·浙江高中高二期末）某饱和一元醇与足量金属钠反应得到0.5gH2，取相同物质的量的该醇完全燃烧后得36g水．该醇应是
A．乙醇（C2H6O） B．丙醇（C3H8O）
C．丁醇（C4H10O） D．丙三醇（C3H8O3）
【答案】B
【解析】醇和钠反应，生成氢气，实际反应的方程式是2ROH+2Na=2RONa+H2，0.5gH2的物质的量0.25mol，是根据方程式醇的物质的量就是0.25×2=0.5mol，36g水的物质的量是2mol中含有4mol氢原子，即1个醇分子中含有8个氢原子，且为饱和一元醇，满足条件的应该是丙醇。
故选B。
3．（2019·安徽合肥一中高一期末）分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6 种
【答案】B
【解析】分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物是丁醇，其中丁基-C4H9可能的结构有：-CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH3、：-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3 ，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，该有机物的可能结构有4种；故选B。
4．(2021山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
【答案】C
【解析】两种醇分子中均含有键,都能与溴水反应,A正确;两种醇的分子式(都是C10H18O)相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,C错误;两种醇分子中碳原子数较大,应难溶于水,D正确。
5．（2020·广西高二月考）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A．分子式为 C16H25O
B．该物质含有苯环结构
C．该物质的分子中含有两种官能团
D．该物质能发生加成反应、取代反应和水解反应
【答案】C
【解析】
A．由图可知，该物质的分子式为C20H30O，A错误；
B．该物质含有环状结构，但不是苯环，B错误；
C．该物质中含有碳碳双键和羟基两种官能团，C正确；
D．该物质含有醇羟基和碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，但不能发生水解反应，D错误；
故选C。
6．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是 ;乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是 ,集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
【答案】(1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
【解析】甲中的水为热水,其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中,在铜网的作用下进行反应2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2,它们一起进入乙中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
7．(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
【答案】(1)C和E
(2)2+O2 2+2H2O
(3)C (4)
【解析】(1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。
(2)A发生催化氧化生成B,由A生成B的化学方程式为2+O2
2+2H2O。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基,是空间四面体结构,只有C中含有苯环和碳碳双键,都是平面结构,分子中所有的原子有可能都在同一平面内。
(4)C中含有碳碳双键,可发生加聚反应,该高聚物的结构简式为。
8．（2021·江苏盐城市·高二期末）实验室以2-丁醇()为原料制备2-氯丁烷()，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表：
已知：
物质
熔点 (℃)
沸点(℃)
2-丁醇
-114.7
99.5
2-氯丁烷
-131.3
68.2
以下是实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 mol·L-1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反应装置如图，加热一段时间。
步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。
步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：滤液经进一步精制得产品。
(1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是______。
(2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是______，冷却水从冷凝管的______(填“a”或”b”)口通入。
(3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是______。
(4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是______(填名称)。
(5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是______(写出操作过程)。
【答案】作催化剂或加快化学反应速率 冷凝回流挥发出2-丁醇(或提高原料利用率)和2-氯丁烷 a 防止2-氯丁烷水解和减少2-氯丁烷挥发 蒸馏 取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2-氯丁烷含有氯元素
【分析】
醇和盐酸溶液加热发生取代反应生成卤代烃，加入催化剂能加快化学反应速率，球形冷凝管用来冷凝回流易挥发的有机物、导出氯化氢气体，氯化氢气体极易溶于水，吸收需要防倒吸，倒扣在烧杯中的漏斗可以起到防倒吸的作用，烧杯中液体为水或氢氧化钠溶液；
【解析】
(1) 2-丁醇和盐酸溶液加热发生取代反应生成2-氯丁烷和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是催化剂；
(2) 球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2−丁醇和2−氯丁烷、导出氯化氢气体，冷却水从冷凝管的a口通入，可使冷凝水充满冷凝管，达到理想的冷凝效果；
(3) 卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，二氯丁烷沸点低易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是防止2−氯丁烷水解减少2−氯丁烷挥发；
(4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏；
(5) 2-氯丁烷中所含为氯原子，通过其在碱溶液中水解转变为氯离子、调pH到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是：取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2-氯丁烷含有氯元素。
9．已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理，可表示为：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)：
(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：__________。
(2)写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解的化学方程式：_________。
(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：_______。
【答案】（1）2CH3CH2CH2CH2OH+O2CH3CH2CH2CH2HO+2H2O
（2）CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl
（3）酸性高锰酸钾溶液不褪色
【解析】 (1)由反应机理可知：1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应最终转化为丁醛，则1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式为：2CH3CH2CH2CH2OH+O2CH3CH2CH2CH2HO+2H2O；
(2)CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式为：CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl；
(3)2-甲基-2-丙醇分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则将2-甲基-2-丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中的现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色。
【点睛】
能否被酸性高锰酸钾氧化的醇需要具备的条件是和羟基相连的碳原子上没有氢原子，书写有机反应方程式时，注意必要的反应条件不能省略。
10．烃的含氧衍生物是一类非常重要的有机物。
（1）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。根据给出的该醇的同分异构体，回答下列问题：
A. B.
C. D.CH3(CH2)5CH2OH
其中，可以发生消去反应生成两种单烯烃的是___(填字母代号，下同)；不能发生催化氧化的是___。
（2）用如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的酸性弱于碳酸，其中操作2为___。
（3）新制氢氧化铜悬浊液常用于定量检测醛基。在含甲醛0.01mol的福尔马林中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热，得到砖红色沉淀2.88g，反应过程中有气泡产生，请写出化学方程式：___。
（4）中药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2___mol，消耗NaOH___mol。
【答案】（1）C B
（2）通入CO2
（3）HCHO+4Cu(OH)2CO2+5H2O+2Cu2O↓
（4）3 4
【解析】【分析】（1）与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应，与羟基直接相连的碳原子上有氢原子时可以催化氧化；
（2）利用强酸制弱酸的原理进行分析判断；
（3）福尔马林为甲醛的水溶液，主要成分是甲醛，且1mol甲醛中含有2mol-CHO，据此分析计算，并书写正确的方程式；
（4）该有机物苯环上酚羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应；酯基能与NaOH溶液发生水解反应；酚羟基与NaOH溶液可发生中和反应。
【详解】（1）A. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有一个氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，但只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有一个氢原子，可以发生催化氧化生成酮；
B. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，且只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化；
C. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，且能生成2种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有一个氢原子，可以发生催化氧化生成酮；
D. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，但只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子，可以发生催化氧化生成醛；
因此可以发生消去反应生成两种单烯烃的是C，不能发生催化氧化的是B；
（2）苯酚加水后形成浑浊，向混浊液中滴加氢氧化钠溶液，此时苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，溶液变为澄清，因此操作1为滴加氢氧化钠溶液，为了验证苯酚的酸性弱于碳酸，再向澄清的溶液中通入CO2，溶液又变为浑浊，根据强酸制弱酸原理可知又生成了苯酚，因此可得结论苯酚的酸性弱于碳酸，因此操作2为通入CO2；
（3）福尔马林为甲醛的水溶液，主要成分是甲醛，生成的砖红色沉淀为Cu2O，其物质的量为=0.02mol，反应过程中有气泡产生，说明甲醛被氧化为CO2，可知甲醛与氢氧化铜的物质的量之比为1:4，因此反应方程式为：HCHO+4Cu(OH)2CO2+5H2O+2Cu2O↓；
（4）该有机物苯环上酚羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应，共消耗Br23mol，酯基能与NaOH溶液发生水解反应；酚羟基与NaOH溶液可发生中和反应，共消耗NaOH4mol。
【点睛】判断醇是否能发生氧化反应需注意：醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关：。
11．松油醇是一种调味香精。它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的“18O”是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得(如图所示)。请回答下列问题：
（1）α松油醇的分子式为____________。
（2）α松油醇所属的有机物类别是____。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
（3）α松油醇能发生的反应类型是____。
a．加成 b．水解 c．氧化
（4）写结构简式：β松油醇______________，γ松油醇 _______________。
【答案】（1）C10H18O
（2）a
（3）ac
（4）
【解析】（1）根据题中所给的α松油醇的的结构简式，可知其分子式为C10H18O，故答案为：C10H18O；
（2）由α松油醇的的结构简式可以看出分子中含有醇羟基，而且含碳碳双键，因此属于醇类，但不是饱和一元醇，故答案为：a；
（3）由α松油醇的的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含醇羟基，可以发生酯化反应、氧化反应，但不能发生水解反应，故答案为：ac；
（4）根据β-松油醇中含有两个甲基，可写出其结构简式为，γ-松油醇中含有三个甲基，其分子的结构简式为，故答案为：；。
点睛：本题的难点是最后一小题，在解题时要注意结合A的结构和β松油醇及γ松油醇中甲基的个数，A在发生消去反应时，如果是环上的羟基发生消去，得α松油醇，如果是侧链上的羟基发生消去，去氢的位置有两种，一种是侧链上去氢，得β松油醇，另一种是环上去氢，得γ松油醇。
必考点06 -醇
题型一 、醇的结构、分类、命名
例1．（2021·安徽省含山中学）下列有机物，不属于醇类的是
A．CH3OH B．
C． D．
【答案】C
【解析】A．CH3OH中含有羟基，且羟基未与苯环相连，故A属于醇类；
B．中含有羟基，且羟基未与苯环相连，故B属于醇类；
C．中存在的为羧基，故C属于羧酸；
D．中含有羟基，且羟基未与苯环相连，故D属于醇类；
答案选C。
【点睛】醇的官能团是不与苯环直接相连的羟基，酸的官能团是羧基，羟基直接与苯环相连时属于酚类。
例2．(2021江苏淮安高二月考)醇在浓硫酸作用且加热条件下，醇分子间发生脱水生成醚（CH3CH2-O-CH2CH3）。用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可以得到醚的种类有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】D
【解析】
本题考查了分子结构的分析判断，同分异构体的应用，题干信息的应用，分子间的脱水反应实质是解题关键。C2H6O醇结构为①CH3CH2OH；C3H8O的醇结构简式为②CH3CH2CH2OH，③CH3CH（CH3）OH，在140℃，乙醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为①①，②②，③③，①②，①③，②③；所以分子间脱水生成的醚为6种，故选D。
例3．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇
B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇
【答案】C
【解析】【分析】醇类的命名选择含羟基的最长碳链作主链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，据此判断。
【详解】A. (CH3)2CHCH2OH的名称应该是2－甲基－1－丙醇，A错误；
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3的名称应该是3－己醇，B错误；
C. CH3CH2CHOHCH2OH的名称是1，2－丁二醇，C正确；
D. (CH3CH2)2CHOH的名称应该是3－戊醇，D错误。
答案选C。
例4．（2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二期末）有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与23g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种可能醇是( )
A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇
C．2-丙醇和1-丁醇 D．无法确定
【答案】A
【解析】
饱和一元醇与钠按物质的量比1:1反应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6L，则氢气的物质的量为 =0.25mol，由 ：需要金属Na的物质的量为0.5mol，参加反应的钠的质量为0.5mol×23g/mol=11.5g23g，故醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量==37.6g/mol，由于两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n+1，则：14n+2+1637.6 12(n+1)+2(n+1)+2+16，可得n=1，故A正确；
答案选A。
例5．分子式为C8H10O的某芳香化合物有多种结构,其中能氧化成醛的有( )
A.2种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】C8H10O是某芳香化合物,含有苯环,能氧化成醛,说明含有—CH2OH基团,故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团,两基团有邻、对、间三种位置,也可以只有一个—CH2CH2OH基团,共4种,选项B符合题意。
【解题技巧提炼】
1．(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇
—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
②实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇； 2-丙醇； 1,2,3-丙三醇。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
题型二、醇的性质及与应用
例1．（2021·哈尔滨市·黑龙江实验中学高二期末）乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是( )
A．乙醇与钠的反应是①键断裂
B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂
D．乙醇与HBr反应是②键断裂
【答案】B
【解析】
A．乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O-H键，即是①键断裂，A正确；
B．乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O-H及羟基连接的C原子上的C-H键，然后再形成C=O，因此是①③键断裂，B错误；
C．乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；
D．乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C-O键，然后形成C-Br键，即是②键断裂，D正确；
例2．（2021·河北石家庄市·石家庄二中高二其他模拟）下列说法中，正确的是( )
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
【答案】D
【解析】
A．甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；
B．中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；
C．与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；
D．醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；
故选D。
例3．(2021山东威海高二检测)一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是( )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH的乙醇溶液 ④Na ⑤CuO
A.只有①②④ B.只有①③④
C.只有①②④⑤ D.全部
【答案】C
【解析】分子中含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠水溶液发生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基,能与氧化铜发生催化氧化,C项符合。
例4．薄荷是常用中药之一,从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
【答案】A
【解析】薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个CH2原子团,属于同系物,故A项正确;薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键,不是平面结构,故B项错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C项错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,故D项错误。
【解题技巧提炼】
1．醇消去反应的规律
(1)醇消去反应的原理如下：
(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
2．醇催化氧化反应的规律
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
(2)被催化氧化生成酮：＋O2＋2H2O
(3)一般不能被催化氧化。
题型一 、醇的结构、分类、命名
1．(2022江苏南京高二检测).下列有机物在水中的溶解度，排序正确的是（ ）
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH
c．CH3CH2COOCH3 d．
A．d＞b＞c＞a B．c＞d＞a＞b C．d＞a＞b＞c D．c＞d＞b＞a
【答案】C
【解析】
本题考查常见气体的在水中的溶解度，要注意了解常见有机物的物理性质并作比较记忆，注意相关基础知识的积累，难度不大。abc均属于醇类，且结构中均含3个碳原子，由于醇能和水分子之间形成氢键，故醇易溶于水，即-OH为亲水基，含有的-OH的个数越多，水溶性越好，故三者的水溶性的关系为：d＞a＞b；而酯类物质不溶于水，故c的水溶性最差，故正确的排序为：d＞a＞b＞c，故选C。
2．（2022·浙江高二月考）下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是（）
A．C2H5OH和CH3OCH3
B．和
C．和
D．和
【答案】C
【解析】A．CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；
B．和都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2，属于同系物，故B不符合题意；
C．和都含有醇羟基，且还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；
D．和都含有两个醇羟基，均属于二醇，为同系物，故D不符合题意；
故答案为C。
3．（2020·广西梧州市·蒙山中学高二月考）（2020·罗城仫佬族自治县第二高级中学高二期末）乙醇、乙二醇（HOCH2CH2OH）、甘油（丙三醇HOCH2CHOHCH2OH）分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为（ ）
A．6：3：2 B．1：2：3
C．3：2：1 D．4：3：2
【答案】A
【解析】醇能够与钠反应放出氢气，且满足-OH--0.5H2；设生成H2的物质的量为1mol，则乙醇CH3CH2OH的物质的量为2mol，HOCH2CH2OH的物质的量为1mol，HOCH2CHOHCH2OH的物质的量为mol，则三种醇的物质的量之比为2：1：=6：3：2。故选A。
4．（2020·广西梧州市·蒙山中学高二月考）下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是
A． B．
C． D．
【答案】A
【详解】
A. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有氢原子，能发生消去反应，且产物为一种单烯烃,A项正确；
B. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有氢原子且这样的氢原子由2个,可发生消去反应，能生成两种单烯烃，B项错误；
C. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有上左右三个碳原子且三个碳原子上都有氢原子，均可发生消去反应，能得到三种不同的单烯烃，C项错误；
D. 中与溴原子直接相连的碳原子的邻位没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误；
答案选A。
题型二、醇的性质及与应用
1．(2022河北邢台二中高二下期末)欲除漆包铜线表面的油漆，可将铜线放在酒精灯火焰上灼烧，再将其放入某种试剂中即可除净，该试剂最好是（ ）
A．醋酸 B．乙醇 C．硝酸 D．FeCl3溶液
【答案】B
【解析】
本题考查学生乙醇的性质，注意有机物易溶于有机溶剂中这一基本原理。将铜线放在酒精灯火焰上灼烧后，使漆熔化，油漆属于油脂类，放进乙醇中，乙醇可作为有机溶剂，将油漆溶解而除去，醋酸、硝酸、氯化铁溶液均不能将油漆溶解，故选B。
2．(2022河北唐山高二期中)乙醇氧化制乙醛的实验装置如图所示（夹持仪器和加热仪器均未画出），下列叙述错误的是（ ）
A．a中所盛的固体可以是CuO B．d中乙醇可用沸水浴加热
C．c处具支试管b中有无色液体产生 D．c处具支试管b可换成带塞的普通试管
【答案】D
【解析】
本题主要考查了乙醇的化学性质，可以根据所学知识进行回答，明确实验的原理是解题的关键，题目难度不大。乙醇和和氧化铜反应生成乙醛和水，所以a中所盛的固体可以是CuO，故A正确；直接加热时，生成乙醇蒸汽的速率较大，乙醇和氧化铜反应不完全，为了使a中的乙醇平稳气化成蒸气，d中乙醇可用沸水浴加热的方法，故B正确；乙醇和和氧化铜反应生成乙醛和水，冷凝后c处具支试管b中有无色液体产生，故C正确；C中的试管应保持与外界相通，所以C中的具支试管不可换成带塞的普通试管，故D错误；故选D。
3．(2021福建福州高二检测)维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol维生素A最多可以与4 mol H2加成
【答案】C
【解析】根据维生素A的分子结构可知其分子式为C20H30O,分子中含有—OH,属于醇类化合物,根据醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小,可知维生素A在水中的溶解度应该不大,所以说它极易溶于水是错误的;因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,所以可以被催化氧化为醛,分子中只有5个碳碳双键,因此1 mol该物质最多可以加成5 mol H2。
4．(2021湖北荆州高二检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇既可发生加成反应,又可发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2
【答案】A
【解析】乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不互为同系物,A错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应,C正确;醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1,D正确。
5．(2021辽宁葫芦岛高二检测)如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.只有②③ B.只有①④
C.只有①②④ D.①②③④
【答案】A
【解析】反应①生成,有两种官能团;反应②生成,有一种官能团;反应③生成,有一种官能团;反应④生成或,均有两种官能团。
1．（2022·天等县民族高中高二期末）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿包Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（ ）
①沸点低 ②密度比水小 ③还原性 ④烃的含氧衍生物 ⑤有刺檄性气味
A．②④⑤ B．②③ C．①③ D．①④
1.C解析：①乙醇沸点低，易挥发，若饮酒，呼出的气体中含有酒精，与测定原理有关；②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K2Cr2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸蓝绿色的Cr3+，与测定原理有关；④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；⑤乙醇有刺檄性气味，与测定原理无关；故对乙醇的描述与此测定原理有关的是①③；故选C。
2．（2022·浙江高中高二期末）某饱和一元醇与足量金属钠反应得到0.5gH2，取相同物质的量的该醇完全燃烧后得36g水．该醇应是
A．乙醇（C2H6O） B．丙醇（C3H8O）
C．丁醇（C4H10O） D．丙三醇（C3H8O3）
【答案】B
【解析】醇和钠反应，生成氢气，实际反应的方程式是2ROH+2Na=2RONa+H2，0.5gH2的物质的量0.25mol，是根据方程式醇的物质的量就是0.25×2=0.5mol，36g水的物质的量是2mol中含有4mol氢原子，即1个醇分子中含有8个氢原子，且为饱和一元醇，满足条件的应该是丙醇。
故选B。
3．（2019·安徽合肥一中高一期末）分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6 种
【答案】B
【解析】分子式为 C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物是丁醇，其中丁基-C4H9可能的结构有：-CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH3、：-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3 ，丁基异构数目等于丁醇的异构体数目，该有机物的可能结构有4种；故选B。
4．(2021山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
【答案】C
【解析】两种醇分子中均含有键,都能与溴水反应,A正确;两种醇的分子式(都是C10H18O)相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,C错误;两种醇分子中碳原子数较大,应难溶于水,D正确。
5．（2020·广西高二月考）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A．分子式为 C16H25O
B．该物质含有苯环结构
C．该物质的分子中含有两种官能团
D．该物质能发生加成反应、取代反应和水解反应
【答案】C
【解析】
A．由图可知，该物质的分子式为C20H30O，A错误；
B．该物质含有环状结构，但不是苯环，B错误；
C．该物质中含有碳碳双键和羟基两种官能团，C正确；
D．该物质含有醇羟基和碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，但不能发生水解反应，D错误；
故选C。
6．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是 ;乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是 ,集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
【答案】(1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
【解析】甲中的水为热水,其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中,在铜网的作用下进行反应2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2,它们一起进入乙中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
7．(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
【答案】(1)C和E
(2)2+O2 2+2H2O
(3)C (4)
【解析】(1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。
(2)A发生催化氧化生成B,由A生成B的化学方程式为2+O2
2+2H2O。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基,是空间四面体结构,只有C中含有苯环和碳碳双键,都是平面结构,分子中所有的原子有可能都在同一平面内。
(4)C中含有碳碳双键,可发生加聚反应,该高聚物的结构简式为。
8．（2021·江苏盐城市·高二期末）实验室以2-丁醇()为原料制备2-氯丁烷()，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表：
已知：
物质
熔点 (℃)
沸点(℃)
2-丁醇
-114.7
99.5
2-氯丁烷
-131.3
68.2
以下是实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 mol·L-1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反应装置如图，加热一段时间。
步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。
步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：滤液经进一步精制得产品。
(1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是______。
(2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是______，冷却水从冷凝管的______(填“a”或”b”)口通入。
(3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是______。
(4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是______(填名称)。
(5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是______(写出操作过程)。
【答案】作催化剂或加快化学反应速率 冷凝回流挥发出2-丁醇(或提高原料利用率)和2-氯丁烷 a 防止2-氯丁烷水解和减少2-氯丁烷挥发 蒸馏 取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2-氯丁烷含有氯元素
【分析】
醇和盐酸溶液加热发生取代反应生成卤代烃，加入催化剂能加快化学反应速率，球形冷凝管用来冷凝回流易挥发的有机物、导出氯化氢气体，氯化氢气体极易溶于水，吸收需要防倒吸，倒扣在烧杯中的漏斗可以起到防倒吸的作用，烧杯中液体为水或氢氧化钠溶液；
【解析】
(1) 2-丁醇和盐酸溶液加热发生取代反应生成2-氯丁烷和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是催化剂；
(2) 球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2−丁醇和2−氯丁烷、导出氯化氢气体，冷却水从冷凝管的a口通入，可使冷凝水充满冷凝管，达到理想的冷凝效果；
(3) 卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，二氯丁烷沸点低易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是防止2−氯丁烷水解减少2−氯丁烷挥发；
(4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏；
(5) 2-氯丁烷中所含为氯原子，通过其在碱溶液中水解转变为氯离子、调pH到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是：取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2-氯丁烷含有氯元素。
9．已知除燃烧反应外，醇类发生其他类型的氧化反应的实质，都是在醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着在“偕二醇”分子内的两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理，可表示为：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)：
(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：__________。
(2)写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解的化学方程式：_________。
(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：_______。
【答案】（1）2CH3CH2CH2CH2OH+O2CH3CH2CH2CH2HO+2H2O
（2）CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl
（3）酸性高锰酸钾溶液不褪色
【解析】 (1)由反应机理可知：1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应最终转化为丁醛，则1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式为：2CH3CH2CH2CH2OH+O2CH3CH2CH2CH2HO+2H2O；
(2)CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式为：CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl；
(3)2-甲基-2-丙醇分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则将2-甲基-2-丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中的现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色。
【点睛】
能否被酸性高锰酸钾氧化的醇需要具备的条件是和羟基相连的碳原子上没有氢原子，书写有机反应方程式时，注意必要的反应条件不能省略。
10．烃的含氧衍生物是一类非常重要的有机物。
（1）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。根据给出的该醇的同分异构体，回答下列问题：
A. B.
C. D.CH3(CH2)5CH2OH
其中，可以发生消去反应生成两种单烯烃的是___(填字母代号，下同)；不能发生催化氧化的是___。
（2）用如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的酸性弱于碳酸，其中操作2为___。
（3）新制氢氧化铜悬浊液常用于定量检测醛基。在含甲醛0.01mol的福尔马林中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热，得到砖红色沉淀2.88g，反应过程中有气泡产生，请写出化学方程式：___。
（4）中药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2___mol，消耗NaOH___mol。
【答案】（1）C B
（2）通入CO2
（3）HCHO+4Cu(OH)2CO2+5H2O+2Cu2O↓
（4）3 4
【解析】【分析】（1）与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应，与羟基直接相连的碳原子上有氢原子时可以催化氧化；
（2）利用强酸制弱酸的原理进行分析判断；
（3）福尔马林为甲醛的水溶液，主要成分是甲醛，且1mol甲醛中含有2mol-CHO，据此分析计算，并书写正确的方程式；
（4）该有机物苯环上酚羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应；酯基能与NaOH溶液发生水解反应；酚羟基与NaOH溶液可发生中和反应。
【详解】（1）A. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有一个氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，但只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有一个氢原子，可以发生催化氧化生成酮；
B. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，且只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化；
C. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，且能生成2种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有一个氢原子，可以发生催化氧化生成酮；
D. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，但只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子，可以发生催化氧化生成醛；
因此可以发生消去反应生成两种单烯烃的是C，不能发生催化氧化的是B；
（2）苯酚加水后形成浑浊，向混浊液中滴加氢氧化钠溶液，此时苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，溶液变为澄清，因此操作1为滴加氢氧化钠溶液，为了验证苯酚的酸性弱于碳酸，再向澄清的溶液中通入CO2，溶液又变为浑浊，根据强酸制弱酸原理可知又生成了苯酚，因此可得结论苯酚的酸性弱于碳酸，因此操作2为通入CO2；
（3）福尔马林为甲醛的水溶液，主要成分是甲醛，生成的砖红色沉淀为Cu2O，其物质的量为=0.02mol，反应过程中有气泡产生，说明甲醛被氧化为CO2，可知甲醛与氢氧化铜的物质的量之比为1:4，因此反应方程式为：HCHO+4Cu(OH)2CO2+5H2O+2Cu2O↓；
（4）该有机物苯环上酚羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应，共消耗Br23mol，酯基能与NaOH溶液发生水解反应；酚羟基与NaOH溶液可发生中和反应，共消耗NaOH4mol。
【点睛】判断醇是否能发生氧化反应需注意：醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关：。
11．松油醇是一种调味香精。它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的“18O”是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得(如图所示)。请回答下列问题：
（1）α松油醇的分子式为____________。
（2）α松油醇所属的有机物类别是____。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
（3）α松油醇能发生的反应类型是____。
a．加成 b．水解 c．氧化
（4）写结构简式：β松油醇______________，γ松油醇 _______________。
【答案】（1）C10H18O
（2）a
（3）ac
（4）
【解析】（1）根据题中所给的α松油醇的的结构简式，可知其分子式为C10H18O，故答案为：C10H18O；
（2）由α松油醇的的结构简式可以看出分子中含有醇羟基，而且含碳碳双键，因此属于醇类，但不是饱和一元醇，故答案为：a；
（3）由α松油醇的的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含醇羟基，可以发生酯化反应、氧化反应，但不能发生水解反应，故答案为：ac；
（4）根据β-松油醇中含有两个甲基，可写出其结构简式为，γ-松油醇中含有三个甲基，其分子的结构简式为，故答案为：；。
点睛：本题的难点是最后一小题，在解题时要注意结合A的结构和β松油醇及γ松油醇中甲基的个数，A在发生消去反应时，如果是环上的羟基发生消去，得α松油醇，如果是侧链上的羟基发生消去，去氢的位置有两种，一种是侧链上去氢，得β松油醇，另一种是环上去氢，得γ松油醇。
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