考点04 芳香烃 ——高二化学下学期期末复习考点精练学案（人教版2019选择性必修3）

必考点04 -芳香烃

题型一  苯的结构特点与性质

例1．（2021·黑龙江双鸭山市·双鸭山一中高二期中）苯可发生如图所示的变化，下列说法不正确的是   

A. 现象：液体分层，下层紫红色
B. 现象：火焰明亮，冒浓烟
C. 硝基苯的密度比水大
D. 间二溴苯只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构

例2．（2020·云南文山壮族苗族自治州·砚山县第三高级中学高二期中）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是(    )

A．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

B．分子中所有原子一定处于同一平面

C．分子式为C25H20

D．该化合物为芳香烃

例3．松花江水曾因中石油吉化公司双苯厂车间大爆炸而受污染，经检测被污染的江水中有苯、无机苯等有毒物质。若将苯分子中每两个相邻的碳原子分别换成氮原子和硼原子即氮原子和硼原子相邻即得无机苯，其结构类似苯环如图，则该物质可能具有的特点为   

无机苯分子内各原子在同一平面上  无机苯在一定条件下能发生加成反应  无机苯能使溴水褪色  无机苯不能使酸性溶液褪色  无机苯的二溴代物有三种结构  无机苯在一定条件下能发生取代反应

A.  B.  C.  D.

例4．（2021·浙江高二月考）如图为制取溴苯实验装置，有关现象的叙述和解释，其中不正确的是(    )

A．实验室制取的粗溴苯呈褐色，由于少量未反应的溴溶解于溴苯，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质

B．冷凝管的作用是导气、冷凝、回流，此处用球形冷凝管冷凝效果更好

C．锥形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr，防止产生白雾

D．粗溴苯经过水洗-碱洗-水洗，得到溴苯和苯的混合物，用蒸馏的方法将其分离

例5．人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:①苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。②1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。③待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。④1865年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。

凯库勒双键摆动模型

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式:　。 

(2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种,其中的两种为:

这两种结构的区别表现在以下两方面。

定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为　　　　(填字母)。 

a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 

b.与溴水发生加成反应

c.与溴发生取代反应 

d.与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H2加成时,1 mol Ⅰ需要H2　　　　mol,而1 mol Ⅱ需要H2　　　　　mol。 

【解题技巧提炼】

1．熟记苯的分子结构

(1)分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

2．熟记苯的物理性质

3．熟记苯的化学性质

题型二、芳香烃的结构特点与性质

例1．（2021·上海黄浦区·格致中学高二期末）下列有机物中，属于苯的同系物的是

A． B．

C． D．

例2．（2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二月考）以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2—丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()

A．(5)(8) B．(3)(4)(5)(7)(8) C．(3)(4)(5)(8) D．(4)(5)(8)

例3．（2020·浙江绍兴市·诸暨中学高二月考）下列关于的说法正确的是(  )

A．该物质至少有6个碳原子在同一直线上

B．该物质与氢气完全加成的产物的一氯代物有7种

C．该物质所有原子有可能都在同一平面上

D．该物质至少有9个碳原子在同一平面上

例4．（2020·海南海口市·琼山中学）下列化合物分子中的不可能所有原子都处于同一平面的是(    )

A． B．

C． D．聚乙烯

【解题技巧提炼】

1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图

芳香族化合物的化学性质要结合其所含官能团来分析判断。

题型一  苯的结构特点与性质

1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯中碳碳键的键长均相等

苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷

经实验测得邻二甲苯只有一种结构

 苯在存在下与液溴可发生取代反应，但不能使溴水褪色

A.  B.  C.  D.

2．下列关于乙烯和苯的叙述中正确的是

A. 两者都易发生取代反应
B. 两者都可以与溴水发生加成反应
C. 两者分子中所有原子都在同一平面上
D. 两者都含有碳碳双键，都能与酸性高锰酸钾溶液反应

3．下列实验中，不能获得成功的是(　　)

A.用水检验苯和溴苯

B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C.用溴水除去混在苯中的己烯

D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

4．化合物(b)、(d)、的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

5．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是(　　)

A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴

B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D.乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

题型二、芳香烃的结构特点与性质

1．（2021·贵州六盘水市·高二期末）2020年我国在新型冠状病毒防控、研究工作中取得重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用，二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是(    )

A．二苯乙烯分子式为C13H12

B．二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应

D．1mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗1mol H2

2．（2020·湖北武汉市·高二月考）下列说法正确的是(    )

A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上

B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上

C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)

D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种

3．（2020·云南文山壮族苗族自治州·砚山县第三高级中学高二期中）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是(    )

A．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

B．分子中所有原子一定处于同一平面

C．分子式为C25H20

D．该化合物为芳香烃

4．（2021·长沙市·湖南师大附中高二期末）《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为。有关滴滴涕的说法正确的是(    )

A．它属于芳香烃 B．分子式为C14H8Cl5

C．分子中所有的碳原子都可能共平面 D．1 mol该物质最多能与6 mol H2加成

1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是 (　　)

A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟

B.都能发生加成反应

C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色

D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同

2.(2021安徽合肥高二检测)下列说法正确的是(　　)

A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为(　　)

A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B.苯环受侧链影响,易被氧化

C.侧链受苯环影响,易被氧化

D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化

4.(2021山西怀仁高二检测)只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是(　　)

A.酸性高锰酸钾溶液

B.溴化钾溶液

C.溴水

D.硝酸银溶液

5.(2021北京高二月考)甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,可以得到的分子的结构简式如图,对该分子的描述,不正确的是(　　)

A.分子式为C25H20

B.所有的碳原子不可能都在同一平面上

C.所有原子一定在同一平面上

D.此物质属于芳香烃类物质

6.(2020山东菏泽高二检测)下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是(　　)

A.

B.+H2SO4(浓)+H2O

C.+Br2+HBr↑

D.+3HNO3+3H2O

7.（2021·北京市第十二中学）泽维尔证实了光可诱发下列变化，这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因，下列说法不正确的是

A．上述变化是一个物理过程 B．X和Y互为同分异构体

C．X和Y中的所有原子可能在一个平面上 D．X和Y都可能发生加聚反应

8.（2021·上海黄浦区·格致中学高二期末）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是(    )

A．等物质的量的异戊二烯与丙烯醛反应，产物只有1种

B．等物质的量的异戊二烯与Br2反应，产物只有2种

C．异戊二烯中共平面的碳原子数最多为3个

D．对二甲苯中共直线的碳原子数最多为4个

9.（2020·江苏徐州市·高二期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：+H2，下列说法正确的是

A．该反应的类型为消去反应

B．乙苯的同分异构体共有三种

C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D．乙苯和苯乙烯分子内一定共平面的碳原子数均为8

10.某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被氯原子取代,生成的一氯代物有3种同分异构体,则该苯的同系物可能有(　　)

A.4种 B.3种 C.2种 D.1种

11.(2021四川巴中高二期末)实验室制备硝基苯的反应装置如图所示,步骤之一是将恒压滴液漏斗中浓硝酸和浓硫酸形成的混酸加入装有苯的三颈烧瓶中,则下列叙述不正确的是(　　)

A.长玻璃导管可以起到冷凝回流的作用

B.控温在50~60 ℃,苯能发生硝化反应

C.配制混酸时应在烧杯中先加入浓硫酸

D.分离出硝基苯的主要操作是分液和蒸馏

12.(2021山东日照高二月考)苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发为蒸气,易燃有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且对人体的各个组织器官损害严重。下列有关说法正确的是(　　)

A.甲苯与溴水在FeBr3催化条件下可生成

B.乙苯和氯气光照条件下生成的产物有11种

C.邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物可能为

D.丙基苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色

13．（2020·江苏省如皋中学高二月考）苯乙烯()是一种重要的化工原料。

(1)苯乙烯一定条件下可与氢气反应生成，该反应属于_______。

(2)苯乙烯中官能团名称是_______。

(3)苯乙烯在空气中燃烧时产生很多黑烟，黑烟中物质主要是_______(填化学式)。将苯乙烯滴入到酸性KMnO4溶液中，溶液紫红色褪去，生成了Mn2+，说明苯乙烯具有_______性。

14．（2021·河北保定市·高碑店一中高二期末）(1)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。

①烃A的分子式为 ___________。

②若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为___________。

③若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2发生加成反应，其加成产物B经测定分子中含有4个甲基，且其核磁共振氢谱图中有2组峰，则A可能有的结构简式为 ___________。

(2)某烷烃0.1mol完全燃烧时生成11.2 LCO2(标况)，则其化学式是___________。若其一氯代烷有4种同分异构体，则该烷烃的名称和结构简式分别是___________、___________。

15．（2020·四川省蓬安县第二中学高二月考）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置有多种，其中的三种如下：

I.中学教材中苯与溴发生反应的装置如图所示。

A中加入15mL无水苯和少量铁屑。再小心加入4.0mL液态溴。根据相关知识回答下列问题

(1)装置中发生反应的化学方程式为_______。

(2)C的作用为_______

Ⅱ.改进的苯与溴发生反应的装置如图所示。根据要求填空。

(3)将三颈烧瓶内反应后的液体分离出的操作是_______(填操作名称)；将液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。

①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水CaCl2粉末干燥；⑤_______(填操作名称)。

(4)干燥管中所装试剂是_______

Ⅲ.另一种改进装置如图，试根据要求回答

(5)反应结束后要使装置甲中的水倒吸入装置乙中，这样操作的目的是_______

(6)若实验时，无液溴，但实验室有溴水，该实验如何操作才能做成功_______。