高中化学实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验学案设计

这是一份高中化学实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验学案设计，共6页。

1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2．学习有机化合物中常见官能团的检验。
实验用品
试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。
1­己烯、1­溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。
实验步骤
1．几种常见官能团的检验
(1)(烯烃)
碳碳双键
(2)(卤代烃)
碳卤键
(3)eq \(—OH,\s\d10( 羟基) )(酚)
(4)(醛)
醛基
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，观察现象。溶液变为红色。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象。溶液显紫色。
问题讨论
除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。
答案 乙酸乙酯
答案 乙醇
答案 乙酸
1．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有( )
A．苯环 B．甲基
C．羟基 D．醛基
答案 D
解析 能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。
2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．苯酚具有酸性
C．室温时苯酚不易溶解于水
D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
答案 B
解析 A项是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼；C项是苯酚的物理性质；D项只要是羟基均可以与钠反应，不具有影响性；B项醇中羟基为中性，但酚中羟基却呈酸性，显然是受苯环的影响，符合题意。
3．在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(RX)。
试回答下列问题：
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a．取一支试管，滴入10～15滴R—X；
b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；
c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
d．再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；
e．再加入AgNO3溶液，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃，若出现________沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出步骤c中发生反应的化学方程式：__________________________________________。
②有同学认为步骤d操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由：_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
________________________________________________________________________。
答案 (1)白色 浅黄色 ①RX＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(H2O))ROH＋NaX ②不正确 在步骤b中NaOH是过量的，若没有步骤d，直接加入AgNO3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀颜色，无法证明是Cl－还是Br－
(2)不能，因为卤代烃有毒，挥发到空气中，会污染环境
解析 (1)根据出现沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO3之前，必须加入稀HNO3酸化，因为过量的NaOH能与AgNO3反应，生成AgOH，AgOH不稳定，立即分解为褐色Ag2O沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。
(2)有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境。
4．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ 的物质A是________。由设备Ⅲ 进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ 中发生反应的化学方程式为___________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、________、________。
答案 (1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤
(5)NaOH水溶液 CO2
解析 由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知：用苯萃取出设备Ⅰ中的苯酚进入设备Ⅱ，然后用NaOH水溶液将设备Ⅱ中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备Ⅲ，向设备Ⅲ中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备Ⅳ，向设备Ⅳ中加入CaO时，生成CaCO3进入设备Ⅴ，NaOH进入设备Ⅱ循环使用，据此回答。(1)根据上述分析，设备Ⅰ中进行的是萃取、分液，实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。(2)根据上述分析，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3。(3)根据上述分析，在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3难溶于水，通过过滤，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH水溶液、CO2。
5．阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为
(相对分子质量为180)。
已知：①阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水，也不与NaOH反应)；②酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。
某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行了如下实验：
Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构(—COOR)。
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清液2 mL于两支洁净的试管中；②向一支试管中加入________，若观察到________，即证明乙酰水杨酸中有羧基；③向另一支试管中加入适量NaOH溶液，加热几分钟，冷却后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。
回答下列问题：
(1)将上述三处空白处补充完整。
(2)实验中滴加稀H2SO4的作用是________________________________________________。
Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量：
①称取阿司匹林样品m g；②将样品研碎，溶于V1 mL a ml·L－1 NaOH溶液(过量)并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；③向锥形瓶中滴加几滴指示剂，用浓度为b ml·L－1的标准盐酸反滴未反应的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。
回答下列问题：
(1)阿司匹林中加入过量的NaOH溶液并加热发生反应的化学方程式为________________；其中，加热的目的是
________________________________________________________________________。
(2)不能将阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因是________________________________________________________________________。
(3)根据实验中记录的数据，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为________________________________________________________________________。
答案 Ⅰ.(1)紫色石蕊溶液 溶液变为红色 紫
(2)中和NaOH调节溶液为弱酸性
Ⅱ.(1) ＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△)) ＋CH3COONa＋2H2O 使乙酰水杨酸快速反应 (2)乙酰水杨酸微溶，与NaOH反应缓慢，导致不能完全反应 (3)eq \f(aV1－bV2×10－3×60,m)×100%实验1
实验2
实验内容
向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水，观察现象
向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象
实验现象
溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体
KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出
化学方程式
CH2==CH—C4H9＋Br2―→CH2BrCHBr C4H9
CH2==CH—C4H9＋2KMnO4＋6H＋―→
C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2K＋＋2Mn2＋
实验
实验内容
向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象
实验现象
①水浴加热后液体不再分层；
②另一试管中有淡黄色沉淀生成
化学方程式
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(H2O)) CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr、NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
实验1
实验2
实验内容
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象
实验现象
有白色沉淀生成
溶液显紫色
化学方程式
＋3HBr
实验
实验内容
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象
有砖红色沉淀生成
化学方程式
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O