高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法多媒体教学课件ppt

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1．知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。2．掌握相对分子质量的测定方法——质谱法。
1．用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的________，这就是元素的________、________分析。元素定量分析的原理是将一定量的有机物________，分解为简单的________，并作________测定，通过无机物的________推算出组成该有机物元素原子的________，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的________，即确定其________。2．元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的________。有了实验式，还必须知道未知物的________，才能确定它的分子式，目前有许多测定相对分子质量的方法，________是最精确、最快捷的方法。
3．质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能________等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的________和________。________、________各自具有不同的________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因________的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
【答案】　1．质量分数　定性　定量　燃烧　无机物　定量　质量　质量分数　整数比　实验式2．整数比　相对分子质量　质谱法3．电子流　分子离子　碎片离子　分子离子　碎片离子　相对质量　质量
只根据相对分子质量是否可以直接确定化合物的分子式？是否可以确定其分子结构？提示：一般来说，仅仅根据相对分子质量难以确定化合物的分子式，更不易确定其结构。但利用某些有机化合物的分子组成、结构、性质等方面的特殊性，有时也可以根据组成推测其结构。
1．元素分析元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物的元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即实验式。一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl，N―→N2。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
碳、氢、氮元素及卤素质量分数的测定：
2．相对分子质量的确定——质谱法。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用
【例1】　某有机化合物爆炸后的气体中，各组分的体积分数如下：CO20.4138，H2O(g)0.3448，N20.2069，O20.0345。设爆炸时，并没有掺入空气，试推算该化合物的实验式____________________。【解析】　本题是利用数据、灵活处理倒推结构式的试题。首先将所给数据列出，求得物质的量之比的最简整数比：
由此即得：n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝12∶2×10∶2×6∶(12×2＋10＋1×2)＝3∶5∶3∶9。得最简式为C3H5N3O9。【答案】　C3H5N3O9
【例2】　在高真空下，用高能电子束轰击一种气态分子时，分子中的一个电子可以被打击出去生成阳离子自由基，如苯甲酸：C6H5COOH→C6H5COOH＋＋e－。它的质量与电荷比(m/z)可以测出为122(即122/1)。与此同时，这样的离子还会被打成碎片离子，各有它们的质量与电荷比，苯甲酸产生的碎片离子按所测出的质量与电荷比(都只带一个单位正电荷)为：
现有C、H、O组成的一种无色透明液体A，不溶于水及冷酸、碱，加热时能逐渐溶于稀NaOH溶液或盐酸，冷却后不再析出原来的液体。如用高能电子束轰击气态A时，在70eV下的质量与电荷比为88、73、45、29、27等离子。它们都带一个电荷，试确定该化合物是什么，并写出产生这些碎片的过程。
【解析】　由题目所给的信息即苯甲酸质荷比可知，最大质荷比即为该分子的相对分子质量，A的相对分子质量为88，根据化学性质，A可能为酯，设为CnH2nO2，不难得出n＝4，分子式为C4H8O2，符合该分子式的酯有甲酸丙酯，乙酸乙酯，丙酸甲酯，只有乙酸乙酯可得质荷比为88、73、45、43、43、29等碎片，产生碎片的方式为：
实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
【答案】　该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。
某有机物A1.44g完全燃烧生成2.16gH2O，生成的CO2恰好与200mL1ml/LKOH溶液作用生成正盐，将A试样进行检测所得质谱图如下图。请写出A的分子式。
【答案】　A的分子式C5H12。【点拨】　分析质谱图确定有机物A的相对分子质量，掌握由燃烧产物确定有机物的实验式的方法。
2.3g某有机物A完全燃烧后生成0.1ml CO2和2.7g H2O。将A试样进行检测，所得质谱图如下图。请写出A的分子式？
【解析】　根据实验，该有机物燃烧的产物有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H；至于O，需要通过计算反应物中C、H元素的质量之和并与该有机物的质量进行比较后，才能作出判断。
该有机物中碳的质量与氢的质量之和(1.5g)小于该有机物的质量(2.3g)，因此该有机物A中还含有O，其质量为m(O)＝m(A)－m(C)－m(H)＝2.3g－1.5g＝0.8g。由质谱图可知A的相对分子质量为46
【答案】　该有机物的分子式是C2H6O。
1．有机化合物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M＝22.4ρ(限于标准状况下)。(2)依据气体在非标准状况下的密度ρ，求算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量。
2．有机物分子式的确定(1)直接法直接求算出1ml气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求算分子式的途径为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1ml气体中元素的原子各多少摩→分子式。
(4)方程式法利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：a.气体体积变化；b.气体压强变化；c.气体密度变化；d.混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程， 结合烃[CxHy中x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律(特别是烃为气态时，x≤4]及烃的通式和性质，运用化学—数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
当烃为混合物时，一般是设平均分子组成，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定可能的分子式。有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。熟记一些特例：两烃混合，若其中平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含有甲烷。两气态烃混合，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含有CH4；若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量，则必含C2H2。
气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后(温度高于100°C)，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子数平均为4；若体积扩大，氢原子数平均大于4；若体积缩小，氢原子数平均小于4。
【例3】　某有机物的式量为180，则：(1)该有机物________(填“可能”或“不可能”)是饱和烃。(2)若该有机物含氧，且烃基饱和，则可能________或________。【解析】　利用商余法求解：180÷14＝12…12(1)若为烃，则分子式为C12H36，超饱和，显然不可能。进行替换，得C13H24，是不饱和烃。(2)若含氧，根据Ar(O)＝Mr(CH4)，则可为C11H32O(超饱和)、C10H28O6(为葡萄糖或果糖)。
【答案】　(1)不可能　(2)葡萄糖　(3)果糖
　常温下为气 态的烷烃A和炔烃B的混合气体，其密度是H2的的2.75倍，已知A、B分子中含碳原子数相同。求：(1)A、B的分子式；(2)A与B的体积之比。【解析】　设A、B混合气体的平均分子组成为CxHy，混合气体平均相对分子质量为27.5×2＝55，即12x＋y＝55。讨论：若x≤3，则y≥19(不合实际，舍去)；若x＝4，则y＝7；若x≥5，不合题意(因两种烃常温下为气体)。则A、B混合气体平均分子组成C4H7。
【答案】　(1)A、B的分子式分别为C4H10和C4H6(2)A与B的体积之比为1∶3