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【化学】广东省深圳市科学高中2018-2019学年高二下学期期中考试(解析版)
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广东省深圳市科学高中2018-2019学年高二下学期期中考试
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Br-80 Ag-108
一、单项选择题(共16小题,每小题3分,共48分)
1.下列说法或有关化学用语的表达正确的是( )
A. 在基态多电子原子中,d轨道电子能量一定高于s轨道电子能量
B. 因氧元素电负性比氮元素大,故氧原子第一电离能比氮原子第一电离能大
C. 基态Cu原子的外围电子排布为3d104s1
D. 根据原子核外电子排布的特点,Cu在元素周期表中位于s区
【答案】C
【详解】A、在基态多电子原子中d轨道电子的能量不一定比s轨道电子能量高,如3d<5s,故A错误;
B、N原子的2p轨道处于半满结构,较稳定,第一电离能大于氧原子的第一电离能,故B错误;
C、基态铜原子电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s1,外围电子排布为3d104s1,故C正确;
D、Cu的外围电子排布式为3d104s1,位于元素周期表的ds区,故D错误;
答案:C。
2.下图是一种常见的有机物,下列有关该物质的说法不正确的是( )
A. 分子式为C5H8O2,分子中有15个σ键和1个π键
B. 分子中的碳氧键有2种键长
C. 该物质在光照条件下与氯气反应,形成新的σ键
D. 该物质在碱性条件下加热,断裂的是非极性键
【答案】D
【详解】A. 由物质的结构可知,其分子式为C5H8O2,共价单键都是σ键,共价双键中一个是σ键,一个是π键,故A分子中含有15个σ键和1个π键,故A正确;
B.由结构简式可知分子中含有C=O双键,C-O单键两种碳氧键,所以有2种键长,故B正确;
C.该物质在光照条件下与氯气反应,会在烷烃基上发生取代,形成新的σ键,故C正确;
D.该物质在碱性条件下加热,断裂的是酯基中的C-O单键,属于极性键,故D错误;
答案:D。
3.下列有关物质的表达式正确的是( )
A. 乙炔的比例模型示意图:
B. 乙烯的结构简式:CH2CH2
C. 甲基的电子式:
D. 1,3-丁二烯的分子式:C4H8
【答案】C
【解析】乙炔的官能团为碳碳三键,直线型结构,乙炔的比例模型为: ,A错误;乙烯含有碳碳双键,结构简式:CH2=CH2,B错误;碳氢形成共价键,甲基的电子式: C正确;1,3-丁二烯含有两个双键,分子式:C4H6;D错误;正确选项C。
4.下列关于有机化合物存在的叙述中,错误的是( )
A. 煤中含有苯
B. 许多水果中含有酯类化合物
C. 工业酒精中含有乙醇和甲醇
D. 天然油脂中含有高级脂肪酸甘油酯
【答案】A
【详解】A、煤本身不含苯,是在干馏过程中经过复杂的反应生成的,故A错误;
B、由于酯广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中,低级的酯是有香气的挥发性液体,所以许多水果、花卉有芳香气味,原因是它们含有酯的气味,故B正确;
C、工业酒精主要成分是乙醇(C2H5OH),其中还含有甲醇(CH3OH),故C正确;
D、油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯,故D正确;
答案:A。
5.橡胶属于重要的工业原料,它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差.为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理,即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,同时弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是( )
A. 医用橡胶手套 B. 皮鞋胶底 C. 自行车内胎 D. 橡皮筋
【答案】B
【分析】根据题意可知橡胶属于重要的工业原料,它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差.为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理,即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,同时弹性越差,据此作答即可。
【详解】结合上述分析可知医用橡胶手套、橡皮筋、自行车内胎强度比较小,皮鞋胶底强度越大,硫化程度较高,所以B正确;答案为:B。
6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂可以是( )
A. 高锰酸钾溶液 B. 溴化钾溶液 C. 溴水 D. 硝酸银溶液
【答案】C
【解析】A、KMnO4酸性溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯、KI溶液而使其褪色,不能用于区分它们,A错误。B、由于甲苯、己烯的密度都比较小,与溴化钾溶液混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;溴化钾溶液与KI溶液混合不分层,B错误。C、甲苯与溴水混合后分层,溴被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,溶液分层但无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,接近无色,下层为CCl4层,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,置换出I2使溶液颜色加深,可以鉴别,C正确。D、AgNO3溶液与B项类似,但与KI溶液混合会出现黄色沉淀,D错误。答案选C。
点睛:掌握物质的性质差异是解答的关键,任何具有明显实验现象差异的物理性质、化学性质都可用于物质的鉴定。在物质鉴定过程中常常是根据颜色的变化、是否有气体产生、能否溶解、有无沉淀、有无吸热或放热等现象来判别。可以根据能不能产生某个现象来判别,也可以根据产生某个现象的快慢进行判断。所以常常可以用多种方法鉴定某种物质。
7.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应( )
①产物相同 ②产物不同 ③碳氢键断裂的位置相同 ④碳氢键断裂的位置不同
A. ①② B. ①③ C. ②③ D. ①④
【答案】D
【详解】1-氯丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O,2-氯丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O,两者产物均为丙烯、氯化钠和水,故①正确,②错误;1-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Cl键,2号C的C-H键,2-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断2号C的C-Cl键,1号C的C-H键,故③错误,④正确。答案:D。
【点睛】卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,是与卤素原子相邻的碳上的一个氢同时脱去,形成不饱和键;注意结合消去反应机理和1-氯丙烷、2-氯丙烷中双键的位置判断碳氢键断裂的位置是否相同。
8.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1,下列说法正确的是( )
A. 分子中C、H、O个数之比为1:2:3
B. 分子中C、H个数之比为1:2
C. 分子中一定含有氧原子
D. 此有机物的最简式为CH2
【答案】B
【分析】该有机物在氧气中充分燃烧生成的CO2和H2O的物质的量比为1:1,根据碳元素和氢元素守恒,则可确定C、H个数之比为1:2,燃烧过程消耗 O2的量不明确,则无法确定该有机物中是否含有氧元素。
【详解】结合上述分析:A.无法判断有机物中是否含有氧元素,故A项错误;
B. 生成的CO2和H2O的物质的量比为1:1,根据碳元素和氢元素守恒,则可确定C、H个数之比为1:2,故B项正确;
C.该有机物分子中可能含有氧原子,故C项错误;
D.该有机物分子中可能含有氧原子,故D项错误。
答案为B。
9.分子式为C5H10O2,能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体的有机物有(不含立体异构)( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
【答案】B
【详解】与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物为羧酸,含有-COOH,另一个基团为-C4H9,共4种同分异构体:,故选B项;答案为B。
10.PX是纺织工业的基础原料,其结构简式为。下列关于PX的说法正确的是( )
A. 属于饱和烃
B. 其一氯代物有四种
C. 可用于生产对苯二甲酸
D. 分子中所有原子都处于同一平面
【答案】C
【详解】A.PX结构中含有苯环,为不饱和烃,故A项错误;
B.PX中含有2种环境的氢,甲基上含有1种氢,苯环上含有1种氢,则其一氯代物有2种,故B项错误;
C.对二甲苯即PX可以通过氧化的方式生成对苯二甲酸,故C项正确;
D.PX结构中含有甲基,所有原子不可能在同一平面,故D项错误。
答案为C。
11.某有机物的结构简式为下列对其化学性质的判断中,不正确的是( )
A. 能被银氨溶液氧化
B. 能使KMnO4酸性溶液褪色
C. 1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
D. 1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
【答案】D
【详解】A.因含有-CHO,可发生银镜反应,故A正确;
B.含有C=C和-CHO ,都可被KMnO4酸性溶液氧化,故B正确;
C.C=C可与溴水发生加成反应, -CHO 可与溴发生氧化还原反应,但1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应, 故C正确;
D. C=C和-CHO 都能与氢气发生加成反应,则1mol该有机物能与2molH2发生加成反应,故D错误。
答案:D。
【点睛】该有机物中含有C=C和-CHO,可发生加成、加聚、氧化等反应,以此解答该题。
12.下列各选项能说明分子式C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是( )
A. 燃烧有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与溴发生1:2加成反应
D. 与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【答案】D
【详解】A.丁炔和丁二烯含碳量相同,燃烧都有浓烟,不能据此确定结构,故A错误;
B、两者都含有不饱和的碳碳双键或碳碳三键,均能使KMnO4溶液褪色,不能据此确定结构,故B错误;
C、1、3-丁二烯和1-丁炔分子中不饱和度都是2,故都可以和溴发生1:2的加成,故C错误;
D、与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子,说明是炔烃,因为溴加成后Br原子只能连在炔烃的两个不饱和碳原子上,而1,3-丁二烯会出现在四个碳原子上,故D正确;
答案:D。
【点睛】根据加成反应的特点进行分析:1、3-丁二烯和1-丁炔分子中的不饱和度都是2;1、3-丁二烯和溴水加成时,产物中4个碳上都有溴原子。
13.羟基扁桃酸可由苯酚和乙醛酸通过一步反应制得
下列有关说法正确的是( )
A. 上述反应属于取代反应
B. 乙醛酸的核磁共振氢谱中有2个吸收峰
C. 1mol羟基扁桃酸能与3moLNaOH反应
D. 羟基扁桃酸分子中处于同一平面的原子最多有12个
【答案】B
【详解】A.该反应为加成反应,故A错误;B.乙醛酸中有两种氢,所以核磁共振氢谱中有2个吸收峰,故B正确;C.根据羟基扁桃酸的结构简式可知1mol羟基扁桃酸能与2moLNaOH反应,故C错误;D.苯是平面结构,苯环上和取代苯环氢的位置的原子在同一平面内,至少有12个原子,故D错误;答案:B。
14.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A. 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C. 由氯代环己烷消去制环己烯;由乙醇制乙烯
D. 由乙酸和氢氧化钠反应;由苯甲醛与银氨溶液反应
【答案】C
【详解】A.溴丙烷水解制丙醇,-Br被-OH取代,为取代反应;丙烯与水反应制丙醇,双键转化为单键,引入-OH,为加成反应,类型不同,故A错误;B.甲苯硝化制对硝基甲苯,苯环上的H被硝基取代,为取代反应;甲苯氧化制苯甲酸,甲基转化为-COOH,为氧化反应,类型不同,故B错误;C.由氯代环己烷制环己烯,单键转化为双键,为消去反应; 由乙醇制乙烯单键转化为双键, 为消去反应,类型相同,故C正确;D. 由乙酸和氢氧化钠反应属于中和反应,由苯甲醛与银氨溶液反应属于氧化反应,反应类型不相同,故D错误;答案:C.
【点睛】可根据官能团的性质对反应类型进行判断,因此掌握常见官能团的化学性质是解答本题的关键。
15.有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯(MMA)的合成原理如下:
下列说法不正确的是( )
A. 分子式为C5H8O2
B. 可用分液漏斗分离MMA和甲醇
C. 若反应①的原子利用率为100%,则X为CO
D. 均可发生加成反应、氧化反应、取代反应
【答案】B
【详解】A.由MMA结构简式可知其分子式为C5H8O2,故A正确;B.因为MMA与甲醇互溶,故不能用分液漏斗分离MMA和甲醇,B项错误;C根据原子个数守恒可知,若反应①的原子利用率为100%,则物质X为CO,故C正确; D. 均有C=C双键,可发生加成反应、氧化反应,有酯基、甲基可发生取代反应,故D正确;答案:B。
16.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
溴水
过滤
B
乙烷(乙烯)
氢气
加热
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
D
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
【答案】D
【详解】A.苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,不会生成沉淀,不能过滤除去,故A错误;B.不能通过与氢气加成除乙烯杂质气体,无法控制氢气的量,会产生新的杂质。故B错误;C.乙酸乙酯会与氢氧化钠溶液反应,故C错误;D. 溴能与NaOH溶液反应生成能溶于水的盐,溴苯不溶于水,可用分液的方法分离,故D正确;答案:D。
二、非选择题(本大题共4小题,共52分)
17.请按要求回答问题
(1) 的系统命名______________
(2)反-2-丁烯的结构式________________
(3)乙醛的银镜反应______________
(4)已知涤纶的结构简式为,是由________和__________缩合聚合而成 (填单体的结构简式)
(5)①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序是_________________(填入对应的序号)
【答案】(1). 2.3-二甲基戊烷 (2). (3). CH3CHO+ 2Ag (NH3)2OHCH3CHOONH4+ 2Ag+3NH3+H2O (4). (5). HOCH2CH2OH (6). ②>③>①
【详解】(1) 主链有5个碳原子,2、3号碳上有两个甲基,所以系统命名为2.3-二甲基戊烷;答案:2.3-二甲基戊烷。
(2)反-2-丁烯的结构式;答案:。
(3)乙醛的银镜反应:CH3CHO+2 Ag (NH3)2OHCH3CHOONH4+ 2Ag+3NH3+H2O;答案:CH3CHO+ 2Ag (NH3)2OHCH3CHOONH4+ 2Ag+3NH3+H2O。
(4)已知涤纶的结构简式为,是由和HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成;答案:;HOCH2CH2OH。
(5)决定放出H2速率快慢的是溶液中c(H+),由①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O可知,②H2CO3溶液属于酸,c(H+)最大,①C2H5OH受甲基的影响,-OH中的氢原子电离的程度比水还难,所以c(H+)比水的小,所以产生H2速率排列顺序是:②>③>①;答案:②>③>①。
18.请按要求回答问题。
(1)Si的基态原子核外电子排布式_____________,S的基态原子核外有____个未成对电子
(2)用“<”“>”填空
离子半径
电负性
熔点
酸性
O2-____Na+
N___O
金刚石_____晶体硅
硫酸___高氯酸
(3)第三周期某元素的电离能情况如图所示,则该元素位于元素周期表第____列
(4)Mn、Fe均为第4周期的过渡元素,两元素的部分电离能数据列于下表:
元素
Mn
Fe
电离能/kJ·mol-1
I1
717
759
I2
1509
1561
I3
3248
2957
比较两元素的I2、I3可知,气态Mn2+再失去一个电子比气态Fe2+再失去一个电子难,对此,你的解释是___________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(5)下图能表示HF分子形成的是( )
a. b.
c. d.
【答案】(1). 1s22s22p63s23p2 (2). 2 (3). > (4). < (5). > (6). < (7). 13 (8). Mn2+的价电子排布式为3d5,原子轨道处于半满状态,能量低更稳定,而Fe2+的价电子排布式为3d6,3d能级有6个电子,失去一个电子就达到3d5半充满稳定结构,故Fe2+容易再失去一个电子 (9). b
【详解】(1)Si是14号元素,其基态原子核外电子排布式1s22s22p63s23p2,S为16号元素,其基态原子核外电子排布式1s22s22p63s23p4,有2个未成对电子;答案:1s22s22p63s23p2;2。
(2)电子层结构相同的离子,核电荷数越大离子半径越小,故离子半径:O2->Na+;同周期自左而右,元素电负性增大,所以电负性N;<;>;<。
(3)由图表可知该元素的各级电离能逐级增大,I1和I2、I3差别较小,但I4≫I3,I4突跃式变大,即失去3个电子后,再失去电子变为+4价阳离子非常困难,该元素的核外电子排布为1s22s22p63s23p1,说明该元素为第IIIA主族,在元素周期表的第13列。答案:13。
(4)原子轨道处于半满、全满、全空时,能量更低、更稳定,Mn2+的价电子排布式为3d5,3d能级有5个电子,为半充满状态,能量低更稳定,所以难再失去一个电子,而Fe2+的价电子排布式为3d6,3d能级有6个电子,失去一个电子就达到3d5半充满稳定结构,故Fe2+容易再失去一个电子。答案:Mn2+的价电子排布式为3d5,原子轨道处于半满状态,能量低更稳定,而Fe2+的价电子排布式为3d6,3d能级有6个电子,失去一个电子就达到3d5半充满稳定结构,故Fe2+容易再失去一个电子。
(5)HF是双原子分子,两个原子共用一对电子形成共价键,键角为180,因为F的电负性很大,容易形成氢键,氟原子和另外一个分子中的氢原子形成氢键,所以b符合题意;答案:b。
19.某化学小组以环己醇制备环己烯(如图):
已知:+H2O
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
① A中碎瓷片的作用是___________________________________________;
②导管B的作用是________________________________________________;
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯____层(填上或下),分液后用______(填字母)洗涤;
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从______口进入(填字母)。蒸馏时要加入生石灰,目的是______________________________________________________________________;
③收集产品时,控制的温度应在_________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是________(填字母);
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_____(填字母)。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
【答案】(1). 防止暴沸 (2). 冷凝导气 (3). 上 (4). c (5). g (6). 吸收生成的水,防止水蒸气随环己烯一起蒸出 (7). 83℃ (8). c (9). bc
【详解】(1)①根据制乙烯实验的知识,发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸,因为生成的环己烯的沸点为83℃,要得到液态环己烯,导管B除了导气外还具有冷凝作用,便于环己烯冷凝, 因此答案是:防止暴沸;冷凝导气;
(2)①环己烯是烃类,不溶于氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后环己烯在上层,因为分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,制备乙酸乙酯提纯产物时用Na2CO3溶液洗涤可除去酸,本题正确答案是:上;c;
②为了增加冷凝效果,蒸馏装置要有冷凝管,冷却水从下口(g)进入,冷却水与气体形成逆流,冷凝效果更好,蒸馏时要加入生石灰吸收生成的水,防止水蒸气随环己烯一起蒸出,本题正确答案是:g;吸收生成的水,防止水蒸气随环己烯一起蒸出;
③根据表中数据可以知道,馏分环己烯的沸点为83℃,故收集产品应控制温度在83℃左右;a、蒸馏时从70℃开始收集产品,提前收集,产品中混有杂质,实际产量高于理论产量,故a错误;b、环己醇实际用量多了,制取的环己烯的物质的量增大,实验制得的环己烯精品质量高于理论产量,故b错误;c、若粗产品中混有环己醇,导致测定消耗的环己醇量增大,制得的环己烯精品质量低于理论产量,故c正确;因此,本题正确答案是:83℃;c;
(3)区别粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,另外根据混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点,也可判断产品的纯度, 因此,本题正确答案是:bc.
20.A(C2H4)是基本的有机化工原料,由A制备聚丙烯酸甲酯(有机玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知:+CH2=CH-R+HX(X为卤原子,R为取代基)
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称是___________;反应①的反应条件是_____________;⑥的反应类型是______________。
(2)肉桂酸的化学式为________________;
(3)由C制取D的化学方程式为__________________________________________________。
(4)肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件:①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种②能发生银镜反应,③能与FeCl3溶液发生显色反应。请写出符合上述要求物质的结构简式:_________________。
(5)请你运用所学知识并结合信息:
设计由A制备B的合成路线(无机试剂任选),填入下列方框中______
【答案】(1). 羟基、羧基 (2). 浓硫酸、加热 (3). 取代反应 (4). C9H8O2 (5). CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O (6). : (7). CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CN
【分析】根据框图分析:由B的结构简式为和框图中B与C的分子式的差异,知道①发生了醇的消去反应得到C,C的结构简式为,与F反应,生成肉桂酸,发生了取代反应。由C的结构简式为,逆推知D为。
【详解】(1)由B的结构简式为,含有含氧官能团为:羟基,羧基;答案:羟基,羧基。由框图中B与C的分子式的差异,知道①发生了醇的消去反应,条件为浓硫酸加热得到C,C的结构简式为,与F反应,生成肉桂酸,发生了取代反应。答案:羟基,羧基;浓硫酸、加热;取代反应。
(2)肉桂酸的结构简式,所以它的化学式为C9H8O2;答案:C9H8O2。
(3)由C为, D为,由C制取D的化学方程式为。答案:。
(4)由肉桂酸为,肉桂酸的同分异构体中能同时满足①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上有两种类型的氢;②能发生银镜反应说明含有醛基;③能与FeCl3溶液发生显色反应说明苯环上含有羟基。符合上述要求物质的结构简式:、,共2种。
(5)由A(C2H4)为乙烯,B为 。A制备B的合成路线:CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CN ;答案:CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CN。
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Br-80 Ag-108
一、单项选择题(共16小题,每小题3分,共48分)
1.下列说法或有关化学用语的表达正确的是( )
A. 在基态多电子原子中,d轨道电子能量一定高于s轨道电子能量
B. 因氧元素电负性比氮元素大,故氧原子第一电离能比氮原子第一电离能大
C. 基态Cu原子的外围电子排布为3d104s1
D. 根据原子核外电子排布的特点,Cu在元素周期表中位于s区
【答案】C
【详解】A、在基态多电子原子中d轨道电子的能量不一定比s轨道电子能量高,如3d<5s,故A错误;
B、N原子的2p轨道处于半满结构,较稳定,第一电离能大于氧原子的第一电离能,故B错误;
C、基态铜原子电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s1,外围电子排布为3d104s1,故C正确;
D、Cu的外围电子排布式为3d104s1,位于元素周期表的ds区,故D错误;
答案:C。
2.下图是一种常见的有机物,下列有关该物质的说法不正确的是( )
A. 分子式为C5H8O2,分子中有15个σ键和1个π键
B. 分子中的碳氧键有2种键长
C. 该物质在光照条件下与氯气反应,形成新的σ键
D. 该物质在碱性条件下加热,断裂的是非极性键
【答案】D
【详解】A. 由物质的结构可知,其分子式为C5H8O2,共价单键都是σ键,共价双键中一个是σ键,一个是π键,故A分子中含有15个σ键和1个π键,故A正确;
B.由结构简式可知分子中含有C=O双键,C-O单键两种碳氧键,所以有2种键长,故B正确;
C.该物质在光照条件下与氯气反应,会在烷烃基上发生取代,形成新的σ键,故C正确;
D.该物质在碱性条件下加热,断裂的是酯基中的C-O单键,属于极性键,故D错误;
答案:D。
3.下列有关物质的表达式正确的是( )
A. 乙炔的比例模型示意图:
B. 乙烯的结构简式:CH2CH2
C. 甲基的电子式:
D. 1,3-丁二烯的分子式:C4H8
【答案】C
【解析】乙炔的官能团为碳碳三键,直线型结构,乙炔的比例模型为: ,A错误;乙烯含有碳碳双键,结构简式:CH2=CH2,B错误;碳氢形成共价键,甲基的电子式: C正确;1,3-丁二烯含有两个双键,分子式:C4H6;D错误;正确选项C。
4.下列关于有机化合物存在的叙述中,错误的是( )
A. 煤中含有苯
B. 许多水果中含有酯类化合物
C. 工业酒精中含有乙醇和甲醇
D. 天然油脂中含有高级脂肪酸甘油酯
【答案】A
【详解】A、煤本身不含苯,是在干馏过程中经过复杂的反应生成的,故A错误;
B、由于酯广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中,低级的酯是有香气的挥发性液体,所以许多水果、花卉有芳香气味,原因是它们含有酯的气味,故B正确;
C、工业酒精主要成分是乙醇(C2H5OH),其中还含有甲醇(CH3OH),故C正确;
D、油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯,故D正确;
答案:A。
5.橡胶属于重要的工业原料,它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差.为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理,即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,同时弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是( )
A. 医用橡胶手套 B. 皮鞋胶底 C. 自行车内胎 D. 橡皮筋
【答案】B
【分析】根据题意可知橡胶属于重要的工业原料,它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差.为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需要进行硫化处理,即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,同时弹性越差,据此作答即可。
【详解】结合上述分析可知医用橡胶手套、橡皮筋、自行车内胎强度比较小,皮鞋胶底强度越大,硫化程度较高,所以B正确;答案为:B。
6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂可以是( )
A. 高锰酸钾溶液 B. 溴化钾溶液 C. 溴水 D. 硝酸银溶液
【答案】C
【解析】A、KMnO4酸性溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯、KI溶液而使其褪色,不能用于区分它们,A错误。B、由于甲苯、己烯的密度都比较小,与溴化钾溶液混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;溴化钾溶液与KI溶液混合不分层,B错误。C、甲苯与溴水混合后分层,溴被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,溶液分层但无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,接近无色,下层为CCl4层,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,置换出I2使溶液颜色加深,可以鉴别,C正确。D、AgNO3溶液与B项类似,但与KI溶液混合会出现黄色沉淀,D错误。答案选C。
点睛:掌握物质的性质差异是解答的关键,任何具有明显实验现象差异的物理性质、化学性质都可用于物质的鉴定。在物质鉴定过程中常常是根据颜色的变化、是否有气体产生、能否溶解、有无沉淀、有无吸热或放热等现象来判别。可以根据能不能产生某个现象来判别,也可以根据产生某个现象的快慢进行判断。所以常常可以用多种方法鉴定某种物质。
7.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应( )
①产物相同 ②产物不同 ③碳氢键断裂的位置相同 ④碳氢键断裂的位置不同
A. ①② B. ①③ C. ②③ D. ①④
【答案】D
【详解】1-氯丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O,2-氯丙烷发生消去反应的方程式为:CH3CHClCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O,两者产物均为丙烯、氯化钠和水,故①正确,②错误;1-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断1号C的C-Cl键,2号C的C-H键,2-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,反应断2号C的C-Cl键,1号C的C-H键,故③错误,④正确。答案:D。
【点睛】卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,是与卤素原子相邻的碳上的一个氢同时脱去,形成不饱和键;注意结合消去反应机理和1-氯丙烷、2-氯丙烷中双键的位置判断碳氢键断裂的位置是否相同。
8.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1,下列说法正确的是( )
A. 分子中C、H、O个数之比为1:2:3
B. 分子中C、H个数之比为1:2
C. 分子中一定含有氧原子
D. 此有机物的最简式为CH2
【答案】B
【分析】该有机物在氧气中充分燃烧生成的CO2和H2O的物质的量比为1:1,根据碳元素和氢元素守恒,则可确定C、H个数之比为1:2,燃烧过程消耗 O2的量不明确,则无法确定该有机物中是否含有氧元素。
【详解】结合上述分析:A.无法判断有机物中是否含有氧元素,故A项错误;
B. 生成的CO2和H2O的物质的量比为1:1,根据碳元素和氢元素守恒,则可确定C、H个数之比为1:2,故B项正确;
C.该有机物分子中可能含有氧原子,故C项错误;
D.该有机物分子中可能含有氧原子,故D项错误。
答案为B。
9.分子式为C5H10O2,能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体的有机物有(不含立体异构)( )
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
【答案】B
【详解】与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物为羧酸,含有-COOH,另一个基团为-C4H9,共4种同分异构体:,故选B项;答案为B。
10.PX是纺织工业的基础原料,其结构简式为。下列关于PX的说法正确的是( )
A. 属于饱和烃
B. 其一氯代物有四种
C. 可用于生产对苯二甲酸
D. 分子中所有原子都处于同一平面
【答案】C
【详解】A.PX结构中含有苯环,为不饱和烃,故A项错误;
B.PX中含有2种环境的氢,甲基上含有1种氢,苯环上含有1种氢,则其一氯代物有2种,故B项错误;
C.对二甲苯即PX可以通过氧化的方式生成对苯二甲酸,故C项正确;
D.PX结构中含有甲基,所有原子不可能在同一平面,故D项错误。
答案为C。
11.某有机物的结构简式为下列对其化学性质的判断中,不正确的是( )
A. 能被银氨溶液氧化
B. 能使KMnO4酸性溶液褪色
C. 1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
D. 1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
【答案】D
【详解】A.因含有-CHO,可发生银镜反应,故A正确;
B.含有C=C和-CHO ,都可被KMnO4酸性溶液氧化,故B正确;
C.C=C可与溴水发生加成反应, -CHO 可与溴发生氧化还原反应,但1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应, 故C正确;
D. C=C和-CHO 都能与氢气发生加成反应,则1mol该有机物能与2molH2发生加成反应,故D错误。
答案:D。
【点睛】该有机物中含有C=C和-CHO,可发生加成、加聚、氧化等反应,以此解答该题。
12.下列各选项能说明分子式C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是( )
A. 燃烧有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与溴发生1:2加成反应
D. 与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【答案】D
【详解】A.丁炔和丁二烯含碳量相同,燃烧都有浓烟,不能据此确定结构,故A错误;
B、两者都含有不饱和的碳碳双键或碳碳三键,均能使KMnO4溶液褪色,不能据此确定结构,故B错误;
C、1、3-丁二烯和1-丁炔分子中不饱和度都是2,故都可以和溴发生1:2的加成,故C错误;
D、与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子,说明是炔烃,因为溴加成后Br原子只能连在炔烃的两个不饱和碳原子上,而1,3-丁二烯会出现在四个碳原子上,故D正确;
答案:D。
【点睛】根据加成反应的特点进行分析:1、3-丁二烯和1-丁炔分子中的不饱和度都是2;1、3-丁二烯和溴水加成时,产物中4个碳上都有溴原子。
13.羟基扁桃酸可由苯酚和乙醛酸通过一步反应制得
下列有关说法正确的是( )
A. 上述反应属于取代反应
B. 乙醛酸的核磁共振氢谱中有2个吸收峰
C. 1mol羟基扁桃酸能与3moLNaOH反应
D. 羟基扁桃酸分子中处于同一平面的原子最多有12个
【答案】B
【详解】A.该反应为加成反应,故A错误;B.乙醛酸中有两种氢,所以核磁共振氢谱中有2个吸收峰,故B正确;C.根据羟基扁桃酸的结构简式可知1mol羟基扁桃酸能与2moLNaOH反应,故C错误;D.苯是平面结构,苯环上和取代苯环氢的位置的原子在同一平面内,至少有12个原子,故D错误;答案:B。
14.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A. 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C. 由氯代环己烷消去制环己烯;由乙醇制乙烯
D. 由乙酸和氢氧化钠反应;由苯甲醛与银氨溶液反应
【答案】C
【详解】A.溴丙烷水解制丙醇,-Br被-OH取代,为取代反应;丙烯与水反应制丙醇,双键转化为单键,引入-OH,为加成反应,类型不同,故A错误;B.甲苯硝化制对硝基甲苯,苯环上的H被硝基取代,为取代反应;甲苯氧化制苯甲酸,甲基转化为-COOH,为氧化反应,类型不同,故B错误;C.由氯代环己烷制环己烯,单键转化为双键,为消去反应; 由乙醇制乙烯单键转化为双键, 为消去反应,类型相同,故C正确;D. 由乙酸和氢氧化钠反应属于中和反应,由苯甲醛与银氨溶液反应属于氧化反应,反应类型不相同,故D错误;答案:C.
【点睛】可根据官能团的性质对反应类型进行判断,因此掌握常见官能团的化学性质是解答本题的关键。
15.有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯(MMA)的合成原理如下:
下列说法不正确的是( )
A. 分子式为C5H8O2
B. 可用分液漏斗分离MMA和甲醇
C. 若反应①的原子利用率为100%,则X为CO
D. 均可发生加成反应、氧化反应、取代反应
【答案】B
【详解】A.由MMA结构简式可知其分子式为C5H8O2,故A正确;B.因为MMA与甲醇互溶,故不能用分液漏斗分离MMA和甲醇,B项错误;C根据原子个数守恒可知,若反应①的原子利用率为100%,则物质X为CO,故C正确; D. 均有C=C双键,可发生加成反应、氧化反应,有酯基、甲基可发生取代反应,故D正确;答案:B。
16.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
溴水
过滤
B
乙烷(乙烯)
氢气
加热
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
D
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
【答案】D
【详解】A.苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,不会生成沉淀,不能过滤除去,故A错误;B.不能通过与氢气加成除乙烯杂质气体,无法控制氢气的量,会产生新的杂质。故B错误;C.乙酸乙酯会与氢氧化钠溶液反应,故C错误;D. 溴能与NaOH溶液反应生成能溶于水的盐,溴苯不溶于水,可用分液的方法分离,故D正确;答案:D。
二、非选择题(本大题共4小题,共52分)
17.请按要求回答问题
(1) 的系统命名______________
(2)反-2-丁烯的结构式________________
(3)乙醛的银镜反应______________
(4)已知涤纶的结构简式为,是由________和__________缩合聚合而成 (填单体的结构简式)
(5)①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序是_________________(填入对应的序号)
【答案】(1). 2.3-二甲基戊烷 (2). (3). CH3CHO+ 2Ag (NH3)2OHCH3CHOONH4+ 2Ag+3NH3+H2O (4). (5). HOCH2CH2OH (6). ②>③>①
【详解】(1) 主链有5个碳原子,2、3号碳上有两个甲基,所以系统命名为2.3-二甲基戊烷;答案:2.3-二甲基戊烷。
(2)反-2-丁烯的结构式;答案:。
(3)乙醛的银镜反应:CH3CHO+2 Ag (NH3)2OHCH3CHOONH4+ 2Ag+3NH3+H2O;答案:CH3CHO+ 2Ag (NH3)2OHCH3CHOONH4+ 2Ag+3NH3+H2O。
(4)已知涤纶的结构简式为,是由和HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成;答案:;HOCH2CH2OH。
(5)决定放出H2速率快慢的是溶液中c(H+),由①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O可知,②H2CO3溶液属于酸,c(H+)最大,①C2H5OH受甲基的影响,-OH中的氢原子电离的程度比水还难,所以c(H+)比水的小,所以产生H2速率排列顺序是:②>③>①;答案:②>③>①。
18.请按要求回答问题。
(1)Si的基态原子核外电子排布式_____________,S的基态原子核外有____个未成对电子
(2)用“<”“>”填空
离子半径
电负性
熔点
酸性
O2-____Na+
N___O
金刚石_____晶体硅
硫酸___高氯酸
(3)第三周期某元素的电离能情况如图所示,则该元素位于元素周期表第____列
(4)Mn、Fe均为第4周期的过渡元素,两元素的部分电离能数据列于下表:
元素
Mn
Fe
电离能/kJ·mol-1
I1
717
759
I2
1509
1561
I3
3248
2957
比较两元素的I2、I3可知,气态Mn2+再失去一个电子比气态Fe2+再失去一个电子难,对此,你的解释是___________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(5)下图能表示HF分子形成的是( )
a. b.
c. d.
【答案】(1). 1s22s22p63s23p2 (2). 2 (3). > (4). < (5). > (6). < (7). 13 (8). Mn2+的价电子排布式为3d5,原子轨道处于半满状态,能量低更稳定,而Fe2+的价电子排布式为3d6,3d能级有6个电子,失去一个电子就达到3d5半充满稳定结构,故Fe2+容易再失去一个电子 (9). b
【详解】(1)Si是14号元素,其基态原子核外电子排布式1s22s22p63s23p2,S为16号元素,其基态原子核外电子排布式1s22s22p63s23p4,有2个未成对电子;答案:1s22s22p63s23p2;2。
(2)电子层结构相同的离子,核电荷数越大离子半径越小,故离子半径:O2->Na+;同周期自左而右,元素电负性增大,所以电负性N
(3)由图表可知该元素的各级电离能逐级增大,I1和I2、I3差别较小,但I4≫I3,I4突跃式变大,即失去3个电子后,再失去电子变为+4价阳离子非常困难,该元素的核外电子排布为1s22s22p63s23p1,说明该元素为第IIIA主族,在元素周期表的第13列。答案:13。
(4)原子轨道处于半满、全满、全空时,能量更低、更稳定,Mn2+的价电子排布式为3d5,3d能级有5个电子,为半充满状态,能量低更稳定,所以难再失去一个电子,而Fe2+的价电子排布式为3d6,3d能级有6个电子,失去一个电子就达到3d5半充满稳定结构,故Fe2+容易再失去一个电子。答案:Mn2+的价电子排布式为3d5,原子轨道处于半满状态,能量低更稳定,而Fe2+的价电子排布式为3d6,3d能级有6个电子,失去一个电子就达到3d5半充满稳定结构,故Fe2+容易再失去一个电子。
(5)HF是双原子分子,两个原子共用一对电子形成共价键,键角为180,因为F的电负性很大,容易形成氢键,氟原子和另外一个分子中的氢原子形成氢键,所以b符合题意;答案:b。
19.某化学小组以环己醇制备环己烯(如图):
已知:+H2O
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
① A中碎瓷片的作用是___________________________________________;
②导管B的作用是________________________________________________;
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯____层(填上或下),分液后用______(填字母)洗涤;
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从______口进入(填字母)。蒸馏时要加入生石灰,目的是______________________________________________________________________;
③收集产品时,控制的温度应在_________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是________(填字母);
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_____(填字母)。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
【答案】(1). 防止暴沸 (2). 冷凝导气 (3). 上 (4). c (5). g (6). 吸收生成的水,防止水蒸气随环己烯一起蒸出 (7). 83℃ (8). c (9). bc
【详解】(1)①根据制乙烯实验的知识,发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸,因为生成的环己烯的沸点为83℃,要得到液态环己烯,导管B除了导气外还具有冷凝作用,便于环己烯冷凝, 因此答案是:防止暴沸;冷凝导气;
(2)①环己烯是烃类,不溶于氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后环己烯在上层,因为分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,制备乙酸乙酯提纯产物时用Na2CO3溶液洗涤可除去酸,本题正确答案是:上;c;
②为了增加冷凝效果,蒸馏装置要有冷凝管,冷却水从下口(g)进入,冷却水与气体形成逆流,冷凝效果更好,蒸馏时要加入生石灰吸收生成的水,防止水蒸气随环己烯一起蒸出,本题正确答案是:g;吸收生成的水,防止水蒸气随环己烯一起蒸出;
③根据表中数据可以知道,馏分环己烯的沸点为83℃,故收集产品应控制温度在83℃左右;a、蒸馏时从70℃开始收集产品,提前收集,产品中混有杂质,实际产量高于理论产量,故a错误;b、环己醇实际用量多了,制取的环己烯的物质的量增大,实验制得的环己烯精品质量高于理论产量,故b错误;c、若粗产品中混有环己醇,导致测定消耗的环己醇量增大,制得的环己烯精品质量低于理论产量,故c正确;因此,本题正确答案是:83℃;c;
(3)区别粗品与精品可加入金属钠,观察是否有气体产生,若无气体,则是精品,另外根据混合物没有固定的沸点,而纯净物有固定的沸点,通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点,也可判断产品的纯度, 因此,本题正确答案是:bc.
20.A(C2H4)是基本的有机化工原料,由A制备聚丙烯酸甲酯(有机玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知:+CH2=CH-R+HX(X为卤原子,R为取代基)
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称是___________;反应①的反应条件是_____________;⑥的反应类型是______________。
(2)肉桂酸的化学式为________________;
(3)由C制取D的化学方程式为__________________________________________________。
(4)肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件:①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种②能发生银镜反应,③能与FeCl3溶液发生显色反应。请写出符合上述要求物质的结构简式:_________________。
(5)请你运用所学知识并结合信息:
设计由A制备B的合成路线(无机试剂任选),填入下列方框中______
【答案】(1). 羟基、羧基 (2). 浓硫酸、加热 (3). 取代反应 (4). C9H8O2 (5). CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O (6). : (7). CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CN
【分析】根据框图分析:由B的结构简式为和框图中B与C的分子式的差异,知道①发生了醇的消去反应得到C,C的结构简式为,与F反应,生成肉桂酸,发生了取代反应。由C的结构简式为,逆推知D为。
【详解】(1)由B的结构简式为,含有含氧官能团为:羟基,羧基;答案:羟基,羧基。由框图中B与C的分子式的差异,知道①发生了醇的消去反应,条件为浓硫酸加热得到C,C的结构简式为,与F反应,生成肉桂酸,发生了取代反应。答案:羟基,羧基;浓硫酸、加热;取代反应。
(2)肉桂酸的结构简式,所以它的化学式为C9H8O2;答案:C9H8O2。
(3)由C为, D为,由C制取D的化学方程式为。答案:。
(4)由肉桂酸为,肉桂酸的同分异构体中能同时满足①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上有两种类型的氢;②能发生银镜反应说明含有醛基;③能与FeCl3溶液发生显色反应说明苯环上含有羟基。符合上述要求物质的结构简式:、,共2种。
(5)由A(C2H4)为乙烯,B为 。A制备B的合成路线:CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CN ;答案:CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CN。
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