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2019版高考化学一轮精选教师用书人教通用：第九章有机化合物（必修2）第1节 重要的烃 化石燃料的综合利用
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第1节 重要的烃 化石燃料的综合利用
【考纲要求】
了解有机化合物中碳的成键特征。 了解有机化合物的同分异构现象。能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 掌握常见有机反应类型。 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 了解常见高分子材料的合成及重要应用。
考点一 甲烷、乙烯和苯[学生用书P137]
1．有机化合物
(1)有机化合物：指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机化合物。
(2)烃：仅含有碳、氢两种元素的有机化合物。
(3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
2．甲烷、乙烯和苯的结构、性质比较
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2=== CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
立体构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色、具有特殊气味的液体，难溶于水
主要反应类型
取代反应、氧化反应(燃烧)
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应、取代反应、氧化反应(燃烧)
3.甲烷、乙烯和苯的化学性质
(1)燃烧反应
甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O (淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。
(2)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
①甲烷与Cl2反应的化学方程式：
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②苯的两个取代反应
a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为
；
b．硝化反应：化学方程式为
。
(3)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
①乙烯发生加成反应的化学方程式：
CH2===CH2
②苯与氢气加成的化学方程式：
③加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2。
4．烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；
碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；
1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；
熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加而升高；
状态：气态→液态→固态，一般情况下，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
1．甲烷的二卤代物有两种结构( )
2．丙烯分子中所有原子都处于同一平面( )
3．甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去( )
4．制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应( )
5．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同( )
6．乙烯和乙烷都能发生加聚反应( )
答案：1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
题组一 考查烃的重要性质
1．下列关于有机物性质描述中，正确的是( )
A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4
B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键
解析：选A。 A项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生的是取代反应；C项，聚乙烯中不存在碳碳双键，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在碳碳双键。
2．下列化合物中既能发生取代反应，也能发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙醇
C．丙烯 D．苯
解析：选C。乙烷与Cl2在光照条件下能发生取代反应，但不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不符合题意；乙醇能与乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，也能被酸性KMnO4溶液直接氧化成乙酸，但不能发生加成反应，B不符合题意；丙烯能与Cl2在一定条件下发生 αH 的取代反应，能与Br2发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，C符合题意；苯能与HNO3发生取代反应，也能与H2发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合题意。
题组二 考查烃的反应类型
3．下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤ B．③④
C．①③ D．②④⑤
解析：选B。①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
4．下列关于有机物的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯结构中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．苯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应
解析：选C。乙烷(C2H6)与Cl2发生取代反应得到多种氯代产物的混合物，A错误；浓溴水具有挥发性，故混合气体通过浓溴水的洗气瓶时，甲烷中又混有溴蒸气，B错误；苯能使溴水褪色是由于苯能萃取溴水中的Br2而不是发生氧化反应，D错误。
加成和取代反应的特点
(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理
论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。
考点二 碳的成键特征与同分异构体[学生用书P138]
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2 (n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
3．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
①丁烷的同分异构体有2种，结构简式为
②戊烷的同分异构体有3种，结构简式为
4．有机物结构的表示方法(以乙烯为例)
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要标出。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。
1．1 mol乙烷分子中含有6 mol共价键( )
2．相对分子质量相同的两物质一定互为同分异构体( )
3．分子组成上相差1个CH2原子团的有机物不一定互为同系物( )
4．有机物和无机物之间不存在同分异构体( )
5．丙烷的一氯代物和二氯代物的同分异构体数目相同( )
6．丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3( )
答案：1.× 2.× 3.√ 4.× 5.× 6.×
题组一 考查同系物的判断与性质
1．下列有关描述正确的是( )
A．分子组成符合CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物
B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体
C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水
D．烃的密度比水的密度小
解析：选D。A项，环烷烃的组成也符合CnH2n，与乙烯的结构不相似；B项，碳原子数大于4的烃，在常温下一般呈非气态；C项，所有的烃都难溶于水。
2．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10 是气体
B．C4H10 与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析：选D。在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种沸点不同的产物，C正确，D错误。
题组二 考查同分异构体的判断
3．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．C5H12 有两种同分异构体
B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
解析：选D。A项，C5H12 有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有、共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3在光照条件下的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代苯环上的氢原子有邻、间、对三个位置，同理异丙基也是三个位置，故其所得产物有六种，正确。
4．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选D。首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。
同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法
(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。
(2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。
(3)处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。
(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。
2．先定后动法
(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：
共4种。
(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
(标号为Cl可连接的位置)。
题组三 考查有机物的结构模型及表示方法
5．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁可由乙烯与水发生取代反应制得
解析：选C。甲是甲烷，与酸性KMnO4溶液不反应，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应，B错；丙是苯，苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C正确；丁是乙醇，可由乙烯与水发生加成反应制得，D错。
6．已知芳香烃Ⅰ、Ⅱ的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是( )
A．Ⅰ的结构简式为，其一氯代物有2种
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为CnH4n＋2(n为苯环数)
D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体还有2种
解析：选D。由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为，A错误；苯环之间连有碳碳单键，但苯环中不含碳碳双键，B错误；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C错误；物质Ⅱ中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体还有2种，D正确。
考点三 煤、石油、天然气的综合利用[学生用书P140]
1．煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
②煤的干馏产物：a.出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)，b.煤焦油，c.焦炭。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气水煤气甲醇等。
2．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
3．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
提高汽油等轻质油的质量和产量
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
1．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )
2．裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色( )
3．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点( )
4．裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )
5．煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化( )
6．聚氯乙烯的单体为氯乙烯( )
答案：1.× 2.√ 3.√ 4.√ 5.× 6.√
1．下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油和出炉煤气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
解析：选C。石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。
2．下列说法正确的是( )
A．石油的分馏和裂化均属于化学变化
B．花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯
C．煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料
D．汽油、柴油通常作为汽车的燃料，是一种清洁的燃料
解析：选B。石油的分馏是物理变化，石油的裂化是化学变化，故A错误；花生油、豆油、羊油和牛油均是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于高级脂肪酸甘油酯，故B正确；煤在空气中加强热会发生燃烧，煤的干馏需隔绝空气，故C错误；汽油、柴油的主要成分是碳氢化合物，充分燃烧产生二氧化碳，不充分燃烧产生一氧化碳和烟尘，会对空气造成污染，故D错误。
3．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是( )
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元合成的，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成
CHCl—CHCl，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。
[学生用书P141]
1．(2016·高考全国卷Ⅰ，9，6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析：选B。2甲基丁烷含有5个碳原子，也可称为异戊烷，A项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B项正确；—C4H9有4种结构，故C4H9Cl(一氯丁烷)有4种同分异构体，C项错误；油脂不属于高分子化合物，D项错误。
2．(2015·高考海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基(OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到醇，因此符合该性质的醇的种类是4种。
3．(2015·高考全国卷Ⅱ，11，6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
4．(2017·高考全国卷Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
5．(2016·高考全国卷Ⅱ，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：选C。C4H8Cl2可看做C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。
6．(2016·高考全国卷Ⅲ，10，6分)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：选C。异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳原子不可能都处于同一平面，C项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，和苯是同系物，D项正确。
[学生用书P298(单独成册)]
一、选择题
1．下列有关生活中常见有机物的说法正确的是( )
A．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物
B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
C．苯和乙烯都能使溴水层变为无色，二者都是发生加成反应
D．煤干馏可得煤油，乙烯能从石油中分馏得到
解析：选A。甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要是C1～C4的烃类，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是因苯萃取了溴的缘故而不是发生加成反应；煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。
2．下列说法正确的是( )
A．由乙烯生产聚乙烯的反应为缩聚反应
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
解析：选C。A项，乙烯通过加聚反应合成聚乙烯，错误；B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。
3．下列化学用语表达不正确的是( )
①丙烷的球棍模型为
②丙烯的结构简式为CH3CHCH2
A．①② B．①③
C．③④ D．②④
解析：选D。②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如是其中的一种。
4．分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．8种 B．7种
C．6种 D．5种
解析：选B。分子式为C6H12的烯烃只含有1个，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C===C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为C===C—C—C—C时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为C===C—C—C，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C===C—C时，不能成立。因此有7种。
5．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( )
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型是加成反应
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
解析：选C。A项，应生成CH2BrCH2Br；B项，乙烯与KMnO4发生氧化反应；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断C项正确；D项，苯燃烧是氧化反应。
6．有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是( )
①a和d是同分异构体
②b和c是同系物
③a和d都能发生加聚反应
④只有b和c能发生取代反应
A．①② B．①④
C．②③ D．①②③
解析：选A。由题图可知，a为2甲基丙烯(CH3)2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷(CH3)4C，分子式为C5H12；c为2甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8，故①②正确；d不能发生加聚反应，故③错误；b和c能发生取代反应，但a、d也能发生取代反应，故④错误。
7．有机化学中化合物的结构可用键线式表示，如
CH2===CHCH2Br可表示为。则有机物的二氯代物有(包括顺反异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。首先根据等效氢的概念判断中只有1种氢原子，有1种一氯代物，然后一氯代物中氢原子的种类有4种，则二氯代物有4种，选C。
8．下列由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析：选C。丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，故D不正确。
9．C5H12有3种不同结构：甲[CH3(CH2)3CH3]，
乙[CH3CH(CH3)CH2CH3]，丙[C(CH3)4]，下列相关叙述正确的是( )
A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析：选C。甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B错误；C(CH3)4的二氯代物有两种：
D错误。
10．下列说法不正确的是( )
A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应
解析：选D。乙烯与Br2发生加成反应生成1，2二溴乙烷。
11．下列有机反应的类型归属正确的是( )
①乙酸、乙醇制乙酸乙酯 ②由苯制环己烷 ③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④由乙烯制备聚乙烯 ⑤由苯制硝基苯 ⑥由乙烯制备溴乙烷
A．①⑤属于取代反应 B．②④属于聚合反应
C．②③⑥属于加成反应 D．③④⑤属于氧化反应
解析：选A。
反应
反应类型
①乙酸、乙醇制乙酸乙酯
取代反应
②由苯制环己烷
加成反应
③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
氧化反应
④由乙烯制备聚乙烯
加聚反应
⑤由苯制硝基苯
取代反应
⑥由乙烯制备溴乙烷
加成反应
12.下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：选C。氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。
13．下列实验能获得成功的是( )
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制溴苯
D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
解析：选A。溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色；CCl4在下层，呈橙红色；溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确。溴水和己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B项错误。制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误。己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。
14．某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有( )
A．9种 B．6种
C．5种 D．4种
解析：选A。根据烷烃的通式CnH2n＋2，14n＋2＝86，解得n＝6，该分子是己烷，含有上述基团的分子有CH3CH2CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，CH3CH2CH2CH(CH3)2分子是不对称分子，一氯代物有5种，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子是对称分子，一氯代物有4种，共9种。
15．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
解析：选B。反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A错误；反应③为苯的硝化，发生取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
二、非选择题
16．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B___________________________________，
C____________________，D_________________________________________。
(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型。
②_________________________________，反应类型：__________。
④________________________________________________，反应类型：__________。
解析：由题意可知A为乙烯，由框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
17．甲苯是煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为试回答下列问题：
(1)苯与甲苯的相互关系为________________。
A．同分异构体 B．同位素
C．同素异形体 D．同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为__________________________________________；1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为____________。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。
(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾氧化。区分苯和甲苯的方法是
________________________________________________________________________。
解析：(1) 结构相似，都含苯环，且组成上相差一个“CH2”原子团，故互为同系物。
(2)甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟；1 mol C7H8完全燃烧消耗O2的物质的量为7＋＝9(mol)。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有3种：
(4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性高锰酸钾溶液区分二者。
答案：(1)D (2)火焰明亮，冒浓烟 9 mol (3)3
(4)取无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯；若紫色不褪去，则该液体为苯
第1节 重要的烃 化石燃料的综合利用
【考纲要求】
了解有机化合物中碳的成键特征。 了解有机化合物的同分异构现象。能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 掌握常见有机反应类型。 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 了解常见高分子材料的合成及重要应用。
考点一 甲烷、乙烯和苯[学生用书P137]
1．有机化合物
(1)有机化合物：指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机化合物。
(2)烃：仅含有碳、氢两种元素的有机化合物。
(3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
2．甲烷、乙烯和苯的结构、性质比较
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2=== CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
苯环含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
立体构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色、具有特殊气味的液体，难溶于水
主要反应类型
取代反应、氧化反应(燃烧)
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应、取代反应、氧化反应(燃烧)
3.甲烷、乙烯和苯的化学性质
(1)燃烧反应
甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O (淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。
(2)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
①甲烷与Cl2反应的化学方程式：
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②苯的两个取代反应
a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为
；
b．硝化反应：化学方程式为
。
(3)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
①乙烯发生加成反应的化学方程式：
CH2===CH2
②苯与氢气加成的化学方程式：
③加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为
nCH2===CH2CH2—CH2。
4．烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；
碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；
1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA
物理性质
密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；
熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加而升高；
状态：气态→液态→固态，一般情况下，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
1．甲烷的二卤代物有两种结构( )
2．丙烯分子中所有原子都处于同一平面( )
3．甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去( )
4．制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应( )
5．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同( )
6．乙烯和乙烷都能发生加聚反应( )
答案：1.× 2.× 3.× 4.× 5.× 6.×
题组一 考查烃的重要性质
1．下列关于有机物性质描述中，正确的是( )
A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4
B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键
解析：选A。 A项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生的是取代反应；C项，聚乙烯中不存在碳碳双键，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在碳碳双键。
2．下列化合物中既能发生取代反应，也能发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙醇
C．丙烯 D．苯
解析：选C。乙烷与Cl2在光照条件下能发生取代反应，但不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，A不符合题意；乙醇能与乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，也能被酸性KMnO4溶液直接氧化成乙酸，但不能发生加成反应，B不符合题意；丙烯能与Cl2在一定条件下发生 αH 的取代反应，能与Br2发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色，C符合题意；苯能与HNO3发生取代反应，也能与H2发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合题意。
题组二 考查烃的反应类型
3．下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl
A．①②⑤ B．③④
C．①③ D．②④⑤
解析：选B。①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。
4．下列关于有机物的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯结构中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．苯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应
解析：选C。乙烷(C2H6)与Cl2发生取代反应得到多种氯代产物的混合物，A错误；浓溴水具有挥发性，故混合气体通过浓溴水的洗气瓶时，甲烷中又混有溴蒸气，B错误；苯能使溴水褪色是由于苯能萃取溴水中的Br2而不是发生氧化反应，D错误。
加成和取代反应的特点
(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理
论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。
考点二 碳的成键特征与同分异构体[学生用书P138]
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2 (n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
3．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
①丁烷的同分异构体有2种，结构简式为
②戊烷的同分异构体有3种，结构简式为
4．有机物结构的表示方法(以乙烯为例)
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要标出。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。
1．1 mol乙烷分子中含有6 mol共价键( )
2．相对分子质量相同的两物质一定互为同分异构体( )
3．分子组成上相差1个CH2原子团的有机物不一定互为同系物( )
4．有机物和无机物之间不存在同分异构体( )
5．丙烷的一氯代物和二氯代物的同分异构体数目相同( )
6．丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3( )
答案：1.× 2.× 3.√ 4.× 5.× 6.×
题组一 考查同系物的判断与性质
1．下列有关描述正确的是( )
A．分子组成符合CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物
B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体
C．脂肪烃不溶于水，但芳香烃可溶于水
D．烃的密度比水的密度小
解析：选D。A项，环烷烃的组成也符合CnH2n，与乙烯的结构不相似；B项，碳原子数大于4的烃，在常温下一般呈非气态；C项，所有的烃都难溶于水。
2．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10 是气体
B．C4H10 与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析：选D。在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种沸点不同的产物，C正确，D错误。
题组二 考查同分异构体的判断
3．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．C5H12 有两种同分异构体
B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
解析：选D。A项，C5H12 有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有、共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3在光照条件下的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代苯环上的氢原子有邻、间、对三个位置，同理异丙基也是三个位置，故其所得产物有六种，正确。
4．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选D。首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。
同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法
(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。
(2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。
(3)处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。
(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。
2．先定后动法
(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：
共4种。
(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
(标号为Cl可连接的位置)。
题组三 考查有机物的结构模型及表示方法
5．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．丁可由乙烯与水发生取代反应制得
解析：选C。甲是甲烷，与酸性KMnO4溶液不反应，A错；乙是乙烯，与溴水发生加成反应，B错；丙是苯，苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C正确；丁是乙醇，可由乙烯与水发生加成反应制得，D错。
6．已知芳香烃Ⅰ、Ⅱ的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是( )
A．Ⅰ的结构简式为，其一氯代物有2种
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为CnH4n＋2(n为苯环数)
D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体还有2种
解析：选D。由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为，A错误；苯环之间连有碳碳单键，但苯环中不含碳碳双键，B错误；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C错误；物质Ⅱ中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体还有2种，D正确。
考点三 煤、石油、天然气的综合利用[学生用书P140]
1．煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
②煤的干馏产物：a.出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)，b.煤焦油，c.焦炭。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料；
②间接液化：煤＋水蒸气水煤气甲醇等。
2．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
3．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
提高汽油等轻质油的质量和产量
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)聚合反应
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，
单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
1．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )
2．裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色( )
3．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点( )
4．裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )
5．煤的干馏、石油的裂化属于化学变化，石油的分馏、煤的液化属于物理变化( )
6．聚氯乙烯的单体为氯乙烯( )
答案：1.× 2.√ 3.√ 4.√ 5.× 6.√
1．下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油和出炉煤气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
解析：选C。石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。
2．下列说法正确的是( )
A．石油的分馏和裂化均属于化学变化
B．花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯
C．煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料
D．汽油、柴油通常作为汽车的燃料，是一种清洁的燃料
解析：选B。石油的分馏是物理变化，石油的裂化是化学变化，故A错误；花生油、豆油、羊油和牛油均是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于高级脂肪酸甘油酯，故B正确；煤在空气中加强热会发生燃烧，煤的干馏需隔绝空气，故C错误；汽油、柴油的主要成分是碳氢化合物，充分燃烧产生二氧化碳，不充分燃烧产生一氧化碳和烟尘，会对空气造成污染，故D错误。
3．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是( )
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元合成的，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成
CHCl—CHCl，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。
[学生用书P141]
1．(2016·高考全国卷Ⅰ，9，6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析：选B。2甲基丁烷含有5个碳原子，也可称为异戊烷，A项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B项正确；—C4H9有4种结构，故C4H9Cl(一氯丁烷)有4种同分异构体，C项错误；油脂不属于高分子化合物，D项错误。
2．(2015·高考海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基(OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到醇，因此符合该性质的醇的种类是4种。
3．(2015·高考全国卷Ⅱ，11，6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
4．(2017·高考全国卷Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
5．(2016·高考全国卷Ⅱ，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：选C。C4H8Cl2可看做C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。
6．(2016·高考全国卷Ⅲ，10，6分)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：选C。异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳原子不可能都处于同一平面，C项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，和苯是同系物，D项正确。
[学生用书P298(单独成册)]
一、选择题
1．下列有关生活中常见有机物的说法正确的是( )
A．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物
B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
C．苯和乙烯都能使溴水层变为无色，二者都是发生加成反应
D．煤干馏可得煤油，乙烯能从石油中分馏得到
解析：选A。甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要是C1～C4的烃类，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是因苯萃取了溴的缘故而不是发生加成反应；煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。
2．下列说法正确的是( )
A．由乙烯生产聚乙烯的反应为缩聚反应
B．煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油
C．石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的
D．石油经过分馏得到的汽油是纯净物
解析：选C。A项，乙烯通过加聚反应合成聚乙烯，错误；B项，在煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。
3．下列化学用语表达不正确的是( )
①丙烷的球棍模型为
②丙烯的结构简式为CH3CHCH2
A．①② B．①③
C．③④ D．②④
解析：选D。②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如是其中的一种。
4．分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．8种 B．7种
C．6种 D．5种
解析：选B。分子式为C6H12的烯烃只含有1个，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C===C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为C===C—C—C—C时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为C===C—C—C，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C===C—C时，不能成立。因此有7种。
5．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( )
A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型是加成反应
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
解析：选C。A项，应生成CH2BrCH2Br；B项，乙烯与KMnO4发生氧化反应；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断C项正确；D项，苯燃烧是氧化反应。
6．有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是( )
①a和d是同分异构体
②b和c是同系物
③a和d都能发生加聚反应
④只有b和c能发生取代反应
A．①② B．①④
C．②③ D．①②③
解析：选A。由题图可知，a为2甲基丙烯(CH3)2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷(CH3)4C，分子式为C5H12；c为2甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8，故①②正确；d不能发生加聚反应，故③错误；b和c能发生取代反应，但a、d也能发生取代反应，故④错误。
7．有机化学中化合物的结构可用键线式表示，如
CH2===CHCH2Br可表示为。则有机物的二氯代物有(包括顺反异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。首先根据等效氢的概念判断中只有1种氢原子，有1种一氯代物，然后一氯代物中氢原子的种类有4种，则二氯代物有4种，选C。
8．下列由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析：选C。丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，故D不正确。
9．C5H12有3种不同结构：甲[CH3(CH2)3CH3]，
乙[CH3CH(CH3)CH2CH3]，丙[C(CH3)4]，下列相关叙述正确的是( )
A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析：选C。甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B错误；C(CH3)4的二氯代物有两种：
D错误。
10．下列说法不正确的是( )
A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应
解析：选D。乙烯与Br2发生加成反应生成1，2二溴乙烷。
11．下列有机反应的类型归属正确的是( )
①乙酸、乙醇制乙酸乙酯 ②由苯制环己烷 ③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④由乙烯制备聚乙烯 ⑤由苯制硝基苯 ⑥由乙烯制备溴乙烷
A．①⑤属于取代反应 B．②④属于聚合反应
C．②③⑥属于加成反应 D．③④⑤属于氧化反应
解析：选A。
反应
反应类型
①乙酸、乙醇制乙酸乙酯
取代反应
②由苯制环己烷
加成反应
③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
氧化反应
④由乙烯制备聚乙烯
加聚反应
⑤由苯制硝基苯
取代反应
⑥由乙烯制备溴乙烷
加成反应
12.下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：选C。氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。
13．下列实验能获得成功的是( )
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制溴苯
D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
解析：选A。溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色；CCl4在下层，呈橙红色；溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确。溴水和己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B项错误。制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误。己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。
14．某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有( )
A．9种 B．6种
C．5种 D．4种
解析：选A。根据烷烃的通式CnH2n＋2，14n＋2＝86，解得n＝6，该分子是己烷，含有上述基团的分子有CH3CH2CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，CH3CH2CH2CH(CH3)2分子是不对称分子，一氯代物有5种，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子是对称分子，一氯代物有4种，共9种。
15．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
解析：选B。反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A错误；反应③为苯的硝化，发生取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
二、非选择题
16．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B___________________________________，
C____________________，D_________________________________________。
(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型。
②_________________________________，反应类型：__________。
④________________________________________________，反应类型：__________。
解析：由题意可知A为乙烯，由框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
17．甲苯是煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为试回答下列问题：
(1)苯与甲苯的相互关系为________________。
A．同分异构体 B．同位素
C．同素异形体 D．同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为__________________________________________；1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为____________。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。
(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾氧化。区分苯和甲苯的方法是
________________________________________________________________________。
解析：(1) 结构相似，都含苯环，且组成上相差一个“CH2”原子团，故互为同系物。
(2)甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟；1 mol C7H8完全燃烧消耗O2的物质的量为7＋＝9(mol)。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有3种：
(4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性高锰酸钾溶液区分二者。
答案：(1)D (2)火焰明亮，冒浓烟 9 mol (3)3
(4)取无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯；若紫色不褪去，则该液体为苯
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