还剩21页未读，
继续阅读
所属成套资源：2019高考苏教专用化学一轮精选教师用书（）
成套系列资料，整套一键下载
2019版高考化学一轮精选教师用书苏教专用：专题91第一单元 化石燃料与有机化合物
展开
第一单元 化石燃料与有机化合物
1．了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 7.以上各部分知识的综合运用。
常见烃的结构与性质
[知识梳理]
1．烃
(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。
(2)分类：按碳骨架分
2．烷烃
(1)结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构特点
①链状(可带支链)，分子中碳原子呈锯齿状排列；
②碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA；
③一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构
物理性质
随碳原子数的增多，熔、沸点：逐渐升高，物质状态：气态→液态→固态(碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态)
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用中文数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
3．甲烷
(1)组成与结构
存在
分子式
结构式
结构简式
分子构型
天然气、沼气
的主要成分
CH4
CH4
正四
面体形
(2)物理性质
颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。
(3)化学性质
4．乙烯
(1)结构
分子式
电子式
结构式
结构
简式
空间
构型
C2H4
CH2===CH2
(2)化学性质
(3)用途
用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。
5．苯
(1)组成与结构
(2)物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色
液体
特殊
气味
有毒
不溶于水
比水小
低
(3)化学性质
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)(2017·高考全国卷Ⅱ，10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。( )
(2)(2017·高考全国卷Ⅱ，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。( )
(3)(2016·高考全国卷Ⅲ，8A)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。( )
(4)(2016·高考全国卷Ⅲ，8B)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )
(5)甲烷与氯水光照时发生取代反应。( )
(6)乙烯通入溴水中发生加成反应。( )
(7)苯与溴水混合发生取代反应。( )
(8)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)×
2．下列物质与溴水混合：
A．CCl4 B．乙烯 C．苯 D．酒精
(1)出现液体分层的是________。
(2)发生化学反应而产生颜色变化的是________。
(3)属于加成反应的是________。
(4)若出现分层，下层为无色的是________。
答案：(1)ABC (2)B (3)B (4)BC
(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为CO2，从而使其中混入新的气体杂质。
(2)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应制取而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。
(3)苯的不饱和程度相当于存在四个双键。
下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯
[解析] 根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
[答案] D
下列叙述中，错误的是( )
A．烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯与溴水可发生加成反应生成1，2二溴丙烷
D．苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应
解析：选D。A项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；B项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；C项，丙烯与溴水可发生加成反应生成Br—CH2—CHBr—CH3；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。
有机反应条件口诀
“烷代光、苯代铁，凡是加氢都用镍。”
(1)“烷代光”——即在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。
例如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、
＋Cl2＋HCl。
(2)“苯代铁”——即在铁粉存在条件下，卤代反应发生在苯环上。
例如：＋Cl2＋HCl、
＋Cl2＋HCl。
(3)“凡是加氢都用镍”——只要是和H2发生加成反应，都用镍(Ni)作催化剂。
例如：CH2===CH2＋H2CH3CH3。
常见烃的结构与性质
1．下列说法正确的是( )
A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳双键
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析：选D。酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错；聚氯乙烯分子中无碳碳双键，C项错；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能，D项正确。
2．(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O为消去反应)( )
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：选A。该反应为转化为，取代基上的两个碳原子上各脱去1个氢原子，属于消去反应，A项正确；乙苯的分子式为C8H10，含有苯环的乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；乙苯不与Br2/CCl4反应，而苯乙烯含有碳碳双键，能与Br2/CCl4发生加成反应，使Br2/CCl4褪色，故可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；乙苯为乙基取代苯环上的氢原子，最多有8个碳原子共面，苯乙烯中最多也有8个碳原子共面，D项错误。
有机反应类型的判断
3．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是________；
属于氧化反应的是________；
属于加成反应的是________；
属于聚合反应的是________。
解析：①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加聚反应；⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。
答案：⑥ ②④ ①③ ⑤
4．(2016·高考全国卷Ⅱ，8，6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
解析：选B。乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，A项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D项错误。
有机反应类型的判断方法
1．依据概念及所含官能团判断
(1)取代反应
取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
(2)加成反应
加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。
(3)氧化反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
2．依据反应条件判断
(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
有机物的空间构型
5．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．环己烷分子中所有原子均在同一平面上
C．分子中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
解析：选D。A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
例如：的结构可表示为
，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
煤、石油、天然气的综合利用 三大合成材料
[知识梳理]
一、煤的综合利用
1．煤的组成
2．煤的加工
二、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、O等。
2．石油的加工
三、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
四、三大合成材料
1．三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
2．加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式为nCH2CH2CH2—CH2，其中单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。( )
(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。( )
(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )
答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√
2．下列变化中，属于化学变化的是________。
①煤的干馏 ②煤的液化 ③煤的气化 ④石油的分馏
⑤石油的裂化 ⑥石油的裂解
答案：①②③⑤⑥
(1)石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。
(2)分馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
(3)煤的综合利用重点掌握干馏的产物，干馏、气化和液化的区别。
下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
[解析] 石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。
[答案] C
将酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的现象是____________________________，石油裂解气通入少量酸性KMnO4 溶液中的现象是________________________。
答案：酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
化石燃料的综合利用
1．(2016·高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是( )
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
答案：B
2．(2016·高考全国卷Ⅱ，7，6分)下列有关燃料的说法错误的是( )
A．燃料燃烧产物CO2是温室气体之一
B．化石燃料完全燃烧不会造成大气污染
C．以液化石油气代替燃油可减少大气污染
D．燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一
解析：选B。燃料燃烧产生的CO2是导致温室效应的主要气体之一，A项正确；化石燃料完全燃烧生成的SO2属于大气污染物，B项错误；液化石油气含碳量比燃油低，用液化石油气代替燃油能减少大气污染，C项正确；CO是大气污染物之一，D项正确。
有机高分子
3．下列对聚丙烯的描述中，错误的是( )
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯分子的长链上有支链
C．聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3
D．聚丙烯不能使溴水褪色
解析：选C。丙烯生成聚丙烯的化学方程式为nCH3CHCH2 。可见聚丙烯分子的长链是由C—C键连接而成的，并且有—CH3支链，A、B正确，C错误；聚丙烯分子中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，D正确。
4．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是( )
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元是由含有双键的物质M相互加成而得，故M应为CHCl===CHCl，即该高分子化合物的链节为，结构简式可写成：CHCl—CHCl，分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。
加聚产物的写法：将单体中的碳碳双键改为碳碳单键，将原来连在不饱和碳原子上的其他原子(或原子团)写在链节的上方或下方，写出完整的链节后标注聚合度即可。
碳的成键特征及同系物、同分异构体
[知识梳理]
一、有机物中碳原子的成键特征
1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。
2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键。
3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
二、同系物
1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
三、同分异构体
1．定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
四、有机物结构的表示方法
1．球棍模型：用来表示分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。
如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型：
2．比例模型：一种与球棍模型类似，用来表示分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小与原子直径大小成比例，球和球紧靠在一起。
如图分别是甲烷和乙酸的比例模型：
3．结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。
例如：乙烷、乙烯的结构式分别为、
。
4．结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表示出该物质的官能团。
例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、
CH2===CH2、CH3CH2OH。
[自我检测]
1．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)A的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：________________________________。
答案：(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷
(3)
2．下图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？________。
答案：D
3．写出下列基团的同分异构体的种类：
—CH3________种；—C2H5________种；
—C3H7________种；—C4H9________种；
—C5H11________种。
答案：1 1 2 4 8
(2016·高考全国卷Ⅱ，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
[解析] C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。
[答案] C
四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
同系物的性质
1．(2018·莆田一调)由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析：选C。丙烯与乙烯互为同系物，具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，A不正确，C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。
2．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析：选D。C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。
同系物的判断方法——“二同一差”法
“二同一差”，即同系物通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。
例如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与，二者分子式相同，不是同系物。
③与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。
碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断
3．(2016·高考上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )
A．均为芳香烃
B．互为同素异形体
C．互为同系物
D．互为同分异构体
解析：选D。根据碳原子成键的四价原则可以判断出三元轴烯的分子式是C6H6，与苯的分子式相同，又由于它的结构与苯不同，所以二者互为同分异构体，故D项正确。
4．(2018·东北三省四市模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选C。该有机物中有如图所示 7种类型的氢原子，故一氯代物有7种，C项正确。
5．(2017·高考全国卷 Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、
CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
同分异构体数目的判断方法
1．记忆法
记住常见同分异构体数目：
(1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有1种。
(2)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2种。
(3)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一氯代物、丁醇、戊酸均有4种。
2．等效氢法
(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。
(2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。
(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。
3．先定后动法
(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：、
，共 4种。
(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
、、(标号为Cl可连接的位置)。
[课后达标检测]
一、选择题
1．C5H12有3种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，
乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是( )
A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12一定表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析：选C。C5H12存在3种结构，三者互为同分异构体，A、B错误；丙的二氯取代物只有2种，D错误。
2．下列过程与加成反应有关的是( )
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅
D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅
解析：选B。A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应。
3．(2018·大庆高三检测)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A．煤、石油、天然气均为可再生能源
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气、沼气的主要成分都是甲烷
D．水煤气是通过煤的液化得到的燃料
解析：选C。煤、石油、天然气均为化石燃料，是不可再生能源，A说法错误；石油产品中的烷烃不能发生聚合反应，B说法错误；水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，D说法错误。
4．下列实验能获得成功的是( )
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制溴苯
D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
解析：选A。溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，CCl4在下层，均呈橙红色；溴水与己烯发生加成反应而褪色，A项正确。溴水和己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B项错误。制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误。己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。
5．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是( )
A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键
B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应
C．丙分子的二氯取代产物只有三种
D．丁分子显然是不可能合成的
解析：选B。1 mol甲分子中含有6 mol碳碳键，4 mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子有三种二氯代物，C正确；丁分子中不符合“碳四价”原则，不可能合成，D正确。
6．已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是( )
A．Ⅰ的结构简式为，其一氯代物有2种
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为CnH4n＋2(n为苯环数)
D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体还有2种
解析：选D。由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为，A错误；苯环之间以碳碳单键连接，但苯环中不含碳碳单键和双键，B错误；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C错误；物质Ⅱ中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别同分异构体还有2种，D正确。
7．(2018·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为CH2—CH—
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：选C。氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。
8．已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为( )
A．C72H48 B．C72H50
C．C72H52 D．C72H54
解析：选B。第1列分子式为C6H6，第2列分子式为C12H10，第3列分子式为C18H14，每增加6个碳原子，同时增加4个氢原子，所以第12列有机物的氢原子数为6＋4×11＝50。
9．(2016·高考北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：选B。甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢被甲基取代、甲苯中的甲基被氢取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯间沸点相近，熔点差异大，将温度控制在稍低于13 ℃，对二甲苯结晶析出，D项正确。
10．(2018·广西四市联考)有机物的一氯代物共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．7种
解析：选B。的一氯代物共有4种：(★为取代位置)。
11．(2018·大庆高三一模)苯环上有两个侧链的有机物C11H16，其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )
A．12 B．24
C．20 D．18
解析：选D。C11H16不饱和度为4，除苯环外还有5个饱和碳原子，组成两个取代基，可以是甲基和丁基(4种)、乙基和丙基(2种)，共6种组合，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，所以共18种。
二、非选择题
12．下面A～F是几种常见的烃的分子球棍模型，根据这些模型回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的液态烃是________(填对应字母序号，下同)。
(2)能够发生加成反应的烃为________。
(3)一氯代物的同分异构体最多的是________。
(4)写出由C制备聚乙烯的化学方程式：__________________________________，反应类型为____________。
解析：(1)E(苯)的含碳量最大。(2)C为乙烯，含碳碳双键，E、F含有苯环，苯环中的碳原子之间的化学键介于碳碳双键与碳碳单键之间，能够发生加成反应。(3)F为甲苯，其一氯取代可以发生在甲基以及苯环上甲基的邻、间、对共四个位置上。
答案：(1)E (2)CEF (3)F (4)nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反应
13．下表是关于有机物A、B的信息：
A
B
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②分子比例模型为
③能与水在一定条件下反应
①由C、H两种元素组成
②分子球棍模型为
根据表中信息回答下列问题：
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________。
(2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现属于同类物质的同分异构体时，碳原子数的最小值n＝________，x＝________。
(3)B具有的性质是______________(填序号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥任何条件下均不与氢气反应 ⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
解析：本题主要考查乙烯和苯的结构与性质。A是乙烯，B是苯。(1)乙烯存在不饱和的碳碳双键，能发生加成反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(1，2二溴乙烷)。(2)当CnHm、CxHy分别出现属于同类物质的同分异构体时，分别为C4H8、C8H10。(3)苯在常温下是一种无色、有特殊气味的透明液体，有毒且易挥发。苯比水密度小，难溶于水。苯参加的化学反应高中阶段主要有2种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；另一种是发生在苯环上的加成反应。
答案：(1)1，2二溴乙烷 (2)4 8 (3)②③⑦
14．有机物的结构可用键线式简化表示，如
CH3—CH===CH—CH3可表示为。有一种有机物X的键线式如图所示：
(1)X的分子式为________。
(2)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，则Y的结构简式是______________________。
(3)Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应类型属于______________。
(4)Y可以与溴水反应，该反应的化学方程式是____________________________。
15．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据框图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B____________________，
C____________________，D____________________。
(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型。
②________________________________________________________________________，
反应类型：__________________。
④________________________________________________________________________，
反应类型：__________________。
解析：由题中A的地位和作用可知A为乙烯，由框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
16．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为CH3。试回答下列问题：
(1)苯与甲苯的相互关系为________。
A．同分异构体 B．同位素
C．同素异形体 D．同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为__________________________________________，
1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。
(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是_______________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1) 结构相似，都含苯环，且组成上相差一个“CH2”原子团，故互为同系物。
(2)甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟。1 mol C7H8完全燃烧消耗O2为7＋8/4＝9 (mol)。
(4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性KMnO4溶液区分二者。
答案：(1)D (2)火焰明亮，冒浓烟 9 mol (3)3
(4)取少量无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫红色消失，则该液体为甲苯；若紫红色不消失，则该液体为苯
第一单元 化石燃料与有机化合物
1．了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 7.以上各部分知识的综合运用。
常见烃的结构与性质
[知识梳理]
1．烃
(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。
(2)分类：按碳骨架分
2．烷烃
(1)结构与性质
通式
CnH2n＋2(n≥1)
结构特点
①链状(可带支链)，分子中碳原子呈锯齿状排列；
②碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA；
③一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构
物理性质
随碳原子数的增多，熔、沸点：逐渐升高，物质状态：气态→液态→固态(碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态)
化学性质
取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用中文数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
3．甲烷
(1)组成与结构
存在
分子式
结构式
结构简式
分子构型
天然气、沼气
的主要成分
CH4
CH4
正四
面体形
(2)物理性质
颜色：无色，状态：气体，溶解性：难溶于水，密度：比空气小。
(3)化学性质
4．乙烯
(1)结构
分子式
电子式
结构式
结构
简式
空间
构型
C2H4
CH2===CH2
(2)化学性质
(3)用途
用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。
5．苯
(1)组成与结构
(2)物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
密度
熔沸点
无色
液体
特殊
气味
有毒
不溶于水
比水小
低
(3)化学性质
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)(2017·高考全国卷Ⅱ，10A)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，说明生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳。( )
(2)(2017·高考全国卷Ⅱ，10D)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，说明生成的氯甲烷具有酸性。( )
(3)(2016·高考全国卷Ⅲ，8A)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。( )
(4)(2016·高考全国卷Ⅲ，8B)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )
(5)甲烷与氯水光照时发生取代反应。( )
(6)乙烯通入溴水中发生加成反应。( )
(7)苯与溴水混合发生取代反应。( )
(8)乙烯、苯与H2接触即发生化学反应。( )
答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)×
2．下列物质与溴水混合：
A．CCl4 B．乙烯 C．苯 D．酒精
(1)出现液体分层的是________。
(2)发生化学反应而产生颜色变化的是________。
(3)属于加成反应的是________。
(4)若出现分层，下层为无色的是________。
答案：(1)ABC (2)B (3)B (4)BC
(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为CO2，从而使其中混入新的气体杂质。
(2)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应制取而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。
(3)苯的不饱和程度相当于存在四个双键。
下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯
[解析] 根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
[答案] D
下列叙述中，错误的是( )
A．烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯与溴水可发生加成反应生成1，2二溴丙烷
D．苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应
解析：选D。A项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；B项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；C项，丙烯与溴水可发生加成反应生成Br—CH2—CHBr—CH3；D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。
有机反应条件口诀
“烷代光、苯代铁，凡是加氢都用镍。”
(1)“烷代光”——即在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。
例如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、
＋Cl2＋HCl。
(2)“苯代铁”——即在铁粉存在条件下，卤代反应发生在苯环上。
例如：＋Cl2＋HCl、
＋Cl2＋HCl。
(3)“凡是加氢都用镍”——只要是和H2发生加成反应，都用镍(Ni)作催化剂。
例如：CH2===CH2＋H2CH3CH3。
常见烃的结构与性质
1．下列说法正确的是( )
A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C．乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳双键
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析：选D。酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错；聚氯乙烯分子中无碳碳双键，C项错；乙烯(不饱和烃)能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷(饱和烃)不能，D项正确。
2．(2016·高考海南卷改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O为消去反应)( )
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．不可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：选A。该反应为转化为，取代基上的两个碳原子上各脱去1个氢原子，属于消去反应，A项正确；乙苯的分子式为C8H10，含有苯环的乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种，乙苯还有其他类型的同分异构体，B项错误；乙苯不与Br2/CCl4反应，而苯乙烯含有碳碳双键，能与Br2/CCl4发生加成反应，使Br2/CCl4褪色，故可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项错误；乙苯为乙基取代苯环上的氢原子，最多有8个碳原子共面，苯乙烯中最多也有8个碳原子共面，D项错误。
有机反应类型的判断
3．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是________；
属于氧化反应的是________；
属于加成反应的是________；
属于聚合反应的是________。
解析：①是乙烯与氯化氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加聚反应；⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。
答案：⑥ ②④ ①③ ⑤
4．(2016·高考全国卷Ⅱ，8，6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
解析：选B。乙烯中含碳碳双键，能发生加成反应，而乙醇不能发生加成反应，A项错误；苯和氯乙烯中均含不饱和键，均能发生加成反应，B项正确；乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应，C项错误；丙烯中含碳碳双键能发生加成反应，而丙烷不能发生加成反应，D项错误。
有机反应类型的判断方法
1．依据概念及所含官能团判断
(1)取代反应
取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
(2)加成反应
加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。
(3)氧化反应
主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4 溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
2．依据反应条件判断
(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3(X为卤素原子)作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
有机物的空间构型
5．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．环己烷分子中所有原子均在同一平面上
C．分子中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
解析：选D。A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
例如：的结构可表示为
，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
煤、石油、天然气的综合利用 三大合成材料
[知识梳理]
一、煤的综合利用
1．煤的组成
2．煤的加工
二、石油的综合利用
1．石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、O等。
2．石油的加工
三、天然气的综合利用
1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
2．天然气与水蒸气反应制取H2：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
四、三大合成材料
1．三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
2．加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式为nCH2CH2CH2—CH2，其中单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。
[自我检测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。( )
(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。( )
(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )
答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√
2．下列变化中，属于化学变化的是________。
①煤的干馏 ②煤的液化 ③煤的气化 ④石油的分馏
⑤石油的裂化 ⑥石油的裂解
答案：①②③⑤⑥
(1)石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。
(2)分馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
(3)煤的综合利用重点掌握干馏的产物，干馏、气化和液化的区别。
下列关于化石燃料的加工说法正确的是( )
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
[解析] 石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。
[答案] C
将酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的现象是____________________________，石油裂解气通入少量酸性KMnO4 溶液中的现象是________________________。
答案：酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
化石燃料的综合利用
1．(2016·高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是( )
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
答案：B
2．(2016·高考全国卷Ⅱ，7，6分)下列有关燃料的说法错误的是( )
A．燃料燃烧产物CO2是温室气体之一
B．化石燃料完全燃烧不会造成大气污染
C．以液化石油气代替燃油可减少大气污染
D．燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一
解析：选B。燃料燃烧产生的CO2是导致温室效应的主要气体之一，A项正确；化石燃料完全燃烧生成的SO2属于大气污染物，B项错误；液化石油气含碳量比燃油低，用液化石油气代替燃油能减少大气污染，C项正确；CO是大气污染物之一，D项正确。
有机高分子
3．下列对聚丙烯的描述中，错误的是( )
A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B．聚丙烯分子的长链上有支链
C．聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3
D．聚丙烯不能使溴水褪色
解析：选C。丙烯生成聚丙烯的化学方程式为nCH3CHCH2 。可见聚丙烯分子的长链是由C—C键连接而成的，并且有—CH3支链，A、B正确，C错误；聚丙烯分子中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，D正确。
4．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是( )
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
解析：选C。碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元是由含有双键的物质M相互加成而得，故M应为CHCl===CHCl，即该高分子化合物的链节为，结构简式可写成：CHCl—CHCl，分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。
加聚产物的写法：将单体中的碳碳双键改为碳碳单键，将原来连在不饱和碳原子上的其他原子(或原子团)写在链节的上方或下方，写出完整的链节后标注聚合度即可。
碳的成键特征及同系物、同分异构体
[知识梳理]
一、有机物中碳原子的成键特征
1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。
2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键。
3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
二、同系物
1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
三、同分异构体
1．定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
四、有机物结构的表示方法
1．球棍模型：用来表示分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。
如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型：
2．比例模型：一种与球棍模型类似，用来表示分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小与原子直径大小成比例，球和球紧靠在一起。
如图分别是甲烷和乙酸的比例模型：
3．结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。
例如：乙烷、乙烯的结构式分别为、
。
4．结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表示出该物质的官能团。
例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、
CH2===CH2、CH3CH2OH。
[自我检测]
1．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)A的分子式为________，C的名称为________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式：________________________________。
答案：(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷
(3)
2．下图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？________。
答案：D
3．写出下列基团的同分异构体的种类：
—CH3________种；—C2H5________种；
—C3H7________种；—C4H9________种；
—C5H11________种。
答案：1 1 2 4 8
(2016·高考全国卷Ⅱ，10，6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
[解析] C4H8Cl2可看作C4H10中的2个H被2个Cl取代得到的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种异构体；2个Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有2种和4种不同结构；2个Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2个H分别有1种和2种不同结构。即符合条件的有机物共有9种。
[答案] C
四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
同系物的性质
1．(2018·莆田一调)由乙烯推测丙烯(CH2===CHCH3)的结构或性质正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
解析：选C。丙烯与乙烯互为同系物，具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，A不正确，C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。
2．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
解析：选D。C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物。
同系物的判断方法——“二同一差”法
“二同一差”，即同系物通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。
例如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与，二者分子式相同，不是同系物。
③与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。
碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断
3．(2016·高考上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )
A．均为芳香烃
B．互为同素异形体
C．互为同系物
D．互为同分异构体
解析：选D。根据碳原子成键的四价原则可以判断出三元轴烯的分子式是C6H6，与苯的分子式相同，又由于它的结构与苯不同，所以二者互为同分异构体，故D项正确。
4．(2018·东北三省四市模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：选C。该有机物中有如图所示 7种类型的氢原子，故一氯代物有7种，C项正确。
5．(2017·高考全国卷 Ⅰ，9，6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、
CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
同分异构体数目的判断方法
1．记忆法
记住常见同分异构体数目：
(1)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有1种。
(2)丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2种。
(3)丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一氯代物、丁醇、戊酸均有4种。
2．等效氢法
(1)连接在同一碳原子上的氢原子为等效氢，如甲烷中只有一类氢原子。
(2)连接在同一碳原子上的甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢，如新戊烷[C(CH3)4]中只有一类氢原子。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢，如苯分子为平面正六边形，为对称结构，分子中只有一类氢原子。
(4)有几类不同的等效氢，其一元取代产物就有几种。
3．先定后动法
(1)分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：、
，共 4种。
(2)分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：
、、(标号为Cl可连接的位置)。
[课后达标检测]
一、选择题
1．C5H12有3种不同结构，甲：CH3(CH2)3CH3，
乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是( )
A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12一定表示一种纯净物
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析：选C。C5H12存在3种结构，三者互为同分异构体，A、B错误；丙的二氯取代物只有2种，D错误。
2．下列过程与加成反应有关的是( )
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅
D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅
解析：选B。A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应。
3．(2018·大庆高三检测)下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A．煤、石油、天然气均为可再生能源
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气、沼气的主要成分都是甲烷
D．水煤气是通过煤的液化得到的燃料
解析：选C。煤、石油、天然气均为化石燃料，是不可再生能源，A说法错误；石油产品中的烷烃不能发生聚合反应，B说法错误；水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，D说法错误。
4．下列实验能获得成功的是( )
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制溴苯
D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
解析：选A。溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，CCl4在下层，均呈橙红色；溴水与己烯发生加成反应而褪色，A项正确。溴水和己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B项错误。制溴苯需用苯和液溴反应，C项错误。己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。
5．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是( )
A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键
B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应
C．丙分子的二氯取代产物只有三种
D．丁分子显然是不可能合成的
解析：选B。1 mol甲分子中含有6 mol碳碳键，4 mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子有三种二氯代物，C正确；丁分子中不符合“碳四价”原则，不可能合成，D正确。
6．已知芳香烃A、B的结构模型如下图所示，相关叙述正确的是( )
A．Ⅰ的结构简式为，其一氯代物有2种
B．Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C．Ⅰ与Ⅱ互为同系物，通式为CnH4n＋2(n为苯环数)
D．与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体还有2种
解析：选D。由物质Ⅰ的比例模型可以看出其结构简式为，A错误；苯环之间以碳碳单键连接，但苯环中不含碳碳单键和双键，B错误；物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同，所以不是同系物，C错误；物质Ⅱ中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以Ⅱ的同类别同分异构体还有2种，D正确。
7．(2018·贵州六校联考)下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为CH2—CH—
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
nCH2===CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：选C。氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。
8．已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为( )
A．C72H48 B．C72H50
C．C72H52 D．C72H54
解析：选B。第1列分子式为C6H6，第2列分子式为C12H10，第3列分子式为C18H14，每增加6个碳原子，同时增加4个氢原子，所以第12列有机物的氢原子数为6＋4×11＝50。
9．(2016·高考北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析：选B。甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢被甲基取代、甲苯中的甲基被氢取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯间沸点相近，熔点差异大，将温度控制在稍低于13 ℃，对二甲苯结晶析出，D项正确。
10．(2018·广西四市联考)有机物的一氯代物共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．7种
解析：选B。的一氯代物共有4种：(★为取代位置)。
11．(2018·大庆高三一模)苯环上有两个侧链的有机物C11H16，其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )
A．12 B．24
C．20 D．18
解析：选D。C11H16不饱和度为4，除苯环外还有5个饱和碳原子，组成两个取代基，可以是甲基和丁基(4种)、乙基和丙基(2种)，共6种组合，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，所以共18种。
二、非选择题
12．下面A～F是几种常见的烃的分子球棍模型，根据这些模型回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的液态烃是________(填对应字母序号，下同)。
(2)能够发生加成反应的烃为________。
(3)一氯代物的同分异构体最多的是________。
(4)写出由C制备聚乙烯的化学方程式：__________________________________，反应类型为____________。
解析：(1)E(苯)的含碳量最大。(2)C为乙烯，含碳碳双键，E、F含有苯环，苯环中的碳原子之间的化学键介于碳碳双键与碳碳单键之间，能够发生加成反应。(3)F为甲苯，其一氯取代可以发生在甲基以及苯环上甲基的邻、间、对共四个位置上。
答案：(1)E (2)CEF (3)F (4)nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反应
13．下表是关于有机物A、B的信息：
A
B
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②分子比例模型为
③能与水在一定条件下反应
①由C、H两种元素组成
②分子球棍模型为
根据表中信息回答下列问题：
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________。
(2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现属于同类物质的同分异构体时，碳原子数的最小值n＝________，x＝________。
(3)B具有的性质是______________(填序号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥任何条件下均不与氢气反应 ⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
解析：本题主要考查乙烯和苯的结构与性质。A是乙烯，B是苯。(1)乙烯存在不饱和的碳碳双键，能发生加成反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(1，2二溴乙烷)。(2)当CnHm、CxHy分别出现属于同类物质的同分异构体时，分别为C4H8、C8H10。(3)苯在常温下是一种无色、有特殊气味的透明液体，有毒且易挥发。苯比水密度小，难溶于水。苯参加的化学反应高中阶段主要有2种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；另一种是发生在苯环上的加成反应。
答案：(1)1，2二溴乙烷 (2)4 8 (3)②③⑦
14．有机物的结构可用键线式简化表示，如
CH3—CH===CH—CH3可表示为。有一种有机物X的键线式如图所示：
(1)X的分子式为________。
(2)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，则Y的结构简式是______________________。
(3)Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应类型属于______________。
(4)Y可以与溴水反应，该反应的化学方程式是____________________________。
15．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据框图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A____________________，B____________________，
C____________________，D____________________。
(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型。
②________________________________________________________________________，
反应类型：__________________。
④________________________________________________________________________，
反应类型：__________________。
解析：由题中A的地位和作用可知A为乙烯，由框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl
CH3CH2OH
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
16．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为CH3。试回答下列问题：
(1)苯与甲苯的相互关系为________。
A．同分异构体 B．同位素
C．同素异形体 D．同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为__________________________________________，
1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。
(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是_______________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1) 结构相似，都含苯环，且组成上相差一个“CH2”原子团，故互为同系物。
(2)甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟。1 mol C7H8完全燃烧消耗O2为7＋8/4＝9 (mol)。
(4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性KMnO4溶液区分二者。
答案：(1)D (2)火焰明亮，冒浓烟 9 mol (3)3
(4)取少量无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫红色消失，则该液体为甲苯；若紫红色不消失，则该液体为苯
相关资料
更多
