2021版高考化学一轮复习课时跟踪检测（四十二）烃的含氧衍生物（含解析）新人教版

课时跟踪检测（四十二）烃的含氧衍生物

1．水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药，它们的结构简式如下表：

 以下说法不正确的是(　　)

 A．可以用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林

 B．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应

 C．1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应

 D．可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸

 解析：选D　冬青油中有酚羟基而阿司匹林中没有，可以用FeCl3溶液来鉴别，A正确；由水杨酸制冬青油的反应是水杨酸中羧基发生酯化反应，也是取代反应，B正确；阿司匹林含有一个酯基和一个羧基，羧基中和消耗1分子NaOH，酯基水解消耗1分子NaOH，生成的酚羟基消耗1分子NaOH，则1 mol阿司匹林消耗3 mol NaOH，C正确；Na2CO3溶液与冬青油中酚羟基反应，不能用来除杂，故D错误。

2．(2020·石家庄二中月考)借助下表提供的信息，实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　)

 A．用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液

 B．使用浓硫酸作催化剂

 C．采用水浴加热

 D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率

 解析：选C　乙酸丁酯中混有乙酸和1­丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，不仅中和了乙酸，而且溶解1­丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；浓硫酸在该反应中作催化剂，加快反应的速率，B正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向移动，有利于提高反应的产率，D正确。

3.(2020·宜宾四中期中)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的下列说法错误的是(　　)

 A．分子式为C10H18O

 B．分子中所有碳原子可能处于同一平面

 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

 D．1 mol该物质最多与2 mol H2发生加成反应

 解析：选B　根据香茅醛的结构，可知香茅醛的分子式为C10H18O，A正确；香茅醛()分子中标星碳原子与它所连的三个碳原子呈三角锥形结构，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；1 mol该物质含有1 mol碳碳双键和1 mol醛基，因此最多可与2 mol H2发生加成反应，D正确。

4．某酯A的分子式为C6H12O2，已知

 又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　)

 A．5种　　　　　　　 B．4种

 C．3种   D．2种

5．(2020·湖南师大附中月考)头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛应用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。已知酰胺键()可以在碱性条件下水解。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是(　　)

 A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O

 B．1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2

 C．在催化剂存在的条件下，1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应

 D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在

 解析：选B　根据头孢羟氨苄的结构简式，可知其化学式为C16H17N3O5S·H2O，A错误；该有机物中能与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酰胺键，1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、2 mol酰胺键、1 mol羧基，则1 mol该有机物最多消耗4 mol氢氧化钠，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子可以被Br原子取代，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，则1 mol该有机物最多消耗3 mol Br2，故B正确；能与H2发生反应的有苯环和碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2发生加成反应，C错误；该有机物中含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在，D错误。

6．某学习小组根据高中知识设计如下测定室内甲醛含量的装置(夹持及尾气处理等装置已略)。

 Ⅰ.配制银氨溶液

 (1)关闭K2和K3，打开K1和分液漏斗活塞，将饱和食盐水滴入圆底烧瓶中，当观察到三颈烧瓶中最初生成的白色沉淀恰好完全溶解时，关闭K1和分液漏斗活塞。请写出三颈烧瓶中生成银氨溶液的化学方程式：_____________________________________________。

 Ⅱ.测定室内空气中甲醛含量

 (2)装置中毛细管的作用是______________________________________________________。

 (3)用热水浴加热三颈烧瓶，打开K3，将滑动隔板由最左端拉到最右端，吸入1 L室内空气，关闭K3，后续操作是______________________________________________________

 ________________________________________________________________________。

 共计进行上述操作10次。

 (4)待甲醛充分被银氨溶液氧化为碳酸盐后，测得三颈烧瓶中共生成Ag 2.16 mg。则空气中甲醛的含量为________mg·L－1。(空气中其他物质不与银氨溶液反应)

 解析：(1)A中饱和食盐水和氮化镁反应制取氨气，氨气通入硝酸银溶液中制备银氨溶液，三颈烧瓶中生成银氨溶液的化学方程式为AgNO3＋3NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋NH4NO3＋2H2O。

 (2)装置中毛细管的作用是减小气体通入速率，使空气中甲醛气体被完全吸收。

 (3)用热水浴加热三颈烧瓶，打开K3，将滑动隔板由最左端拉到最右端，吸入1 L室内空气，关闭K3，后续操作是打开K2，缓慢推动滑动隔板，将气体全部推出，再关闭K2。

 (4)甲醛和银氨溶液反应生成银和碳酸盐，根据甲醛与银氨溶液反应的数量关系：HCHO～4Ag，设消耗甲醛的物质的量为x mol，则4x mol＝＝2×10－5 mol，解得x＝5×10－6，因为实验进行了10次该操作，所以测得1 L空气中甲醛的物质的量为5×10－7mol，即空气中甲醛的含量为5×10－7×30×103 mg·L－1＝0.015 mg·L－1。

 答案：(1)AgNO3＋3NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋NH4NO3＋2H2O[或AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O]

 (2)减小气体通入速率，使空气中甲醛气体被完全吸收(合理答案均可)

 (3)打开K2，缓慢推动滑动隔板，将气体全部推出，再关闭K2(合理答案均可)

 (4)0.015(或1.5×10－2)

7．(2020·北京海淀区模拟)聚合物G的合成路线如下：

 已知：C为烃。

 (1)A中含氧官能团名称为________。

 (2)E的化学名称为________。

 (3)F→G的反应类型为________________。

 (4)F的结构简式为________________。

 (5)写出反应①的化学方程式：___________________________________________________

 ________________________________________________________________________。

 (6)写出D生成E的化学方程式：__________________________________________________

 ________________________________________________________________________。

 (7)满足下列条件的B的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构为

 __________________________________________________________________(任意写一种)

 ①含苯环结构，且分子中不含其他环状结构；

 ②只有一种官能团。

 解析：根据流程可知，F在催化剂作用下发生加聚反应生成聚合物G，结合G的结构简式可知单体F的结构简式为；根据F的结构以及B和E的反应条件可知，F由B和E在浓硫酸催化下发生酯化反应得到，结合已知C为烃，烃与溴加成后生成二溴代烃，二溴代烃在氢氧化钠水溶液中加热水解得到醇，故E为醇，B为羧酸，则B为，E为，则C为丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成D，D为1,2­二溴丙烷，1,2­二溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应，也属于取代反应，生成E，A在新制氢氧化铜悬浊液中加热，发生氧化反应，后酸化得到B，则A为。

 (7)满足条件的B的同分异构体分子中除苯环外，还有2个不饱和度，因为不含其他环状结构，且分子中只有一种官能团，则应该为醛基(除苯环外只有3个C原子，不可能为酮羰基，并且还含有2个O原子，所以也不能为碳碳双键)，且为2个醛基。若苯环上只有一个取代基，则为—CH(CHO)2，只有1种结构；若苯环上有两个取代基，则取代基为—CH2CHO和—CHO，位置有邻、间、对位3种结构；若苯环上有三个取代基，则以两个醛基为邻、间、对位再定甲基的位置分别有2种、3种和1种，共6种结构，故符合条件的同分异构体总共有10种。其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构为或。

8．(2020·南宁三中适应考)辣椒素酯是辣椒的活性成分，有降血压和胆固醇的作用。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为 (R为烃基)。如图为一种辣椒素酯J的合成路线。

 回答下列问题：

 (1)A的名称是________；G含有的官能团名称是________。

 (2)F和I生成J的反应类型是________。

 (3)E的结构简式为___________________________________________________________。

 (4)C生成D的化学方程式为________________________________；

 H生成I的第①步反应的化学方程式为____________________________

 ________________________________________________________________________。

 (5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是______________________________________________________________________

 _________________________________________________________________(写结构简式)。

 (6)参照上述路线，设计一条以苯甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)合成肉桂酸()的合成路线。

 解析：E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后醛基转化为羧基，即F是羧酸，F和I发生酯化反应生成J，J的分子式为C15H22O4，依据辣椒素酯类化合物的结构表示可判断F为含有7个碳原子的一元羧酸，I的结构为。G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H，引入氯原子，H再水解引入羟基，则G的结构简式为，H的结构简式为；由A中有5个碳原子，结合已知信息推出B为乙醛，所以C的结构简式为(CH3)3CCH===CHCHO，D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，D催化氧化生成E，E的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CHO，E与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成F，即F的结构简式为(CH3)3CCH2CH2COOH。

 (5)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，说明是两个相同基团进行对位取代，核磁共振氢谱显示2组峰，则2种氢原子分别位于苯环和侧链上，则侧链应该是2个—OCH3，符合条件的同分异构体的结构为。

 (6)先将乙醇氧化为乙醛，结合已知信息利用苯甲醛和乙醛反应增长碳链，然后经过催化氧化、酸化可得到肉桂酸，据此写出合成路线。

 答案：(1)2,2­二甲基丙醛　羟基、醚键

 (2)酯化反应(或取代反应)

 (3)(CH3)3CCH2CH2CHO

(6)

9．(2020·莆田二十四中调研)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如图：

 (1)写出B中含氧官能团的名称：________________________________________________。

(2)写出A→B的化学方程式：_________________________________________________。

 (3)C的分子式为________。C→D、E→F的反应类型分别为________和________。

 (4)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：________________________。

 ①分子中有四种不同化学环境的氢原子；

 ②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。

 (5)某物质G是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有________种。

 ①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基。

 解析：(3)由C的结构简式知C的分子式为C15H20O3。对比C和D的结构简式可知，C→D为醇的催化氧化，故C→D的反应类型为氧化反应；根据D→E→F的反应条件及D、F的结构简式知E→F为酯的水解反应，也属于取代反应。

 (5)A的分子式为C7H6O，A的同分异构体G苯环上有两个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为—COOH或—OOCH，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有2×3＝6种。

 答案：(1)醚键和醛基

 (2)

 (3)C15H20O3　氧化反应　取代反应(或水解反应)

 (6)

10．(2019·江苏高考)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中含氧官能团的名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为________。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________________________________________________________________________。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

 (4)因为C()的同分异构体与三氯化铁溶液能发生显色反应，因此其应含有酚羟基；又因为碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1，则可判断该同分异构体中含有酯基；同时根据氧原子数目可知水解后的产物必须含三个酚羟基，且三个酚羟基处于间位。由此可得其结构简式为。