第42讲　卤代烃 课件 含答案 2027届高三化学一轮复习

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1. 知道卤代烃的组成、结构特点，能从结构的角度认识卤代烃的部分物理性质。2. 掌握卤代烃的化学性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。
1. 写出饱和一卤代烃(卤素原子用X表示)的通式和所含官能团的名称。【答案】 CnH2n＋1X　碳卤键(或卤素原子)2. 比较溴乙烷和1,1-二溴乙烷的沸点高低，并说明原因。【答案】 溴乙烷的沸点低于1,1-二溴乙烷。溴乙烷和1,1-二溴乙烷分子间的作用力均为范德华力，溴乙烷的相对分子质量小，范德华力弱，所以沸点低。3. 说明溴乙烷的沸点低于乙醇的原因。【答案】 溴乙烷分子间的范德华力弱于乙醇分子间的氢键。
活动一 从卤代烃的组成和结构特点解释卤代烃的部分物理性质
1. 分别写出3种不同类型的物质通过一步转化制取卤代烃的化学方程式。
活动二 利用卤代烃的化学性质进行卤代烃的转化及检验
2. 设计检验溴乙烷中的溴原子的实验方案。【答案】 取少量溴乙烷于试管中，加入适量的氢氧化钠水溶液(也可使用氢氧化钠乙醇溶液)，加热反应一段时间，冷却后，先加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀，则说明含有溴原子。
3. 某同学用如图所示的装置检验1-溴丁烷反应后所得的有机产物，该装置是否能达到目的，如不能达到，请说明原因并进行修改。
【答案】 不能，因为挥发出的乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色。修改的方法是将生成的气体先通过装有水的洗气装置，再通入酸性KMnO4溶液。
【答案】 溴原子直接连在苯环上活性变弱，难被取代。
1. 利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。
活动三 利用卤代烃的形成与转化进行有机合成
2. 利用已有知识并结合信息，完成下列转化，写出转化的路线图。
(2) 以甲苯和乙醇为原料制取苯乙酸乙酯。
(3) 以溴乙烷为原料制取 。
1 [2025淮安协作体期中]下列有关溴乙烷的叙述正确的是(　　)A. 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成B. 溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C. 溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇D. 溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
【解析】 溴乙烷是非电解质，不能电离出Br－，滴入AgNO3溶液，无浅黄色沉淀生成，A错误；溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙烯，C错误；溴乙烷通常用HBr与乙烯直接反应来制取，D错误。
2 [2025扬州期末]实验室探究溴丙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是(　　)
D. 检验生成的Br－
【解析】 溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应制备丙烯时需要加热，该实验装置缺少加热仪器，A错误。
3 [2025泰州期末]溴代叔丁烷的水解反应过程中能量变化如图所示。下列说法正确的是(　　)A. (CH3)3COH和CH3CHO互为同系物B. 反应过程中碳原子的杂化方式未发生变化C. 反应的ΔH＝E2－E1D. (CH3)3CBr的浓度对反应速率的影响大于OH－的浓度
【解析】 (CH3)3COH属于醇，CH3CHO属于醛，二者不互为同系物，A错误；(CH3)3C＋中的碳正离子采取sp2杂化，则反应过程中碳原子的杂化方式发生变化，B错误；E1表示第一步正反应的活化能，E2表示第二步逆反应的活化能，反应的ΔH＝E1－第一步逆反应的活化能＋第二步正反应的活化能－E2，C错误；第一步的活化能比第二步大，第一步为整个反应的决速步骤，故(CH3)3CBr的浓度对反应速率的影响大于OH－的浓度，D正确。
4 [2025苏州期末]利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的流程如下：下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(　　)A. 可以用FeCl3溶液鉴别X和YB. 该反应属于取代反应C. 反应前后K2CO3的质量不变D. X的沸点比　 　　　 的低
5 [2026扬州中学月考]如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解反应，其反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示。
下列说法不正确的是(　　)A. 三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于加聚反应B. 卤代烃在发生消去反应时可能会有副产物某醚的生成C. 不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率与卤素原子的电负性有关D. 该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
在搅拌下向1,2-二溴乙烷中滴加0.1 ml/L NaOH溶液至溶液不再分层，滴加0.1 ml/L HNO3溶液，用pH试纸检验，至溶液呈酸性，滴加0.1 ml/L AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，证明1,2-二溴乙烷中含有溴元素
(2) [2025南师附中期中]设计不超过5步的合成路线制备下列有机物，无机试剂和有机溶剂任选。
②以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯( 　　　)。