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      2026年高考化学第一轮总复习导学案--第43讲 卤代烃(含答案)

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      1. 知道卤代烃的组成、结构特点,能从结构的角度认识卤代烃的部分物理性质。2. 掌握卤代烃的化学性质,能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。
      1. 写出饱和一卤代烃(卤素原子用X表示)的通式和所含官能团的名称。【答案】 CnH2n+1X 碳卤键(卤素原子)2. 比较溴乙烷和1,1-二溴乙烷的沸点高低,并说明原因。【答案】 溴乙烷的沸点低于1,1-二溴乙烷。溴乙烷和1,1-二溴乙烷分子间的作用力均为范德华力,溴乙烷的相对分子质量小,范德华力弱,所以沸点低。3. 说明溴乙烷的沸点低于乙醇的原因。【答案】 溴乙烷分子间的范德华力弱于乙醇分子间的氢键。
      活动一 从卤代烃的组成和结构特点解释卤代烃的部分物理性质
      1. 分别写出3种不同类型的物质通过一步转化制取卤代烃的化学方程式。
      活动二 利用卤代烃的化学性质进行卤代烃的转化及检验
      2. 设计检验溴乙烷中的溴原子的实验方案。【答案】 取少量溴乙烷于试管中,加入适量的氢氧化钠水溶液(也可使用氢氧化钠乙醇溶液),加热反应一段时间,冷却后,先加入稀硝酸至溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若产生浅黄色沉淀,则说明含有溴原子。
      3. 某同学用如图所示的装置检验1-溴丁烷反应后所得的有机产物,该装置是否能达到目的,如不能达到,请说明原因并进行修改。
      【答案】 不能,因为挥发出的乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色。修改的方法是将生成的气体先通过装有水的洗气装置,再通入酸性KMnO4溶液。
      【答案】 溴原子直接连在苯环上活性变弱,难被取代。
      1. 利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。
      活动三 利用卤代烃的形成与转化进行有机合成
      (2) 以甲苯和乙醇为原料制取苯乙酸乙酯。
      A. 该物质不能发生消去反应,但能在一定条件下发生加聚反应B. 该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C. 该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D. 该物质可使溴水褪色
      【解析】 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应,A正确;该物质中的溴原子必须转化成Br-才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B正确;该物质在NaOH的水溶液中加热,发生水解反应生成醇类,C错误;含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴水褪色,D正确。
      2 [2024镇江名校期初]化合物Z是合成药物沙丁胺醇的重要中间体,其合成路线如下:
      已知:X―→Y过程中,X先与HCHO发生加成反应,再与HCl发生取代反应。下列说法正确的是(   )A. X分子中所有原子在同一平面上B. X―→Y的中间产物分子式为C9H10O3C. 1 ml Z最多能与2 ml NaOH反应 D. X、Y、Z可用FeCl3溶液和AgNO3溶液进行鉴别
      3 为证明溴乙烷中溴元素的存在,现有以下操作:①加入硝酸银溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入蒸馏水;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;⑥加入NaOH的醇溶液。下列是按一定顺序进行的操作步骤,其中正确的是(   )A. ④③①⑤ B. ④③⑤①C. ④③⑥① D. ②③⑤①
      【解析】 欲证明溴乙烷中Br元素的存在,可先加入②NaOH溶液(或NaOH的醇溶液),③加热,发生水解反应(或消去反应)后,溴元素以Br-形式存在于溶液中,冷却后,再加入⑤稀硝酸至溶液呈酸性,最后加入①AgNO3溶液,生成淡黄色沉淀,则证明含有Br元素。操作顺序为②(或⑥)③⑤①。
      4 [南京期末]某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
      ①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中,溶液褪色;②取溶液b,酸化,滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色。
      下列说法不正确的是(   )A. ①中水的作用是吸收乙醇B. ①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应C. ②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应D. 推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色
      【解析】 1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成1-丁烯,乙醇易挥发且易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,A正确;乙醇已被水吸收,酸性KMnO4溶液紫色褪去,能证明发生消去反应生成1-丁烯,B正确;1-丁醇和Br-都能使酸性KMnO4溶液褪色,由于1-溴丁烷的取代反应和消去反应都能生成Br-,故根据酸性KMnO4溶液褪色的现象不能判断1-溴丁烷一定发生取代反应,C错误;溶液a中的乙醇和气体b中的丁醇均能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
      5 [2024南通如皋适应性考试二]一种药物中间体G的合成路线如下:
      (3) 已知F与E互为同分异构体,则E―→F的反应类型为________反应。
      (1) 转化①除物质B外,还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为________________。(2) X的结构简式为_________________。
      ⅱ. CH3CH===CHCH2CH3酸性KMnO4溶液,CH3COOH+CH3CH2COOH;ⅲ. 反应⑤中,2分子的C反应得到1分子的D。
      (1) 反应①的反应物和条件是_____________。(2) C中碳的杂化类型是_____________。(3) D的结构简式为_________。(4) 写出一种满足下列要求的E的同分异构体的结构简式: _________________________________________________________。
      ①1 ml该有机物可以与足量NaHCO3反应生成4 ml CO2;②核磁共振氢谱显示有3组峰。

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