第55讲 卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸（解析版） 高考化学【一轮 夯实基础】复习精讲精练

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【复习目标】
1．能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。
2．能分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
4．能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
【知识精讲】
考点一 卤代烃
1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是碳卤键，饱和一元卤代烃的通式：CnH2n＋1X(n≥1)。
2．物理性质
3．卤代烃的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①反应条件：NaOH水溶液，加热
②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr。
1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为
③卤代烃(R—X)的水解反应方程式：R—X＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))R—OH＋NaX。
(2)消去反应(消除反应)
①定义：在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。
②反应条件：NaOH的醇溶液，加热
③溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；
1,2-二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式为
H2CH2CBrBr＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
④卤代烃的消去反应方程式：
＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))＋NaX＋H2O。
(3)卤代烃水解反应和消去反应的比较
(4)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RXeq \(――→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX,NaOH))eq \(――→,\s\up7(加稀硝酸酸化))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(R—OH,NaX))eq \(――――――――→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(若产生白色沉淀→X是氯原子,若产生浅黄色沉淀→X是溴原子,若产生黄色沉淀→X是碘原子))
5.卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl
苯与Br2：；
C2H5OH与HBr：eq \a\vs4\al(CH3CH2OH＋HBr\(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O)。
(2)不饱和烃的加成反应
如丙烯与Br2的加成反应：
。
【例题1】1­溴丙烷()和2­溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是( )
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
【答案】A
【解析】
反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同。
【例题2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
【答案】C
【解析】
卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中的卤素原子及和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同去掉，断①③键。
【例题3】根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________。
【答案】
(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
【解析】
由反应①可知，A能和Cl2在光照的条件下发生取
考点二 醇 酚
1．醇
(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类
(3)物理性质的递变规律
(4)化学性质(以乙醇为例)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
(5)几种常见的醇
2．苯酚
(1)组成与结构
(2)物理性质
(3)化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①羟基中氢原子的反应
a．弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
b．与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为
c．与碱反应：苯酚的浑浊液eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显eq \a\vs4\al(紫)色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
④加成反应
与H2反应的化学方程式为
⑤氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
【例题4】下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色
C．1 ml ③最多能与溴水中的1 ml Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
【答案】D
【解析】
物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，且酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 ml ③最多能与溴水中的2 ml Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
【例题5】下列说法正确的是( )
A．互为同系物
B．的系统命名是2­甲基­1­丙醇
C．相同压强下的沸点：乙醇＞乙二醇＞丙烷
D．室温下，在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1­氯丁烷
【答案】D
【解析】
中的官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不互为同系物，故A错误；根据系统命名法，的正确命名为2­丁醇，故B错误；相同状况下，有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小的顺序为：乙二醇＞乙醇＞丙烷，故C错误；有机物分子结构中羟基的百分含量越高，其越易溶于水，则甘油、苯酚和1­氯丁烷在水中的溶解度：甘油＞苯酚＞1­氯丁烷，故D正确。
【例题6】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填标号，下同)。
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________种。
【答案】(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
【解析】
(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单质烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
【归纳总结】
1．醇的消去反应规律
(1)结构条件
①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子；
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
(2)断键方式
2．醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
3． ①醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同，醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
②所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。
考点三 醛、酮、羧酸
1．醛
(1)概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质
(3)化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇eq \(,\s\up11(氧化),\s\d4(还原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化))羧酸
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
①氧化反应
银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
②还原反应(催化加氢)：
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))CH3CH2OH。
(4)在生产、生活中的作用和影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
2．酮
(1)概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为，其结构可表示为 (其中R与R′均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。
(2)丙酮
丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
(3)酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛～饱和一元酮～烯醇～脂环醇～环醚～烯醚等可能互为同分异构体。如：
(4)酮的化学性质
①加成反应
能与H2、HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。如
②氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。
【归纳总结】
①醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
②醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验的存在。
3．羧酸
(1)概念：由烃基或(H)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2Heq \\al(18,5)OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。
(4)羟基氢原子的活泼性判断
【例题7】下列有关醛的说法正确的是( )
A．分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物
B．用溴水可以检验CH2===CHCHO中含有的碳碳双键
C．对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4 溶液褪色，说明醛基具有还原性
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
【答案】D
【解析】
分析多官能团有机物时，要考虑不同基团性质的相似性，碳碳双键、醛基等都能使溴水褪色，碳碳双键、醛基、苯环侧链上的烃基等都可使酸性KMnO4溶液褪色，B、C项错；分子通式为CnH2nO的有机物不一定含醛基，A项错误；能发生银镜反应只能说明分子中含有醛基，但不一定是醛类，D项正确。
【例题8】柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柔红酮分子中含有1个手性碳原子
B．柔红酮的分子式为C21H18O8
C．1 ml柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 ml Br2
D．一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应
【答案】B
【解析】
连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则与醇羟基相连的2个碳原子都具有手性，即分子中含有2个手性碳原子，故A错误；由结构简式可知，柔红酮的分子式为C21H18O8，故B正确；只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应，由图中结构可知，柔红酮不能与浓溴水发生取代反应，故C错误；柔红酮分子中含酚羟基，可发生氧化反应，含醇羟基，可发生氧化、消去反应，但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团，即不能发生水解反应，故D错误。
【例题9】1,5­戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml 银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
【答案】D
【解析】
戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有四种，所以戊二醛有四种同分异构体，同理戊二酸也有4种同分异构体；戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。
考点四 乙酸乙酯的制备与性质探究
【例题10】一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的是( )
A．浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用
B．仪器a的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙醇、冰醋酸，仪器b中碎瓷片的作用是防止暴沸
C．仪器b中加入试剂的顺序是：浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
【答案】B
【解析】
酯化反应为可逆反应，有水生成，则加入浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，没有用到浓硫酸的脱水性，故A错误；球形冷凝管可冷凝回流反应物，即仪器a的作用是冷凝回流，以提高无水乙醇、冰醋酸的利用率；碎瓷片的加入可引入汽化中心，防止液体暴沸，故B正确；反应物混合时先加乙醇，后加浓硫酸，待冷却至室温后，最后加冰醋酸，故C错误；反应完全后，加入饱和碳酸钠溶液洗涤除去乙醇、乙酸，待分层后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸馏操作，故D错误。
【例题11】已知下列数据：
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量的产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为______________________；反应中浓硫酸的作用是______________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是____(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收乙醇
C．减少乙酸乙酯的溶解
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是__________________________________；步骤③所观察到的现象是_________________________________________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有______________；分离时，乙酸乙酯应从仪器__________(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验，记录乙醇和乙酸的用量及乙酸乙酯的生成量数据如下表：
表中数据x的范围是________________；实验①②⑤探究的是___________________。
【答案】
(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂 CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的乙醇原料汽化而损失 液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
(4)1.57～1.76 增加乙醇或乙酸的用量对乙酸乙酯产量的影响
【解析】
(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。
(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料
的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。
【真题演练】
1．（2022·北京·高考真题）下列方程式与所给事实不相符的是
A．加热固体，产生无色气体：
B．过量铁粉与稀硝酸反应，产生无色气体：
C．苯酚钠溶液中通入，出现白色浑浊：
D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热，产生有香味的油状液体：
【答案】B
【详解】
A．碳酸氢钠受热之后分解生成碳酸钠、水和二氧化碳，A正确；
B．过量的铁粉与稀硝酸反应，应该生成Fe2+，B错误；
C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳利用强酸制取弱酸生成苯酚和碳酸氢钠，C正确；
D．乙醇和乙酸在浓硫酸混合加热的条件下发生酯化反应产生有香味的油状液体乙酸乙酯和水，D正确；
故选B。
2．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
【答案】A
【详解】
A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；
故答案选A。
3．（2022·湖北·高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O在酸催化下存在如下平衡：。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D218O在少量酸催化下反应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．B．
C．D．
【答案】C
【详解】
由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D218O发生加成反应，在醛基碳原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，故的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C正确；
故选C。
4．（2022·北京·高考真题）利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，b中现象不能证明a中产物生成的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】A
【详解】
A．浓硝酸具有挥发性，挥发出的硝酸也能与碘化钾溶液反应生成遇淀粉溶液变蓝色的碘，则淀粉碘化钾溶液变蓝色不能说明浓硝酸分解生成二氧化氮，故A符合题意；
B．铜与浓硫酸共热反应生成的二氧化硫具有漂白性，能使品红溶液褪色，则品红溶液褪色能说明铜与浓硝酸共热反应生成二氧化硫，故B不符合题意；
C．浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成能使酚酞溶液变红的氨气，则酚酞溶液变红能说明浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成氨气，故C不符合题意；
D．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇不能与溴水反应，则2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成能使溴水褪色的丙烯气体，则溴水褪色能说明2—溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，故D不符合题意；
故选A。
5．（2022·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．可使酸性溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【详解】
A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误；
故选D。
6．（2022·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【详解】
A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；
D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；
答案选B。
7．（2022·浙江·高考真题）下列表示正确的是
A．乙醛的结构简式：
B．丁烯的键线式：
C．的结构示意图：
D．过氧化钠的电子式：
【答案】D
【详解】
A．乙醛含醛基，其结构简式为：CH3CHO，A错误；
B．2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，键线式为：，B错误；
C．硫的原子序数为16，硫原子最外层有6个电子，得2个电子形成硫离子，硫离子的结构示意图为：，C错误；
D．过氧化钠为离子化合物，含离子键和氧氧非极性共价键，其电子式为：，D正确；
答案选D。
8．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【详解】
A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；
B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；
C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；
答案选C。
9．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
【答案】B
【详解】
A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；
B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；
C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；
故答案：B。
10．（2021·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．该物质最多能与反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【详解】
A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；
B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；
C．由题干信息可知，该物质含有2ml酚羟基，可以消耗2mlNaOH，1ml酚酯基，可以消耗2mlNaOH，故最多能与反应，C错误；
D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；
故答案为：B。
11．（2021·天津·高考真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【详解】
A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；
故选D。
12．（2021·浙江·高考真题）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式D．乙烷的球棍模型
【答案】A
【详解】
A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；
B．乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；
C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为 ，故C正确；
D．乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为 ，故D正确；
故选A。
13．（2021·浙江·高考真题）下列物质的化学成分不正确的是
A．生石灰：B．重晶石：
C．尿素：D．草酸：
【答案】A
【详解】
A．生石灰的主要成分为氧化钙，故A错误；
B．重晶石的主要成分为硫酸钡，故B正确；
C．尿素的分子式为CO(NH）2，故C正确；
D．草酸是乙二酸的俗称，结构简式为HOOC—COOH，故D正确；
故选A。
14．（2021·浙江·高考真题）有关 的说法不正确的是
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【详解】
A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；
B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；
C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；
D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；
答案选C。
15．（2020·山东·高考真题）从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
【答案】D
【分析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。
【详解】
A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧酸和酚类物质，羧基、酚羟基都能与Na2CO3溶液反应，B正确；
C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；
D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1ml分子最多可以与2×3+2×1+1=9ml氢气发生加成反应，D错误。
答案选D。
16．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．天然气是不可再生能源
B．用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物
C．煤的液化属于物理变化
D．火棉是含氮量高的硝化纤维
【答案】C
【详解】
A．天然气是由远古时代的动植物遗体经过漫长的时间变化而形成的，储量有限，是不可再生能源，A选项正确；
B．水煤气为CO和H2，在催化剂的作用下，可以合成液态碳氢化合物和含氧有机物(如甲醇)，B选项正确；
C．煤的液化是把煤转化为液体燃料，属于化学变化，C选项错误；
D．火棉是名为纤维素硝酸酯，是一种含氮量较高的硝化纤维，D选项正确；
答案选C。
17．（2021·河北·高考真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【详解】
A．根据分子的结构简式可知，1 ml该分子中含有1ml -COOH，可与溶液反应生成1ml，在标准状况下其体积为，A正确；
B．1ml分子中含5ml羟基和1ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；
C．分子中含1ml碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1ml该物质最多可与发生加成反应，C错误；
D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；
故选BC。
18．（2021·湖南·高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】AD
【分析】根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置I中共热发生得到含、、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到和的混合物，在装置Ⅲ中用合适的萃取剂萃取分液得粗产品。
【详解】
A．浓硫酸和NaBr会产生HBr，1-丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；
B．冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B错误；
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；
D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确；
选AD。
19．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为____________________________，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线___________________________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】
(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5) 或
(6)
【分析】
A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
。
20．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________；符合下列条件的A的同分异构体有__________种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为__________；B→C的反应类型为__________。
(3)C→D的化学方程式为________________；E中含氧官能团共__________种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线________________________。
【答案】 4 FeCl3溶液 氧化反应
+CH3OH+H2O 3
【分析】
由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【详解】
(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到
反应生成，因此合成路线为；故答案为：
【课后精练】
第I卷（选择题）
1．（2022·北京·人大附中高三期中）下列实验设计或操作能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【详解】
A．乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应进行不完全，A错误；
B．卤代烃在氢氧化钠作用下水解出卤素离子，酸化后和银生成不同颜色的卤化银沉淀，能鉴别卤代烃中所含卤原子种类，B正确；
C．苯酚和溴生成的三溴苯酚会溶于甲苯中不能过滤，C错误；
D．甲酸也能发生银镜反应，不能检验是否混有乙醛，D错误；
故选B。
2．（2022·全国·高三专题练习）下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
A．CH3ClB．
C．D．
【答案】B
【详解】
A．只有一个碳原子，只能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；
B．与溴原子相连的碳原子邻碳上有H，可以发生消去反应，也可以发生水解反应，故B正确；
C．邻碳上没有H原子，不能发生消去反应，故C错误；
D．溴苄只能发生水解反应，故D错误；
故选B。
3．（2022·吉林·长春十一高模拟预测）某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，符合题意的有机物共有
A．8种B．9种C．10种D．12种
【答案】D
【分析】某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，说明该物质分子中含有-COOH；加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应。说明同时含有-Cl，则根据官能团位置不同引起的异构分析。
【详解】
某有机物分子式为C5H9ClO2，能与Na2CO3、NaHCO3、反应生成CO2，加热条件下在NaOH溶液中发生水解反应，说明该物质分子中含有-COOH、-Cl，该物质可看作是C4H10分子中一个H原子被-Cl取代，一个H原子被-COOH取代产生的物质，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种不同结构，可采用定一移一方法，对应CH3CH2CH2CH3结构，若-COOH在链端，，分子中有4种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到四种一氯取代产物；若-COOH在碳链第二个C原子上，，其分子结构中有4种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到四种一氯取代产物；对应结构，若-COOH在链端，，分子中有3种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到三种一氯取代产物；若-COOH连接在中间C原子上，，分子中只有1种不同位置的H原子可分别被-Cl取代，得到一种一氯取代产物，故分子式为C5H9ClO2，符合要求的同分异构体结构简式种类数目是4+4+3+1=12种，故合理选项是D。
4．（2022·黑龙江·铁人中学高三开学考试）某些物质之间可以在一定条件下进行如下转化，下列说法正确的是
A．若X是金属单质，则该金属元素一定位于周期表的d区或ds区
B．若X是乙醇、Y是乙醛，则Z一定是乙酸
C．若X是H2S，则Y既可以是黄色固体，也可以是有漂白性的无色气体
D．若X是NH3，则Z可以是无色气体NO
【答案】D
【详解】
A．若X是金属单质，则该金属元素不一定位于周期表的d区或ds区，可以是Na，4Na+O2=2Na2O，2Na2O+O22Na2O2，2Na+O22Na2O2，Na是s区元素，A不合题意；
B．若X是乙醇、Y是乙醛，2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，但Z不一定是乙酸CO2，B不合题意；
C．已知2H2S+O22H2O+S，S+O2SO2，2SO2+O22SO3，但H2S与O2不能直接反应得到SO3，即Y不可能是有漂白性的无色气体SO2，H2S可以直接燃烧生成SO2，则若X是H2S，则Y是黄色固体S，Z是有漂白性的无色气体SO2，C不合题意；
D．若X是NH3，则Z可以是无色气体NO，转化过程为：4NH3+3O22N2+6H2O，N2+O22NO，4NH3+5O24NO+6H2O，D符合题意；
故答案为：D。
5．（2022·四川·双流中学高三阶段练习）下列叙述正确的是
A．糖类和蛋白质都能发生水解反应
B．乙烯和乙醇都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
C．乙酸和乙醇都能与金属Na和NaOH溶液发生反应
D．苯和植物油能与溴的四氯化碳发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．不是所有的糖类都能发生水解反应，其中单糖不水解，A错误；
B．乙烯含有碳碳双键和乙醇的羟基上连有H原子，都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，B正确；
C．乙醇不与NaOH溶液反应，C错误；
D．苯不与溴发生加成反应，苯的加成一般仅仅限于氢气，D错误；
故选：B。
6．（2022·上海市建平中学高三阶段练习）吡啶()的结构、性质与苯类似，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy的分子式为C6H8NB．Epy中所有原子共平面
C．反应②是消去反应D．Vpy是乙烯的同系物
【答案】C
【详解】
A．据题可知Mpy的分子式为C6H7N，A错误；
B．苯环的侧链中的C、H原子不可能全部共面，B错误；
C．反应②为羟基的消去反应，C正确；
D．同系物需要满足结构相似，且在分子组成上相差若干个-CH2-，Vpy和乙烯不满足条件，不是同系物，D错误；
答案选C。
7．（2022·湖北·高三阶段练习）茶是我国传统饮品，湖北富产茶叶。茶叶中含有的茶多酚可增强人体内物质的活性，对预防癌症有一定辅助作用，如图是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于儿茶素A的叙述错误的是
A．能发生取代、加成、消去反应
B．可以做抗氧化剂，用于食品保鲜
C．1ml儿茶素A与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗6ml氢氧化钠
D．泡茶时儿茶素A能溶解到水中
【答案】C
【详解】
A．由结构简式可知，儿茶素A分子的官能团为醇羟基、酚羟基和醚键，能表现醇和酚的性质，一定条件能发生取代反应、加成反应和消去反应，故A正确；
B．由结构简式可知，儿茶素A分子中含有酚羟基，具有还原性，可以做抗氧化剂，用于食品保鲜，故B正确；
C．由结构简式可知，儿茶素A分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，则1ml儿茶素A与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗5ml氢氧化钠，故C错误；
D．由结构简式可知，儿茶素A分子中含有的醇羟基、酚羟基为亲水基，所以泡茶时儿茶素A能溶解到水中，故D正确；
故选C。
8．（2022·山东·青岛二中高三阶段练习）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X能发生加成、氧化和缩聚反应
B．Y与足量的氢气加成后的产物含有4个手性碳原子
C．中含有碳氧σ键
D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的相等
【答案】A
【详解】
A．X中苯环能发生加成反应，含酚羟基可被氧化；苯环上酚羟基的邻位含有氢原子，所以能发生缩聚反应，A正确；
B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；Y与足量的氢气加成后的产物为，分子中存在3个手性碳原子，B错误；
C．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键；1mlZ中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2ml碳氧σ键，羰基上有1ml碳氧σ键，苯环侧链的醚键中碳氧σ键有3ml，故共6ml，C错误；
D．酚羟基邻对位的氢原子可以被溴原子取代，1mlX与足量浓溴水发生取代反应消耗的Br2为3ml；1mlY消耗的Br2为2ml，消耗的Br2不相等，D错误；
故选A。
9．（2022·广东·执信中学高三阶段练习）配制银氨溶液并进行实验，过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加浓氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]+离子
C．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜
【答案】D
【详解】
A．能发生银镜反应的有机物含有醛基，则可以用银镜反应来检验醛基的存在，A正确；
B．滴加浓氨水沉淀溶解，银离子和NH3反应生成[Ag(NH3)2]+，B正确；
C．银可以溶于硝酸，因此可用硝酸洗掉试管上的银镜，C正确；
D．蔗糖中没有醛基，无法发生银镜反应，D错误；
故答案选D。
10．（2022·北京·高三开学考试）由1，5－戊二醇制备δ－戊内酯的路线如图。
下列说法不正确的是
A．1，5－戊二醇与乙二醇互为同系物
B．和互为同分异构体
C．反应a与b均为氧化反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液区分和
【答案】D
【详解】
A．1，5－戊二醇与乙二醇都为饱和二元醇，分子组成上相差3个“CH2”，二者互为同系物，A正确；
B．和的分子式都为C5H10O2，但结构不同，二者互为同分异构体，B正确；
C．反应a为醇氧化为醛，发生氧化反应，反应b为醇氧化为酮，发生氧化反应，C正确；
D．和中的官能团为醇羟基和醛基，此二种官能团都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以二种有机物不能用酸性高锰酸钾溶液区分，D不正确；
故选D。
11．（2022·全国·高三专题练习）化合物(a) 、(b) 、(c) 同属于薄荷系有机物，已知不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。下列说法正确的是
A．由a生成c的反应是氧化反应
B．a、b、c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．b的一氯代物有7种
D．b、c互为同分异构体
【答案】D
【详解】
A．由结构简式可知，由a生成c的反应是a与水发生加成反应生成c，故A错误；
B．由结构简式可知，b不能与酸性高锰酸钾溶液反应，使溶液褪色，故B错误；
C．由结构简式可知，b分子中含有8类氢原子，一氯代物有8种，故C错误；
D．由结构简式可知，b、c的分子式都为C10H18O，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
故选D。
12．（2022·湖北孝感·高三阶段练习）下列装置能达到实验目的的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】C
【详解】
A．二氧化氮能溶于水生成硝酸和NO，不能利用排水法收集二氧化氮，A错误；
B．收集氨气利用向下排空气法时试管口应用棉花塞住，不能用塞子形成密封，B错误；
C．二氧化碳能与浓氢氧化钠溶液发生反应生成碳酸钠和水，会使烧瓶内部气压骤降，所以能进行喷泉实验，C正确；
D．实验室制备乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯且除去杂质乙酸、乙醇，D错误；
故选C。
13．（2022·江苏·扬州中学高三阶段练习）羧酸与醇发生酯化反应的可能机理如图，下列说法不正确的是
A．该反应历程包括质子化、加成、消去、质子转移等过程
B．同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构
C．物质a中所有中心原子杂化方式相同
D．酯化反应中增加浓硫酸的用量，一定可以提高反应物的转化率
【答案】D
【详解】
A．第一步是质子化，第二步是加成，第四不是消去，第五不是去质子化，A正确；
B．从第三步和第四步分析，同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构，B正确；
C．物质a中所有中心原子均为4个共价键，杂化方式相同，C正确；
D．增加浓硫酸的用量不影响转化率，D错误；
故选D。
14．（2022·河南·高三阶段练习）已知苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃、乙醚-环己烷-水共沸物的沸点为62.1℃。实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，现从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作b和操作c均为重结晶
C．无水的作用为干燥有机相Ⅱ
D．该流程中苯甲酸先转化为苯甲酸钠，再转化为苯甲酸
【答案】B
【分析】由题给流程可知，向混合物中加入饱和碳酸钠溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯和环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ；向有机相中加入无水硫酸镁除去水分，干燥有机相Ⅱ，过滤、蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到苯甲酸。
【详解】
A．由分析可知，操作a为分液，分液所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，故A正确；
B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c均为重结晶，故B错误；
C．由分析可知，加入无水硫酸钠镁的作用是除去水分，干燥有机相Ⅱ，故C正确；
D．由分析可知，该流程中苯甲酸先与饱和碳酸钠溶液反应转化为苯甲酸钠，苯甲酸钠再与稀硫酸反应转化为苯甲酸，故D正确；
故选B。
15．（2022·浙江·高三开学考试）下列表示正确的是
A．硝基苯的结构简式：B．二乙酸乙二酯的键线式：
C．四氯化碳的空间填充模型：D．氯离子的结构示意图：
【答案】D
【详解】
A．硝基取代苯环上的1个H原子形成硝基苯，N原子与苯环直接相接，硝基苯结构简式为，A选项错误；
B．二乙酸乙二酯的结构简式为CH3COOCH2-CH2OOCCH3，根据键线式书写规则可知，二乙酸乙二酯的键线式为，B选项错误；
C．四氯化碳空间构型为正四面体，且氯原子半径大于碳原子半径，四氯化碳的空间填充模型为 ，C选项错误；
D．氯元素的序数为17，氯离子的结构示意图为，D选项正确；
答案选D。
16．（2022·全国·高三专题练习）下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是
A．银氨溶液B．浓溴水C．FeCl3溶液D．新制的Cu(OH)2
【答案】D
【详解】
A．银氨溶液与乙醇不反应，和乙酸发生没有明显的现象的中和反应，不能鉴别乙醇和乙酸，故A错误；
B．浓溴水与乙醇和乙酸均不反应，不能鉴别乙醇和乙酸，与乙醛和甲酸反应溶液褪色，不能鉴别乙醛和甲酸，故B错误；
C．四种溶液均不与氯化铁溶液反应，现象相同，不能鉴别，故C错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙醛共热反应生成砖红色沉淀，与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液，与甲酸发生中和反应生成蓝色溶液，共热反应有砖红色沉淀生成，则四种物质与新制氢氧化铜悬浊液反应现象不同，新制氢氧化铜可鉴别四种物质，故D正确；
故选D。
第II卷（非选择题）
17．（2022·广东·华南师大附中高三阶段练习）正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如图：
已知：
I.2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O
II.反应物和产物的相关数据如表：
III.制备流程如下：
请回答：
(1)仪器B的名称为_______，出水口是_______(填“a”或‘‘b”)。
(2)浓硫酸和正丁醇添加到A中的先后顺序为_______。
(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是_______，水层应从分液漏斗的_______(填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中，加热蒸馏时应收集_______(填选项字母)左右的馏分。
A．100℃B．117℃C．135℃D．142℃
(5)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至左侧支管口时，上层液体会流回A，下层液体可从下部放出。分水器中上层液体的主要成分为_______(写物质名称)，分水器的作用是_______。
(6)本实验所得正丁醚的产率为_______。
【答案】
(1)球形冷凝管 a
(2)先加入正丁醇，再加入浓硫酸
(3)洗去混合液中的硫酸 下
(4)D
(5)正丁醇 分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率
(6)80%
【分析】正丁醇在浓硫酸作用下加热至135"C左右制备正丁醚，浓硫酸稀释过程放热，会出现液体暴沸飞溅，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸，并加入废瓷片防止反应混合波液暴沸，正丁醇易挥发，用冷凝管冷凝回流，提高原料利用率，并收集制备的正丁醚，据此分析解答。
（1）仪器B为球形冷凝管，冷凝水的水流方向和气流方向相反，应该下口进，上口出，故冷凝水应该b进a出。
（2）浓硫酸和正丁醇的添加顺序类似浓硫酸的稀释，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸。
（3）步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是洗去混合液中的硫酸，正丁醚的密度小于水，故水层从下口分离出。
（4）步骤④中，加热蒸馏的目的是收集正丁醇，而正丁醇的沸点为142℃，故应收集142℃左右的馏分，故答案为D。
（5）分水器中收集到液体物质，因正丁醇密度比水小且微溶于水，会分为上下两层，上层为正丁醇，下层主要成分为水；分水器的作用是分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率。
（6）实验前提供的37g正丁醇的物质的量为=0.5ml，根据方程式2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O可知，理论上生成正丁醚的物质的量为=0.25ml，质量为0.25ml×130g•ml-1=32.5g，因此正丁醚的产率为×100%=80%。
18．（2021·河南·陈州高级中学高三阶段练习）肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可通过苯甲醛与乙酸酐反应制备，反应原理如下：
＋
相关物质的一些理化数据如下表所示：
实验步骤：
I.在装有温度计、空气冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶A(如图1)中，加入0.03ml无水碳酸钾、0.09mL乙酸酐和0.03mL苯甲醛，加热、搅拌条件下反应2h。
II.反应完毕，分批加入20mL水，再加入适量K2CO3固体，调节溶液pH=8，将三颈烧瓶组装为水蒸气蒸馏装置(如图2)，B中产生的水蒸气通入A中，进行水蒸气蒸馏。
III.向A中残留液加入少量活性炭，煮沸数分钟，趁热过滤。在搅拌下往热滤液中小心加入浓盐酸至pH=3，冷却，待结晶完全后，抽滤，洗涤，干燥，收集到粗产品3.0g。
回答下列问题：
(1)步骤I中所用仪器需要干燥，且须用新蒸馏过的苯甲醛和乙酸酐，保证不含水分，原因是_______。
(2)步骤I中空气冷凝管的作用为_______，三颈烧瓶中反应初期有大量泡沫产生，原因是有_______气体生成。
(3)步骤II中加入碳酸钾调节溶液pH=8，此时溶液中盐类物质除肉桂酸钾外，还有_______；进行水蒸气蒸馏至_______为止，说明三颈烧瓶中苯甲醛已被完全蒸出。
(4)步骤III中趁热过滤的目的是_____，洗涤时，为了降低肉桂酸的溶解度，应选择_____(填标号)的方法进行操作。
a.冷水洗涤 b.热水洗涤 c.无水乙醇洗涤
(5)本实验的粗产率约为____(保留2位有效数字)，粗产品可用_____方法进一步提纯。
【答案】
(1)防止乙酸酐与水反应被消耗，使产率降低
(2)冷凝回流苯甲醛和乙酸酐，提高这两种原料的利用率 CO2
(3)乙酸钾 馏出液无油珠
(4)防止肉桂酸盐等析出导致产率降低 a
(5)68％ 重结晶
【分析】该反应在加热条件下进行，根据表中各物质的沸点可知，反应物易挥发，所以步骤Ⅰ中空气冷凝管的作用为冷凝回流苯甲醛和乙酸酐，提高这两种原料的利用率；反应过程中有乙酸生成，乙酸和碳酸钾反应放出二氧化碳，所以三颈烧瓶中反应初期有大量泡沫产生；
（1）由于乙酸酐能与水生成乙酸，为防止乙酸酐与水反应被消耗，使产率降低，故步骤Ⅰ中所用仪器需要干燥，且须用新蒸馏过的苯甲醛和乙酸酐，保证不含水分；答案为：防止乙酸酐与水反应被消耗，使产率降低。
（2）该反应需要在加热条件下进行，根据表中提供的苯甲醛和乙酸酐的熔沸点数据可知，苯甲醛和乙酸酐易挥发，为充分利用反应物，在步骤Ⅰ中使用空气冷凝管冷凝回流苯甲醛和乙酸酐，提高这两种原料的利用率；根据题给反应原理“＋”可知，反应时有乙酸生成，乙酸与K2CO3反应生成CO2，从而反应初期有大量泡沫产生；答案为：冷凝回流苯甲醛和乙酸酐，提高这两种原料的利用率；CO2。
（3）由于反应有乙酸生成，步骤Ⅱ中加入碳酸钾调节溶液pH=8，碳酸钾与乙酸反应生成乙酸钾，故此时溶液中盐类物质除肉桂酸钾外，还有乙酸钾；由于苯甲醛微溶于水，故进行水蒸气蒸馏至馏出液无油珠时说明三颈烧瓶中苯甲醛已被完全蒸出；答案为：乙酸钾；馏出液无油珠。
（4）步骤Ⅲ中趁热过滤的目的是防止肉桂酸盐等析出导致产率降低；由于“肉桂酸难溶于冷水，易溶于热水；能溶于乙醇”，故洗涤时为了减少肉桂酸的损失，应用冷水洗涤；答案为：防止肉桂酸盐等析出导致产率降低；a。
（5）根据“＋
”可知，反应时乙酸酐过量，则理论生成的肉桂酸的物质的量n( )=n( )=0.03ml，质量为0.03ml×148g/ml=4.44g，粗产率约为×100%=68%；根据“肉桂酸难溶于冷水，易溶于热水”，要将粗产品进一步提纯，可用水作溶剂进行重结晶；答案为：68%；重结晶。
19．（2022·福建省福州外国语学校高三阶段练习）1—溴丁烷可用于合成麻醉药，生产染料和香料。实验室用溴化钠、1—丁醇、浓硫酸制备1—溴丁烷的反应原理、装置示意图及相关数据如下：
实验步骤：
在圆底烧瓶中加入1—丁醇、浓、一定量的固体和2—3粒沸石，加热回流。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用适量的水、饱和溶液、水洗涤。分离出的产物经干燥、蒸馏后得到8.22g产品。
(1)写出溴化钠、浓硫酸反应的化学方程式_______。
(2)仪器a的名称是_______，装置b中NaOH溶液的作用是_______。
(3)实验中可能产生多种副产物。
①该实验中产生的有机副产物可能为_______(写一种，用结构简式表示)，写出生成该副产物的化学方程式_______。
②若实验中部分HBr会与浓硫酸反应，可使制得的产品呈黄色，反应的化学方程式为_______。
(4)分离反应液的过程中，产物应从分液漏斗的_______(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)本次实验1—溴丁烷的产率为_______%。
【答案】
(1)NaBr+H2SO4(浓)=NaHSO4+HBr↑
(2)球形冷凝管 吸收溴化氢、溴、二氧化硫，防止污染空气
(3)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH3CH2CH=CH2
2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O或CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2+H2O
2HBr+ H2SO4(浓)Br2+SO2+2H2O
(4)下口放出
(5)30
【分析】由实验装置图可知，1—丁醇、浓硫酸和溴化钠在圆底烧瓶中共热反应制备1—溴丁烷，其中浓硫酸与溴化钠反应生成溴化氢，溴化氢和1—丁醇发生取代反应生成1—溴丁烷，在浓硫酸作用下，1—丁醇可能受热发生分子间取代反应生成二丁醚，也可能发生分子内消去反应生成1—烯烃，溴化氢具有还原性，能与浓硫酸共热反应生成溴、二氧化硫和水，装置中沸石起防暴沸的作用，球形冷凝管起导气兼冷凝回流作用，烧杯中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收溴化氢、溴、二氧化硫，防止污染空气。
（1）由分析可知，溴化钠与浓硫酸反应生成硫酸氢钠和溴化氢，反应的化学方程式为NaBr+H2SO4(浓)=NaHSO4+HBr↑，故答案为：NaBr+H2SO4(浓)=NaHSO4+HBr↑；
（2）由实验装置图可知，仪器a为球形冷凝管；由分析可知，制备过程中可能产生溴化氢、溴、二氧化硫，为防止气体排出污染空气，应用氢氧化钠溶液用于吸收溴化氢、溴、二氧化硫，防止污染空气，故答案为：球形冷凝管；吸收溴化氢、溴、二氧化硫，防止污染空气；
（3）①由分析可知，若实验时温度控制不当，在浓硫酸作用下，1—丁醇可能受热发生分子间取代反应生成二丁醚和水，也可能发生分子内消去反应生成1—烯烃和水，反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O或CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2+H2O，故答案为：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH3CH2CH=CH2；2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O或CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2+H2O；
②由分析可知，溴化氢和浓硫酸共热反应生成溴、二氧化硫和水，反应生成的溴溶于1—溴丁烷使制得的产品呈黄色，生成溴的化学方程式为2HBr+ H2SO4(浓)Br2+SO2+2H2O，故答案为：2HBr+ H2SO4(浓)Br2+SO2+2H2O；
（4）由题给信息可知，1—溴丁烷的密度大于水，所以分离反应液的过程中，产物应从分液漏斗的下口放出，故答案为：下口放出；
（5）由18.5mL1—丁醇制得8.22g1—溴丁烷可知，1—溴丁烷的产率为×100%=30%，故答案为：30%。
20．（2022·辽宁大连·高三期中）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
(1)C中官能团的名称是___________测定C中官能团的物理方法是___________。
(2)D的名称是___________。
(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________。
①能发生取代反应，不能发生加成反应
②1ml该物质与碳酸钠反应生成44gCO2
③布洛芬分子中最多有19个原子共平面
④1ml布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2ml
(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的化学方程式是___________.
(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有___________种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(6)研究发现，以B为原料可通过其他途径合成布洛芬，其中一种途径如下：
N与布洛芬的相对分子质量相差28，N的结构简式是___________
【答案】
(1)酮羰基、碳氯键 红外光谱法
(2)2—甲基丙醛
(3)③
(4)++H2O
(5)4种
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，与CH3CH=CH2发生加成反应生成，则A为；氯化铝作用下与发生取代反应生成，则C为；与HCHO在稀氢氧化钠溶液中发生加成反应生成 ，则D为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与在酸性条件下发生加成反应生成，则G为；经多步转化得到。
【详解】
（1）由分析可知，C的结构简式为，官能团为酮羰基、碳氯键，红外光谱法能测定有机物分子中的官能团，则测定C中官能团的物理方法是红外光谱法，故答案为：酮羰基、碳氯键；红外光谱法；
（2）由分析可知，D的结构简式为，名称为2—甲基丙醛，故答案为：2—甲基丙醛；
（3）①由结构简式可知，布洛芬分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，故错误；
②由结构简式可知，布洛芬分子中含有的羧基能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，则1ml该物质与碳酸钠反应生成二氧化碳的质量为1ml××44g/ml=22g，故错误；
③苯环和羧基是平面结构，由结构简式可知，布洛芬分子中最多有19个原子共平面，故正确；
④由结构简式可知，布洛芬分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，则1ml布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1ml，故错误；
故选③；
（4）由题意可知，在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为++H2O，故答案为：++H2O；
（5）布洛芬的同分异构体能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应说明与苯环相连的取代基为—OOCH，苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种说明布洛芬的同分异构体可以视作和分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构，共有4种，故答案为：4；
（6）由N与布洛芬的相对分子质量相差28可知，与乙酸酐发生取代反应生成，则M为；催化剂作用下 与氢气发生加成反应生成，则N为；与一氧化碳反应转化为故答案为：。
21．（2022·江西省丰城中学高三）聚合物 M()广泛用于各种刹车片。实验室以烃 A 为原料制备 M 的一种合成路线如下：
已知：
① (R1 , R2为烃基或氢)
②R1ClR1OR2
③甲苯和液氯用氯化铁做催化剂条件发生取代反应时，一定条件下，主要取代苯环上甲基对位的氢。
回答下列问题：
(1)C 的分子式为___________，F 的化学名称为___________。
(2)由 E 生成 F 的反应类型为___________。
(3)写出由 G 和 I 生成 M 的化学方程式___________
(4)Q 为 I 的同系物，相对分子质量比 I多 14 ，同时满足下列条件的 Q 的同分异构体有___________种(不考虑立体异构体)。
①1ml 该物质与银氨溶液反应生成 4mlAg
②能发生水解反应
③只有一种官能团
其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_____(只写 1 种)
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。
【答案】
(1)C7H8O 对氨基苯酚
(2)还原反应
(3)n+n+(2n−1)H2O
(4)10 或
(5)
【分析】对比D和I的结构简式，可得A的结构简式为；A到B为苯环上的取代，根据条件可知B的结构简式为；B到C为取代反应，结合D的结构简式可得C的结构简式为；D到E为硝化反应，结合F的结构简式可知E的结构简式为；根据M和I的结构简式可推出G的结构简式为。
【详解】
（1）C的结构简式为，则C的分子式为；F的结构简式为，该物质中含有官能团羟基和氨基，以羟基为主，属于酚类，化学名称为对氨基苯酚，故填、对氨基苯酚；
（2）E到F为硝基还原为氨基，属于还原反应，故填还原反应；
（3）G和I在催化剂作用下脱水生成高分子M，其反应的化学方程式为：+ +(2n−1)H2O，故填+ +(2n−1)H2O；
（4）Q为I的同系物，相对分子质量比I多14，则结构中含有苯环；①1ml该物质与银氨溶液反应生成4mlAg，该结构中含有2个醛基；②能水解，则根据四个氧原子可推断该官能团为甲酸某酯()结构；③只有一种官能团，则两个官能团均为，由此可推断：1)含有2个，1个，通过“定二移一”法，即将两个分别按邻、间、对定位，移动甲基，这样的结构有6种；2)含有1个，1个，分别处于邻、间、对有三种；3)只含一个，共一种，综上Q的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为或，故填10、或；
（5）以甲苯为原料，先在Fe催化下与氯气反应在甲基对位接氯原子，然后在氯化铝作用下连接连个苯环，最后氧化，其合成路线为，故填。
22．（2022·海南·高三阶段练习）化合物H()是一种新药的中间体，可使用邻氯甲苯()为原料进行合成：
已知：(R，均代表烃基)
(1)C中含有的官能团名称为_______。与足量反应，最多能消耗_______。
(2)反应⑥的反应类型为_______。反应③的化学方程式为_______。
(3)为了区分F和H，有人提出以下四种方案，其中可行的是_______(填字母)。
A．质谱仪测出的最大质荷比B．观察核磁共振氢谱中峰的组数
C．加入碳酸氢钠溶液，看是否有气体产生D．加入，看是否有气体产生
(4)的系统命名为_______。E的结构简式为_______。
(5)设计以为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。
【答案】
(1)碳氯键、羧基 3
(2)取代反应 ++HCl
(3)AC
(4)3，4-二氯苯甲酸
(5)CH3CH2OHCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3
【分析】由框图可知，A（）与Cl2发生取代反应生成B（），B在NaOH的水溶液中发生反应生成C（），C与发生取代反应生成D（），D在H2SO4的作用下生成E（），E在Zn与NaOH的作用下发生加成反应生成F（），F与NaCN发生取代反应生成G（），G在NaOH中水解，之后价盐酸酸化得到H（）。
（1）根据分析，C为，官能团为碳氯键和羧基；C中羧基能消耗NaOH，碳氯键可以与NaOH发生水解反应，生成酚羟基，酚羟基也可以与NaOH反应，因此1ml可以与3mlNaOH反应；
（2）根据分析，反应⑥为取代反应；根据分析，反应反应③是C（）与发生取代反应生成D（），方程式为++HCl；
（3）根据分析，F为，H为，主要差别为F中含有羟基，H中含有羧基；
A．质谱仪测出的最大质荷比，可以得出相对分子质量，F与H的相对分子质量不同，因此可以区分，A符合题意；
B．由F和H的结构可知，核磁共振氢谱都有6组峰，不能区分，B不符合题意；
C．羧基可以与NaHCO3反应生成CO2，而羟基不能，可以区分，C符合题意；
D．羧基和羟基都能与Na反应生成H2，不能区分，D不符合题意；
故选AC。
（4）根据芳香族化合物的命名规则，以苯甲酸为母体，命名为3，4-二氯苯甲酸；根据分析，E的结构为；
（5）根据逆合成法，CH3CH2COOCH2CH3可用CH3CH2OH和CH3CH2COOH酯化得到，CH3CH2COOH可用CH3CH2CN水解得到，而CH3CH2CN可用CH3CH2OH与NaCN发生取代反应得到，因此流程为：CH3CH2OHCH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
试剂及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
eq \a\vs4\al(①)
置换
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa_＋H2↑
HBr，加热
②
取代
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O
O2(Cu)，加热
①③
氧化
2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2H2O＋2CH3CHO
浓硫酸，170 ℃
②④
消去
C2H5OHeq \(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代
2C2H5OHeq \(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(140 ℃))C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸、加热)
eq \a\vs4\al(①)
取代
(酯化)
CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))H2O＋CH3COOC2H5
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
酒精
—
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
与水以任意比互溶
颜色
状态
气味
溶解性
密度
甲醛(HCHO)
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
—
乙醛(CH3CHO)
无色
液体
刺激性气味
与H2O、C2H5OH互溶
比水小
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
乙酸 (CH3COOH)
碳酸 ()
苯酚
（）
水
(H—OH)
乙醇
(C2H5OH)
酸碱性
酸性
酸性
极弱酸性
中性
中性
石蕊溶液
变红
变浅红
不变红
不变红
不变红
与Na
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
反应
反应
不反应
不反应
与Na2CO3
反应
反应
反应
水解
不反应
与NaHCO3
反应
不反应
不反应
水解
不反应
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
实验装置
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味
试剂作用
浓硫酸：作催化剂，可加快反应速率；作吸水剂，可提高反应物的转化率。饱和碳酸钠溶液：溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
注意事项
a.用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
b．加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止暴沸
c．导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸
d．通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
实验
乙醇/mL
乙酸/mL
乙酸乙酯/mL
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
a中反应
b中检测试剂及现象
A
浓分解生成
淀粉溶液变蓝
B
与浓生成
品红溶液褪色
C
浓与溶液生成
酚酞溶液变红
D
与乙醇溶液生成丙烯
溴水褪色
实验目的
实验设计或操作
A
除去乙酸乙酯中的乙酸
加入乙醇、浓硫酸，加热。
B
鉴别卤代烃中所含卤原子种类
加入溶液，加热。加入足量，再加入溶液，观察沉淀颜色。
C
除去甲苯中的少量苯酚
加入足量浓溴水。振荡、静置、过滤
D
检验甲酸中是否混有乙醛
加入足量稀溶液。再加入银氨溶液，水浴加热。
A．制备并收集少量NO2气体
B．实验室快速制备NH3
C．进行喷泉实验
D．实验室制备乙酸乙酯
相对分子质量
沸点/℃
密度(g/cm3)
水中溶解性
正丁醇
74
117.2
0.819
微溶
正丁醚
130
142.0
0.7704
几乎不溶
物质
M/g•ml−1
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
苯甲醛
106
−26
179.62
微溶于水，易溶于乙醇
乙酸酐
102
−73.1
138.6
能与水反应生成乙酸
肉桂酸
148
135
300
难溶于冷水，易溶于热水；能溶于乙醇
相对分子质量
密度()
水中溶解性
1—丁醇
74
0.8
可溶
1—溴丁烷
137
1.3
难溶