2027年高考化学一轮总复习 第52讲 有机合成 专项练习（含解析）

这是一份2027年高考化学一轮总复习 第52讲 有机合成 专项练习（含解析），共13页。试卷主要包含了化合物M合成路线如下等内容，欢迎下载使用。
1.(2025·宿迁期末)下列选项所示的物质转化可以实现的是( )
A.
B.CH≡CHCH2CHCN
C.CuSO4(aq)Cu(OH)2(s)Cu2O(s)
D.CH3CHCH2
2.(2025·宿迁期中)化合物M合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.1 ml X与足量Na反应可产生1.5 ml H2
B.设计X→Y的目的是保护X中特定位置的羟基
C.可能存在芳香族化合物与M互为同分异构体
D.可用酸性KMnO4溶液鉴别Z和M
3.(2025·无锡模拟)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①②的反应类型依次为加成反应、取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液、加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
4.(2025·盐城期末)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A.试剂a为NaOH水溶液B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为D.M分子中有2种官能团
5.(2025·盐城七校联考)D为芳香族化合物,有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:
已知:ⅰ.R—X+NaOHROH+NaX,X为卤素原子;
ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基;
ⅲ.RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O。
下列有关说法错误的是( )
A.C、F中含有相同的官能团
B.B能与H发生取代反应
C.可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G
D.M的结构简式为
6.(16分)(2025·南通模拟)Ⅰ.为了制取一种有机中间体,科研人员设计了如下的路线:
(1)根据以上路线,第②步反应类型是 。
Ⅱ.叠氮化钠(NaN3)在有机合成中具有重要作用。一种叠氮化钠参与的重要有机中间体的合成路线如下:
已知:Ms表示甲基磺酰基()
(2)G中官能团的名称为 ,其中杂化方式为sp3的原子有 个。
(3)E到F的反应类型为 。
(4)C到D的过程中会产生一种D的同分异构体,且不影响最终产物,其结构简式为 。
(5)化合物A的一种同分异构体同时满足以下条件:
①有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键;
②含有五种不同化学环境的氢原子;
③能与新制银氨溶液发生银镜反应。
写出该同分异构体的结构简式: (任写一种即可)。
(6)请设计以和(CH3CO)2为原料合成的流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
7.(16分)(2026·扬州一模)化合物G是合成沙坦类药物的中间体,其部分合成路线如下:
(1)A()中含氧官能团名称为 ;已知A中含氧官能团对电子的吸引能力比碳原子强,则基团1的酸性比基团2的 (填“强”或“弱”)。
(2)B→C的反应过程中会生成一种酸性氧化物气体,其化学式为 。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式: 。
①含有5种不同化学环境的氢原子,苯环上连有—NH2;
②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机物,n(X)∶n(Y)=3∶1,X的相对分子质量为60且能与NaHCO3反应,Y含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)E→F的反应类型为 反应。
(5)写出以、CH3CH2OH和C(OC2H5)4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
8.(14分)(2025·扬州模拟)G是合成苯并咪唑类化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)B→C所需的试剂为 。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: (任写一种即可)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②1 ml该物质能与4 ml NaOH反应,产物中有机物只有1种;
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶3∶4。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)X的分子式为C9H12NOCl,X的结构简式为 。
(5)已知:,(R、R'、R″表示烃基)
写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
参考答案
1.B 解析:甲苯与氯气应在光照条件下生成,A错误;乙炔与HCN发生加成反应生成CH2CHCN,CH2CHCN在催化剂作用下发生加聚反应生成,B正确;CuSO4(aq)应与过量NaOH反应生成Cu(OH)2(s),此时溶液呈碱性,再加入乙醛加热,即可得砖红色沉淀Cu2O,C错误;卤代烃发生消去反应需在NaOH的醇溶液中加热,D错误。
2.C 解析:羟基与Na反应的关系为2个羟基与足量Na反应生成1分子H2,即1 ml X中含3 ml —OH,则产生H2的物质的量为1.5 ml,A正确。通过观察X→Y的结构变化,X中特定位置的羟基在X→Y过程中发生反应,后续在Z→M过程中又恢复,这样做的目的是保护X中特定位置的羟基,防止其在后续反应(如Y→Z中与O2的反应)中被氧化,B正确。通过M的结构简式可知,M的不饱和度为3,芳香族化合物(含苯环)不饱和度至少为4,所以不可能存在芳香族化合物与M互为同分异构体,C错误。M中存在羟基且与羟基相连的C上有氢,可使酸性KMnO4溶液褪色;Z在常温条件下很难与酸性KMnO4溶液反应,可用酸性KMnO4溶液鉴别Z和M,D正确。
3.A 解析:连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,A正确;由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,B错误;由化合物Z一步制备化合物Y,发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液并加热条件下进行,C错误;Y中含有碳碳双键,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故不能再与乙醇在浓硫酸催化下酯化制得化合物X,D错误。
4.D 解析:X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH,在浓硫酸、加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,则Z为。根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为NaOH水溶液,A正确;Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中的溶解度,易溶于水,B正确;Z的结构简式可能为,C正确;M为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团,D错误。
5.C 解析:A(C2H4)和水在催化剂作用下发生加成反应生成B,则B为CH3CH2OH,B经过催化氧化生成C,则C为CH3CHO,D为芳香族化合物,结合分子式可知D为,D与氯气光照条件下发生取代反应生成E,氯原子取代甲基上的H原子,则E的结构简式为,E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F,由于同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基,则F的结构简式为,苯甲醛F和乙醛C发生题目中已知ⅲ的反应生成G,则G的结构简式为,G在银氨溶液中氧化再经酸化后生成H,则H的结构简式为,H和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成M,则M的结构简式为。由分析可知,C、F中含有相同的官能团醛基,A正确;B为CH3CH2OH,H为,两者能发生取代(酯化)反应,B正确;E为,与苯环相连的碳上有氢,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,G为,含有碳碳双键和醛基,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别两者,C错误;由分析可知,M的结构简式为,D正确。
6.(1)还原反应
(2)醚键、酰胺基、碳碳双键、酯基(甲基磺酰基) 18
(3)取代反应
(4)
(5)、、、(任写一种)
(6)
解析:Ⅰ.(1)第②步是酮羰基与氢气发生加成反应,“加氢去氧”为还原反应,反应类型是还原反应。Ⅱ.A中羧基与乙醇发生酯化反应生成B为,B中羟基与MsCl发生取代反应生成C和HCl,E与(CH3CO)2O发生取代反应生成F和CH3COOH,F为,G中—OMs被—N3取代,H为。(2)G中官能团的名称为醚键、酰胺基、碳碳双键、酯基(甲基磺酰基),饱和碳原子采取sp3杂化,醚键上的O原子周围有2个σ键和2个孤电子对,采取sp3杂化,还有酯基上—O—、与Ms相连的O原子以及Ms中C、S原子、酰胺基上N原子均采取sp3杂化,杂化方式为sp3的原子有18个。(3)E与(CH3CO)2O发生取代反应生成F和CH3COOH,E到F的反应类型为取代反应。(4)C生成D的过程是间位的—OMs被—N3取代,C中可能发生对位的—OMs被取代生成D的同分异构体,其结构简式为。(5)①有一个六元碳环且无其他环状结构和过氧键,说明含有羟基;②含有五种不同化学环境的氢原子;③能与新制银氨溶液发生银镜反应即含有醛基;该同分异构体的结构简式:、、、。(6)参考流程中E生成F的反应,与(CH3CO)2发生取代反应生成CH3COOH和,根据F生成G的流程可知,反应生成,碳碳双键与氯气加成生成,在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应得到,最后与CH3COOH发生酯化反应生成。
7.(1)羧基、硝基 强 (2)SO2
(3)或
(4)还原
(5)
解析:(1)根据A的结构简式,可知其含氧官能团名称为羧基、硝基;A中羧基1受硝基和羧基2的共同影响,则基团1的酸性比基团2的强。
(2)B→C的反应过程中会生成一种酸性氧化物气体,根据元素守恒,可知生成的酸性气体为SO2。
(3)①含有5种不同化学环境的氢原子,说明结构对称,苯环上连有—NH2;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机物,n(X)∶n(Y)=3∶1,X的相对分子质量为60且能与NaHCO3反应,X是乙酸;Y含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明Y含有酚羟基。符合条件的D的同分异构体为或。
(4)E→F是E中的硝基变为氨基,反应类型为还原反应。
(5)发生硝化反应生成,和乙醇发生酯化反应生成,被SnCl2还原为,和C(OC2H5)4反应生成。
8.(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)(或)
(3)还原反应
(4)
(5)
解析:A发生取代反应得到B,B发生硝化反应生产C,C中酰胺基水解转化为氨基得到D为,D中硝基发生还原反应转化为氨基得到E,F与X发生取代反应得到G,根据(4)中X的分子式,结合G的结构可知X为。(1)B→C为苯环上引入硝基的反应,则所需的试剂为浓硝酸、浓硫酸。(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,则含酚羟基;②1 ml该物质能与4 ml NaOH反应,产物中有机物只有1种;③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶3∶4。综上,该同分异构体的结构简式为或。(3)根据分析,D→E的反应类型为还原反应。(4)X的结构简式为。(5)要得到目标产物,可根据信息由在HAc、加热下生成,可由还原生成,可用原料和生成,可由生成,则合成线路为。